JPS5913739A - テトラフルオロメタンの製造方法 - Google Patents
テトラフルオロメタンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5913739A JPS5913739A JP12060082A JP12060082A JPS5913739A JP S5913739 A JPS5913739 A JP S5913739A JP 12060082 A JP12060082 A JP 12060082A JP 12060082 A JP12060082 A JP 12060082A JP S5913739 A JPS5913739 A JP S5913739A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine gas
- tetrafluoromethane
- reaction
- tetrafluoroethylene
- hexafluoropropylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
サフルオロプロピレンの気相直接フッ素化によるテトラ
フルオロメタンの製造方法に関するものである。
フルオロメタンの製造方法に関するものである。
テトラフルオロメタンの製法は、従来から種々の方法が
知られている。例えば、仏鴎特許第１３４３！１９２号
明細書には、クロムオキシフルオリド触媒により、フッ
化水素と四塩化炭素から製造する方法が記載されている
。米国％πＦ第３２０２７２０号明細書にはトリフルオ
ロメタンの熱分解による方法が、同じく米国！ｈ許第３
２９８９４０号明細書には電解フツ素化反応による製法
が記載されている。又、英１’！−＋ ！Ｆ！Ｉ訂第１
１１６９２０号明細書にはトリフル昂ロメタンの気相フ
ッ素化による方法か記載されている。
知られている。例えば、仏鴎特許第１３４３！１９２号
明細書には、クロムオキシフルオリド触媒により、フッ
化水素と四塩化炭素から製造する方法が記載されている
。米国％πＦ第３２０２７２０号明細書にはトリフルオ
ロメタンの熱分解による方法が、同じく米国！ｈ許第３
２９８９４０号明細書には電解フツ素化反応による製法
が記載されている。又、英１’！−＋ ！Ｆ！Ｉ訂第１
１１６９２０号明細書にはトリフル昂ロメタンの気相フ
ッ素化による方法か記載されている。
しかしながら、前記各方法は本発明者等の検ｉｆＪによ
れば必ずしも満足できる方法ではないことがイ〕かった
。すなわち、触媒を用いる方法では必ずその劣化による
収率の低下はさけることができす、電解フツ素化法では
充分な収率は期待できス、トリフルオロメタンを用いる
方法では、目的物と等モル以上のフッ酸が副生じ、高価
なフッ素ガスの利用率が半減するばかり一Ｃなく、フッ
酸の回収設備が必要となってくる等である。
れば必ずしも満足できる方法ではないことがイ〕かった
。すなわち、触媒を用いる方法では必ずその劣化による
収率の低下はさけることができす、電解フツ素化法では
充分な収率は期待できス、トリフルオロメタンを用いる
方法では、目的物と等モル以上のフッ酸が副生じ、高価
なフッ素ガスの利用率が半減するばかり一Ｃなく、フッ
酸の回収設備が必要となってくる等である。
本発明者等は従来例に見られる前記欠点を改善し、なお
かつ高収率でテトラフルオロメタンを製造する方法につ
いて鋭意研究を積み重ねた結果、テトラフルオロエチレ
ン又はヘキサフルオロプロピレンをフッ素ガスにより直
接フッ素化することにより、常圧、無触媒により、さら
にはフッ酸の副生を伴わないテトラフルオロメタンの新
規な製法を見い出すことができた。すなわち、本発明は
、テトラフルオロエチレン又はヘキサフルオロプロピレ
ンの気相直接フッ素化によるテトラフルオロメタンの製
造方法を新規に提供するものである。
かつ高収率でテトラフルオロメタンを製造する方法につ
いて鋭意研究を積み重ねた結果、テトラフルオロエチレ
ン又はヘキサフルオロプロピレンをフッ素ガスにより直
接フッ素化することにより、常圧、無触媒により、さら
にはフッ酸の副生を伴わないテトラフルオロメタンの新
規な製法を見い出すことができた。すなわち、本発明は
、テトラフルオロエチレン又はヘキサフルオロプロピレ
ンの気相直接フッ素化によるテトラフルオロメタンの製
造方法を新規に提供するものである。
本発明方法の反応は非常な発熱を伴った燃焼反応である
が、それがためにテトラフルオロエチレンやヘキサフル
オロプロピレンの炭素−炭素結合が開裂して、フッ素化
が進み、結局熱的に極めて安定な、すべてフッ素原子で
満たされたテトラフルオロメタンが生成するものと考え
られる。かかる反応は瞬時に完結する燃焼反応であるた
め、反応生成物を反応系外へ連続的に排出すれば、反応
温度のコントロールはそれ程困難ではない。トリフルオ
ロメタンの直接フッ素化による従来の方法では、常温で
反応が起こらぬため、反応系外から少なくとも４００℃
以上に予じめ加熱しておかなければならないが、本発明
