JPS59116251A - テトラメチルアンモニウム塩の製造法 - Google Patents
テトラメチルアンモニウム塩の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（■）：
（式中、Ｘ−はｌ５Ｏ４−１ＯＨ−またはｏａｏｏｕ３
− を表わす）で表わされるテトラメチルアンモニウム
塩の新規な製造法に関する。
− を表わす）で表わされるテトラメチルアンモニウム
塩の新規な製造法に関する。
さらに詳しくは、テトラメチルアンモニウムクロライド
（以下、ＴＭＡＯというンをアルコールに溶解ないし懸
濁させ、ついで硫酸で処理することを特徴とするテトラ
メチルアンモニウム酸性硫酸塩（以下、ＴＭＡＨ３とい
う）の製造法、ならびに前記ＴＭＡＨ８を水溶液として
、水酸化バリウムで処理することを特徴とするテトラメ
チルアンモニウムハイドロキサイド（以下、ＴＭＡＯＨ
という）の製造法、ならびに前記ＴＭＡＨ８を水溶液と
して、水酸化バリウムおよび酢酸で処理°することを特
徴とするテトラメチルアンモニウムアセテート（以下、
ＴＭＡＡＯという）の製造法に関する。
（以下、ＴＭＡＯというンをアルコールに溶解ないし懸
濁させ、ついで硫酸で処理することを特徴とするテトラ
メチルアンモニウム酸性硫酸塩（以下、ＴＭＡＨ３とい
う）の製造法、ならびに前記ＴＭＡＨ８を水溶液として
、水酸化バリウムで処理することを特徴とするテトラメ
チルアンモニウムハイドロキサイド（以下、ＴＭＡＯＨ
という）の製造法、ならびに前記ＴＭＡＨ８を水溶液と
して、水酸化バリウムおよび酢酸で処理°することを特
徴とするテトラメチルアンモニウムアセテート（以下、
ＴＭＡＡＯという）の製造法に関する。
一般式（Ｉ）で表わされるテトラメチルアンモニウム塩
は反応触媒として、また反応試剤として極めて有用な物
質である。
は反応触媒として、また反応試剤として極めて有用な物
質である。
従来よりＴＭＡＩ（Ｓの製造法として、米国特許第３．
８１６．５！１３号（１９７４年）に記載のつぎに示す
方法が知られている。すなわち、 （１） テトラアルキルアンモニウムハライドとジア
ルキル硫酸とを反応させて一般式（■）ニ− ＲＮ ０８０３Ｒ（ＩＩ） （式中、Ｒはアル牛ル基、Ｒは用いるジアルキル硫酸に
基因する低級アルキル基を表わす）で表わされる４級塩
を製造し、これを触媒の存在下で加水分解して製造する
方法。
８１６．５！１３号（１９７４年）に記載のつぎに示す
方法が知られている。すなわち、 （１） テトラアルキルアンモニウムハライドとジア
ルキル硫酸とを反応させて一般式（■）ニ− ＲＮ ０８０３Ｒ（ＩＩ） （式中、Ｒはアル牛ル基、Ｒは用いるジアルキル硫酸に
基因する低級アルキル基を表わす）で表わされる４級塩
を製造し、これを触媒の存在下で加水分解して製造する
方法。
（２） テトラアルキルアンモニウムハライドと親油
性弱酸、たとえばペンタクロロフェノールとを反応させ
て一般式（Ｉ）： Ｒ１４ｕ−Ｆｏａ６ａｆｆ、−（１１０（式中、Ｒ１は
前記と同じ）で表わされる４級塩を製造し、これを硫酸
で処理して製造する方法。
性弱酸、たとえばペンタクロロフェノールとを反応させ
て一般式（Ｉ）： Ｒ１４ｕ−Ｆｏａ６ａｆｆ、−（１１０（式中、Ｒ１は
前記と同じ）で表わされる４級塩を製造し、これを硫酸
で処理して製造する方法。
（３） テトラアルキルアンモニウムハライドからテ
トラアルキルアンモニウムハイドロキサイドを製造し、
ついで硫酸で中和する方法。
トラアルキルアンモニウムハイドロキサイドを製造し、
ついで硫酸で中和する方法。
（４） テトラアルキルアンモニウムアイオダイドを
過酸化水素と硫酸で処理する方法。
過酸化水素と硫酸で処理する方法。
しかしながら、斜上の従来法は一旦別種の４級塩を製造
する工程、また過酸化水素のような反応試剤を使用する
工程などを経なければならず、煩雑でしかも非経済的な
製造法である。
する工程、また過酸化水素のような反応試剤を使用する
