JPS59144751A - ２−置換−３−（ｐ−メトキシフエニル）−３−〔（２−置換）フエニルチオ〕プロピオン酸の光学分割法 - Google Patents
２−置換−３−（ｐ−メトキシフエニル）−３−〔（２−置換）フエニルチオ〕プロピオン酸の光学分割法Info
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- JPS59144751A JPS59144751A JP1701483A JP1701483A JPS59144751A JP S59144751 A JPS59144751 A JP S59144751A JP 1701483 A JP1701483 A JP 1701483A JP 1701483 A JP1701483 A JP 1701483A JP S59144751 A JPS59144751 A JP S59144751A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ラセミ型：２−置換−６−（ｐ−メトキシフ
ェニル）−３−［：（２−置換）フェニルチオ〕ゾロピ
オン酸の光学分割法に関する。
ェニル）−３−［：（２−置換）フェニルチオ〕ゾロピ
オン酸の光学分割法に関する。
本発明で述べる２−置換−３−（ｐ−メトキシフェニル
）−３−（（２−を換）フェニルチオ〕ゾロピオン酸（
Ｉ）は、いずれも医薬品として重要な抗抑うつ剤・精神
々経安定剤・冠状血管抗張剤ｄ−α−２−（ｐ−メトキ
シフェニル）−３−ア（５Ｈ）−オンの合成中間体であ
る。最終的に必要なとのｄ体の製造のために種々な方法
が検討されて来たが、従来の方法では、ベンゾチアゼピ
ン誘導体の段階で光学分割するのは困難であり、また合
成中間体の各段階でも、光学分割できるのは、α−２−
ヒＶロキシ−３−（ｐ−メトキシフエニ＃）−３−（２
−ニトロフェニルチオ）−フロピオン酸（光学活性有機
塩基を用いている）のみであり、この段階でｄ体を得、
ついで数工程を経て、目的物を製造している（％公昭５
３−１８０３８号公報）。
）−３−（（２−を換）フェニルチオ〕ゾロピオン酸（
Ｉ）は、いずれも医薬品として重要な抗抑うつ剤・精神
々経安定剤・冠状血管抗張剤ｄ−α−２−（ｐ−メトキ
シフェニル）−３−ア（５Ｈ）−オンの合成中間体であ
る。最終的に必要なとのｄ体の製造のために種々な方法
が検討されて来たが、従来の方法では、ベンゾチアゼピ
ン誘導体の段階で光学分割するのは困難であり、また合
成中間体の各段階でも、光学分割できるのは、α−２−
ヒＶロキシ−３−（ｐ−メトキシフエニ＃）−３−（２
−ニトロフェニルチオ）−フロピオン酸（光学活性有機
塩基を用いている）のみであり、この段階でｄ体を得、
ついで数工程を経て、目的物を製造している（％公昭５
３−１８０３８号公報）。
本発明者は、ベンゾチアゼピン誘導体の光学分割を検討
する一方、閉環してベンゾチアゼピンにする以前の段階
でも、各種の光学分割法を検討した結果、独創性に富ん
だ新しい方法でしかも工業的な有利な方法を見出し、本
発明方法を完成するに至った。
する一方、閉環してベンゾチアゼピンにする以前の段階
でも、各種の光学分割法を検討した結果、独創性に富ん
だ新しい方法でしかも工業的な有利な方法を見出し、本
発明方法を完成するに至った。
すなわち、その方法は、一般式■（式中、Ｒ１はＯＨま
たは０ＯＯＯＨ３を示し、Ｒ２は−ＮＨ２基または−Ｎ
ＨＯＨ２０Ｈ２Ｎ（ＯＨ３）２基を示す）で表わされる
ラセミ型＝２−置換−６−（ｐ−メトキシフェニル）−
３−［（２−置換）フェニルチオ〕プロピオン酸を、あ
らかじめキラルな（Ｓ型あるいはＲ型）大環状＆ ＩＪ
エーテル（クラウン化合物）を均等に混合した吸着剤を
充填したカラムに通導し、光学分割することを特徴とす
る、一般式■（式中、Ｒ１とＲ２は上部に同じ）で表わ
される光学活性２−置換−６−（ｐ−メトキシフェニル
） −３−（（２−置換）フェニルチオ〕ブローオン酸
の製造法に関するものであり、次に示すフロシートによ
