JPS59134783A - 除草性トリアジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はトリアジン誘導体：６，４−ジー（メチルアミ
ノ）−６−第三ブ千ルー４，５−ジヒドロー１．２．４
−１−り了ジンー５−オン、その製造方法、該トリアジ
ン誘導体を含有する組成物、および該トリアジン誘導体
またはそれを含有する組成物の不所望の植物生長を制御
するための使用に関する。さらに、本発明は前記トリア
ジン誘導体を製造するために開発された中間体ならびに
該中間体の製造おまひ使用に関する。

置換された１、　２．４−　トリアジン−５−オン綽導
体、その除草特性およびその製造はアメリカ金策１面特
許第５．６７１．５２３　　号明細病により公知である
。し、かし、なから、この刊行物には３，４−ジー（メ
チルアミノ）−６−ａＡ三ブ千ルー４，５−ジヒドロ−
１，２，４−１−リアジン−５−オンについては言及さ
れていない。

本促明者は、新規１−リアジン誘導体である６゜４−ジ
ー（メチルアミノ）　　’−第三ブ千ルー４．５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−５−オンが不所望の植
物生長を制御するのに、特に栽培Ｊｉｒｔ物の作付地に
おける雑草を制御するのに好ス箇なものであることを見
出した。

６．４−ジー（メチルアミ／）　　　６−２４３三ブ千
ルー４．５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−５−
オンｒよたとえば。

ａ）　　５−メチル千オー４−メ千ル了ミノ−６−第三
ブ千ルー４５−ジヒドロー１．２．４−１−リアジン−
５−オンとメチルアミンとを反応させることによって、
または ｂ）６−メ千ルアミノ−４−アミノ−６−第三ブ千ルー
４，５−ジヒドロー１．２．４〜トリアジン−５−オン
とハロゲン化メチルまたはｔｌｌｉｔ酸ジメチルとを反
応させることによって、製造することができる。

方法ｂ）で便用さねる３−メ千ル了ミ／−４−アミノー
６−第三ブ千ルー４，５−ジヒドロ−１、２，４−１−
り了ジンー５−オン督よびその製造については前記アメ
リカ合衆国％許ｍｓ、６７１，５２５号明細岩に開示さ
れている。

方法ａ）ｖｃよる反応は溶媒または希釈剤の存在下で有
利に行なわれる。その例は二側肪族および芳香族炭化水
素、ｆｃとえはベンゼン、トノレニン、キシレン、石油
エーテＩＩＩ　、シクロヘキサンお工び１１−ヘキサン
：／・ロゲン化炭化水累、ｌｔ　ト、ｔばηロロベンゼ
ン、塩化メ千し７、塙化工千しン、〃ＤロホＩ＋・ム、
四塩化炭素およびテ１、　ラ／７０ロエチレン：アルコ
ール、　％１ＣＩｌ’Ｍ肪族アルコール、ｉと、ｔばメ
タノ−７１／　、エタノール、プロ・（ノール（２−プ
ロ・シノーＩ＋／　）およびブタノール；エーテルおよ
びエーテｌし性化合物、たとエバジアルキルエーテル（
ジエ千／Ｉ／エーテノ１）おヨヒジインプロピルエーテ
ル）：およびケトン。

たとえばアセトン、ジエ千ルゲトンまたはメチル二手ル
ケトン；またはこれら溶媒同士の混合物、である。

方法ａ）Ｋよる反応は高温、好ましくは１００゛ないし
２００℃、特に１４０°ないし１６０℃の範囲で有利に
行なわれる。

この反応において形成されるメタン千オールはそれ自体
公知の手段、たとえば該千オールを次亜塩素酸ナトリウ
ムの中匠通すことによって反応混合物から容易に除去さ
れる。

方法ｂ）による反応の場合、５−メチルアε／−４−ア
ミノー６−第三ブチル−４，５−ジヒドロ−１，２，４
−１−リアジン−５−オンハ好マしくは相聞移動触媒の
存在下で硫酸ジメチルまたはハロゲン化メチルと反応せ
られる。有利Ｋｆｌ。

この反応は有機溶媒、強塩基および相聞移動触媒の存在
下で行なわれる。そして特に有利な手ｊ臓は、ろ−メチ
ルアミノー４−了ばノー６−第三ブチル−４，５−ジヒ
ドロー１．２．４−１−リアジン−５−オンを有機溶媒
および強塩基の混合物の中に導き、次いでこの混合物に
ａ）硫酸ジメチルマタは％にハロゲン化メチルおよびｂ
）相間移動触媒、特に第四級アンモニウム塩、水酸化ア
ンモニウムｆｉはホスホニウム塩を添加し。

