JPS59145186A - 感熱或いは感圧記録シ−ト - Google Patents
感熱或いは感圧記録シ−トInfo
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- JPS59145186A JPS59145186A JP58018887A JP1888783A JPS59145186A JP S59145186 A JPS59145186 A JP S59145186A JP 58018887 A JP58018887 A JP 58018887A JP 1888783 A JP1888783 A JP 1888783A JP S59145186 A JPS59145186 A JP S59145186A
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱或いは感圧記録シートに関する。
更に詳しくは式
〔式中、Ｒ□、Ｒ１２は水素原子；炭素数８以下のアル
キル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシアルキル基又はシクロアルキル基；β−
位が塩素原子、臭素原子、水酸基、シアン基又はフェノ
キシ基で置換されたエチル基；塩素原子、臭素原子、メ
チル基又はメトキシ基で置換されていてもよいフェニル
基又はベンジル基を、（但し、Ｒ，とＲ２が同時に水素
原子の場合を除く。）Ｒ３は水素原子、塩素原子又はメ
チル基を、Ｒ４は炭素数５〜８のアルキル基；炭素数８
以下のアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシア
ルキル基又はアルケニル基；フェニル基、ベンジル基、
シクロヘキシル基、フルフリル基、テトラヒドロフルフ
リル基又はフェノキシエチル基を、Ｊモ５は水素原子、
塩素原子、臭素原子、メチル基又はメトキシ基を、Ｒ６
は塩素原子、臭素原子を表わし、ｌ】はＯ〜４の整数を
表わす。
キル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシアルキル基又はシクロアルキル基；β−
位が塩素原子、臭素原子、水酸基、シアン基又はフェノ
キシ基で置換されたエチル基；塩素原子、臭素原子、メ
チル基又はメトキシ基で置換されていてもよいフェニル
基又はベンジル基を、（但し、Ｒ，とＲ２が同時に水素
原子の場合を除く。）Ｒ３は水素原子、塩素原子又はメ
チル基を、Ｒ４は炭素数５〜８のアルキル基；炭素数８
以下のアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシア
ルキル基又はアルケニル基；フェニル基、ベンジル基、
シクロヘキシル基、フルフリル基、テトラヒドロフルフ
リル基又はフェノキシエチル基を、Ｊモ５は水素原子、
塩素原子、臭素原子、メチル基又はメトキシ基を、Ｒ６
は塩素原子、臭素原子を表わし、ｌ】はＯ〜４の整数を
表わす。
表わす。〕
で表わされる新規なフルオラン化合物を発色剤として含
有−する事を特徴とする感熱或いは感圧記録ソートに関
するものである。
有−する事を特徴とする感熱或いは感圧記録ソートに関
するものである。
無色又は淡色の電子供与性化合物と、無色又は淡色の電
子受容性化合物の接触による発色反応を利用した記録方
法は古くから知らｈている。
子受容性化合物の接触による発色反応を利用した記録方
法は古くから知らｈている。
中でも感熱記録シート及び感圧記録シートはその代表的
なものである。
なものである。
