JPS59118731A - 有機カルボン酸混合物の分離法 - Google Patents
有機カルボン酸混合物の分離法Info
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- JPS59118731A JPS59118731A JP22936282A JP22936282A JPS59118731A JP S59118731 A JPS59118731 A JP S59118731A JP 22936282 A JP22936282 A JP 22936282A JP 22936282 A JP22936282 A JP 22936282A JP S59118731 A JPS59118731 A JP S59118731A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機カルボン酸混合物の分離方法に関し、更に
詳しくは、２種またはそれ以上の有機カルボン酸の混合
物をピリジン骨格を有する高分子材料を用いて個々の有
機カルボン酸に分離する方法に関する。
詳しくは、２種またはそれ以上の有機カルボン酸の混合
物をピリジン骨格を有する高分子材料を用いて個々の有
機カルボン酸に分離する方法に関する。
工業的に多量使用されている有機カルボン酸類は、主と
してオキソ反応および発酵法により製造されているか、
いずれの方法に於いても、２種またはそれ以上のカルボ
ン酸が生成する場合かあり、個々のカルボン酸に分離す
る為の複雑な工程を必要とすることがある。
してオキソ反応および発酵法により製造されているか、
いずれの方法に於いても、２種またはそれ以上のカルボ
ン酸が生成する場合かあり、個々のカルボン酸に分離す
る為の複雑な工程を必要とすることがある。
一方、有機カルボン酸類は工業薬品、農薬、医薬の原料
として、あるいは反応溶媒として多量使用されており、
未反応の有機カルホン酸を廃液から回収することは工業
上重要な課題となっている。
として、あるいは反応溶媒として多量使用されており、
未反応の有機カルホン酸を廃液から回収することは工業
上重要な課題となっている。
しかしながら、廃液中には２種またはそれ以上のカルホ
ン酸類が含まれていることか多く、これらを個々に分離
回収することは極めて困難である。
ン酸類が含まれていることか多く、これらを個々に分離
回収することは極めて困難である。
例えば酢酸は工業薬品として多量使用されているが、特
に酸化反応に用いた後の廃液などには酢酸以外のカルボ
ン酸が含まれていることが多く、かかる場合には分離、
回収コストか高くつくため、酢酸は回収することなく、
活性汚泥処理などで処分されている。かかる現状に鑑み
、２種またはそれ以上の有機カルボン酸類の混合物を個
々のカルホン酸に分離する方法が種々検討されているが
、工業上利用可能なものは未だ見出されていない。
に酸化反応に用いた後の廃液などには酢酸以外のカルボ
ン酸が含まれていることが多く、かかる場合には分離、
回収コストか高くつくため、酢酸は回収することなく、
活性汚泥処理などで処分されている。かかる現状に鑑み
、２種またはそれ以上の有機カルボン酸類の混合物を個
々のカルホン酸に分離する方法が種々検討されているが
、工業上利用可能なものは未だ見出されていない。
スチレン−ジビニルベンゼン系イオン交換樹脂（こよる
有機カルボン酸混合物の分離法か提案されているが、こ
のイ芽ン交換樹脂は交換容量力５小さく、＞うえに耐薬
品性に劣り、有機カルボン酸混合物の分離に使用すると
粉化、崩壊し、従って工業的な使用に耐えられず〜実用
化されるに至っていなし）。
有機カルボン酸混合物の分離法か提案されているが、こ
のイ芽ン交換樹脂は交換容量力５小さく、＞うえに耐薬
品性に劣り、有機カルボン酸混合物の分離に使用すると
粉化、崩壊し、従って工業的な使用に耐えられず〜実用
化されるに至っていなし）。
本発明者らは、ピリジン骨核を有する高分子材料が有機
カルボン酸混合物の分離に極めて適していることを見出
し本発明を完成するに至ったものである。
カルボン酸混合物の分離に極めて適していることを見出
し本発明を完成するに至ったものである。
即ち、有機カルボン酸混合物をそのままあるし１は水溶
液の形で上記高分子材料と接触させると°通常酸性度の
高いものだけか吸着され、他は吸着されないことから、
個々のカルホン酸を単離することができ、−かつ、かか
る分離操作によって該高分子材料は何ら損傷を受けるこ
となく、反復使用することができることがわかった。
液の形で上記高分子材料と接触させると°通常酸性度の
高いものだけか吸着され、他は吸着されないことから、
