JPS5913703A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は相異った作用、特性を有する２種の殺菌成分を
配合してなる新規な農園芸用殺菌剤に関するものである
。すなわち本発明は、後記の一般式（１）で表わされる
トリアゾール誘導体の少なくとも１種とポリオキシン群
抗生物質または　その塩類の少なくとも１種とを配合し
てなることを特徴とする農園芸用殺菌剤を提供するもの
である。

一般式（１） ただし式中、Ｘは２個までの同一もしくは、相異なるハ
ロゲン原子または低級・・ロアルキル基を示し、Ｙは　
２個までのノ・ロゲン原子を示１−０本発明の農１園芸
用殺菌剤の特徴は、相〃に各薬剤の有する殺菌効果を強
めあい、かつ各薬剤の欠点を相補いあうことによって殺
菌スペクトルを拡大して、各種の有用植物の諸病害に対
して極めて高い病害防除効果を少酸でしかも継続して発
揮しうるところにある。

これまで、農園芸用殺菌剤としてはｌ　Ｂ　、Ｐ　（０
゜０−ジイソプロピルＳ−ベンジルチオホスフェート）
やｇ　Ｄ　Ｉ）　Ｐ　（０−エチルＳ、　　Ｓ−ジフェ
ニルジチオホスフェート）などの有機りん剤、ジネブ（
エチレ／ビスジチオカーバメ−１−１１ｆｉ鉛塩）やマ
ンイ・グ（エチレ／ビスジチオカーバメートマンガン塩
）などのジチオカーバメート剤、Ｉ）　Ｃ１’　（ぺ／
タクロロフェノール）やｉ’　Ｉ）　Ｎ　（テトラクロ
ロイノフタロニトリル）などの有磯塩木剤、ベノミルＦ
メーｒ−ルｌ　−（ｎ　　フチルカルバモイル）ベンズ
イミダゾール−２−イルカ−バメート、）、チオソｙネ
ートメチル〔１，２−ジ（：３−メトキノカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン〕など各種の農園芸用殺菌
剤が広く使用さ」してきた。しかしながら、これら公知
殺菌剤のなかＬＣは、殺菌スペクトラムが狭かったりあ
るいは病害の発生に対し７て予防的効果または治療的効
果のいずＡｔが一方の効果のみ発現して双方の効果を同
時に強く発現するものはない。さらに気象条件や病害の
売主状況の変化に対して常に安定した防除効果を発揮で
きて）ものもない。したがって、これらの薬剤を１す１
１１１才ろ農家は安定した高い効果を得るために、著し
く高一度の薬液を繰り返し散布するか、あるいは２種ま
たはそれ以上の薬剤を各薬剤の常用濃度で併用するなど
高薬叶を使用しなければならなかった。このような高濃
度での多針の繰り永し散布は人畜に対する毒性や、作物
の成苗さらには薬剤費の噌篩などの問題点な有し、これ
らの点を克服できる新しい農薬の開発が強く望まれてい
るのか実情である。

本発明者らは、これらの欠点を改善し、かつ個々の薬剤
のもつ特質？共力的かつ相乗的に増強させる組み合わせ
について鋭意研究した。その結果、前記ポリオキ７７群
抗性物質またはその車頭と一般式（１）で示されるトリ
アゾール誘導体な配合土ることにより目的と才る哲規で
有用な農園芸用殺菌１１１を創製−４′るに至った。

本発明による枠園芸用殺菌剤は、キーウリうどんこ病を
はじめ、メロン、イチゴ、ばら、きくなどのうどんと病
、キーウリ炭ｙＫ病、キーウリ菌核病、キーウリ灰色か
び病、キーウリ黒星病、トマト葉かび病、トマト輪紋病
、ナシ黒斑病、ナシ赤星病、リンゴ斑点落葉病など野菜
、果樹の諸病害に卓越した防除効果を示し、その効果は
長時間持員：すイ）ものである。こうした本豊陣１涛殺
ｌイ、１゛剤の示−１−曖身１．た効果は、各行動成分
の単独ｉ史用の効果からは全く予１υ］シ、えない顕著
なｔ目乗性をもって発揮、されろ。