てなるものである。

適する強塩基は、たとえばアルカリ金属水酸化物（水酸
化ナトリウムオたはカリウム）またはアリカリ金属もし
くはアルカリ土類金桝の炭酸塩である。

適する有機溶媒は特に方法ａ）について既に記述したも
のである。

・・ロゲン化メチルはたとえば：塩化メメチ、臭化メチ
ルおよび特に沃化メチルを意味する。

使用してもよいアン七ニウム塩才たは水酸化物ｒｒｓ好
ｙしくけベンシルト１１−ｒルキルアンモニウムーまた
はテトラアルヤルアンモニウノ、−ヒドロキシド、−ビ
せルフェート才りは−ハライドからなる群のもの（この
場合、アルキル基は有利には１ないし４個の炭素原子を
含有する。）。

ｉ　ト、ｔｉｌｌ：ペンシルトリエチ＋１・アン七ニウ
ム〃ロライド、テトラ−ｎ−ブチＩ＋・了ンモニＴ＋）
ムヒドロキントオよひベンジルトリメチルアンモニウム
ηロライドである。テトラアルキ１１・アンモニウムハ
ライド、とりわけテトラ−ｎ−ブチ？レアン七二ｒ’７
ノ・フ゛ロマイドカｉ寺Ｋ　Ｊ　−ｊ　ル。

ホスホニウム塩の例は、トリブチルヘキ・千デシルホス
ホニウムブロマイド、工千ルトリフェニルホスホニウム
ブロマイト、テトラフェニルホスホニウムクロライド、
ペンシルトリフェニルホスホニウムヨータイド、トリフ
ェニ１１・−〇−フロビル、にスポニウムブロマイドお
よびテトラブチルホスホニウムクロライドである。

方法ｂ）による方法は広い温度範囲にて行なうことがで
きる。もっとも、１０″′ないし４０℃の範囲、とりわ
け２０°ないし２５℃の範囲が特に有利であると思われ
る。

方法ａ）Ｋよる３、４−ジー（メチルアミノ）−６−第
三ブチ・ルー４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジ
ン−５−オン製造のために特に開発された６−メチル千
オー４−メ千ノ１ノアミノ−６−第ヨブチハ、　−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−）リアジン−５−オン、該
中間体の製造および不所望の植物生長を１ｂ制御するた
めのその使用も同様に本発明の対象である。

６−メチル千オー４−メ千ルアミ／−６−第三ブチル−
４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ了ジンー５−オン
は、方法ｂ）Ｋよる反応について記載されたものと同様
の条件下で、６−メ千ル千オー４−アミノ−６−第ニブ
チル−４．５−ジヒドロー１，２．４−　）り了ジンー
５−オンと／・ロゲン化メチルまたは硫酸ジメチルとを
反応させることによって製造することができる。

除草剤とし、ての用途において、ろ、４−ジー（メチル
アば））−６−第三ブチノド−４，５−ジヒドロ−１，
２，４−トリアジン−５−オンマタハ５−メチルチオー
４−メチルアミノ−６−第三ブチル−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−５−オンは非変更の形態ま
たは好葦しくに配合技術において慣用されている助剤と
ともに使用され、したかりて公知の方法でたとえば次の
ような形態：乳濁液濃厚物、１−ｉり塗適合ペースト、
直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液、希釈乳濁液、
水和剤、可溶性粉末、粉剤または粒剤、およびたとえば
重合性物置におけるカプセル剤、に加工される。組成物
の形態と同様（て、施用方法、たとえば噴霧、精化、散
粉、散布、はけ塗または注水についても、達成すべき目
的お上ひ特定された条件に適合すべく選択される。

配合物１．すなわち、３．４−ジー（メチル了ミｙ　）
　−６−Ｋ”、’ＥブチノＩノー４，５−ジヒドロ−１
，２゜４−トリアジ／−５−オンオたはろ−メチル千オ
ー４−メ千ルアミノ−６−第三ブチノＩ−４．５−ジヒ
ドロー１．２．４−１−リアジン−５−オノ（有効成分
）および、所望により、固体または液体添加剤を含肩す
る組成物または製剤は、公知の方法で製造される。たと
えは、有効成分をエキステンタ゛−とともに、たとえば
、溶媒、固体担体お工び所望により表面活性化＠物〔界
面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅｓ　）　）とともに均質に混
合および／または摩砕することに拠る。

適する溶媒は、次のと紐っである：芳香族炭化水素、好
ましくはキシレン混合物または置換ナフタレンのような
炭素原子数８ないし１２のもの；ジブチル−またはジオ
クチルフタレートのようなフタル酸エステル；シクロヘ
キサンまたは一パラフィンのような脂肪族炭化水素；エ
タノール、王手しンクリコール、玉子しンクリコールモ
ノメチルモＬ、＜は−エチルエーテルのよウナアルコー
ルおよびグリコール、ならびにそれらのエーテルおよび
エステル；シルクヘキせノンのようなケトン：Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキンドまたはジメ
チルホルム了ミドのような強極性溶媒、ならびにエポキ
シ化ヤシ油または大豆油のようなエポキシ化された植物
油、または水。