工程などを経なければならず、煩雑でしかも非経済的な
製造法である。
かかる現状に鑑み、本発明者らは酸性硫酸塩の容易な製
造法を見出すべく鋭意研究を重ねた結果、他の４級塩に
はみられないテトラメチルアンモニウム塩の特異な性質
を見出し、本発明を完成する番こいたった。
造法を見出すべく鋭意研究を重ねた結果、他の４級塩に
はみられないテトラメチルアンモニウム塩の特異な性質
を見出し、本発明を完成する番こいたった。
すなわち、本発明の方法によれば、ＴＭＡＯのアルコー
ル溶液または懸濁液を硫酸で処理するのみで酸性硫酸塩
が結晶として析出し、該結晶をｐ刑するという簡単な工
程で極めて容易に１羽を製造しうる。
ル溶液または懸濁液を硫酸で処理するのみで酸性硫酸塩
が結晶として析出し、該結晶をｐ刑するという簡単な工
程で極めて容易に１羽を製造しうる。
またＴＭＡＯＨの製造法としては従来よりＴＭＡＯをア
ルコール中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどで
処理する方法が知られている。
ルコール中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどで
処理する方法が知られている。
しかしながら、斜上の従来法で製造したＴＭＡＯＨ中に
はナトリウムイオンやカリウムイオンが多く含才れ、し
ばしば該ＴＭＡＯＨの工業的利用が妨げられている。ま
た実験室的製造法としては水酸化鋼で処理する方法も知
られているが、高価な銀塩を用いるため工業的利用は困
難である。
はナトリウムイオンやカリウムイオンが多く含才れ、し
ばしば該ＴＭＡＯＨの工業的利用が妨げられている。ま
た実験室的製造法としては水酸化鋼で処理する方法も知
られているが、高価な銀塩を用いるため工業的利用は困
難である。
一方、本発明においては斜上のごとくしてえられたＴＭ
ＡＨ８を水溶液とし、これに水酸化バリウムを加えるこ
とにより、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムを用いる
ことな（ＴＭＡＯＨを製造しつる。そのためナトリウム
イオンやカリウムイオンが含まれる可能性は全くなく、
また加えたバリウムイオンは硫酸バリウムとして反応系
外に除去されるが該硫酸バリウムが水にほとんど溶解し
ないためえられたＴＭＡＯＨ中にはバリウムイオンもほ
とんど含まれない。したがって、本発明のＴＭＡ ＯＨ
の製造法はえられたＴＭＡＯＨ中に全屈イオンをほとん
ど含まないという、従来法にはみられない大きな利点を
有するものである。
ＡＨ８を水溶液とし、これに水酸化バリウムを加えるこ
とにより、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムを用いる
ことな（ＴＭＡＯＨを製造しつる。そのためナトリウム
イオンやカリウムイオンが含まれる可能性は全くなく、
また加えたバリウムイオンは硫酸バリウムとして反応系
外に除去されるが該硫酸バリウムが水にほとんど溶解し
ないためえられたＴＭＡＯＨ中にはバリウムイオンもほ
とんど含まれない。したがって、本発明のＴＭＡ ＯＨ
の製造法はえられたＴＭＡＯＨ中に全屈イオンをほとん
ど含まないという、従来法にはみられない大きな利点を
有するものである。
またＴＭＡＡ（］の製造法としては、：Ｊ、 Ａｍ、
Ｏｈｅｍ、 ８ｏｃ、。
Ｏｈｅｍ、 ８ｏｃ、。
８６ 、２９６５ （１９６４）に記載のＴＭＡＯＨを
酢酸で中和する方法が知られているが、ＴＭＡＨ８から
直接アセテートを製造する方法は従来全く知られておら
す、本発明は’ｆ’ＭＡＡｏの新規な製造法である。
酢酸で中和する方法が知られているが、ＴＭＡＨ８から
直接アセテートを製造する方法は従来全く知られておら
す、本発明は’ｆ’ＭＡＡｏの新規な製造法である。
また叙」二の従来法でもＴＭＡＯＨを中和してアセテー
トを製造する際、ナトリウムイオンやカリウムイオンが
ＴＭＡＯＨ中に含まれるため、そのママえられるＴＭＡ
ＡＯ中にも該イオンが含まれ品質を低下させるのに対し
