JPS5910540A - Ｓ−（＋）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン - Google Patents
Ｓ−（＋）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンInfo
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- JPS5910540A JPS5910540A JP11951582A JP11951582A JPS5910540A JP S5910540 A JPS5910540 A JP S5910540A JP 11951582 A JP11951582 A JP 11951582A JP 11951582 A JP11951582 A JP 11951582A JP S5910540 A JPS5910540 A JP S5910540A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶相を示す光学活性な物質およびそれを含有
する組成物に関する。
する組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及び誘
電異方性を利用したもので、各種の方式のものがあるが
、その代表的なものにＴＮ型（ねじれネマチック型）の
表示セルがある。
電異方性を利用したもので、各種の方式のものがあるが
、その代表的なものにＴＮ型（ねじれネマチック型）の
表示セルがある。
この方式のものに用いられる液晶物質としては正の誘電
異方性を有する液晶組成物が用いられ、これらは他の場
合と同様光、熱、水分、空気等に対し安定で、かつ室温
を含む出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すことが必
要である。
異方性を有する液晶組成物が用いられ、これらは他の場
合と同様光、熱、水分、空気等に対し安定で、かつ室温
を含む出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すことが必
要である。
ＴＮ型表示素子ではその他その品質が次の点で問題にな
る場合が多い。即ち表示面にいわゆるリバースドメイン
（しま模様）が発生する場合があり、この様な現象を防
ぐためには光学活性物質を添加すればよいことが知られ
ている。
る場合が多い。即ち表示面にいわゆるリバースドメイン
（しま模様）が発生する場合があり、この様な現象を防
ぐためには光学活性物質を添加すればよいことが知られ
ている。
本発明の化合物はこの様な目的に使用して有効な光学活
性を有する新規な化合物である。
性を有する新規な化合物である。
即ち、本発明は一般式
（上式中、Ｒは水素原子又は炭素数１・〜１０のアルキ
ル基を示す） で表わされるＳ−（＋）−１−（β−メチルブチルオキ
シ）−４−（）ランス−４’−（）ランス−４″−アル
今ルシクロヘギシル）シクロヘキシル〕ベンゼン及びそ
れを含有する組成物である。
ル基を示す） で表わされるＳ−（＋）−１−（β−メチルブチルオキ
シ）−４−（）ランス−４’−（）ランス−４″−アル
今ルシクロヘギシル）シクロヘキシル〕ベンゼン及びそ
れを含有する組成物である。
本発明の５−（（→−１−（β−メチルブチルオキシ）
−４−（）ランス−４’−（）ランス−４′−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕べ＊ ンビンはＣ−８ｍ点４０゛Ｃ以下、Ｓｍ −Ｃｈ点１７
０ ”（Ｅ、ｃｈ −ｉ点１８６．２°Ｃと広い温度範
囲で光学活性な液晶相を示す。この化合物のコレステリ
ックのら族ピッチは５．０μｍで、ＴＮ型表示素子用の
液晶組成物に本化合物を０．１〜５％位添加することに
よりリバースドメインの発生を防ぐことが可能となる。
−４−（）ランス−４’−（）ランス−４′−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕べ＊ ンビンはＣ−８ｍ点４０゛Ｃ以下、Ｓｍ −Ｃｈ点１７
０ ”（Ｅ、ｃｈ −ｉ点１８６．２°Ｃと広い温度範
囲で光学活性な液晶相を示す。この化合物のコレステリ
ックのら族ピッチは５．０μｍで、ＴＮ型表示素子用の
液晶組成物に本化合物を０．１〜５％位添加することに
よりリバースドメインの発生を防ぐことが可能となる。
又近年光学活性＊
Ｓｍ −Ｃ相が強誘電性を示すことが発見され、その応
用として新しい表示方式も開発されつつ＊ ある。本発明の化合物は広い温度範囲でＳｍ相があるの
で、これらに応用できる可能性もある。
用として新しい表示方式も開発されつつ＊ ある。本発明の化合物は広い温度範囲でＳｍ相があるの
で、これらに応用できる可能性もある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず４−プロ
モアニンールと金属マグネシウムを反応させて、４−メ
トキシフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン（これは対応するシクロヘキサノールを無水ク
ロム酸で酸化することにより得られる）と反応させて４
−メトキシ−（１’−ヒドロキシ−４７−（トランスー
イ′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン
ゼンとする。次いでこれを硫酸水素カリウム触媒として
脱水して４−メトギシー（４’−（）ランス−４“−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕
ベンゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネー
ニッケル触媒を用いて、常圧、８０°Ｃにて還元すると
４−メトキシ−（４’−（）ランス−４“−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンとなる。これ
はトランス体トシス体の混合物であるので、エタノール
で再結晶して４−メトキシ−（トランス−４’−（）ラ
ンス−４〃−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼンが得られる１、ついで臭化水素酸で脱メチル
化して４−〔トランス−イー（トランス−４′−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノールが得ら
れる。これとＳ−（ト）−２−メチルブチルプロミドを
ジエチレングリコールモノメチルエーテル中で水酸化ナ
トリウムと反応して目的物であるＳ−（ト）−１−（β
−メチルブチルオキシ）−４−（トランス−４’−（）