方法では、かかる外部加熱は不要である。
が、それがためにテトラフルオロエチレンやヘキサフル
オロプロピレンの炭素−炭素結合が開裂して、フッ素化
が進み、結局熱的に極めて安定な、すべてフッ素原子で
満たされたテトラフルオロメタンが生成するものと考え
られる。かかる反応は瞬時に完結する燃焼反応であるた
め、反応生成物を反応系外へ連続的に排出すれば、反応
温度のコントロールはそれ程困難ではない。トリフルオ
ロメタンの直接フッ素化による従来の方法では、常温で
反応が起こらぬため、反応系外から少なくとも４００℃
以上に予じめ加熱しておかなければならないが、本発明
方法では、かかる外部加熱は不要である。
又、フッ素化触媒は全く不要であり、触媒活性の維持や
反応に対する触媒毒の彰響等の心配がない。反応圧力に
ついては厳密な制限はなく、常圧で反応は進み、減圧、
加圧でもなんら支障はない。本発明における反応は、６
００℃以上の温度で進行させることが、目的物テトラフ
ルオロメタンの収率面で好ましいう 本発明方法においては、テトラフルオロエチレン又はヘ
キサフルオロプロピレンと反応するフッ素ガス量が重要
である。理論的にはテトラフルオロエチレン１モルに対
し、フッ素ガス２モルが反応して２モルの目的物テトラ
フルオロメタンが生成するわけであるが、実際にはかか
る理論フッ素ガス量に対して５〜２０％過剰に反応させ
ると好収率を得ることができる。ヘキサフルオロプロピ
レンの場合には、同様にしてフッ素ガス３モルと反応す
るわけであるが、かかるフッ素ガス量に対して１０〜２
５％過剰に反応さぜることが好ましい。いずれの場合も
、かかる範囲以下であると、テトラフルオロエチレンや
ヘキサフルオロプロピレンの反応率が低下し、かかる範
囲以上であると高価なフッ素ガスの浪費であり好ましく
ない。余剰のフッ素ガスは、通常洗滌塔にてアルカリで
中和され除去される。原料テトラフルオロエチレンやヘ
キサフルオロプロピレンと目的物テトラフルオロメタン
の沸点差が大きいため、未反応原料と目的物の分離は比
較的容易に行なうことができる。
反応に対する触媒毒の彰響等の心配がない。反応圧力に
ついては厳密な制限はなく、常圧で反応は進み、減圧、
加圧でもなんら支障はない。本発明における反応は、６
００℃以上の温度で進行させることが、目的物テトラフ
ルオロメタンの収率面で好ましいう 本発明方法においては、テトラフルオロエチレン又はヘ
キサフルオロプロピレンと反応するフッ素ガス量が重要
である。理論的にはテトラフルオロエチレン１モルに対
し、フッ素ガス２モルが反応して２モルの目的物テトラ
フルオロメタンが生成するわけであるが、実際にはかか
る理論フッ素ガス量に対して５〜２０％過剰に反応させ
ると好収率を得ることができる。ヘキサフルオロプロピ
レンの場合には、同様にしてフッ素ガス３モルと反応す
るわけであるが、かかるフッ素ガス量に対して１０〜２
５％過剰に反応さぜることが好ましい。いずれの場合も
、かかる範囲以下であると、テトラフルオロエチレンや
ヘキサフルオロプロピレンの反応率が低下し、かかる範
囲以上であると高価なフッ素ガスの浪費であり好ましく
ない。余剰のフッ素ガスは、通常洗滌塔にてアルカリで
中和され除去される。原料テトラフルオロエチレンやヘ
キサフルオロプロピレンと目的物テトラフルオロメタン
の沸点差が大きいため、未反応原料と目的物の分離は比
較的容易に行なうことができる。
原料のフッ素ガスは、フッ化アルカリを添加した無水フ
ッ酸を電気分解する方法等により、又テトラフルオロエ
チレンやヘキサフルオロプロピレンは、クロロジフルオ
ロメタンやブロモジフルオロメタンの熱分解等により工
業的に大量に入手可能である。
ッ酸を電気分解する方法等により、又テトラフルオロエ
チレンやヘキサフルオロプロピレンは、クロロジフルオ
ロメタンやブロモジフルオロメタンの熱分解等により工
業的に大量に入手可能である。
テトラフルオロメタンは、ガス状絶縁材料、プロペラン
トあるいは冷媒としての用途の他、最近では湿式法エツ
チングに比べ、廃液処理問題の心配がなく、エツチング
工程数が減少し、加工精度が高い等の理由からテトラフ
ルオロメタンによるプラス゛マエツチング法が注目され
、かかる半導体製造用エツチング剤としての需要が増加
しつつある１３本発明方法に従えば、簡便な設備により
、常温、常圧、無触好にて、副生物の発生も少なく、高
収率でテトラフルオロメタンを得ることができ、工業的
に１へめで有効な方法であるといえる。
トあるいは冷媒としての用途の他、最近では湿式法エツ
チングに比べ、廃液処理問題の心配がなく、エツチング
工程数が減少し、加工精度が高い等の理由からテトラフ
ルオロメタンによるプラス゛マエツチング法が注目され
、かかる半導体製造用エツチング剤としての需要が増加
しつつある１３本発明方法に従えば、簡便な設備により
、常温、常圧、無触好にて、副生物の発生も少なく、高
収率でテトラフルオロメタンを得ることができ、工業的
に１へめで有効な方法であるといえる。
次に、本発明の実施例について、さらに具体的に説明す