感熱記録シートは、電子供与性無色染料（以下発色剤と
称する）及び電子受容性物質（以下顕色剤と称ずろ）を
、両者が接触しない様にパーインダーに担持して支持体
上に付与したもσが一般的であり、これを加熱すること
により発色剤又は顕色剤或いはその両者が融解して接触
し化した後、マイクロカプセルとし支持体上に塗布した
上葉シートと別のシート上に顕色剤を塗布した下葉シー
）ｄ・ら成り、両者の塗布面を対向させ、鉛筆、ペン、
タイプライタ−等の圧力でマイクロカプセルを破壊して
発色剤を放出させ、顕色剤との接触により発色反応を起
こし記録画像を与えるものである。
称する）及び電子受容性物質（以下顕色剤と称ずろ）を
、両者が接触しない様にパーインダーに担持して支持体
上に付与したもσが一般的であり、これを加熱すること
により発色剤又は顕色剤或いはその両者が融解して接触
し化した後、マイクロカプセルとし支持体上に塗布した
上葉シートと別のシート上に顕色剤を塗布した下葉シー
）ｄ・ら成り、両者の塗布面を対向させ、鉛筆、ペン、
タイプライタ−等の圧力でマイクロカプセルを破壊して
発色剤を放出させ、顕色剤との接触により発色反応を起
こし記録画像を与えるものである。
前記の感熱又は感圧記録シートに用いられる発色剤は温
度又は圧力に対する感度と発色濃度で代表さｆする発色
特性、溶剤に対する溶解性、保存時の安定性、記録シー
トの耐光性、耐水性、面Ｊ湿性等の堅牢度に優れている
ことが要望されて（・る。
度又は圧力に対する感度と発色濃度で代表さｆする発色
特性、溶剤に対する溶解性、保存時の安定性、記録シー
トの耐光性、耐水性、面Ｊ湿性等の堅牢度に優れている
ことが要望されて（・る。
近年、これらの方法で得た記録画像からコピーをとる必
要性が増大し、濃色の黒色画像を生ずる染料の開発が進
められているが、前記のような発色特性、堅牢度特性を
有し、濃色に発色する染料は未だ得られていない。
要性が増大し、濃色の黒色画像を生ずる染料の開発が進
められているが、前記のような発色特性、堅牢度特性を
有し、濃色に発色する染料は未だ得られていない。
本発明者らは式ＣＩ＋で表わされる新規のフルオラン化
合物が発色感度、発色濃度共に優れ、溶解性、安定性更
に耐光性、耐水性、耐湿性等の堅牢度にも優れているこ
とを見い出し本発明を完成させた。
合物が発色感度、発色濃度共に優れ、溶解性、安定性更
に耐光性、耐水性、耐湿性等の堅牢度にも優れているこ
とを見い出し本発明を完成させた。
本発明の式（Ｉ＋で示される化合物は例えば、次の様に
して製造される。
して製造される。
下記式で示されるカルボン酸誘導体
（式中でＲ□、Ｒ＋２．Ｒ６及び１］は前記と同じ意味
を表わす） と下記式で表わされるジフェニルアミン誘導体に５ （式中でＲ９とＲ５は前記と同じ意味を表わし庵は水素
原子、メチル基又はエチル基を表わす〕とを脱水縮合剤
の存在下で反応させ、必要に応じて生成した沈澱をＦ別
した後、アルカリ処理して得られた式（ＩＶ）の化合物 （几６）。
を表わす） と下記式で表わされるジフェニルアミン誘導体に５ （式中でＲ９とＲ５は前記と同じ意味を表わし庵は水素
原子、メチル基又はエチル基を表わす〕とを脱水縮合剤
の存在下で反応させ、必要に応じて生成した沈澱をＦ別
した後、アルカリ処理して得られた式（ＩＶ）の化合物 （几６）。
（式中でＲ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５，Ｒ，６及びｎは前記
と同じ意味を表わす） を公知の手段でエステル化する方法以外に式■のカルボ