ランス−４” −アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンが得られる。以上を化学式で示すと ＊ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨＪｒ さＨ３ ａＯＨ ＣＨ＊ 以下、実施例によシ本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
モアニンールと金属マグネシウムを反応させて、４−メ
トキシフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン（これは対応するシクロヘキサノールを無水ク
ロム酸で酸化することにより得られる）と反応させて４
−メトキシ−（１’−ヒドロキシ−４７−（トランスー
イ′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン
ゼンとする。次いでこれを硫酸水素カリウム触媒として
脱水して４−メトギシー（４’−（）ランス−４“−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕
ベンゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネー
ニッケル触媒を用いて、常圧、８０°Ｃにて還元すると
４−メトキシ−（４’−（）ランス−４“−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンとなる。これ
はトランス体トシス体の混合物であるので、エタノール
で再結晶して４−メトキシ−（トランス−４’−（）ラ
ンス−４〃−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼンが得られる１、ついで臭化水素酸で脱メチル
化して４−〔トランス−イー（トランス−４′−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノールが得ら
れる。これとＳ−（ト）−２−メチルブチルプロミドを
ジエチレングリコールモノメチルエーテル中で水酸化ナ
トリウムと反応して目的物であるＳ−（ト）−１−（β
−メチルブチルオキシ）−４−（トランス−４’−（）
ランス−４” −アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンが得られる。以上を化学式で示すと ＊ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨＪｒ さＨ３ ａＯＨ ＣＨ＊ 以下、実施例によシ本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
実施例１（Ｓ−←）−１−（β−メチルブチルオキシ）
−４−（）ランス−４’−（）ランス−４“−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム１．２Ｆ（０，０４９モル）を８つ
「１フラスコに入れ、４−プロモアニンール９．２１７
（０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かし、た
溶液８０πｔを、窒素気流中で反応温度１８０−８５’
Ｃに保ち、攪拌しながらゆっくり滴下しで行くと反応し
て約８時間でマグネシウムは溶けて均一になり４−メト
キシフェニルマグネシウムプロミドを牛する。これに４
−（トランス−４′−ブチルシクロヘキシル）シクロ−
＼キザノンの１１．５１０．０４９モル）をテトラヒド
ロフランに溶かして５０ｔｎｉとしたものを反応温度を
５〜１０°Ｃに保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下
後、３５°Ｃ１で昇温し３０分攪拌ｌ２、ついで８Ｎ塩
酸５０笥／を加える。反応液を分液漏斗にとｐ ２００
ｗｅのトルエンで３回抽出後、合わせたトルエン層を
水で洗液が中性になるまで洗浄１．７でかもトルエンを
減圧留去する。残留した油状物は４−メトキシ−（ｌ′
−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４“−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンでアリ、これに硫
酸水素カリウム６ノを加え窒素気流中１６０ ’Ｃで２
時間脱水する１、冷却後２００河ｔのトルエンを加えて
から硫酸水素カリウムを炉別し、トルエン層を洗液から
中性になる寸で水洗する。次いでトルエン全減圧留去し
、残る油状物をエタノールで再結晶して得られるのが４
−メ）−Ｙシー（４’−（）ランス−４“−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル）ベンゼンで
ある。ここで得られた全、ｔ ７． Ｏｆをラネーニッ
ケル触媒１．Ｏｆと共に工、タノール１２０ｗ／に溶か
し常圧５０°Ｃで接触還元を行ない、水素５００ ｍｌ
を吸収させた。触媒を炉別し、そのまま再結晶させる。
−４−（）ランス−４’−（）ランス−４“−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム１．２Ｆ（０，０４９モル）を８つ
「１フラスコに入れ、４−プロモアニンール９．２１７
（０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かし、た
溶液８０πｔを、窒素気流中で反応温度１８０−８５’
Ｃに保ち、攪拌しながらゆっくり滴下しで行くと反応し
て約８時間でマグネシウムは溶けて均一になり４−メト
キシフェニルマグネシウムプロミドを牛する。これに４
−（トランス−４′−ブチルシクロヘキシル）シクロ−
＼キザノンの１１．５１０．０４９モル）をテトラヒド
ロフランに溶かして５０ｔｎｉとしたものを反応温度を
５〜１０°Ｃに保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下
後、３５°Ｃ１で昇温し３０分攪拌ｌ２、ついで８Ｎ塩
酸５０笥／を加える。反応液を分液漏斗にとｐ ２００
ｗｅのトルエンで３回抽出後、合わせたトルエン層を
水で洗液が中性になるまで洗浄１．７でかもトルエンを
減圧留去する。残留した油状物は４−メトキシ−（ｌ′
−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４“−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンでアリ、これに硫
酸水素カリウム６ノを加え窒素気流中１６０ ’Ｃで２
時間脱水する１、冷却後２００河ｔのトルエンを加えて
から硫酸水素カリウムを炉別し、トルエン層を洗液から
中性になる寸で水洗する。次いでトルエン全減圧留去し
、残る油状物をエタノールで再結晶して得られるのが４
−メ）−Ｙシー（４’−（）ランス−４“−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル）ベンゼンで
ある。ここで得られた全、ｔ ７． Ｏｆをラネーニッ