たとえば粉剤および分散可能な粉末として使用される前
記固体担体は、原則とし２て方解石。

タルク、カオリン、モン七すロン石またはアタパルジャ
イトのような天然鉱物充填剤である。

物理的性質を改良するために、高分散珪酸または高分散
吸収性重合体を添加することも可能である。適する粒状
吸着性担体は、多゛孔性のもので、たとえば軽石、破砕
レンガ、セビ忙ライトまたはベントナイトであり：そし
、て適する非吸収性担体は、方ｔ’ｌ’ｌ　イコまたは
砂のふうな物質である。さらに、非常に多くの予備粒状
化した無機または有機物質、特にドロマイトまたは粉砕
した４’ｉｆｉ物残骸物を使用することができる。

適する界面活性剤は、非イオン性、右手オン性および／
またはアニオン性界面活性剤であって、良好な乳化性、
分散性〉工び湿間性を有するものである。；界面活性剤
」とｒよ、＋Ｊｆ−曲活性剤の混合物をも慧味する。

適当なアニオン性！ｆ￥面活性剤は、いわゆる水溶性石
峙卦工び水溶性合成表面ン古性化合物Ｊの両者である。

適する石鹸は、高級脂肪酸（炭素１白子数１０ないし２
２）の−ｒルカリ釜楓、了ハ・カリ土類金稿または場合
にエリ置換したアノ七ニウム塩、たとえばオレイン酸も
しくｔまステアリン酸の、または天然脂肪酸混合物１（
たとえばヤシ油または牛脂油から得ることができるもの
）のナトリウムまたはカリ１′７ム塩である。脂肪ｒｙ
−メ千シル−２丁リン地も挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ＶＣ脂肪ス
ルトン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化べ７ス゛ｆミ・ダ
ゾール再導体葦たｒ↓了ノ１キルアリ−ｌレスルホン自
夕塩が、より如繁に１史用される。

脂肪スル、］テン酸塙または髄酸塩ｅゴ、原則として、
了１１・カリ金Ａ・烏、アルカリ土類金鵬または場合に
より置換したアンモ二τフム塙の形態であり、これらは
通當炭素）東予む８ないし２２の了ハキル基（該アルキ
ルは了ゾル基のアルキル部分ヲも包含する。）を含治し
、たとえはりゲニンスルホン酸の、ドテンル硫酸エステ
ルのまたハ天然脂肪酸から製造される脂肪アルコール硫
１１１１毛ステル混合物のＮａまたは（ａ塩である。　
これらには、脂肪アルコールエチレンオキシド付加物の
硫酸エステルおよびスＩζ・ホン酸の塩が含まれる。ス
ルホン化ベンズイミ々゛ゾール誘導体ｔま。

好ましくは２個のスルホン酸基および炭素原子数約８な
いし２２の脂肪酸基を含有する。アルキルアリールス児
ホン酸塩は、たとえはドデシルベンゼンスルホン酸の、
シフチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のＮｈ　、　Ｃａ
またはトリエタノールアミン塩である。相当する燐酸塩
、たとえば二手しンオキシド４ないし１４モハ／有する
ｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エステルの塩、も適
切である。

適する非イオン性界面活性剤に、特に脂肪族または脂環
式アルコール、飽オＵ詠たは不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって
、６ないし６０個のクリコールニーデル基、（脂肪族）
炭化水素基に訃ける８戸いし２０個の炭素原子およびア
ルキルフェノールのアルキル部分における６ないし１８
個の炭素原子を含有し得るものである。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ボリエ千し
ンオキシド付加物であって、２０ないし２５０個の玉子
レンゲリコールエーテル基および１０個ないし１００個
のプロピレングリコール千−テル基を、ポリプロピレン
グリコール、二手レンジアミノポリプロピレングリコ−
／Ｉ／　オよびアルキルポリプロピレングリコール（該
アルキル鎖中には１ないし１０個の炭素原子を有する。

）とともに、含有するものである。

上述した化合物は、通常プロピレングリコール単位あた
り１ないし５個の玉子レンゲリコール単位を含有する。

非イオン性界面活性剤の例として挙げられるものは、次
のとおりである：ノニルフェノールポリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレ
ン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキ
シポリエトキンエタノール、ポリエチレングリコールお
よびオフ千ルフェノキシボリエトキシエタノール。ポリ
オキシェチレンンルビタンートリオレエートのようなポ
リオキシエチレンノルビタンの脂肪酸エステル、も適切
である。