、本発明では該金属イオンがほとんど含まれず、高品位
なアセテートを製造しうる。
トを製造する際、ナトリウムイオンやカリウムイオンが
ＴＭＡＯＨ中に含まれるため、そのママえられるＴＭＡ
ＡＯ中にも該イオンが含まれ品質を低下させるのに対し
、本発明では該金属イオンがほとんど含まれず、高品位
なアセテートを製造しうる。
本発明におけるＴＭＡＨ８の製造はつぎに示す方法にし
たがって行なわれる。すなわち、 ＴＭＡ（ｌをアルコ
ール、好ましくはインプロパツールまたはブタノールに
加え（この際、ＴＭＡＯが一部溶解しなくても以下の操
作に全く不都合を生じない）、ついでＴＭＡＧに対して
１〜２倍モル、好ましくは等モルの硫酸を加え、攪拌下
に１〜５時間放置したのち、析出するＴＭＡＨ８を戸別
し、アルコールで洗浄後乾燥することにより高収率でか
つ高品位なＴＭＡ、）ｉｓを製造しつる。用いる硫酸の
濃度はとくに限定されないか、水が多く含まれると結晶
の析出か妨げられ収率か低下するため、濃硫酸を用いる
のが好ましい。
たがって行なわれる。すなわち、 ＴＭＡ（ｌをアルコ
ール、好ましくはインプロパツールまたはブタノールに
加え（この際、ＴＭＡＯが一部溶解しなくても以下の操
作に全く不都合を生じない）、ついでＴＭＡＧに対して
１〜２倍モル、好ましくは等モルの硫酸を加え、攪拌下
に１〜５時間放置したのち、析出するＴＭＡＨ８を戸別
し、アルコールで洗浄後乾燥することにより高収率でか
つ高品位なＴＭＡ、）ｉｓを製造しつる。用いる硫酸の
濃度はとくに限定されないか、水が多く含まれると結晶
の析出か妨げられ収率か低下するため、濃硫酸を用いる
のが好ましい。
本発明の製造法によりさらに有利にＴＭＡＨ８を製造す
るには、トリメチルアミンとメチルクロライドからアル
コール媒体中でＴＭＡＯを製造し、該ＴＭＡＯを単離す
ることなく、そのまま斜上の硫酸処理反応に供すればよ
い。すなわち、反応器内に媒体のアルコールを仕込み、
室温〜１００°０、好ましくは３０〜５０°０に保ち、
トリメチルアミンおよびメチルクロライドを添加し、１
〜５時間反応させる。ついで反応混合物に硫酸を加え、
斜上のばあいと同様に処理してＴＭＡＨ８を製造しうる
。えられるＴＭＡＨ３はこのままでも充分菖品位である
か、さらにエタノールなどの溶剤から再結晶して極めて
高純度のものをうることかできる。
るには、トリメチルアミンとメチルクロライドからアル
コール媒体中でＴＭＡＯを製造し、該ＴＭＡＯを単離す
ることなく、そのまま斜上の硫酸処理反応に供すればよ
い。すなわち、反応器内に媒体のアルコールを仕込み、
室温〜１００°０、好ましくは３０〜５０°０に保ち、
トリメチルアミンおよびメチルクロライドを添加し、１
〜５時間反応させる。ついで反応混合物に硫酸を加え、
斜上のばあいと同様に処理してＴＭＡＨ８を製造しうる
。えられるＴＭＡＨ３はこのままでも充分菖品位である
か、さらにエタノールなどの溶剤から再結晶して極めて
高純度のものをうることかできる。
本発明におけるＴＭＡＯＨの製造はつぎに示す方法にし
たがって行なわれる。すなわち、斜上の方法にしたがっ
て製造した’［’ＭＡＨ８を水溶液とし、攪拌下にＴＭ
ＡＨ８と等モルの水酸化バリウムを加え、攪拌下に１〜
５時間放置し、ついで析出する硫酸バリウムを戸別する
ことにより高収率でかつ高品位のＴＭＡＯＨの水溶液を
うろことができる。また必要により、該水溶液を温度が
上がり過ぎないようｔこ注意して減圧濃縮することによ
りＴＭＡＯＨの５水塩である結晶にすることができる。
たがって行なわれる。すなわち、斜上の方法にしたがっ
て製造した’［’ＭＡＨ８を水溶液とし、攪拌下にＴＭ
ＡＨ８と等モルの水酸化バリウムを加え、攪拌下に１〜
５時間放置し、ついで析出する硫酸バリウムを戸別する
ことにより高収率でかつ高品位のＴＭＡＯＨの水溶液を
うろことができる。また必要により、該水溶液を温度が
上がり過ぎないようｔこ注意して減圧濃縮することによ
りＴＭＡＯＨの５水塩である結晶にすることができる。