るが、かかる説明によって本発明が何ら限定されるもの
でないことは勿論である。
るが、かかる説明によって本発明が何ら限定されるもの
でないことは勿論である。
実施レリ、比較し１ｊ
テトラフルオロエチレン又はヘキ＋Ｊ−フルＡロプロピ
レンをフッ素ガスとともにリアクターへ導入する。過剰
な未反応フッ素ガスをアルカリ洗浄塔で分解したのち、
テトラフルオロメタンを得た。フッ素カスの理論量に対
する過剰割合により、テトラフルオロメタンの収率が大
きく変化した。
レンをフッ素ガスとともにリアクターへ導入する。過剰
な未反応フッ素ガスをアルカリ洗浄塔で分解したのち、
テトラフルオロメタンを得た。フッ素カスの理論量に対
する過剰割合により、テトラフルオロメタンの収率が大
きく変化した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 テトラフルオロエチレン又はヘキサフルオロプロ
ピレンと、フッ素ガスを燃焼反応させることを特徴とす
るテトラフルオロメタンの製造方法。 ２、 原料フッ素カス駿が理論量の１．０５〜１．２５
倍の過剰量から選定される特許請求の範囲第１項記載の
製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12060082A JPS5913739A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | テトラフルオロメタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12060082A JPS5913739A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | テトラフルオロメタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5913739A true JPS5913739A (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=14790265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12060082A Pending JPS5913739A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | テトラフルオロメタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913739A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019142627A1 (ja) * | 2018-01-19 | 2019-07-25 | 昭和電工株式会社 | テトラフルオロメタンの製造方法 |
| WO2019142626A1 (ja) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 昭和電工株式会社 | テトラフルオロメタンの製造方法 |
| EP3733634A4 (en) * | 2017-12-28 | 2021-02-24 | Showa Denko K.K. | METHOD FOR PRODUCING TETRAFLUOROMETHANE |
-
1982
- 1982-07-13 JP JP12060082A patent/JPS5913739A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3733634A4 (en) * | 2017-12-28 | 2021-02-24 | Showa Denko K.K. | METHOD FOR PRODUCING TETRAFLUOROMETHANE |
| EP3741736A4 (en) * | 2018-01-17 | 2021-03-03 | Showa Denko K.K. | METHOD FOR PRODUCING TETRAFLUOROMETHANE |
| WO2019142626A1 (ja) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 昭和電工株式会社 | テトラフルオロメタンの製造方法 |
| KR20200093025A (ko) * | 2018-01-17 | 2020-08-04 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 테트라플루오로메탄의 제조 방법 |
| CN111566077B (zh) * | 2018-01-17 | 2023-03-24 | 昭和电工株式会社 | 四氟甲烷的制造方法 |
| CN111566077A (zh) * | 2018-01-17 | 2020-08-21 | 昭和电工株式会社 | 四氟甲烷的制造方法 |