ノ１千オン性界面活性剤の場合にあっては、これらは特
に、Ｎ−置挨基として炭素原子を８ないし２２個有する
少なくとも１個のアルキル鎖中および、他の置換基とし
て低級（随意にハロゲン化された）アルキル、ベンジル
オたけ低級ヒドロキンアルキル基を含有する第四級アン
モニウム塩である。この塩は、好ましくはバロゲン化物
、硫酸メチルま７ｊは硫酸エチルの形態であって、たと
えば塩化ステアリルトリメ千ル了ンモ＝　’）ムマタは
臭化ベンジルシー（２−／７０口エチル）−王手ハノー
アンモニウムである。

実際の配合において慣用されている界面活性剤は、なか
んずく、下記の刊行物に記載されている：”マツ〃・カ
ツチョンの洗剤および乳化剤年報（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｌ＋
ｅｏｎ　’ｓ　Ｉ）ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　ＦＪ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎａｌ　）　”、　Ｍ（’出
版社、リングランド（１＜　ｉｎｇｗｏｏｄ　）、ニュ
ーシャーシー、１９７９年；シーズリ−（５ｉｓｅｌｙ
　ｌおよびウッド（Ｗｏｏｄ　１者、“界面活性剤２半
典（Ｈｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉｄ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ
　ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｕｔｓ　）　、斤ミカル出版仕、
ニューヨー々、１９６４　；　　おヨヒヘルムート・ス
ターヒヱ（Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　ｌ博士著、１
界面活性剤／・ンドブ＝ｔ　／７　（’ｌ’ｅｎｓｉｄ
−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）　Ｉ＋、カーフ１／−ハ
Ｉ’７ザー（（’ａｒｌ　Ｈａｕｓｅｒ　）　　出版社
、ムニツヒ（ｐｖｉｕｎｉｃｈ　）　／　７　イエナ（
Ｖｉｅｎｎａ　）　％１９８１０前記農薬製剤は、原則
として、有効成分０．１ないし９９茄、特に０１ないし
７９５％、固体または液体添加剤９９９ないし１幅、特
に９９．８ないし５％、および昇面活性剤口ないし２５
％。

特［０，１ないし２５易を含有する。

市販品は、好ましくは濃厚組成物の形態であるが、消費
者が使用する該物１品は、原則として有効成分がかなｒ
）低濃度とされた調剤である。

前記製剤は、安定剤、消泡剤、粘１１調整剤、結合剤お
よび接肩剤、ならびに肥料または特定の効果を得るため
の他の不動成分、をも含有し得る。

６．４−ジー（メチル了ミノ）−６−第三フ千ルー４．
５−ジヒドロー１．２．４−１−リアジン−５−オンは
潰れた除草作用を有する。この化合物は単子葉および双
子葉雑草のいずれを制御するのにも適し、発芽前方法ま
たは発芽後方法のいずれかによって施用され得る。

トリアジン誘導体である６、４−ジー（メチルアミノ）
−６−第三ブチルー４，５−ジヒドロー１、２．４−　
トリアジン−５−オン、または該化合物を含有する組成
物に、栽培植物の作付地における、たとえば穀類、１．
　ｒ’７モロコン、り・［スオよひサトウキビの作付地
における雑草を１ｕ制御するのにｔ１’芋に不利に使用
することができる。サトウキビ作付地における施用では
、砂糖分のかなりの増収をもたらす。

５．４−ジー（メチルアミノ）−６−第三ブチｌレー４
，５−ジヒドロー１．２．４−　）リアジン−５−オン
の施用量は支配的な条件、たとえば特に植物生長、土壌
の性質、気候因子お工ひ施用時間に依存する。単位へ〃
タールあたり６０ないし２０００ｇの施用量が一般に不
利であると認められる。

３−メ千７１・千オー４−メ千ル了ミノー６−第三ブ千
ルー４，５−ジヒドロ−１，２，４−）リアジン−５−
オンは、６．４−ジー（メ千７１／　’７ミ／）−６−
第三ブチルー４．５−ジヒドロー１．２．４−トリ了ジ
ンー５−オンを使用する場合におけると同一または類似
の手段によって雑草を制御するのに使用することができ
る。

５−メチル千オー４−アミノー６−第三ブチル−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−５−オン！１２
１．０　ＦＩ（１，５モル）を５０％水酸化ナトリウム
溶液６００ｄおよびトルエン６００　ｍｌの混合物の中
に室温で導く。その後、室温で、沃化メチル２４４ｍ１
（５，７５モル）お工びテトラブチルアノモニウムブロ
マイド５０ｇを一度にすべて添加する。すると、僅かに
発熱反応であるがゆえに、温度が４Ｂ℃まで上昇する。

この反応混合物を５０分攪拌し１次いで分液１斗の中に
注入する。無機相を可能な限り分離し、ｆ耳中の他の相
すべでを攪拌しながら氷水１０／の中に注入する。結晶
化する白色生成物をその後−」去し、を液が中和するま
で水で洗浄する。五酸化燐で乾燥させた後の収量は、６
−メ千Ｉし千オー４−メチルアミノー６−第三ブ千ノド
−４，５−ジヒドロ−１，２，、ｉ−トリアジン−５−
オン５５６２ｙ（理論量の９８．２％）、融点１３２−
１３５℃、である。