本発明に？けるＴＭＡＡＣＩの製造はつぎに示す方法に
したがって行なわれる。すなわち、斜上の方法にしたが
って製造したＴＭＡＨ８を水溶液とし、該水溶液にＴＭ
ＡＨ８と等モルの水酸化バリウムおよびＴＭＡＨ８と等
モルの酢酸を加え、攪拌下に１〜５時間放置するか、あ
るいは加える１１＠序を逆にして、水酸化バリウムおよ
び酢酸の水浴液にＴＭＡＨ８の水溶液を加えてもよい。
したがって行なわれる。すなわち、斜上の方法にしたが
って製造したＴＭＡＨ８を水溶液とし、該水溶液にＴＭ
ＡＨ８と等モルの水酸化バリウムおよびＴＭＡＨ８と等
モルの酢酸を加え、攪拌下に１〜５時間放置するか、あ
るいは加える１１＠序を逆にして、水酸化バリウムおよ
び酢酸の水浴液にＴＭＡＨ８の水溶液を加えてもよい。
ついで析出してくる硫酸バリウムを戸別することにより
高収率でかつ高純度のＴＭＡＡＯの水溶液をうることが
できる。また該水溶液を減圧濃縮することにより、ＴＭ
ＡＡＯを無水の結晶としてうろこともできる。
高収率でかつ高純度のＴＭＡＡＯの水溶液をうることが
できる。また該水溶液を減圧濃縮することにより、ＴＭ
ＡＡＯを無水の結晶としてうろこともできる。
斜上のごとく、本発明の方法は金属イオンをつぎに実施
例をあげて本発明の詳細な説明するが、本発明はかかる
実施例のみに限定されるものではない。
例をあげて本発明の詳細な説明するが、本発明はかかる
実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
ＴＭＡＯ２Ｌ９（１（０，２ｍｏｌ ）にイソプロパツ
ール１００ｍ１を加え、室温で攪拌下に濃硫酸２０ｇ
（０，２ｒｎｏｌ）を滴下し、さらに攪拌下に４時間放
置した。ついで析出した結晶を戸別し、インプロバノー
ルで洗浄後、乾燥して白色結晶のＴＭＡＨ８２７，８，
をえた。
ール１００ｍ１を加え、室温で攪拌下に濃硫酸２０ｇ
（０，２ｒｎｏｌ）を滴下し、さらに攪拌下に４時間放
置した。ついで析出した結晶を戸別し、インプロバノー
ルで洗浄後、乾燥して白色結晶のＴＭＡＨ８２７，８，
をえた。
収率：８１％
つきにえられたＴＭＡＨ８の特性値を示す。
元素分析（０４Ｈ工、Ｎ０４Ｓ）
理論値（％） ： ０２８．０６ Ｈ７，６５Ｎ ８
．１８分析値（％） ： ０２７．３４ Ｈ７，９５
Ｎ ７．９ＯＮＭＲスペクトル分析（δ値’ ｐｐｍ
） ： （０Ｄ３０Ｄ中、内部標準： ＴＭＳ ） ３．２３ （ｓ 、 １２Ｈ）、４．８３ （ｓ 、
ＩＨ）実施例２ ＴＭＡＯ１１ｙ （０，１ｍｏｌ ）にｎ−ブタノール
ｉｏ。
．１８分析値（％） ： ０２７．３４ Ｈ７，９５
Ｎ ７．９ＯＮＭＲスペクトル分析（δ値’ ｐｐｍ
） ： （０Ｄ３０Ｄ中、内部標準： ＴＭＳ ） ３．２３ （ｓ 、 １２Ｈ）、４．８３ （ｓ 、
ＩＨ）実施例２ ＴＭＡＯ１１ｙ （０，１ｍｏｌ ）にｎ−ブタノール
ｉｏ。
ｍｌを加え、室温で攪拌下に濃硫酸１０ｇ （０，１ｍ
ｏｌ）を滴下し、さらに攪拌下に４時間放置した。つい
で析出した結晶を戸別し、ｎ−ブタノールで洗浄後、乾
燥して白色結晶のＴＭＡＨ８１３，’５ｇをえた。収率
： ７８．９％ 実施例３ オートクレーブにインプロパツール５００ｍ１を仕込み
、ここへトリメチルアミン５９ｇ（１ｍｏｌ ）を溶解
せしめた。ついで反応温度を３０〜５０°Ｏ１圧力を１
〜５ ｋＦＩ／ａｍ に保った状碩で塩化メチルを導
入し、５時間反応させたのち（この際、胃の結晶の析出
が見られるが、そのままつきの硫酸処理を不都合なく行
なうことができた。）、過剰の塩化メチルを放散して常
圧にしたのち、濃硫酸１００ｇ（１ｍｏｌ ）を室温で
滴下し、さらに攪拌下に５時間放置して反応を完結させ
た。ついで析出した結晶を戸別し、イソプロパツールで
洗浄後、乾燥して白色結晶のＴＭＡＨ３１４２ｇ（０，
８３ｍｏｌ ）をえた。収率：８６％実施例４ 水酸化バリウム８水塩（純分） ３’７．９． ＜ ０
．１２ｍｏｌ ）を水３０ ｍｌに加えた一懸濁液中に
、ＴＭＡＨ８２０，５，７’ （０，１２ｍｏｌ ）を
