JPS5911583B2 - 置換スルホンジイミン類の製法 - Google Patents
置換スルホンジイミン類の製法Info
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- JPS5911583B2 JPS5911583B2 JP19209081A JP19209081A JPS5911583B2 JP S5911583 B2 JPS5911583 B2 JP S5911583B2 JP 19209081 A JP19209081 A JP 19209081A JP 19209081 A JP19209081 A JP 19209081A JP S5911583 B2 JPS5911583 B2 JP S5911583B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、界面活性剤や種々の合成中間体として有用な
、スルホンジイミン類中間体、Ｎ一置換スルホニルスル
フイルイミン類（以下置換スルホンジイミン類と略す。
、スルホンジイミン類中間体、Ｎ一置換スルホニルスル
フイルイミン類（以下置換スルホンジイミン類と略す。
）の製造方法に係る。１５詳記すれば、スルフィンイミ
ン類を、式Ｒ３−５０２Ｎ＜（式中Ｒ３はアルキル、置
換アルキル、アリール、置換アリール、シクロア２０
ルキル、置換シクロアルキルを、Ｘはハロゲンを、Ａは
金属原子又は場合によりアンモニウム基を表わす。
ン類を、式Ｒ３−５０２Ｎ＜（式中Ｒ３はアルキル、置
換アルキル、アリール、置換アリール、シクロア２０
ルキル、置換シクロアルキルを、Ｘはハロゲンを、Ａは
金属原子又は場合によりアンモニウム基を表わす。
）なる化合物（以下クロラミン類と略す。）２｜と式Ｒ
３−５０２Ｎ＜Ａ（式中Ｒ３はアルキル、置換アルキル
、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シク
ロアルキルを、Ａは金属原子又は場合によりアンモニウ
ム基を表わす。）なる化合物（以下スルホンアミド類と
略す。）との共存３０下に反応させる、置換スルホンイ
ミン類の製造方法に関する。従来スルホンジイミン類は
、液体アンモニア中でジアルキルやジアリールスルフィ
ドとターシヤリーブトキシクロライドとを反応させる方
法（ケ３５ミツシエベリヒテＣｈｅｍｉｓｃｈｅＢｅｒ
ｉｃｈｔｅ、９９巻３１０３頁、１９６６年）やジアル
キルスルフィドにクロラミンとアンモニアとを反応させ
る方３゜ｑ−法（ジャーナル オブ ザ アメリカン
ケミカル ソサイテイ ８９頁 ２４３５−２４４３頁
）等により製せられていた。
３−５０２Ｎ＜Ａ（式中Ｒ３はアルキル、置換アルキル
、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シク
ロアルキルを、Ａは金属原子又は場合によりアンモニウ
ム基を表わす。）なる化合物（以下スルホンアミド類と
略す。）との共存３０下に反応させる、置換スルホンイ
ミン類の製造方法に関する。従来スルホンジイミン類は
、液体アンモニア中でジアルキルやジアリールスルフィ
ドとターシヤリーブトキシクロライドとを反応させる方
法（ケ３５ミツシエベリヒテＣｈｅｍｉｓｃｈｅＢｅｒ
ｉｃｈｔｅ、９９巻３１０３頁、１９６６年）やジアル
キルスルフィドにクロラミンとアンモニアとを反応させ
る方３゜ｑ−法（ジャーナル オブ ザ アメリカン
ケミカル ソサイテイ ８９頁 ２４３５−２４４３頁
）等により製せられていた。
しかしながら前者は、アルキル基やベンゼン核がクロル
化したものが大量に副生し、その為生成物の収率は極端
に悪く、後者は操作上の難点や反応に長時間を要し収率
も低く、又事実上ジアルキル誘導体のような特定のスル
ホンジイミン類の合成にしか応用出来ない等種々の欠点
があり、いずれも工業的製法としては到低採用し難く、
工業的容易な合成法が待望されて久しい。本発明者等は
、上述した如く従米法はいずれも欠点があるのに鑑み鋭
意検討し、スルフイルイミン類をクロラミン類と又はク
ロラミン類、スルホンアミド類との共存下にて反応させ
ることにより、高収率で工業的容易に置換スルホンジイ
ミン類を得る製法を見出し、本発明を完成した。
化したものが大量に副生し、その為生成物の収率は極端
に悪く、後者は操作上の難点や反応に長時間を要し収率
も低く、又事実上ジアルキル誘導体のような特定のスル
ホンジイミン類の合成にしか応用出来ない等種々の欠点
があり、いずれも工業的製法としては到低採用し難く、