個々のカルホン酸を単離することができ、−かつ、かか
る分離操作によって該高分子材料は何ら損傷を受けるこ
となく、反復使用することができることがわかった。
従って、本発明は２種またはそれ以上の有機カルボン酸
混合物をピリジン骨格を有する高分子材料と接触させる
ことを特徴とする、該混合物の個々のカルボン酸への分
離法を提供するものである。
混合物をピリジン骨格を有する高分子材料と接触させる
ことを特徴とする、該混合物の個々のカルボン酸への分
離法を提供するものである。
本明細書において、有機カルボン酸混合物とは、複数個
の有機カルボン酸類の混合物、この混合物のみを含有す
る水溶液および該混合物と共にその他の有機物質および
／または無機物質をも含有する水溶液などを意味するも
のとする。
の有機カルボン酸類の混合物、この混合物のみを含有す
る水溶液および該混合物と共にその他の有機物質および
／または無機物質をも含有する水溶液などを意味するも
のとする。
ピリジン骨格を有する高分子材料とは、ポリマーの主鎖
または側鎖にピリジン骨格を有するものであればいかな
るものであってもよいが、モノマーとしてビニルピリジ
ン類を使用し、これを単独で重合したものまたは他のモ
ノマーと共重合したものか好ましい。ここで、ビニルピ
リジン類としては、２−ビニルピリジン、４−ビニルピ
リジン、２−メチル−５−ビニルピリジン、５−エチル
−２−ビニルピリジンなどのモノビニルピリジン類、３
．５−ジビニルピリジン、２，４−ジビニルピリジンな
どのポリビニルピリジン類を用いることができる。ビニ
ルピリジン類と共重合する場合の他のモノマーとしては
一スチレン、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エス
テル、アクリロニトリルのごときモノビニル化合物、あ
るいはシヒニルベンゼンージビニルナフタレン、ジアク
リル酸エチレンクリコールなどのポリビニル化合物を使
用することができる。また、モノビニルピリジン。
または側鎖にピリジン骨格を有するものであればいかな
るものであってもよいが、モノマーとしてビニルピリジ
ン類を使用し、これを単独で重合したものまたは他のモ
ノマーと共重合したものか好ましい。ここで、ビニルピ
リジン類としては、２−ビニルピリジン、４−ビニルピ
リジン、２−メチル−５−ビニルピリジン、５−エチル
−２−ビニルピリジンなどのモノビニルピリジン類、３
．５−ジビニルピリジン、２，４−ジビニルピリジンな
どのポリビニルピリジン類を用いることができる。ビニ
ルピリジン類と共重合する場合の他のモノマーとしては
一スチレン、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エス
テル、アクリロニトリルのごときモノビニル化合物、あ
るいはシヒニルベンゼンージビニルナフタレン、ジアク
リル酸エチレンクリコールなどのポリビニル化合物を使
用することができる。また、モノビニルピリジン。
類と共重合する場合、他のモノマーとしては耐有機溶媒
性を向上させるために架橋材と呼ばれる前記ポリビニル
化合物を使用するのが好ましい。
性を向上させるために架橋材と呼ばれる前記ポリビニル
化合物を使用するのが好ましい。
上記した如きモノマーを使用して本発明方法で使用する
高分子材料を製造するには、本出願人の出願に係る特開
昭５６−８７４３４号に記載されている方法をそのまま
適用すればよい。かかる方法で製造されるピリジン骨格
を有する高分子材料を以下に例示する。
高分子材料を製造するには、本出願人の出願に係る特開
昭５６−８７４３４号に記載されている方法をそのまま
適用すればよい。かかる方法で製造されるピリジン骨格
を有する高分子材料を以下に例示する。
ビニルピリジン類とジビニルベンゼン類との共重合体、
ビニルピリジン類とジビニルナフタレンとの共重合体、
ビニルピリジン類とジアクリル酸エチレングリコールと
の共重合体、ビニルピリジン類、ジビニルベンゼン、ス
チレン又はアクリル酸エチル又はアクリロニトリルとの
共重合体など。
ビニルピリジン類とジビニルナフタレンとの共重合体、
ビニルピリジン類とジアクリル酸エチレングリコールと
の共重合体、ビニルピリジン類、ジビニルベンゼン、ス
チレン又はアクリル酸エチル又はアクリロニトリルとの
共重合体など。
かかる高分子材料はＫＥＸ−２１２（広栄化学社製）の
商品名で市販されており、本発明を実施するにはこれを
使用するのか便利である。
商品名で市販されており、本発明を実施するにはこれを
使用するのか便利である。
本発明方法で分離し得るカルホン酸類としては、ギ酸、
イ［酸、プロピオン酸、吉草酸−アクリル酸、クロトン