本発明の作動成分の１．つて゛あるポリオキ／ノは、背
分Ｈ１／イ・＋２−＋０９〆１１号公報、特公昭５０−
７１３１弓公報、［農薬ハンドブック　１９８１年版１
（昭４１１　Ｆｉ　６年７月２０８　、？！：　団法人
トｌ　＊　ｔｉＮ吻（＋、）Ｊ疫協会発行）の第１６４
〜１６Ｇ頁において農陣１芸月］殺菌剤として公知であ
る。また、ボリオギシノ１１１１元牛物′質（Ｃ含まれ
るビオマイン／は、特公昭・１・ｌ−２７９１９号公報
、［農薬ハンドブック　ｌ　９７６年版」（昭和５１年
１０月１８日同」−協会発行）の第１７１〜１７３頁に
おいて農園−Ｋ　ＩＴ］殺ｌ￥ｌＩ剤として既知である
。そしてこれらのポリオキ７７群抗性物質またはその車
頭ば、比較的広い殺菌スペクトルを有し高い治療効果を
示すが、予１）Ｊｊ的に散布した場合には、残効け、耐
両性が劣るため十分な効果を発揮しえない１感みがある
。さら（Ｃ近年、各１屯作物のうどんこ病、灰色かび病
、リンゴ斑点落葉病、ナシ黒斑病などにポリオキシン耐
性菌が出現し十分な効果が得られなくなり、その使用を
中止している地域が全国的（（広まりつつある。このよ
うな地域ではポリオキシン耐性物質を高濃度かつ多量に
散布しても実用的防除効果はほとんどない。

また、一方の有効成分であるトリアゾール誘導体は、特
願昭５６−１６３４０９号明細書に農園芸用殺菌剤とし
て開示された化合物であり、ギュウリ、メロン、ナス、
リンゴ、ブドウ、バラ　、ムギ類のうどんこ病やナス、
リンゴ、ブドウ、ネギ、キクな□どの銹病に対しても比
較的低薬量で高し・効果を示す。しかしこのトリアゾー
ル誘導体は、キーウリ炭痕呵、キーウリ菌核病、キーウ
リ歳色かび病、トマト輪紋病、ナ／黒斑病、リンゴ斑点
落葉病などの病害に対しても防除活性を示すが、これら
の病害を防除するに要する薬量は、各種作物のうどんこ
病、銹病を防除する場合の１０陪以上の多量の薬剤を散
布しなければならない欠点を有する。

そこで、このような欠点を有するポリオキノン群抗性物
質またはその塩類と一般式（１）で示されるトリアゾー
ル誘導体を混合して散布することによって、従来では耐
性菌の発現により−４とんと防除効果が認められなかっ
たす／、リンゴ園や露地、ハウス栽培の野菜での諸病害
の防除においても十分な効果を発揮することが認められ
た。さらに各単剤では防除効果が低い病害に対しても実
用上十分な効果が認められた。つまりこれらの効果発現
は明らかに両薬剤の混合による共力および相乗作用によ
るものであって、従来の混合による共力および相乗作用
の既成匝念を打ち破るものであり、全くｆ期しえない新
事実である。

本発明の農園芸用殺菌剤は、前述のような優れた作用を
有するため、薬剤の使用砒を各々の薬剤の単独使用の場
合の４分の１から１０分の１に減らしても十分な防除効
果が得ら１＋、、さらに人畜などに苅する毒性や有用作
物に対する薬害などの心配もなく安心して使用できる。