３−メチルチオ−４−メチルアミノ−６−第三ブチル−
４，５−ジヒドロ−１，２，４−１−リアジン−５−オ
ン２５３（１（１，０２モル）、メチルアミン３７．８
　ｇ　（１，２２モル）お↓ぴ２−プロＩく／−ル２８
０　ｍｌの混合物をオートクレーブ中にて１５０℃で４
時間加熱する。冷却後、形成されたメタン千オールを次
亜塩素酸ナトリウム溶液を通じて窒素ガスを吹き付ける
ことによって分解する。僅かに濁った溶液を球出の僅か
な層を通じてｆ過し１次いで澄んだ黄色溶液を５０℃減
圧下で濃縮する。残存する澄んだ、黄色が力＼つたオレ
ンジ油を温かい酢酸二手ｌし中Ｖことる。

こうして、冷却後、塩化メチレンから再結晶して、６．
４−ジー（メチルアミノ）−６−第二ブチルー４，５−
ジヒドロー１．２．　Ａ−トリアジン−５−オン２０３
５ｇ（理論量の９４．４％）、融点１６３−１６５℃を
得る。

６．４−ジー（メチフレア１））−−６二−第一三ブチ
リグニンスルホン酸ナトリウム　　　５％　　５％　　
　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３易　　−５
１ジイソブチルナフタレンスルホ ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　−６％　　１０
％オクチルフェノールポリエチレ ンオキシド７−８モＩし）　　　　　　−２％　　−高
分散珪酸　　　　　　　　　５％　１０％　１０揺カオ
リ７　　　　　　　　　６２％　２７ｑｌ、−有効成分
または有効成分混合物を添加剤とよく混合し、そして混
合物を適当なミル中にて充分に摩砕する。所望濃度の懸
濁液とするために水で希釈し得る湿尚可能な粉末が、得
られる。

オン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％ルシ
ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　３９ｂジメチ
ルホルムアミド　　　　　　　　　　　２０％シクロヘ
キサノン　　　　　　　　　　　　２０％キシレン混合
物　　　　　　　　　　　４０％所望濃度の乳濁液は、
濃厚液を水で希釈することによって得ることができる。

タルク　　　　　　　　　　　　　９５％　　　−カオ
リン　　　　　　　　　　　　　　　　　９２％その１
ま使用し得る形の粉剤は、有効成分を担体と混合し、そ
して混合物を適当なミル中で摩砕することによって得ら
れる。

リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％カル
ボキシメチルセルロース　　　　　　　　１％カオリン
　　　　　　　　　　　　　８７％有効成分を添加剤と
混合および摩砕し、そして混合物を水で湿らせる。該混
合物を押出し、粒化し、次いで空気流中で乾燥する。

Ｚ　被覆粒剤 オン　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％ボリエ
千レンゲリコール （ＭＯ２００）　　　　　　　　　　　　　　　　３％
カオリン　　　　　　　　　　　　　　９４％微粉砕有
効成分または有効成分混合物を、ミキサー中で、ボリエ
千レンゲリコールで湿うセたカオリンに均一に塗布する
。このようにして非粉塵性被覆粒剤が、得られる。

オン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０％エ
チレングリコール　　　　　　　　　　　１ｕ％ンオキ
ッド１５モル）　　　　　　　　　　　　６％リグニノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　１０％カルボキシ
メチルセルロース　　　　　　　　１％３７％ホルムア
ルデヒド水溶液　　　　　　　０２％７５％水性乳濁液
の形態のシリ コン油　　　　　　　　　　　　　　　　　　［］８８
％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２
ｑｂ微粉砕有効成分または有効ｂｙ分分合合物添加剤と
均１！Ｉに混合する。こうして懸濁濃厚液が得られ、こ
れを水で希釈することにより、所望濃度の懸濁液が調整
され得る。

実施例９：発芽前除草作用 温室中における直径１１σのポット中に試験植物ヲｗ１
ｆ＋％１シｆＣ，直後、３．４−ジー（メｆルアミノ）
−６−第三ブチルー４，５−ジヒドロー１，２゜４−ト
リアジン−５−オンの水性分散液（該分散液４−［２５
％水利剤から調製される。）で土壌表面を処理する。３
０ｇへ〃クールに相当する濃度とし、ポットを温室中に
て２０ないし２４℃。

５０ないし７０％相対湿度に維持する。　この試験結果
を下記基準等級に基づいて３週間後に評価する： １：植物は発芽せずまたは元金に枯死した２−３：非常
に強力な作用 ４−６．中間的な作用 ７−８＝弱い作用 ９＝作用せず（未処理対照と同じ）。