りその特徴がみられる。
たは０ＯＯＯＨ３を示し、Ｒ２は−ＮＨ２基または−Ｎ
ＨＯＨ２０Ｈ２Ｎ（ＯＨ３）２基を示す）で表わされる
ラセミ型＝２−置換−６−（ｐ−メトキシフェニル）−
３−［（２−置換）フェニルチオ〕プロピオン酸を、あ
らかじめキラルな（Ｓ型あるいはＲ型）大環状＆ ＩＪ
エーテル（クラウン化合物）を均等に混合した吸着剤を
充填したカラムに通導し、光学分割することを特徴とす
る、一般式■（式中、Ｒ１とＲ２は上部に同じ）で表わ
される光学活性２−置換−６−（ｐ−メトキシフェニル
） −３−（（２−置換）フェニルチオ〕ブローオン酸
の製造法に関するものであり、次に示すフロシートによ
りその特徴がみられる。
（光学活性ｄ体と１体）■
Ｒ１−ＯＨまたは０ＣＯＣ！Ｈ３： Ｒ２＝ ＮＨ２ま
たはＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２ このようにして得られる一般式■で表わされるｄ体の２
−ヒＶロキシ−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−［
：（２−アミン）フェニルチオ〕プロピオン酸（Ｒ１＝
０Ｈ１Ｒ２＝ ＮＨ２：化合物１）は、公知の方法（
特公昭５３−１８０３８号公報）により、また２−ヒＰ
ロキシー３− （ｐ−メトキシフェニル）−３−［（２
−ジメチルアミノエチル）フェニルチオ〕ゾロピオン酸
（Ｒ１＝ＯＨ。
たはＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２ このようにして得られる一般式■で表わされるｄ体の２
−ヒＶロキシ−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−［
：（２−アミン）フェニルチオ〕プロピオン酸（Ｒ１＝
０Ｈ１Ｒ２＝ ＮＨ２：化合物１）は、公知の方法（
特公昭５３−１８０３８号公報）により、また２−ヒＰ
ロキシー３− （ｐ−メトキシフェニル）−３−［（２
−ジメチルアミノエチル）フェニルチオ〕ゾロピオン酸
（Ｒ１＝ＯＨ。
Ｒ２＝＝ ＮＨＯＨ２０Ｈ２（ＯＨ３）２：化合物２）
と２−アセトキシ−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３
−［（２−ジメチルアミノエチル）フェニルチオ〕ゾロ
ピオン酸（Ｒ１＝’ ０ＯＯＯＨ３、Ｒ２＝ ＮＨＣＨ
２ＣＨ２Ｎ（ＯＨ３）２：化合物３）とは、本発明者に
よって先に提出された先行特許の方法によ）、所望のｄ
−α−２−（ｐ−メトキシフェニル）−６−アセトキシ
−５−（２−ジメチルアミンエチル）−２，３−ゾヒ）
’Ｃ７−１，５−ベニｙｆｆｌｅｅン−４（５Ｈ）−オ
ンを製造することができる。
と２−アセトキシ−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３
−［（２−ジメチルアミノエチル）フェニルチオ〕ゾロ
ピオン酸（Ｒ１＝’ ０ＯＯＯＨ３、Ｒ２＝ ＮＨＣＨ
２ＣＨ２Ｎ（ＯＨ３）２：化合物３）とは、本発明者に
よって先に提出された先行特許の方法によ）、所望のｄ
−α−２−（ｐ−メトキシフェニル）−６−アセトキシ
−５−（２−ジメチルアミンエチル）−２，３−ゾヒ）
’Ｃ７−１，５−ベニｙｆｆｌｅｅン−４（５Ｈ）−オ
ンを製造することができる。
本発明の方法を述べれば：光学分割の目的のラセミ型：
２−置換−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−（（２
−置換）フェニルチオ〕プロピオン酸を希有機酸水の含
有あるいは飽和する有機溶媒例えばテトラヒｒロフラン
、シクロヘキサン、四塩化炭素、ヘキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエンあるいはこれら
にアルコール類の混合したものに溶解し、あらかじめ準
備したキラルな（Ｓ型またはＲ型）大環状ポリエーテル
が均等に含有する吸着剤の充填したカラムに通導し、ク