本発明で使用できる置換トリアゾール誘導体の代表的化
合物を例示すると以下のとおりである。

なお、化合物ＮＯは以下の実施例および試験例でも参照
される。

化合物１ １４−クロロベンジル　［刈−（２，４−／クロロフェ
ニル）２−１１．２．４−トリアゾール川　イル）エク
ノチオイ化は物２ ３、　４−シクロロベノジル　Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニル）−２（１，２，ｌｌトリアゾール−１−イル
）エタ／２．４−ジクロロへ／シル　Ｎ　　（２，４−
ジクロロフェニル）−２−（１，２，ｌ−）リアゾール
−１−イル）エタン化合物４ ２．４−）クロロベンジル　Ｎ−（４−クロロ−２−ト
ＩＪフルオロメヂルフェニル）−２−（１，２，ｌｌ）
リアノ゛−ルー　１　イル）エタンチオイミテート また、本発明で使用されるポリオキノン！（イ抗生′ｌ
勿′苗しマ、ストしブトミセス・カカオイ・アノ二／／
スの生産−４ろΔ〜Ｍまでの１３１ｊＱ分およびストレ
プトミセス・ピオモゲヌスが生産する物質（ポリオキノ
ンの１部成分と同一）を含む。そしてこれらの物質は各
成分に単離して使用してもよく、また複合体として使用
してもよい。本発明？実施するに際しては、有効成分化
合物を担１本で希釈して通指使用さ」Ｌる型弗、例えば
、水相剤、乳剤、粉剤、ｌ）　Ｌ　（ドリフトレス）型
粉削、フローダスト用粉削、フロアブル剤（ゾル剤）、
粉剤、微粒剤、錠剤などに製剤して公知の方法如準じて
使用すればよい。本発明で使用されるＹｕ体としては慣
用のもの、例えば、クレー、タルク、べ／［・ナイト、
カオリン９．けいそう土、ノリ力などの固体担体、アル
いハヘンゼン、キンレノ、トルエ／、ケロノン、アルコ
ール類（メタノール、エタノール、イノプロパツール、
冷−ブタノールなト）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトノ、／クロヘキサノンなど）などの液体担体が
使用できる。こＪしらに適当な界面活性剤、展着剤など
を適φ配合１゜て製剤化１７て使用できる。本発明にお
ける有効成分の配合割合は、重計比で、置換トリアゾー
ル誘導体１部ｔ（対してポリオキノン群抗生物質または
その塩を０１〜１０部配合するのが適当であるが、施用
時の条件や病害発生状況に応じて配合割合を１閃宜変更
して使用−Ａ−ることができる。また本発明の有効成分
のほかにさらに他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤などを配合
して使用することもできる。

本発明０）農園芸用殺菌剤を施用する場合、通常１０ア
ール当り有効成分計で１０．９〜１００ｇの範囲でよく
、また有効成分の施用ａ度は０．００１〜０２％の範囲
で使用することができイ）。しかしながら、施用条件や
波害状態に応じて有効成分の混合割合、施用率、施用濃
度などな変更」−ることも可能である。

次に本発明の農園芸用殺菌剤につ（・て実施例を示−４
−が、本発明に対する添ｖ１１物の挿引および混合割合
はこれのみに限定されることなく、広い範囲で変更６Ｊ
能である。なお、実施例中の部は重鼠部を示す。

実施１９１１１　　水相剤 化合物１５部、ポリオキシ／１３プレミツクス（ポリオ
キシンＢとして２０チ含む：以下間じ）５部、ホワイト
カーボン５部、ラウリルサルフェート５部、リグニンス
ルホン酸ソーダ４部およびクレー７６部をリボンミキサ
ーに入れよく混合した後、アトマイザ−で十分粉砕混合
して古びリボンミキサーで混合して水相剤を得る３゜実
施例２　水相剤 化合物２１０部、ビオマイシンプレミックス（ポリオキ
シンＩ、として２０係含む）１０部、ラウリルザルフエ
ー）　、４　部、リグニンスルホン酸ソーダ５部および
クレー７１部を実施例１と同様に混合粉砕して水相剤を
得る。

実施例３　粉剤 化合物３１部、ポリオキシン１３プレミツクス２部、無
水珪酸微粉末１部、ステアリン順カルシウム１部、クレ
ー３０部およびタルク６５部を均一に混合して粉剤を得
る。

次に、本発明の農園芸用殺菌剤の殺菌効果を試験例をあ
げて具体的に説明する。

試、験例１　キーウリウどんこ病防除効果試験（圃場）
キーウリ市（ときわ光３号Ｐ型）を常法により畑地に株
間３５ｃｍ、畦巾６０ｃｍの１条植で定植した。薬剤散
布はキーウリ５どんこ病の初発時から１０口おきに３回
（（亘って第１表に示さｈる有効成分を含む水相剤の所
定濃度希釈液を、１回し’Ｃつき１０アール当り２５０
１の割合で小型肩掛噴霧磯で散布した。

発病調査は、最終散布の１４日後に各区６味σ）観づる
の１位３葉を除くすべての菓に一″〕（、・て、１東あ
たりのキーウリうどんこ病病斑面積参合（係）髪調ｊ児
し、次式により除徐１＋ｌＩｉ　（係）を算出した。ま
た、キ・つＩＪ　ｐこ対する薬害を次の指標により調配
した。

本状、験は、１薬剤濃度につき１区６株１７）３連制で
行！い、平均防除１’１ｌＩｉ　（％）を求めた。そσ
）結果Ｇま、第１表のとおりである。

薬害調査指標 ５；シル　　４；甚　　３；多 ２；少　　　１；微少　Ｏ；なし 第　　　１　　　表 キノメチオネートは、６−メチルキノキサリン−２，３
−ジチオカーホネートを示し、かっこ内の数値は、無散
布区のキュウＩＪ　５どんこ病発病面積歩合傷）を示す
。