水３０ｍ１に溶解したものを室温で攪拌下に徐々に滴下
し、さらに４時間反応させたのち、析出した硫酸バリウ
ムをセライトをｐ過助剤として用いて戸別水洗した。え
られたｐ液と洗液を合せてＴＭＡＯＨの８８％水溶液１
０１ｆをえた。収率ｊ ８Ｌ５％、Ｂａ”＋濃ｊＪｊｙ
： ７ ｐｐｍ実施例５ 水酸化バリウム８水塩（純分） １５．８． （０，０
５ｍ０１）および酢酸３．Ｏｆ（０，０５ｍｏｌ ）を
水５゜ｍｌに加えた懸濁液中にＴＭＡＲ８８，６ｇ （
０，０５ｍｏｌ ）を水ｊＯｍｇに溶解したものを室温
で攪拌下に徐 −々ニ滴下し、さらに６時間反応させた
のち、析出した硫酸バリウムをセライトを浬過助剤とし
て用いて戸別水洗した。えられたｐ液と洗液を合せ、減
圧濃縮したのち乾燥して白色結晶のＴＭＡ、ＡＯ６，３
１１をえた。収率！ ９４．６％、Ｅａ＋＋の濃度：
４５ ｐｐｍ
ｏｌ）を滴下し、さらに攪拌下に４時間放置した。つい
で析出した結晶を戸別し、ｎ−ブタノールで洗浄後、乾
燥して白色結晶のＴＭＡＨ８１３，’５ｇをえた。収率
： ７８．９％ 実施例３ オートクレーブにインプロパツール５００ｍ１を仕込み
、ここへトリメチルアミン５９ｇ（１ｍｏｌ ）を溶解
せしめた。ついで反応温度を３０〜５０°Ｏ１圧力を１
〜５ ｋＦＩ／ａｍ に保った状碩で塩化メチルを導
入し、５時間反応させたのち（この際、胃の結晶の析出
が見られるが、そのままつきの硫酸処理を不都合なく行
なうことができた。）、過剰の塩化メチルを放散して常
圧にしたのち、濃硫酸１００ｇ（１ｍｏｌ ）を室温で
滴下し、さらに攪拌下に５時間放置して反応を完結させ
た。ついで析出した結晶を戸別し、イソプロパツールで
洗浄後、乾燥して白色結晶のＴＭＡＨ３１４２ｇ（０，
８３ｍｏｌ ）をえた。収率：８６％実施例４ 水酸化バリウム８水塩（純分） ３’７．９． ＜ ０
．１２ｍｏｌ ）を水３０ ｍｌに加えた一懸濁液中に
、ＴＭＡＨ８２０，５，７’ （０，１２ｍｏｌ ）を
水３０ｍ１に溶解したものを室温で攪拌下に徐々に滴下
し、さらに４時間反応させたのち、析出した硫酸バリウ
ムをセライトをｐ過助剤として用いて戸別水洗した。え
られたｐ液と洗液を合せてＴＭＡＯＨの８８％水溶液１
０１ｆをえた。収率ｊ ８Ｌ５％、Ｂａ”＋濃ｊＪｊｙ
： ７ ｐｐｍ実施例５ 水酸化バリウム８水塩（純分） １５．８． （０，０
５ｍ０１）および酢酸３．Ｏｆ（０，０５ｍｏｌ ）を
水５゜ｍｌに加えた懸濁液中にＴＭＡＲ８８，６ｇ （
０，０５ｍｏｌ ）を水ｊＯｍｇに溶解したものを室温
で攪拌下に徐 −々ニ滴下し、さらに６時間反応させた
のち、析出した硫酸バリウムをセライトを浬過助剤とし
て用いて戸別水洗した。えられたｐ液と洗液を合せ、減
圧濃縮したのち乾燥して白色結晶のＴＭＡ、ＡＯ６，３
１１をえた。収率！ ９４．６％、Ｅａ＋＋の濃度：
４５ ｐｐｍ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テトラメチルアンモニウムクロライドをアルコール
に溶解ないし懸濁させ、ついで硫酸で処理することを特
徴とするテトラメチルアンモニウム酸性硫酸塩の製造法
。 ２ トリメチルアミンとメチルクロライドとをアルコー
ル媒体中で反応させてえられたテトラメチルアンモニウ
ムクロライド反応液をそのまま硫酸で処理することを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 前記アルコールがインプロパ７−ルまたはブタノー
ルである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ テトラメチルアンモニウムクロライドをアルコール
番こ溶解ないし懸濁させ、ついで硫酸で処理することに
よりテトラメチルアンモニウム酸性硫酸塩を製造し、さ
らに該硫酸塩を水酸化バリウムで処理することを特徴と
するテトラメチルアンモニウムハイドロキサイドの製造
法。 ５ トリメチルアミンとメチルクロライドとをアルコー