ロマトグラフィーをおこなう。もし、キラルな大環状ポ
リエーテルとして、Ｓ型を用いると、目的の一般式■で
示されるｄ体は、このＳ型とりガントし、いわゆる錯体
を生成するため、一方の７体よりはるかにおくれて溶出
する。また、キラルな大環状ポリエーテルとしてＲ型を
用いると、状況はまったく逆転し、目的のｄ体は１体よ
りはるかに早く溶出する。このようにして、得られる光
学分割されたｄ体または７体は一度再結晶するだけでよ
い。
２−置換−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−（（２
−置換）フェニルチオ〕プロピオン酸を希有機酸水の含
有あるいは飽和する有機溶媒例えばテトラヒｒロフラン
、シクロヘキサン、四塩化炭素、ヘキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエンあるいはこれら
にアルコール類の混合したものに溶解し、あらかじめ準
備したキラルな（Ｓ型またはＲ型）大環状ポリエーテル
が均等に含有する吸着剤の充填したカラムに通導し、ク
ロマトグラフィーをおこなう。もし、キラルな大環状ポ
リエーテルとして、Ｓ型を用いると、目的の一般式■で
示されるｄ体は、このＳ型とりガントし、いわゆる錯体
を生成するため、一方の７体よりはるかにおくれて溶出
する。また、キラルな大環状ポリエーテルとしてＲ型を
用いると、状況はまったく逆転し、目的のｄ体は１体よ
りはるかに早く溶出する。このようにして、得られる光
学分割されたｄ体または７体は一度再結晶するだけでよ
い。
光学分割に用いる、あらかじめ準備したカラムＮうＩし
は、例えばム拝奥な大環状ポリエーテルを酢酸・水（４
：１）の混合液（溶出に用いる溶媒たとえばトルエンな
どで飽和しておくとよい）に溶解し、これに吸着剤例え
ばセライト、シリカゲルまたはその混合物に加え、よく
混合させてのち、−夜風乾し、あるいは加熱乾燥し、ド
ライ法でカラムに充填させたものを用いる。カラムの上
層を平均に保つため、さらに充填剤を置き、さらに微細
な海砂または綿でおさえておく。との用意されたカラム
に、分割目的のラセミ体を例えば、酢酸水で飽和したト
ルエンを用いてカラムに通導・溶出する。
：１）の混合液（溶出に用いる溶媒たとえばトルエンな
どで飽和しておくとよい）に溶解し、これに吸着剤例え
ばセライト、シリカゲルまたはその混合物に加え、よく
混合させてのち、−夜風乾し、あるいは加熱乾燥し、ド
ライ法でカラムに充填させたものを用いる。カラムの上
層を平均に保つため、さらに充填剤を置き、さらに微細
な海砂または綿でおさえておく。との用意されたカラム
に、分割目的のラセミ体を例えば、酢酸水で飽和したト
ルエンを用いてカラムに通導・溶出する。
また、とのカラムを自動化し、サンプルのサイクリング
システムを組み立てることも可能であり、このような操
作によシ分割をよυ良くでき、量産することもできる。
システムを組み立てることも可能であり、このような操
作によシ分割をよυ良くでき、量産することもできる。
つまり、この本発明方法を用い工場内で自動化システム
を設置すれば、純度の高い光学活性体を大量にコスト安
で製造することができる。
を設置すれば、純度の高い光学活性体を大量にコスト安
で製造することができる。
溶出する化合物の同定にも熱検出やＵＶ検出法が採用で
きるからカラムの途中でのサンプリングも可能である。
きるからカラムの途中でのサンプリングも可能である。
また、オーツＶツクスな方法としてサンプリングした化
合物の薄層クロマトグラフィーにより化合物の種類と純
度がチェックできる。
合物の薄層クロマトグラフィーにより化合物の種類と純
度がチェックできる。
本発明方法で用いるキラルは大環状ポリエーテルとして
は、次に示すような例えば（＝）−（８Ｂ）−ジビナフ
トー２２−クラウン−６（クラウンＡ）、その誘導体、
クラウンＢ１あるいはクラウンＣまたクラウンＤ、さら
にアミド結合ポリエーテル（クラウンＥ）などが任意に
利用できるのも本発明方法の特徴の一つと云える。
は、次に示すような例えば（＝）−（８Ｂ）−ジビナフ