試験例２　トマト葉かび病防除効果試験（予防効果、治
療効果および残効性試験） 温室内で直径９　ｃｍの素焼鉢で１−耕栽４培した第６
本葉期のトマト苗（品種大型福寿）を用いた。薬剤散布
はトマト葉かび病菌の接種２０日前敗布（残効的散布）
、接種２日前散布（予防的散布）および接種２日後散布
（治療的散布）で検討するため、第２表に示される有効
成分を含む水和剤の所定濃度希釈液を２鉢あたり３０ｍ
１の割合で散布した。なお、残効的散布をしたトマトは
戸外で管理した（降雨日数延４日、降雨峻４．３．４　
ｍａｎ　）。病菌接種は、予めトマト葉かび病罹病トマ
ト葉上で胞ｒ−形成させておいた本病菌（クラドスポリ
ウムフルブム；　（ｌａｒｌｏｓｐｏｒｉｕｒｎ　ｆｕ
ｌｖ＋ｎη）の分生胞子をライ＝／２　Ｉ）　（ポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレ−トの商品名）の５
０　ｐｐｍ添加イオン交換Ｉｋ中に毛筆で洗い落とし、
胞子濃度を顕微鏡１５０１音１視野あ／こり５０個前後
となるように調葭した。

こ」１．を接１ｊｌｉ源として、薬剤散布１〜だトマト
葉上に噴霧接種した。接種後は２０°Ｃの温室内に２４
時間保った後、２４°Ｃで湿度８５〜９５係の制・）１
１温室に移して発病を促した。

発病調査は、巌種１４日後に第２葉かも第５葉の１葉あ
たりのトマト葉かび病病斑面５債歩合（係）を調査し、
次式により防除価（％）を着出した。

なお、試験は１区３ポツト制で実施し、平均防除１ｉ１
ｒ＋　（’杓を求めた。

その結果は、第２表のとおりである。

第　　　２　　　表 チオファネートメチルは、・ジメチルｌｌ　、　４’−
〇−フェニレンビス（３−ｆオアロファネ−４）を示し
、かっこ内の蛾値は、無散布区の平均トマト葉かび病病
斑面積歩訃（％）を示す。

試験例３　す／黒斑病防除幼果試験（ポリオギシ／耐性
閑に対する効果） す／樹（品種二十世紀）の新展開葉８〜９枚を含む新梢
を切り取り、２００ｍ１＃ルベンに水さしして試験に供
した。薬剤散布は、第３喪に示される有効成分を含む水
杯剤の７所定濃度希釈液なガラス製ネブライザーを用い
てナノ葉の葉裏面に十分号散布した。病菌接種は、アノ
ズ煎汁塞天培地の平面丑で２４゛Ｃで］、Ｏ日間培養し
て得たナン黒斑病菌（、、Ａｌｔｅｒｌａｒｉａｉ＜１
ｋｕｃｈｉａｎａ　；アルタナリアキクチアナ）のポリ
オキンン耐性菌分生胞子とポリオキシ／感受性菌分生胞
子を７対３の割合でツイーン２０〔花王アトラス株製の
ポリオキ７エチレンソルビタンモノラウレートの商品名
９０５０円）ｍ浴後に分散させ、胞モ濃度を顕微−１５
０１合１視野−約２０個に調（雀した。接種１表のす／
切枝（２００ｍｌ容コルベンに水さし）は２　／ｌ　′
Ｇの浸室に２４時間保ち、その後は２４〜２６°０で湿
度８５〜９５チのグロースキャビネットで管理した。

病菌接種４日後に１葉あたりの病斑面績！ト合（％）な
Ａ作し、次代により防除価（係）を算出した。

なお、試験は１°区３枝制で実施し、平均防除価（係）
を求めた。

その結束は、第３表のとおりである。

第３表 ジネブは、エチレン・ビス（ジチオカルバミド酸）亜鉛
を示し、無散布区のかっこ内政値は、１葉あたりの平均
−ノー７黒斑病病斑而潰歩合（・杓を示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ポリオキシン群抗性物質またはその塩と一般式；（式中
   、Ｘは２個までの同一もしくは相異なるハロゲン原子、
   または低級ハロアルキル基を示し、Ｙは２個までのハロ
   ゲン原子を示す。）で示されるトリアゾール誘導体とを
   配合してなることを特徴とする農園芸用殺菌剤。