ン酸誘導体と予め常法でエステル化した弐Ｍで示される
ジフェニルアミン誘導体（式中でＲ，３，Ｒ４，Ｒ５及
びＲ７は前記と同じ意味を表わす）とを縮合、閉環する
方法が好都合である。
と同じ意味を表わす） を公知の手段でエステル化する方法以外に式■のカルボ
ン酸誘導体と予め常法でエステル化した弐Ｍで示される
ジフェニルアミン誘導体（式中でＲ，３，Ｒ４，Ｒ５及
びＲ７は前記と同じ意味を表わす）とを縮合、閉環する
方法が好都合である。
前記製造法に２いて縮合反応に用いられる脱水縮合剤と
しては、例えば硫酸、発煙硫酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸
化燐、五塩化燐、三臭化燐、塩化アルミニウム又は塩化
亜鉛等の金属・・ロゲン化物、三弗化硼素等があげられ
るが、濃度８５〜１００％の硫酸の使用が好都合である
。
しては、例えば硫酸、発煙硫酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸
化燐、五塩化燐、三臭化燐、塩化アルミニウム又は塩化
亜鉛等の金属・・ロゲン化物、三弗化硼素等があげられ
るが、濃度８５〜１００％の硫酸の使用が好都合である
。
縮合温度は一１０〜１５００Ｃの範囲、好ましくはＯ〜
３０’Ｃであり、反応時間は１〜５０時間の範囲で任意
に設定出来る。
３０’Ｃであり、反応時間は１〜５０時間の範囲で任意
に設定出来る。
縮合に続く閉環工程はアルカリ処理例えは苛性ソーダ、
苛性カリ等のアルカリ水溶液中２０〜１００°Ｃで１〜
３時間反応することにより容易に達成される。
苛性カリ等のアルカリ水溶液中２０〜１００°Ｃで１〜
３時間反応することにより容易に達成される。
更に必要な場合は、例えばアルコール類と酸触媒による
方法或いは不活性溶媒中ジアルキル硫酸とアルカリを使
用する方法等でエステル化することによって式（Ｉ）で
示されるフルオラン化合物（粗製品９を得る。
方法或いは不活性溶媒中ジアルキル硫酸とアルカリを使
用する方法等でエステル化することによって式（Ｉ）で
示されるフルオラン化合物（粗製品９を得る。
これを適当な溶媒例えばｎ−へキサン、シクロヘキサン
、トルエン、モノクロロベンゼン、クロロホルム、メチ
ルエチルケトン、エタノール、イソブタノール、ジオキ
サン、メチルセロソルブ等を使用して再結晶すれば精製
品を殆んど無色の結晶として得ることが出来る。
、トルエン、モノクロロベンゼン、クロロホルム、メチ
ルエチルケトン、エタノール、イソブタノール、ジオキ
サン、メチルセロソルブ等を使用して再結晶すれば精製
品を殆んど無色の結晶として得ることが出来る。
この様にして得られた発色剤を一種又は二種以上又は他
の発色剤を併用して感熱或いは感圧記録シートを製造す
る。
の発色剤を併用して感熱或いは感圧記録シートを製造す
る。
即ち感熱記録シートは発色剤と顕色剤を別個に、各々バ
インダーを含む分散媒中で分散化した後混合し、必要に
応じて顔料やワックス等の添加剤を加えてシートに塗布
、乾燥して作製丁、る。
インダーを含む分散媒中で分散化した後混合し、必要に
応じて顔料やワックス等の添加剤を加えてシートに塗布
、乾燥して作製丁、る。
又、感圧記録シートは発色剤をアルキル化ナフクレン、
アルキル化ジフェニル、アルキル化シフ・エニルメタン
又は塩素化パラフィン等の溶剤に溶解後、乳化剤、保護
コロイド等を溶解した水溶液中で数ミクロンの大きさに
乳化し更にに塗布、乾燥して上葉シートとする。
アルキル化ジフェニル、アルキル化シフ・エニルメタン
又は塩素化パラフィン等の溶剤に溶解後、乳化剤、保護