工業的容易な合成法が待望されて久しい。本発明者等は
、上述した如く従米法はいずれも欠点があるのに鑑み鋭
意検討し、スルフイルイミン類をクロラミン類と又はク
ロラミン類、スルホンアミド類との共存下にて反応させ
ることにより、高収率で工業的容易に置換スルホンジイ
ミン類を得る製法を見出し、本発明を完成した。
かくして得られた置換スルホンジイミン類は、濃硫酸と
反応後アルカリ処理することにより、要易に定量的収率
で、工業的に有用なスルホンジイミン類を与える。本発
明の方法を反応式で示せば次の如くである。
反応後アルカリ処理することにより、要易に定量的収率
で、工業的に有用なスルホンジイミン類を与える。本発
明の方法を反応式で示せば次の如くである。
即ち、スルフイルイミン類〔１〕をクロラミン類〔〕と
混合し、例えばメタノール中常温付近で反応させれば、
置換スルホンジイミン類〔〕が得られる。反応の際スル
ホンアミド類〔〕を併用すれば、更に高収率で置換スル
ホンジイミン類〔〕が得られる。本発明に使用するスル
フインイミン類とは、ｉ♂１式》Ｓ→Ｍ｛式中Ｒ１、Ｒ
２はアルキル、アリール、置換アルキル、置換アリール
を示す。
混合し、例えばメタノール中常温付近で反応させれば、
置換スルホンジイミン類〔〕が得られる。反応の際スル
ホンアミド類〔〕を併用すれば、更に高収率で置換スル
ホンジイミン類〔〕が得られる。本発明に使用するスル
フインイミン類とは、ｉ♂１式》Ｓ→Ｍ｛式中Ｒ１、Ｒ
２はアルキル、アリール、置換アルキル、置換アリール
を示す。
またＲ１とＲ２とが環を成していてもよい。）なる化合
物で例えば、ジメチルスルフイルイミン、ジブチルスル
フイルイミン、ビス（パラメトキシフエニル）スルフイ
ルイミン、ジJャGニルスルフイルイミン、ペンタメチレ
ンスルフインイミン、フエニルメチルスルフイルイミン
、フエニルエチルスルフイルイミン、ｐ−トリルフエニ
ルスルフイルイミン、ｐ−クロロフエニルフエニルスル
フイルイミン、ｐ−ニトロフエニルフエニルスルフイル
イミン、フエニルシクロプロピルスルフイルイミン、ｐ
−トリルメチルスルフイルイミン等が挙げられる。本発
明に使用するクロラミン類とは、 式Ｒ３−ＳＯ２Ｎ〈 （式中Ｒ３はアルキル、置換アル
キル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換
シクロアルキルを、Ｘはハロゲンを、Ａは金属原子又は
場合によりアンモニウム基を表わす。
物で例えば、ジメチルスルフイルイミン、ジブチルスル
フイルイミン、ビス（パラメトキシフエニル）スルフイ
ルイミン、ジJャGニルスルフイルイミン、ペンタメチレ
ンスルフインイミン、フエニルメチルスルフイルイミン
、フエニルエチルスルフイルイミン、ｐ−トリルフエニ
ルスルフイルイミン、ｐ−クロロフエニルフエニルスル
フイルイミン、ｐ−ニトロフエニルフエニルスルフイル
イミン、フエニルシクロプロピルスルフイルイミン、ｐ
−トリルメチルスルフイルイミン等が挙げられる。本発
明に使用するクロラミン類とは、 式Ｒ３−ＳＯ２Ｎ〈 （式中Ｒ３はアルキル、置換アル
キル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換
シクロアルキルを、Ｘはハロゲンを、Ａは金属原子又は
場合によりアンモニウム基を表わす。
）なる化合物で、例えばＮ−クロルベンゼンスルホンア
ミドナトリウム、トシルクロルアミドナトリウム、Ｎ−
ブロムメタンスルホンアミドカリウム等が挙げられる。
クロラミン類と併用するスルホンアミド類とは、式Ｒ３
−ＳＯ２Ｎ（ （式中Ｒ３はアルキル、置換アルキル、
アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロ
アルキルを、Ａは金属原子又は場合によりアンモニウム
基を表わす。
ミドナトリウム、トシルクロルアミドナトリウム、Ｎ−
ブロムメタンスルホンアミドカリウム等が挙げられる。
クロラミン類と併用するスルホンアミド類とは、式Ｒ３
−ＳＯ２Ｎ（ （式中Ｒ３はアルキル、置換アルキル、
アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロ
アルキルを、Ａは金属原子又は場合によりアンモニウム
基を表わす。
）なる化合物で例えば、ソジイウムベンゼンスルホンア
ミド、ソジイウムトルエンスルホンアミド、ポタシウム
メタンスルホンアミド等が挙げられる。反応に使用する
クロラミン類は、スルフインジイミン類に対し当量乃至