トー２２−クラウン−６（クラウンＡ）、その誘導体、
クラウンＢ１あるいはクラウンＣまたクラウンＤ、さら
にアミド結合ポリエーテル（クラウンＥ）などが任意に
利用できるのも本発明方法の特徴の一つと云える。
次に、本発明方法を実施例をもって説明する。
（Ｓ型）な大環状ポリエーテル（ｎ−５、Ｒ＝ Ｒ’
＝ ｃＨ２ｏａＨ２ａｏｏＨ）が均等に混合したセライ
ト・シリカゾル（１：１）のカラム（内径３−φＸ８０
ｃｍ）（大環状ポリエーテル６ｇをトルエンで飽和した
酢酸・水（４：１）５０ｍ／にとかじ、とれをセライト
・シリカゲル（１：１）６０５’に加え、混合した。−
夜風乾し、内径６ｃｍφのカラムに充填した。）の上部
に、１ｇのラセミ型：α−２−ヒｖＯキシ−６−（ｐ−
メトキシフェニル）−３−［（２−ジメチルアミノエチ
ル）フェニルチオ〕プロピオン酸（油状物）を１０ｍ／
のトルエンで飽和した酢酸・水（４：１）に溶解して加
え、ついで酢酸・水（４：１）で飽和したトルエンで展
開させた。このカラムクロマトグラフィーによって、は
じめの方のフラクションに、ｌ−α−２−ヒドロキシ−
３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−［（２−ジメチル
アミノエチル）フェニルチオ〕プロピオン酸（４９１ｒ
ｎ９）［ｍｐ。
＝ ｃＨ２ｏａＨ２ａｏｏＨ）が均等に混合したセライ
ト・シリカゾル（１：１）のカラム（内径３−φＸ８０
ｃｍ）（大環状ポリエーテル６ｇをトルエンで飽和した
酢酸・水（４：１）５０ｍ／にとかじ、とれをセライト
・シリカゲル（１：１）６０５’に加え、混合した。−
夜風乾し、内径６ｃｍφのカラムに充填した。）の上部
に、１ｇのラセミ型：α−２−ヒｖＯキシ−６−（ｐ−
メトキシフェニル）−３−［（２−ジメチルアミノエチ
ル）フェニルチオ〕プロピオン酸（油状物）を１０ｍ／
のトルエンで飽和した酢酸・水（４：１）に溶解して加
え、ついで酢酸・水（４：１）で飽和したトルエンで展
開させた。このカラムクロマトグラフィーによって、は
じめの方のフラクションに、ｌ−α−２−ヒドロキシ−
３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−［（２−ジメチル
アミノエチル）フェニルチオ〕プロピオン酸（４９１ｒ
ｎ９）［ｍｐ。
２４２−２４３° （メタノール）；〔α〕２３＝＝１
２２°（ｃ ＝ ０．３８０、メタノール）〕が、あと
のフラクションから一方の６体（４９５ｍｇ）Ｃｍｐ、
２４６−２４４°、メタノールから；〔α）２３＝＋１
２３° （ａ ＝ ０．３５０、メタノ−ル）〕が単離
できた。
２２°（ｃ ＝ ０．３８０、メタノール）〕が、あと
のフラクションから一方の６体（４９５ｍｇ）Ｃｍｐ、
２４６−２４４°、メタノールから；〔α）２３＝＋１
２３° （ａ ＝ ０．３５０、メタノ−ル）〕が単離
できた。
ｆｂ） 上述（ａｔの方法で、キラルな大環状ポリエ
ーテルとにＲ型のクララｙＤ（ｎ＝４、Ｒ＝Ｈ，Ｒ’＝
、、。
ーテルとにＲ型のクララｙＤ（ｎ＝４、Ｒ＝Ｈ，Ｒ’＝
、、。
ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯＯＨ）を用いて同様の実験をおこな
い６体（４９６ｍ９）（ｍｐ、２４３−２４４°Ｃ）と
ｌ休（４９２ダ）（ｍｐ、２４２−２４３℃）とを単離
した。
い６体（４９６ｍ９）（ｍｐ、２４３−２４４°Ｃ）と
ｌ休（４９２ダ）（ｍｐ、２４２−２４３℃）とを単離
した。
〈実施例２〉
あらかじめセットしたクラウン−Ｂのキラル（Ｒ型）な
大環状ポリエーテ＃ （Ｒ−０Ｈ２００Ｈ２０００Ｈ）
が均等に混合したセライト・アルミナ（４：１）のカラ
ム（内径３６ｍφｘ ８０ ａｍ ） Ｃ大環状ポリエ
ーテル６ｇをクロロホルム・酢酸・メタノール・水（２
０：０．１ ：６：［１，４）５０ｍ／に溶解し、６０
ｇのセライト・アルミナ（４： １）に加え、よく混合
した。これを−夜装置、風乾させ、カラムにｒライ式で