コロイド等を溶解した水溶液中で数ミクロンの大きさに
乳化し更にに塗布、乾燥して上葉シートとする。
感熱又は感圧記録用の顕色剤としては酸性白土。
活性白土、カオリン、フェノール誘導体、芳香族カルボ
ン酸誘導体又はフエンールやマレイン酸系の酸性重合物
等が挙げられ、感圧記録方式の挿合はこれらで被覆した
下葉シートと前記の発色剤を含む上葉シートが対向して
いる。
ン酸誘導体又はフエンールやマレイン酸系の酸性重合物
等が挙げられ、感圧記録方式の挿合はこれらで被覆した
下葉シートと前記の発色剤を含む上葉シートが対向して
いる。
記録シートの材料（支持体）としては紙、合成紙或いは
合成樹脂のフィルム等がある。
合成樹脂のフィルム等がある。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例中の部は重量部を、％は重量％を表わ￥０
実施例１゜
下記構造式
のフルオラン化合物（ｍ、ｐ、１４５〜７°Ｃ）２５部
と１０％ポリビニルアルコール水溶液２５部を水５０部
とボールミル中で２４時間粉砕して成分Ａ（発色剤）液
とする。
と１０％ポリビニルアルコール水溶液２５部を水５０部
とボールミル中で２４時間粉砕して成分Ａ（発色剤）液
とする。
一方、ビスフェノールＡｊＯ部とＩＯ％ポリビニルアル
コール水溶液３０部を水４０部を充分に分散させ、成分
Ｂ （顕色剤）液とする。
コール水溶液３０部を水４０部を充分に分散させ、成分
Ｂ （顕色剤）液とする。
Ａ液１５部とＢ液８５部を混合して感熱液を調製し、市
販の上質紙（平均重量約５５ｇ−／ｍ２）に軒燥時の重
量が約５．５ Ｐ／ｍ 、即ち紙の重量の約１０％とな
るように塗布、乾燥する。
販の上質紙（平均重量約５５ｇ−／ｍ２）に軒燥時の重
量が約５．５ Ｐ／ｍ 、即ち紙の重量の約１０％とな
るように塗布、乾燥する。
得られたシートは、加熱により黒縁色の画像を与え感熱
記録紙として十分な濃度であった。
記録紙として十分な濃度であった。
この感熱紙は地発色性がなく、熱による発色速度は迅速
で、発色画像の耐光性、耐水性が優れていた。
で、発色画像の耐光性、耐水性が優れていた。
実施例２゜
、下記構造式
のフルオラン化合物（’ｍ、 ｐ： １３５−！−６°
Ｇ＞２部をジイソプロピルナフタレン９８部に溶解し、
アラビアゴム２０部と水１６０部を加えて５０℃で乳化
させる。
Ｇ＞２部をジイソプロピルナフタレン９８部に溶解し、
アラビアゴム２０部と水１６０部を加えて５０℃で乳化
させる。
次いで酸処理したゼラチン２０部と水１’６０部を加え
、攪拌下に酢酸を添加してｐＩ−Ｉを５に調整する。
、攪拌下に酢酸を添加してｐＩ−Ｉを５に調整する。
氷水５００部を加えてジイソプロピルナフタレンの油滴
の周囲にゼラチン−アラビアゴムの濃厚液状膜を形成さ
せ更に酢酸を加えてｐｌ−］を４．４にした後、３７％
ホルマリン溶液４部を加えてマイクロ刀プセルの懸濁液
を得る。
の周囲にゼラチン−アラビアゴムの濃厚液状膜を形成さ
せ更に酢酸を加えてｐｌ−］を４．４にした後、３７％
ホルマリン溶液４部を加えてマイクロ刀プセルの懸濁液
を得る。
このカプセル液を平均重量４０５’／ｒｒｉ：の紙に乾
燥時固形分が約５５’ ／ ｍ２になるように塗布、乾
燥して上葉紙とする。
燥時固形分が約５５’ ／ ｍ２になるように塗布、乾
燥して上葉紙とする。
これとｐ−フェニルフェノールとホルムアルデヒドの重
合体を顕色剤として塗布して得た下葉紙を対向させる。
合体を顕色剤として塗布して得た下葉紙を対向させる。