小麦　　　　　　　　　　　　　７ トビ７モロコシ　　　　　　　　　　９々イズ　　　　
　　　　　　　　　８ 棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８テ
ンサイ　　　　　　　　　　　　　７アブチロン（ＡＩ
）ｕｔｉｌｏｎ　）　　　　　　１セノボ７ウム’　（
Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　）　　　３イボモニア（ｌｐ
ｏｍｏｅｄ　）　　　　　　２ゾナビ／Ｃ（８ｉｎａｐ
ｉｓ　）　　　　　　　４−秀−喚剋−ｏ、−：発芽後
除草作用 植物ニドｒ１モロ−ｙシ、高地イネ（ｕｐｌａｎｄ　ｖ
ｉｃｅ　）ダイズ、アベナ・ファチュア（Ａｖｅｕａ　
ｆａｔｕａ　）、アロペカ７レス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ　）、了フ゛チロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　）　、キサ
ンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　）、シナビス（８ｉｕａ
ｐｉｓ　）　　およびビ」−ラ・トリコロール（Ｖｉｏ
ｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ　）　　を、該植物か３−６葉
期（約２週間後の状況である。）Ｋ達するまで。

温室中における直径１１ｃＷＬのポ・、）中にて生育さ
せる。次にこの植物に有効成分の水性乳濁液を単位へク
タールあたり有効成分６０ｇに相当する適用量で噴霧し
、その後２０−２４℃、４５−６０％相対湿度に維持す
る。この試ｙｆＡを処理後１５日目に評価し、この結果
を発芽前試験で用いた基準等級によって評定する。この
結果は下記のとおりである。

トウモロコシ　　　　　　　　　　９ 山地イネ　　　　　　　　　　　　９ グイズ　　　　　　　　　　　　７ アベナ・ファ千ユ了　　　　　　２ アロベクルス　　　　　　　　　　１ アブ千ロン　　　　　　　　　　　１ キサンチウム　　　　　　　　　１ ンナビス　　　　　　　　　　　　１ ビオラ・トリコロール　　　　　６ 雑草：イボモニア種の種子を含有する案外の８ｎ？区画
地に、サトウキビを植え付ける。このサトウキビ植物が
１ないし４枚の葉を有しかつ１０ないし６０ｃｍの高さ
に生育したとき、６．４−ジー（メチルアミノ）−６−
第三ブチルー４．５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジ
ン−５−オンを、雑草の発芽前に、単位へ〃タールあた
り４００１！に相当する量の水性噴霧液として土壌およ
び植物に施用する。この結果を下記表１Ｋまとめて示す
。

表　　　　　１ Ｄ＝変色（枯れる徴候） ■−生長抑制 下記実施例１２ないし１４において１次に示す試験物質
を用いる： Ａ）＝本発明に係る６、４−ジー（メチルアミノ）−６
−第三ブチルー４．５−ジヒドロー１．２゜４−トリア
ジン−５−オン。

Ｂ）＝比較物質としてアメリカ合衆国特許第３、６７１
．５２３号明細書に係る６−メ千ルアミノ−４−了ミノ
ー６−第三ブ千ルー４，５−ジヒドロ−１，２，４−ト
リアジン−５−オン；および （゛）＝　比較物質としてアメリカ合衆国特許第５、６
７１．５２３号に係る３−メチルチオ−４−了ばノー６
−第三ブチルー４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ了
ジンー５−オン。

これらの試験物質を、化合物Ａ）およびＢ）の場合２５
％水利剤から、そして化合物（゛）の場合７０％水利剤
から得られる水性噴霧液として、施用する。

る選択的除草作用 サトウキビ植物およびパニ〃ム・マ本シマＬ種の雑草植
物を室外の８ｍ’区画地にて生育さ七る。サトウキビ植
物が２ないし５枚の葉を有しかつ２０ないし４５ｃｍの
高さに生長するとともに雑草植物が１ないし４枚の葉を
肩しかつ１ないしｓ　ｃｍ高さになったとき、前記試験
物質を４００／／ヘクタールに相当する水性噴霧液とし
て植物に施用する。この結果を表２にまとめて示す。

表　　　　　２ 実施例１３：サトウキビ作付地におけるセンク雑草：セ
ン々ルス・エキナツスの種子および苗木を有する室外の
８−区画地にサトウキビを植え付ける。サトウキビ植物
が０ないし２枚の葉を有しかつ高さ０ないし１５ｃｍに
生長するとともに、雑草植物が１ないし３枚の葉を有し
かつ高さ口ないし４ｃｍになったとき、前記試験植物を
４００　ｅ／ヘクタールに相当する水性噴霧液として土
壌および植物に施用する。この結果を表６にまとめて示
す。