若干過剰量用いるのが好ましく、スルホンアミド類を併
用する場合には、クロラミン類に対しスルホンアミド類
を、大過剰用いるのが好ましい。
ミド、ソジイウムトルエンスルホンアミド、ポタシウム
メタンスルホンアミド等が挙げられる。反応に使用する
クロラミン類は、スルフインジイミン類に対し当量乃至
若干過剰量用いるのが好ましく、スルホンアミド類を併
用する場合には、クロラミン類に対しスルホンアミド類
を、大過剰用いるのが好ましい。
反応温度は、化合物の種類 ．ｔにより最適条件が適宜
選ばれるが、通常室温乃至反応溶媒の還流下の温度で行
なわれる。かくして得られた置換スルホンジイミン類を
、濃硫酸と反応後アルカリで中和すれば、殆んど定量的
にスルホンジイミン類が得られる。
選ばれるが、通常室温乃至反応溶媒の還流下の温度で行
なわれる。かくして得られた置換スルホンジイミン類を
、濃硫酸と反応後アルカリで中和すれば、殆んど定量的
にスルホンジイミン類が得られる。
使用する ｌ硫酸濃度は、８５％以上であるのが好まし
く、それ以下の濃度では目的物の収率が非常に低下する
。中和するアルカリとしては、通常の有機、無機の塩基
が支障なく使用される。以上述べた如く、本発明方法を
使用することにより、界面活性剤、種々の合成中間体と
して非常に有用なスルホンジイミン類を、容易に且つ高
収率で提供することを可能としたものであり、斯業に貢
献する処極めて大きい。
く、それ以下の濃度では目的物の収率が非常に低下する
。中和するアルカリとしては、通常の有機、無機の塩基
が支障なく使用される。以上述べた如く、本発明方法を
使用することにより、界面活性剤、種々の合成中間体と
して非常に有用なスルホンジイミン類を、容易に且つ高
収率で提供することを可能としたものであり、斯業に貢
献する処極めて大きい。
以下に実施例、参考例を述べ、本発明を更に説明する。
実施例、参考例中数量を表わす部は重量部である。実施
例 ジフエニルスルフイルイミン２０部とトシルクロルアミ
ドナトリウム４０部とソジイウムトルエン一ｐ−スルホ
ンアミド４００部とを、メタノール中４０−５０℃で３
時間反応させた。
例 ジフエニルスルフイルイミン２０部とトシルクロルアミ
ドナトリウム４０部とソジイウムトルエン一ｐ−スルホ
ンアミド４００部とを、メタノール中４０−５０℃で３
時間反応させた。
溶媒留去後、Ｎ−トシルジフエニルスルホンジイミン３
４部を得た。Ｍ．ｐ．ｌ５ｌ．５−１５２゜Ｃ．ＩＲν
３２７０（ＮＨ）、ν１０９０１ν１０４０、ν９６０
（Ｎ−Ｓ−Ｎ）、元素分析値は下表の通り。参考例 １ ジフエニルスルフイルイミン（１）（２００ブとクロラ
ミンＴ（４００〜）とをメタノール中室温で反応させる
。
４部を得た。Ｍ．ｐ．ｌ５ｌ．５−１５２゜Ｃ．ＩＲν
３２７０（ＮＨ）、ν１０９０１ν１０４０、ν９６０
（Ｎ−Ｓ−Ｎ）、元素分析値は下表の通り。参考例 １ ジフエニルスルフイルイミン（１）（２００ブとクロラ
ミンＴ（４００〜）とをメタノール中室温で反応させる
。
溶媒を留去すると、スルホンジイミン（）とスルホキシ
イミン（）とがそれぞれ５４％、３９％の収率で得られ
る。融点１５１．５〜１５２℃の化合物（）が分離する
、そしてベンゼンから再結晶する。（）の収率は、大過
剰のソジイウムトルエン一ｐ−スルホンアミドを使用す
ると、９２％に増大する。（）の構造は、元素分析、Ｉ
Ｒ．ｎ．ｍ．ｒ分光分析等の手段で決定される。（）の
フエニルプロトンのＮ．ｍ．ｒ化学シフトは、Ｎ−ｐ−
トシルスルフイルイミンではなく、Ｎ−ｐ−トシルスル
ホキシイミンやスルホンの化学シフトに似ている。更に
、（）は酸にもアルカリにも安定であり、３価のＳ構造
Ｐｈ２Ｓ−Ｎ−ＮＨＴｓではなく、４価のＳ構造（）を
とつていることを立証している。
イミン（）とがそれぞれ５４％、３９％の収率で得られ
る。融点１５１．５〜１５２℃の化合物（）が分離する
、そしてベンゼンから再結晶する。（）の収率は、大過
剰のソジイウムトルエン一ｐ−スルホンアミドを使用す
ると、９２％に増大する。（）の構造は、元素分析、Ｉ
Ｒ．ｎ．ｍ．ｒ分光分析等の手段で決定される。（）の
フエニルプロトンのＮ．ｍ．ｒ化学シフトは、Ｎ−ｐ−
トシルスルフイルイミンではなく、Ｎ−ｐ−トシルスル
ホキシイミンやスルホンの化学シフトに似ている。更に
、（）は酸にもアルカリにも安定であり、３価のＳ構造
Ｐｈ２Ｓ−Ｎ−ＮＨＴｓではなく、４価のＳ構造（）を
とつていることを立証している。
（）を濃硫酸で処理すると、ジフエニルスルホンジイミ