得られた感圧記録紙は保存性及び加圧による発色性が良
好で黒褐色の発色画像は耐光性、１射水性に侵れていた
。
好で黒褐色の発色画像は耐光性、１射水性に侵れていた
。
製造例１゜
実施例１で使用したフルオラン化合物は次のようにして
製造した。
製造した。
ｐ−アニシジンと０−クロロ安息香酸を銅触媒と酸結合
剤の存在下で縮合して得た２ −（４’−メトキシフェ
ニル）アミン安息香酸２４．３部をトルエン１００部、
硫酸２部及びメチルセロソルブ１５．２部と加熱し、エ
ステル化する。
剤の存在下で縮合して得た２ −（４’−メトキシフェ
ニル）アミン安息香酸２４．３部をトルエン１００部、
硫酸２部及びメチルセロソルブ１５．２部と加熱し、エ
ステル化する。
２− （４’−メトキシフェニル）アミノ安息香ｅのメ
トキシエチルエステルの淡緑色結晶２７．１部が得られ
る。
トキシエチルエステルの淡緑色結晶２７．１部が得られ
る。
一方、常法によりｍ−ジエチルアミンフェノールと無水
フタル酸を反応させて得た２−（２’−ヒドロキシ−４
′−ジエチルアミノ）ベンゾイル安息香酸３２部を９５
係硫ｅ２０部に溶解しておきこれに前記のメトキシエチ
ルエステル誘導体３０部を添加し２０’Ｃで３００時間
反応る。
フタル酸を反応させて得た２−（２’−ヒドロキシ−４
′−ジエチルアミノ）ベンゾイル安息香酸３２部を９５
係硫ｅ２０部に溶解しておきこれに前記のメトキシエチ
ルエステル誘導体３０部を添加し２０’Ｃで３００時間
反応る。
氷水にたけて析出した結晶を戸別し、次いでこれを５％
苛性ソーダ溶液中８．０’Ｃで４時間処理する。冷却後
、ｐ過、水洗、乾燥して前記式のフルオラン化合物の粗
生品をえ、次いでエタノールから再結晶すると精製品３
７部が得られる。
苛性ソーダ溶液中８．０’Ｃで４時間処理する。冷却後
、ｐ過、水洗、乾燥して前記式のフルオラン化合物の粗
生品をえ、次いでエタノールから再結晶すると精製品３
７部が得られる。
このものの構造はＮ ｉ’ｖｌ Ｒ及びマススペクトル
により確認した。
により確認した。
製造例２
実施例２で使用したフルオラン化合物は製造例１と同様
にまず２−（４’−メトキシフェニル）アミン安息香酸
２４３部をベン９フ１００部、硫酸３部、ｎ−アミルア
ルコール１３２部と加熱、エステル化して、ｎ−ペンチ
ルエステルの淡緑色結晶（ｍ、 ｐ、 ４４〜５°Ｇ）
２８．２部を得る。
にまず２−（４’−メトキシフェニル）アミン安息香酸
２４３部をベン９フ１００部、硫酸３部、ｎ−アミルア
ルコール１３２部と加熱、エステル化して、ｎ−ペンチ
ルエステルの淡緑色結晶（ｍ、 ｐ、 ４４〜５°Ｇ）
２８．２部を得る。
このエステル３３部と２−（２’−ヒトルキシー−４′
〜ジエチルアミノ）ベンゾイル安息香ｒｐ３１部を９５
％硫酸１５部中２５℃、２４時間反応させ、氷水にあけ
て析出した結晶を戸別する。
〜ジエチルアミノ）ベンゾイル安息香ｒｐ３１部を９５
％硫酸１５部中２５℃、２４時間反応させ、氷水にあけ
て析出した結晶を戸別する。
このケーキをトルエン５０部に懸濁し、苛性ソーダ水溶
液を添加してｐＨを１０に調整する。
液を添加してｐＨを１０に調整する。
次いで水蒸気蒸留によって残存する水分を完全に留去し
、メタノール３０部を加えてｐ過、メタノールで洗滌、
乾燥すれば目的のフルオラン化合物３８部が得られる。
、メタノール３０部を加えてｐ過、メタノールで洗滌、
乾燥すれば目的のフルオラン化合物３８部が得られる。
実施例３゜
実施例１で使用したフルオラン化合物の代わりに下記式
の化合物（ｍ、 ｐ、 １３５〜７℃）２５部を使用し