充填。〕に、〕ラセミ型：α−２−アセトキシー３ （
ｐ−メトキシフェニル）−３−〔（２−ジメチルアミノ
エチル）フェニルチオ〕プロピオン酸（油状物）１ｇを
少量のクロロホルム・酢酸・メタノール・水（２０：
０．１ ： ６ ：０．４）に溶解し、カラムの上層に
添加し、ついで同様に混合溶剤で展開・溶出した。
大環状ポリエーテ＃ （Ｒ−０Ｈ２００Ｈ２０００Ｈ）
が均等に混合したセライト・アルミナ（４：１）のカラ
ム（内径３６ｍφｘ ８０ ａｍ ） Ｃ大環状ポリエ
ーテル６ｇをクロロホルム・酢酸・メタノール・水（２
０：０．１ ：６：［１，４）５０ｍ／に溶解し、６０
ｇのセライト・アルミナ（４： １）に加え、よく混合
した。これを−夜装置、風乾させ、カラムにｒライ式で
充填。〕に、〕ラセミ型：α−２−アセトキシー３ （
ｐ−メトキシフェニル）−３−〔（２−ジメチルアミノ
エチル）フェニルチオ〕プロピオン酸（油状物）１ｇを
少量のクロロホルム・酢酸・メタノール・水（２０：
０．１ ： ６ ：０．４）に溶解し、カラムの上層に
添加し、ついで同様に混合溶剤で展開・溶出した。
とのカラムクロマトグラフィーにより、はじめの方のフ
ラクションに、ｄ−α−２−アセトキシ−５−（ｐ−メ
トキシフェニル）−３−１：（２−ジメチルアミノエチ
ル）フェニルチオ〕ゾロピオン酸（０，４９５７！ ）
［Ｉ ｍｐ、 １９５−１９６°Ｃ（メタノール）；
〔α）２３＝＋１１９° （ｃ ＝ ０．４５０、メタ
ノール）〕が、おくれたフラクションから一方の１体（
０，４９０■） ［ｍＩ）。１９４−１９５゜（メタノ
ール）；〔α〕２３ ＝ １１９．５° （０＝Ｏ，
５００、メタノール）〕が単離した。
ラクションに、ｄ−α−２−アセトキシ−５−（ｐ−メ
トキシフェニル）−３−１：（２−ジメチルアミノエチ
ル）フェニルチオ〕ゾロピオン酸（０，４９５７！ ）
［Ｉ ｍｐ、 １９５−１９６°Ｃ（メタノール）；
〔α）２３＝＋１１９° （ｃ ＝ ０．４５０、メタ
ノール）〕が、おくれたフラクションから一方の１体（
０，４９０■） ［ｍＩ）。１９４−１９５゜（メタノ
ール）；〔α〕２３ ＝ １１９．５° （０＝Ｏ，
５００、メタノール）〕が単離した。
〈実施例６〉
ｄｌ−α−２−ヒドロキシ−６−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−３−（ｏ−アミノフェニルチオ）−ゾロピオン酸
（ｍｐ、 １３０−１３３°Ｃ） １．０ ＆をあらヵ
１．ゎ準備しえ、２つ７−っ。ｄフ駈（ｓ型）な大環状
ポリエーテル（ｎ＝４、Ｒ＝Ｒ’＝ＯＨ２００Ｈ２ＣＯ
ＯＨ）のカラム（実施例１（ａ）のカラムと同じように
準備した）を用いて、実施例１（ａ）と同様にカラムク
ロマトグラフィーをおこない、ｃｌ−α−２−ヒドロキ
シ−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−（ｏ−アミノ
フェニルチオ）−ゾロピオン酸の０．４９６ ｇＣｍｐ
。１３２−１３３°Ｃ（メタノール）；Ｃα〕２３＝＋
３４６° （ａ ＝ ０．３５［］、エタノール）〕と
０．４９１ 、！ｉ’の一方の１体［ｍｐ−１３０−１
３２°Ｃ（メタノール）：〔α〕２４＝一６４５° （
ｃ ＝ ０．４５０、エタノール）〕とを単離した。
ル）−３−（ｏ−アミノフェニルチオ）−ゾロピオン酸
（ｍｐ、 １３０−１３３°Ｃ） １．０ ＆をあらヵ
１．ゎ準備しえ、２つ７−っ。ｄフ駈（ｓ型）な大環状
ポリエーテル（ｎ＝４、Ｒ＝Ｒ’＝ＯＨ２００Ｈ２ＣＯ
ＯＨ）のカラム（実施例１（ａ）のカラムと同じように
準備した）を用いて、実施例１（ａ）と同様にカラムク
ロマトグラフィーをおこない、ｃｌ−α−２−ヒドロキ
シ−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−（ｏ−アミノ
フェニルチオ）−ゾロピオン酸の０．４９６ ｇＣｍｐ
。１３２−１３３°Ｃ（メタノール）；Ｃα〕２３＝＋
３４６° （ａ ＝ ０．３５［］、エタノール）〕と
０．４９１ 、！ｉ’の一方の１体［ｍｐ−１３０−１