| JPWO2019142626A1 (ja) * | 2018-01-17 | 2021-01-07 | 昭和電工株式会社 | テトラフルオロメタンの製造方法 |
| US11034636B2 (en) | 2018-01-17 | 2021-06-15 | Showa Denko K.K. | Method for producing tetrafluoromethane |
| KR20200095530A (ko) * | 2018-01-19 | 2020-08-10 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 테트라플루오로메탄의 제조 방법 |
| EP3741737A4 (en) * | 2018-01-19 | 2021-02-24 | Showa Denko K.K. | METHOD FOR PRODUCING TETRAFLUOROMETHANE |
| JPWO2019142627A1 (ja) * | 2018-01-19 | 2021-01-28 | 昭和電工株式会社 | テトラフルオロメタンの製造方法 |
| US11220471B2 (en) | 2018-01-19 | 2022-01-11 | Showa Denko K.K. | Method for producing tetrafluoromethane |
| WO2019142627A1 (ja) * | 2018-01-19 | 2019-07-25 | 昭和電工株式会社 | テトラフルオロメタンの製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1326835C (zh) | 有磺酰氟端基的全氟化乙烯基醚的制备 | |
| US5877359A (en) | Uncatalyzed liquid phase fluorination of 1230ZA | |
| JPH069456A (ja) | ２−ペルフルオロアルキルエチルアルコール類の製造法 | |
| HUT75954A (en) | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| JP2016540040A (ja) | フルオロトリフルオロメチルスルホニルイミドの合成 | |
| WO2019194214A1 (ja) | フルオロオレフィンの製造方法 | |
| JPH0824362A (ja) | １，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH022863B2 (ja) | ||
| US4082839A (en) | Preparation of sulfur fluorides | |
| US3042727A (en) | Preparation of fluoroform | |
| JPS5913739A (ja) | テトラフルオロメタンの製造方法 | |
| RU2024474C1 (ru) | Способ получения 1,1-дихлор-1-фторэтана и способ снижения содержания 1,1-дихлорэтилена | |
| JPH02188538A (ja) | １，１‐ジクロロ‐１‐フロロエタンの製造方法 | |
| US2558703A (en) | Preparation of trifluorotrichloropropene | |
| JP3159043B2 (ja) | テトラフルオロメタンの製造方法 | |
| KR101284659B1 (ko) | 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의제조방법 | |
| US3687626A (en) | Process for the production of sulfuryl fluoride | |
| WO1997013737A1 (en) | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| US3092458A (en) | Process for the production of sulfuryl fluoride | |
| JP2708845B2 (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 | |
| CN105237334B (zh) | 一种联产制备1,1,2-三氟三氯乙烷和1,1,1-三氟二氯乙烷的方法 | |
| JPS5841829A (ja) | オクタフルオロプロパンの製造方法 | |
| US3414628A (en) | Preparation of tetrafluoromethane | |
| US2606937A (en) | Manufacture of dichlorodifluoro-methane | |
| KR100569245B1 (ko) | 불화 금속계 촉매를 이용한 펜타플루오로에틸요오다이드의 제조방법 |