ケル触媒１．Ｏｆと共に工、タノール１２０ｗ／に溶か
し常圧５０°Ｃで接触還元を行ない、水素５００ ｍｌ
を吸収させた。触媒を炉別し、そのまま再結晶させる。
イ４）らノ］たものはシス体とトランス体の混合物なの
で、さらにエタノールで再結晶をくり返し、トランス体
を単離する。これが、４−メトキシ−〔トランス−４’
−（）ランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンである１゜ 次にこのもの１５Ｆを臭化水素酸（４７％）２００＊／
と酢酸２００解と共に２０時間還流する。反応終了後５
００ ｔｘｔの水を加え、析出した結晶′５Ｃ枦遇する
。よく水て洗った後、アセトン−エタノール混合溶媒で
再結晶した。これが４−〔トランス−４ニー （）ラン
ス−４〃−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェノールである。この様にして製造した４−（トランス
−４’−（）ランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェノールのｌｆｉジエチレングリコー
ル七ツメツメチルエーテル１００＊／解し、これに２Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液１２ｍ１を加えて振りまぜ均−
液を得る。次に８４）−２−メチルブチルプロミド５ｆ
（０，０８８モル）を加えて８時間、マントルヒーター
で加熱還流する。反応後、室温まで冷却し１００＊／の
水にありトルエン８００＊／で抽出する。トルエン層を
６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
した後、更に中性になるまで水洗してから無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧にして）ルエンを留去する。残っ
た油状物をエタノールで再結晶すると目的物であるＳ−
（ト）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−（）ラ
ンス−４’−（・トランス−４″−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンが得うれる。
で、さらにエタノールで再結晶をくり返し、トランス体
を単離する。これが、４−メトキシ−〔トランス−４’
−（）ランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンである１゜ 次にこのもの１５Ｆを臭化水素酸（４７％）２００＊／
と酢酸２００解と共に２０時間還流する。反応終了後５
００ ｔｘｔの水を加え、析出した結晶′５Ｃ枦遇する
。よく水て洗った後、アセトン−エタノール混合溶媒で
再結晶した。これが４−〔トランス−４ニー （）ラン
ス−４〃−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェノールである。この様にして製造した４−（トランス
−４’−（）ランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェノールのｌｆｉジエチレングリコー
ル七ツメツメチルエーテル１００＊／解し、これに２Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液１２ｍ１を加えて振りまぜ均−
液を得る。次に８４）−２−メチルブチルプロミド５ｆ
（０，０８８モル）を加えて８時間、マントルヒーター
で加熱還流する。反応後、室温まで冷却し１００＊／の
水にありトルエン８００＊／で抽出する。トルエン層を
６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
した後、更に中性になるまで水洗してから無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧にして）ルエンを留去する。残っ
た油状物をエタノールで再結晶すると目的物であるＳ−
（ト）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−（）ラ
ンス−４’−（・トランス−４″−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンが得うれる。
＊
収量０．５ｆ、収率４１％、Ｃ−８ｍ点ａ″Ｃ以下、＊
Ｓｍ −Ｃｈ点１７０℃、Ｃｈ −Ｉ点１８６ ＠Ｃで
あった。
あった。
同様にして４−（トランス−４′−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキザノンの代りに他のアルキル基を有する
４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキザノンを用いて以下の化合物を製造した。
ル）シクロヘキザノンの代りに他のアルキル基を有する
４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキザノンを用いて以下の化合物を製造した。
Ｓ−（ト）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４＝（
トランス−４′−シクロヘキシルシクロヘキシル）ベン
ゼン、 ５−ｆＦ）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−（
トランス−４−（トランス−４“−メチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｓ−←３−１− （β
−メチルブチルオキシ）−４＝（トランス−４’−（）
ランス−４″−エチルシクロヘギシル）シクロヘキシル
〕ベンゼン、Ｓ −１＋−）−１，−（β−メチルブチ
ルオキシ）−４−〔トランス−４’−（）ランス−４“
−プロピルシクロヘキシル）ンクロヘキシル〕ベンゼン
、Ｓ−…−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−〔ト
ランス−４’−（）ランス−４″−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｓ −（＋３−１−
（β−メチルブチルオキシ）−４−（トランス−４’
−（）ランス−４“−へキシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、Ｓ−（ト）−１−（β−メチルブ
チルオキシ）−４−（トランス−４’−（）ランス−４
″−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン、８４３−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−（
トランス−４’−（）ランス−４“−オクチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｓ−（イ）−１−