３２°Ｃ（メタノール）：〔α〕２４＝一６４５° （
ｃ ＝ ０．４５０、エタノール）〕とを単離した。
代理人 浅 村 皓
外４名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式■ （式中、Ｒ１はＯＨまたはＯＣＯＣＨ３を示し、Ｒ２は
ＮＨ２基またはＮＨＯＨ２０Ｈ２Ｎ（ＯＨ３）２を示す
）で表わされるラセミ型：２−置換−３−（ｐ−メトキ
シフェニル）−３−［（２−ｆｆｉｌ）フェニルチオ〕
フローオン酸を、あらかじめキラルな大環状ポリエーテ
ル（Ｓ型またはＲ型）を均等に混合した吸着剤を充填し
たカラムに通導し、光学分割することを特徴とする、一
般式■ （式中、Ｒ１とＲ２は上記に同じ）で表わされる光学活
性２−置換−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−［（
２−置換）フェニルチオコブローオン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1701483A JPS59144751A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ２−置換−３−（ｐ−メトキシフエニル）−３−〔（２−置換）フエニルチオ〕プロピオン酸の光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1701483A JPS59144751A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ２−置換−３−（ｐ−メトキシフエニル）−３−〔（２−置換）フエニルチオ〕プロピオン酸の光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144751A true JPS59144751A (ja) | 1984-08-18 |
| JPH0339056B2 JPH0339056B2 (ja) | 1991-06-12 |
Family
ID=11932140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1701483A Granted JPS59144751A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ２−置換−３−（ｐ−メトキシフエニル）−３−〔（２−置換）フエニルチオ〕プロピオン酸の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144751A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5225557A (en) * | 1988-05-10 | 1993-07-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for making optically active naphtho[1,2-b]thiazepin-4(5H)-ones |
-
1983
- 1983-02-04 JP JP1701483A patent/JPS59144751A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5225557A (en) * | 1988-05-10 | 1993-07-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for making optically active naphtho[1,2-b]thiazepin-4(5H)-ones |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0339056B2 (ja) | 1991-06-12 |
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