表　　　　　５ Ｂ＝日やけ損傷 ■＝生長抑制 サトウキビ植物オよびブラチアリア・デ〃ムペンス種の
雑草植物を室外の８ｔｙ／区画地にて生育させる。サト
ウキビ植物が３ないし６枚の葉を有しかつ高さ３０ない
し７０ｃｍＴＩＣ生長するとともに雑草植物が２ないし
４枚の葉を有しかつ高さ６ないし１０ｃｒｎｖｃなった
とき、前′記試験植物を４ｏｏｇ／へ〃クールに相当す
る量の水性噴霧液として植物に織用する。この結果を表
４にまとめて示す。

表　　　　　４ １）＝変色（枯れる徴候） Ｐｒ＝植物毒性

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１，１５，４−ジー（メチルアミノ）−６−第三ブ千
   ルー４．５−ジしドローｉ、　２．４−１−りアジ・７
   −５−オン。 （２）３−メチルチオー４−メチル了ミノ−６−第三ブ
   千ルー４．５−ジヒドロー１．２．４−１−リアジン−
   ５−オンとメチルアミンとを反応させてなる５、４−シ
   ー（メチルアミノ）−６−刺’三ブ千ルー４．５−ジヒ
   ドロ−１，２，４−トリアジン−５−オンの製造方法。 （３）６−メ千１１・千オー４−アミノー６−第三フ千
   ルー４，５−ジヒドロ−１，２，４−１−リーｒジンー
   ５−オノとハロゲン化メチルまたは硫酸ジメチルとを反
   応させて得た５−メチル千オー４−メチルアミノ−６−
   第三ブ千ルー４５−ジヒドロー　１．２．４−１−リア
   ジン−５−オンをメチルアミンと反応させる特許請求の
   範囲第２項記載の方法。 （４）前記反応を１００°ないし２００℃の温度で行な
   う特許請求の範囲第２項記載の方法。 （５）６−メ千ルアミノ−４−アεノー６−第三ブ千ル
   ー４５−ジヒドロ−１，２，４−）リアジ／−５−オン
   とハロゲン化メチルまたは硫酸ジメチルとを反応させて
   なる６、４−ジー（メチル７゛ミノ）−６−第三ブ千ル
   ー４５−ジヒドロー１゜２、４−　トリアジン−５−オ
   ンの製造方法。 （６）３−メチルアミノ−４−アミノ−６−第三ブ千ル
   ー４，５−ジヒドロー１．２．４−トリアジン−５−オ
   ンと−・ロゲン化メチルとを相聞移動触媒の存在下で反
   応させる特許請求の範囲第５項記載の方法。 （７）３−メチル７゛ミノ−４−アミノ−６−第三ブチ
   ル　４．５−７ヒドロー１．２．４−　）リアジン−５
   −オンと・・ロゲン化メチルとを有機溶媒、強塩基およ
   び相聞移動触媒の存在下で反応させる特許請求の範囲第
   ６項記載の方法。 （８）前記相１１移動触媒が第四級アンモニてブム塙。 水酸化アンモニｅ）ムｆ７ｖＵホスホニウム塩である特
   許請求の範囲第６項記載の方法。 （９）前記相聞移動触媒が次の群：ベンジルトリアルキ
   ルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリアルキルア
   ンモニウムビサルフェート、ベンジルトリアルキルアン
   モニウムハライト、テトラアルキルアンモニウムヒドロ
   キッド、テトラアルキルアンモニウムビサルフェートお
   よびテトラアルキルアンモニウムハライド、がら選択さ
   れる特許請求の範囲第８項記載の方法。 ００　　前記相聞移動触媒がテトラアルキルアンモニウ
   ムハライドである特許請求の範囲第９項記載の方法。 α１）３−メチルチオ−４−メチルアミノ−６−第三ブ
   千ルー４．５−ジヒドロー１．２．４−トリアジン−５
   −オン ０２　３−メチルチオ−４−アミノ−６−第三ブチル−
   ４，５−ジヒドロ−ｔ　２．４−　トリア７ン＝５−オ
   ンとハロゲン化メチルまたは（ｌａ酸ジメチルとを反応
   させてなる３−メチル千オー４−メ千ルアミノ−６−第
   三ブ千ルー４．５−ジヒドロー　１．２．４−　トリア
   ジン−５−オンの製造方法。 （１３５−メチル千オー４−アミノー６−第三ブ千ルー
   ４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ了ジンー５−オン
   とハロゲン化メチルとを相聞移動触媒の存在下で反応さ
   せる特許請求の範囲第１２項記載の方法。 ０４）６−メ千ル千オー４−了ミノー６−第三プ千ルー
   ４，５−ジヒドロ−１，２，４−）リアシソ−５−オン
   とハロゲン化メチルとを有機溶媒１強塩基および相聞移