酸のごとき炭素数１〜２０の脂肪族モノカルボン酸類、
安息香酸、トルイル酸、フクル酸、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸のことき炭素数７〜１０の芳香族カルホン
酸類、クエン酸、リンゴ酸、クリコール酸、酒石酸、乳
酸、ヒドロキシカプロン酸のことき炭素数２〜６のオキ
シカプロン酸類、アセト酢酸のことき炭素数２〜６のケ
トカルボン酸類、修酸、マレイン酸、フマール酸、アジ
ピン酸のごとき炭素数２〜１０の脂肪族ジカルボン酸類
、ニコチン酸、イソニコチン酸のととき複素環式カルボ
ン酸類、グリシン−アラニン、アミノ酪酸−リシン、ア
スパラギン酸−メチオニンなどの炭素数１〜２０のアミ
ノ酸類などを例示することかできるが、これらに限定さ
れるものではない。
イ［酸、プロピオン酸、吉草酸−アクリル酸、クロトン
酸のごとき炭素数１〜２０の脂肪族モノカルボン酸類、
安息香酸、トルイル酸、フクル酸、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸のことき炭素数７〜１０の芳香族カルホン
酸類、クエン酸、リンゴ酸、クリコール酸、酒石酸、乳
酸、ヒドロキシカプロン酸のことき炭素数２〜６のオキ
シカプロン酸類、アセト酢酸のことき炭素数２〜６のケ
トカルボン酸類、修酸、マレイン酸、フマール酸、アジ
ピン酸のごとき炭素数２〜１０の脂肪族ジカルボン酸類
、ニコチン酸、イソニコチン酸のととき複素環式カルボ
ン酸類、グリシン−アラニン、アミノ酪酸−リシン、ア
スパラギン酸−メチオニンなどの炭素数１〜２０のアミ
ノ酸類などを例示することかできるが、これらに限定さ
れるものではない。
有機カルボン酸類の混合物は、通常水溶液をこして本発
明の分離操作に付す。水溶液中の個々のカルボン酸の濃
度は特に限定されないか、通常０．１〜５％濃度に調節
するのか好ましい。また一般に、吸着されるカルボン酸
、即ち酸性度の高いカルボン酸濃度が他のカルボン酸濃
度より低い場合特に分離効率か良い。
明の分離操作に付す。水溶液中の個々のカルボン酸の濃
度は特に限定されないか、通常０．１〜５％濃度に調節
するのか好ましい。また一般に、吸着されるカルボン酸
、即ち酸性度の高いカルボン酸濃度が他のカルボン酸濃
度より低い場合特に分離効率か良い。
ピリジン骨格を有する高分子材料と有機カルホン酸混合
物を接触させるには、固定床および移動床のいずれを使
用してもよいが、分離能および設備費の面から前者が好
ましい。
物を接触させるには、固定床および移動床のいずれを使
用してもよいが、分離能および設備費の面から前者が好
ましい。
高分子材料に吸着した有機カルボン酸は、メタノール、
エタノールのごときアルコール類、あるいはアセトン、
メチルエチルケトンのこときケトン類などの有機溶媒に
より容易に脱離、回収することができる。その他−水酸
化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、アンモニ
ア水溶液なとも吸着カルボン酸の脱離剤として使用する
ことができる。この様にしてカルボン酸を脱離せしめた
高分子材料は、反復使用することができる。
エタノールのごときアルコール類、あるいはアセトン、
メチルエチルケトンのこときケトン類などの有機溶媒に
より容易に脱離、回収することができる。その他−水酸
化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、アンモニ
ア水溶液なとも吸着カルボン酸の脱離剤として使用する
ことができる。この様にしてカルボン酸を脱離せしめた
高分子材料は、反復使用することができる。
既述した如く一本発明方法で使用されるピリジン骨格を
有する高分子材料は耐薬品性、特に耐有機化合物性に優
れており、かつ吸着量が著しく高いため、あらゆる有機
カルボン酸混合物を効率よく分離することができ、さら
に、分離したカルボン酸をほぼ定量的に回収することが
できる。例えばギ酸と酢酸の混合物を従来のイオン交換
樹脂で分離しようとしても一両者を完全に分離すること
は困難であるが、本発明に係る高分子材料を用いれほぼ
は完全に両者を分離することができるイ実施例１および
参考例１参照）。この様な優れた分離効率は、上記の例
のみならす、酢酸とクエン酸、プロピオン酸と修酸、乳
酸と酒石酸、アジピン酸と修酸、酢酸とリンゴ酸の混合
物なと、多種多様の有機カルボン酸混合物の分離におい
て見られる。
有する高分子材料は耐薬品性、特に耐有機化合物性に優
れており、かつ吸着量が著しく高いため、あらゆる有機
カルボン酸混合物を効率よく分離することができ、さら
に、分離したカルボン酸をほぼ定量的に回収することが