ン（）を定量的に与える。参考例 ２ペンタメチレンス
ルフイルイミン４０部とトシルクロルアミドナトリウム
４０部とメタノール３００部とを混合し、３０−４０℃
で４時間反応させた。
ン（）を定量的に与える。参考例 ２ペンタメチレンス
ルフイルイミン４０部とトシルクロルアミドナトリウム
４０部とメタノール３００部とを混合し、３０−４０℃
で４時間反応させた。
溶媒留去後、Ｎ−トシルペンタメチレンスルホンジイミ
ン４８部を得た。Ｍ．ｐ．ｌ４５．５ｌ４６゜Ｃ，．Ｉ
Ｒν３１７０（ＮＨ）、ν１０９０、ν１０４０、ν９
６０（Ｎ−Ｓ−Ｎ）、元素分析値は下表の通り。参考例
３ Ｎ−トルエン−ｐ−スルホニルジフエニルスルホンジイ
ミン３７部に９０％濃硫酸１２部を加え、５０℃、１２
時間加熱した。
ン４８部を得た。Ｍ．ｐ．ｌ４５．５ｌ４６゜Ｃ，．Ｉ
Ｒν３１７０（ＮＨ）、ν１０９０、ν１０４０、ν９
６０（Ｎ−Ｓ−Ｎ）、元素分析値は下表の通り。参考例
３ Ｎ−トルエン−ｐ−スルホニルジフエニルスルホンジイ
ミン３７部に９０％濃硫酸１２部を加え、５０℃、１２
時間加熱した。
次いで、５０％カセイソーダ水溶液２０部で中和し、ジ
フエニルスルホンジイミン２１部を得た。Ｍ．ｐ．８８
−８９℃、元素分析値は下表の通り。
フエニルスルホンジイミン２１部を得た。Ｍ．ｐ．８８
−８９℃、元素分析値は下表の通り。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼なる化合物と、式▲
数式、化学式、表等があります▼なる化合物との反応を 式▲数式、化学式、表等があります▼なる化合物の存在
下に行うことを特徴とする、 式▲数式、化学式、表等があります▼ る化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19209081A JPS5911583B2 (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | 置換スルホンジイミン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19209081A JPS5911583B2 (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | 置換スルホンジイミン類の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49020904A Division JPS593473B2 (ja) | 1974-02-21 | 1974-02-21 | チカンスルフオンジイミンルイノ セイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57145855A JPS57145855A (en) | 1982-09-09 |
| JPS5911583B2 true JPS5911583B2 (ja) | 1984-03-16 |
Family
ID=16285477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19209081A Expired JPS5911583B2 (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | 置換スルホンジイミン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5911583B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63102393U (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-04 |
-
1981
- 1981-11-30 JP JP19209081A patent/JPS5911583B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63102393U (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-04 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57145855A (en) | 1982-09-09 |
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