（β−メチルブチルオキシ）−°４−（トランス−４’
−（トランス−４“−ノニルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼン、Ｓ−（ト）−１−（β−メチルブチ
ルオキシ）−４−〔トランス−４′−（）ランス−４′
−デシルシクロヘキシル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。
トランス−４′−シクロヘキシルシクロヘキシル）ベン
ゼン、 ５−ｆＦ）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−（
トランス−４−（トランス−４“−メチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｓ−←３−１− （β
−メチルブチルオキシ）−４＝（トランス−４’−（）
ランス−４″−エチルシクロヘギシル）シクロヘキシル
〕ベンゼン、Ｓ −１＋−）−１，−（β−メチルブチ
ルオキシ）−４−〔トランス−４’−（）ランス−４“
−プロピルシクロヘキシル）ンクロヘキシル〕ベンゼン
、Ｓ−…−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−〔ト
ランス−４’−（）ランス−４″−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｓ −（＋３−１−
（β−メチルブチルオキシ）−４−（トランス−４’
−（）ランス−４“−へキシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、Ｓ−（ト）−１−（β−メチルブ
チルオキシ）−４−（トランス−４’−（）ランス−４
″−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン、８４３−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−（
トランス−４’−（）ランス−４“−オクチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｓ−（イ）−１−
（β−メチルブチルオキシ）−°４−（トランス−４’
−（トランス−４“−ノニルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼン、Ｓ−（ト）−１−（β−メチルブチ
ルオキシ）−４−〔トランス−４′−（）ランス−４′
−デシルシクロヘキシル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。
実施例２（使用例）
市販のＴＮ用液晶組成物リクンンＧＲ−６８（チッソ■
製ビフェニル系液晶）９９部に本発明の実施例１の化合
物１部を加えた液晶組成物を使用したＴＮセルは、この
化合物を添加しないで製造したＴ Ｎセルに比較してリ
バースドメインが大「１］Ｋ減少していることが肉眼に
よシ観察された。
製ビフェニル系液晶）９９部に本発明の実施例１の化合
物１部を加えた液晶組成物を使用したＴＮセルは、この
化合物を添加しないで製造したＴ Ｎセルに比較してリ
バースドメインが大「１］Ｋ減少していることが肉眼に
よシ観察された。
以 」二
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ （上式中、Ｒけ水素原子又は炭素数１−１０のアルキル
基を示す） で表わされるＳ−（＋−）−１−（β−メチルブチルオ
キシ）−４−（）ランス−４’−（）ランス−４“−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン。 - （２）一般式 ％式％ （上式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル
基を示す） で表わされるＳ−（イ）−１−（β−メチルブチルオキ
シ）−４−（）ランス−４’−（）ランス−４“−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンな少く
とも一種含有することｔ％徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11951582A JPS5910540A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | Ｓ−（＋）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11951582A JPS5910540A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | Ｓ−（＋）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910540A true JPS5910540A (ja) | 1984-01-20 |
| JPH0315613B2 JPH0315613B2 (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=14763175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11951582A Granted JPS5910540A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | Ｓ−（＋）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910540A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| JPS6239136A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-02-20 | Ace Giken Kogyo Kk | スピ−カの組立装置 |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11951582A patent/JPS5910540A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| JPS6239136A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-02-20 | Ace Giken Kogyo Kk | スピ−カの組立装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0315613B2 (ja) | 1991-03-01 |
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