できる。例えばギ酸と酢酸の混合物を従来のイオン交換
樹脂で分離しようとしても一両者を完全に分離すること
は困難であるが、本発明に係る高分子材料を用いれほぼ
は完全に両者を分離することができるイ実施例１および
参考例１参照）。この様な優れた分離効率は、上記の例
のみならす、酢酸とクエン酸、プロピオン酸と修酸、乳
酸と酒石酸、アジピン酸と修酸、酢酸とリンゴ酸の混合
物なと、多種多様の有機カルボン酸混合物の分離におい
て見られる。
従って、本発明方法はあらゆる有機カルボン酸混合物の
分離に適用することができるか、特に熱的に不安定な−
あるいは酸性度の著しく異なるカルホン酸混合物の分離
に適している。
分離に適用することができるか、特に熱的に不安定な−
あるいは酸性度の著しく異なるカルホン酸混合物の分離
に適している。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。尚
、実施例中、％は重量％を表わす。
、実施例中、％は重量％を表わす。
実施例１
ギ酸１％および酢酸３％を含有する水溶液をピリジン骨
格を有する市販のイオン交換樹脂ＫＥＸ−２１２（広栄
化学社製） ４００−ｅニ５Ｖ＝２ｔ−１ｒ ”で通液
した。３２００ ｍｅ通液したところ、処理液中のギ酸
はほとんど完全に除去されていた。
格を有する市販のイオン交換樹脂ＫＥＸ−２１２（広栄
化学社製） ４００−ｅニ５Ｖ＝２ｔ−１ｒ ”で通液
した。３２００ ｍｅ通液したところ、処理液中のギ酸
はほとんど完全に除去されていた。
次に、ギ酸を吸着した上記の樹脂に４％水酸化ナトリウ
ム溶液２’０００．ｉ！を５Ｖ−２Ｉ（ｒ’で通液した
ところ、ギ酸はナトリウム塩の形で完全に回収された。
ム溶液２’０００．ｉ！を５Ｖ−２Ｉ（ｒ’で通液した
ところ、ギ酸はナトリウム塩の形で完全に回収された。
比較例１
市販のアニオン交換樹脂ダイヤイオン５Ａ−１ＯＡ（三
菱化成社製）を用いて実施例１と同様の操作を行なった
ところ、処理液中のギ酸濃度は０．３４％であった。
菱化成社製）を用いて実施例１と同様の操作を行なった
ところ、処理液中のギ酸濃度は０．３４％であった。
実施例２〜６
実施例１と同様の方法で種々の有機カルボン酸混合物を
分離した。結果を以下の表１に示す。
分離した。結果を以下の表１に示す。
表 １
実施例７
１００ ｍｅの市販アニオン交換樹脂ＫＥＸ−２１２を
内径１０．Ｉｌｍのガラスカラムに充填し−、これにプ
ロピオン酸３％およびギ酸１％を含む水溶液１０１００
Ｏを１００ｍｅ／Ｈｒの速度で１０時間通液したところ
、ギ酸はほとんど完全に除去された。
内径１０．Ｉｌｍのガラスカラムに充填し−、これにプ
ロピオン酸３％およびギ酸１％を含む水溶液１０１００
Ｏを１００ｍｅ／Ｈｒの速度で１０時間通液したところ
、ギ酸はほとんど完全に除去された。
次いで、ギ酸を吸着した上記の樹脂にメタノール７０
Ｑ ｍｅを１００ ｍｅ／Ｈｒ （Ｄ速度で通液シタト
コろ、ギ酸は遊離酸およびギ酸メチルの形でほぼ完全に
回収された。また、上記と同様にしてギ酸を。
Ｑ ｍｅを１００ ｍｅ／Ｈｒ （Ｄ速度で通液シタト
コろ、ギ酸は遊離酸およびギ酸メチルの形でほぼ完全に
回収された。また、上記と同様にしてギ酸を。
吸着せしめた樹脂に、アセトン１１を１０ Ｑ ｍｅ／
Ｈｒの速度で１０時間通液したところ、ギ酸は遊離酸の
形でほぼ完全に回収された。
Ｈｒの速度で１０時間通液したところ、ギ酸は遊離酸の
形でほぼ完全に回収された。
実施例８
５ Ｑ ｍｅの市販アニオン交換樹脂ＫＥＸ−２１２を
内径８朋のガラスカラムに充填し、これに酢酸３％およ
びフタル酸０．５％を含む水溶液５０ Ｑ ｍｅを５Ｖ
＝２Ｈｒ の速度で５時間通液したところ、゛フタル
酸はほぼ完全に除去された。
内径８朋のガラスカラムに充填し、これに酢酸３％およ
びフタル酸０．５％を含む水溶液５０ Ｑ ｍｅを５Ｖ
＝２Ｈｒ の速度で５時間通液したところ、゛フタル
酸はほぼ完全に除去された。
次いで、フタル酸を吸着した上記の樹脂に４％水酸化ナ
トリウム水溶液２５０ ｍｌを５０ｍｅ／Ｈｒの速度で
通液したところ、フタル酸はほぼ完全に脱離された。
トリウム水溶液２５０ ｍｌを５０ｍｅ／Ｈｒの速度で
通液したところ、フタル酸はほぼ完全に脱離された。
実施例９
１００ ｍｅの市販アニオン交換樹脂ＫＥＸ＝２１２を
内径１０Ｆｌ＃Ｉのガラスカラムに充填し−これにニコ
チン酸１％およびフマール酸０．３％を含む水溶液５０
Ｑ ｍｅをＳ Ｖ ＝ ｌ Ｈｒ−’ で５時間通液
したところ、フマール酸は完全に吸着除去された。
内径１０Ｆｌ＃Ｉのガラスカラムに充填し−これにニコ
チン酸１％およびフマール酸０．３％を含む水溶液５０