ル媒体中で反応させてえられたテトラメチルアンモニウ
ムクロライド反応液をそのｆｆ硫酸で処理することを特
徴とする特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ テトラメチルアンモニウムクロライドをアルコール
に溶解ないし懸濁させ、ついで硫酸で処理することによ
りテトラメチルアンモニウム酸性硫酸塩を製造し、さら
に該硫酸塩を水酸化バリウムおよび酢酸で処理すること
を特徴とするテトラメチルアンモニウムアセテートの製
造法。 ７ トリメチルアミンとメチルクロライドとをアルコー
ル媒体中で反応させてえられたテトラメチルアンモニウ
ムクロライド反応液をそのまま硫酸で処理することを特
徴とする特許請求の範囲第６項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22961882A JPS59116251A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | テトラメチルアンモニウム塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22961882A JPS59116251A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | テトラメチルアンモニウム塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59116251A true JPS59116251A (ja) | 1984-07-05 |
Family
ID=16895004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22961882A Pending JPS59116251A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | テトラメチルアンモニウム塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59116251A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001077063A1 (en) * | 2000-04-07 | 2001-10-18 | Stella Chemifa Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of quaternary alkylammonium salts represented by r1r2r3r4n+ • bf4?-¿ |
| JP2009019051A (ja) * | 2008-09-01 | 2009-01-29 | Gs Yuasa Corporation:Kk | イオン性化合物、並びに、これを用いた電解質及び電気化学デバイス |
-
1982
- 1982-12-24 JP JP22961882A patent/JPS59116251A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001077063A1 (en) * | 2000-04-07 | 2001-10-18 | Stella Chemifa Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of quaternary alkylammonium salts represented by r1r2r3r4n+ • bf4?-¿ |
| JP2009019051A (ja) * | 2008-09-01 | 2009-01-29 | Gs Yuasa Corporation:Kk | イオン性化合物、並びに、これを用いた電解質及び電気化学デバイス |
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