   動触媒の存在１で反応させる特許請求の範囲第１３項記
   載の方法。 θ枠　前記相聞移動触媒が第四級アンモニウム塩、水酸
   化アンモニウムまたはホスホニウム塩である特許請求の
   範囲第１３項記載の方法。 θＧ　　前記相聞移動触媒が次の群：ベンジル）　ＩＪ
   アルキルアンモニウムヒドロキンド、ベンジルトリアル
   キルアンモニウムビサルフェート、ベンジルトリアルキ
   ルアンモニウムハライド、テトラアルキルアンモニウム
   ヒドロキッド、テトラアルキルアンモニウムビ廿ルフエ
   ートオヨひテトラアルキル了ンモニウムノ・ライド、か
   ら選択される特許請求の範囲第１５項記載の方法。 （＋７１　　前記相聞移１１１１触媒がテトラ′γ）１
   −キットアンモニウム・・ライドである特許請求の範囲
   第１６項記載の方法。 ０鵠　有効成分として３．４−ジー（メ千ル了ε））−
   ６−第ニブ千ルー４，５−ジヒドロー１．２．４−トリ
   アジン−５−オンまたぐまろ−メ千ル千オー４−メ千ル
   丁ミノ−６−第三ブ千！１・−４，５−ジヒドロ−１，
   ２，４−トリアジン−５−オンヲ担体お工び／または他
   の添加剤とともに含ホする、不ｎ１望の植物生長を抑制
   するための組ｂｙ物。 Ｑｉ３．４−ジー（メチルアミノ）−６−第三ブチル−
   ４，５−ジヒドロ−１，２，４−１−リアジン−５−オ
   ンまたは６−メチル千オー４−メチルアミノ−６−第三
   ブ千ルー４．５−ジヒドロー１，２゜４−トリアジン−
   ５−オン０１ないし９９重量％、１またはそれ以上の糸
   加’ＩＪ　９９．９ないし１重量茄および界面活性剤口
   ないし２５＊量％を含肩する特許請求の範囲第１２項記
   載の組成物。 翰　６．４−シー（メ千ル了１））−６−第三ブ千ルー
   ４，５−ジヒドロー１．２．４−１−リアジン−５−オ
   ンまた１ｌ−ｉ３−メチル千オー４−メチルアミノ−６
   −第三ブチル−４，５−ジヒドロ−１，２゜４−トリア
   ジン−５−オン０１ないし゛９５重量易、１またはそれ
   以上の添加剤５ないし９９．８重量幅および界面活性剤
   ０１ないし２５重Ｊｌ［を含有する特許請求の範囲第１
   ９項記載の組成物。 Ｑυ　６，４−ジー（メチルアミノ）−６−第三ブ千ル
   ー４，５−ジヒドロー１．２．４−　トリアジ：／−５
   −オンまたは３−メチル千オー４−メチルアミノ−６−
   第三ブチル−４，５−ジヒドロ−１，２゜４−トリ了ジ
   ンー５−オンを使用してなる、不所望の植物生長を抑制
   する方法。 （イ）　栽培植物の作付地における雑草を制御するため
   の特許請求の範囲第２１項記載の方法。 翰　穀類、トウモフコゾ、ダイズおよびサトウキビの作
   付地における雑草を制御するための特許請求の範囲第２
   ２項記載の方法。 （財）　サトウキビの作付地における雑草を制御するた
   めの特許請求の範囲第２３項記載の方法。 （ハ）単子葉雑草を制御するための特許請求の範囲第２
   ２項記載の方法。 （ホ）双子葉雑草を制御するための特許請求の範囲第２
   ２項記載の方法。 翰６．４−ジー（メチルアミノ）−６−４２，三ツチル
   −４，５−ジヒドロ−１，２，４−１−り了ジンー５−
   オン’り　しくｕｓ−メチル千す−４−メチルアミノ−
   ６−第三ブ千ルー４．５−ジヒドロー１゜２、４−　ト
   リアジン−５−オン汁たはこれらの化合物のいずれか一
   方を含有する組成物を作付地に施用してなる、栽培植物
   の作付地に赴ける雑草を制御するための方法。 （ハ）　６．４−ジー（メチルアミノ）−６−第三フ千
   ルー４，５−ジヒドロー１．２．４−　）リーγジンー
   ５−オンもしくは６−メチルチオ−４−メチルアミノ−
   ６−第三ブ千ルー４．５−ジヒドロー１゜２．４−トリ
   アジン−５−オンまｆｃはこれらの化合物のいずれか一
   方を含有する組成物を、１ヘクタールあたり６．４−シ
   ー（メチルアミノ）−６−第三ブ千ルー４，５−ジヒド
   ロー１．２．４−　トリ了ジンー５−オ／または６−メ
   千ル千オー４−メチルアミノ−６−第ヨブ千ノ１ノー４
   ，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジ／−５−オン３
   ０ないし２０００ｇに相当する計で施用してなる特許請
   求の範囲第２７項記載の方法。