Ｑ ｍｅをＳ Ｖ ＝ ｌ Ｈｒ−’ で５時間通液
したところ、フマール酸は完全に吸着除去された。
次いで、フマール酸を吸着した上記の樹脂に４％水酸化
す） ＩＪウム水溶液４００−を５０ｍｅ／Ｈｒの速度
で通液したところ、フマール酸はほぼ完全に脱離された
。
す） ＩＪウム水溶液４００−を５０ｍｅ／Ｈｒの速度
で通液したところ、フマール酸はほぼ完全に脱離された
。
特許出願人 広栄化学工業株式会社
Claims (1)
- １．２種またはそれ以上の有機カルボン酸混合物をピリ
ジン骨格を有する高分子材料と接触させ、該混合物を個
々の有機カルポジ酸に分離する方法。 ２、該高分子材料がビニルピリジン類と他のモノマーと
の共重合体である第１項に記載の方法。 ３、 ビニルピリジン類が２−ビニルピリジン−４−ビ
ニルピリジン、２−メチル−５・−ビニルピリジン、５
−エチル−２−ビニルピリジン、３，５−ジビニルピリ
ジンおよび２．４−ジビニルピリジンからなる群から選
ばれ、他のモノマーがスチレン、アクリル酸エステル、
メタアクリル酸エステル、アクリロニトリル、ジビニル
ベンゼン、ジビニルナフタレンおよびジアクリル酸エチ
レングリコールからなる群から選ばれるものである第２
項に記載の方法。 ４、有機カルボン酸混合物が炭素数１〜２ｏの脂肪族カ
ルボン酸類、炭素数７〜１０の芳香族カルボン酸類、炭
素数２〜６のオキシカルボン酸類、炭素数２〜６のケト
カルボン酸類、および炭素数２〜２０のアミノ酸類から
なる群から選ばれる２゜種またはそれ以上の有機カルボ
ン酸の混合物である第１項、第２項または第３項に記載
の方法。 ５、高分子材料に吸着した有機カルボン酸を、炭素数１
〜３の脂肪族アルコール、炭素数３〜７の脂肪族ケトン
類、水酸化すＩ−ＩＪウム水溶液、水酸化カリウム水溶
液またはアンモニア水溶液で脱離する特許請求の範囲第
１〜４項のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22936282A JPS59118731A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | 有機カルボン酸混合物の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22936282A JPS59118731A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | 有機カルボン酸混合物の分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59118731A true JPS59118731A (ja) | 1984-07-09 |
Family
ID=16890975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22936282A Pending JPS59118731A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | 有機カルボン酸混合物の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59118731A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61233644A (ja) * | 1985-04-10 | 1986-10-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | シトラコン酸の分離法 |
| WO2026013078A1 (en) * | 2024-07-10 | 2026-01-15 | Givaudan Sa | Feed purification method |
-
1982
- 1982-12-27 JP JP22936282A patent/JPS59118731A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61233644A (ja) * | 1985-04-10 | 1986-10-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | シトラコン酸の分離法 |
| WO2026013078A1 (en) * | 2024-07-10 | 2026-01-15 | Givaudan Sa | Feed purification method |
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