、実施例１と同様に感熱記録紙を得た。
、実施例１と同様に感熱記録紙を得た。
この記録紙の保存性、加熱による発色性は良好で、黒褐
色の発色画像の堅牢度も優れていた。
色の発色画像の堅牢度も優れていた。
実施例４゜
実施例２で使用したフルオラン化合物の代わりに下記式
の化合物２部を使用し、実施例２と同様に処理しれた性
質を示した。
質を示した。
実施例５〜５２゜
次の一般式で示されるフルオラン化合物の実施例を一括
して表示する。
して表示する。
これらは実施例１又は実施例２或いはそれらと類似の方
法によって記録シートに使用することが出来、加熱によ
って発色する。表にはシリカゲル上での発色色相を示す
が紙に適用した場合に比べやや浅い傾向がみられる。
法によって記録シートに使用することが出来、加熱によ
って発色する。表にはシリカゲル上での発色色相を示す
が紙に適用した場合に比べやや浅い傾向がみられる。
（Ｒ６）。
実施例 Ｒ，Ｒ２Ｒ３
５ＣＩ（３−ｃｕ３＝ Ｈ−６Ｃ２比−０
２Ｈ’＋−ｔｔ ９ 〃 ０ １１、 ｔｔ １２ 。
２Ｈ’＋−ｔｔ ９ 〃 ０ １１、 ｔｔ １２ 。
１３ 〃
１４ 〃
５
１６ ｌｌ
１７ ７／
□８
Ｃ出−ｔｔ ”’Ｃ１− １９〃 Ｃ００Ｒ４Ｒ５廉）ド０ 工汐ｔ ２’−ＣＯＯＣＢＨＩ−，（ｎｌ ’ Ｈ’
（Ｅｆ−暗紫色２’−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ４’−ＣＯＯＣ５Ｈ１ｌ （ｉｓｏ）
”４’＝’Ｃ００Ｃ２１（４０Ｃ２Ｈ５ｕ４’−ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ４０Ｃ２）１４０ＣＨ３／／４’−ＣＯＯＣＨ２
−／；＝≦１；）ン ｌｌ
ｌｌ 〃４’−ｃｏｏｃ
２Ｈ４０−！Ｊｊ ３’−Ｃｏｏ−■ ３’−ＣＯＯＣ，、Ｈ，、ｆｎｌ Ｇ工 黒 色 実施例 Ｒ１Ｒ２Ｒ３ ２０Ｃ，ｌ ＨＢ （ｎ）−Ｃ４Ｈｇ ｆｎ）−Ｉ（−
２１、／／
ＣＨ３−２２Ｃ１− ２３”２Ｔ（５−Ｃ５Ｈｎ（ｎ）−Ｈ−２−Ｉ
Ｈ−Ｃ３Ｈ１７ｆｎ）−２５ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−２６０５Ｈｕ（ｎｌ− ２８ＣＨ３−、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ３−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ２−２９ＣＨ３０Ｃ２Ｈ，−ＣＨ２＝ＣＨ山−
０ＣＨ３− １Ｃ１− ３２ＣＨ２＝ＣＨ６−ＣＨ３０Ｃ３Ｈ６−Ｈ−３４’Ｃ
２Ｈ５０Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈｓ’ ＣＨ３
−３５’ 、 ＣＨ３−夕と ＣＯＯＲ４ＲＴ、（１４４呈９．．’１）８２’−ＣＯ
ＯＣ５Ｈ＋＋ （ｉｓｏ） Ｈ−（ＥＩ ＠
１色２’−ＣＯＯＣ６Ｈ＋３ｆｎ）
６エ 黒 色““０
０罎 暗紫色２′−ＣＯＯＣ５Ｈ
ｎ（ｎ） ３′−Ｃ００Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ ４’−ＣＯＯＣ２山０ＣＨ３ ２’−ＣＯＯＣ５ＨＨｆｎｌ 黒 色 ４’−ＣＯＯＣ３Ｈ＋＋ （ｉｓｏ）
ｎ 暗紫色２’−ＣＯＯＣ２Ｈ ２’−ＣＯＯＣ５）（１、（ｎｌ 実施例 Ｒ＋ Ｒ２Ｒ３
３Ｇ ＣＩ（３−□□□ ■−３７〃 ３８、 ０２Ｈ５、、（Ｅ）− ９ ０ ４１ｔｔ ４２ ＨＯＣ２Ｈ４−ＨＯＣ２Ｈ４＝４３
ＣＨ３−ＢｒＣ２Ｈ４−４４Ｃ２Ｈ５Ｃ１ｃ
２ａ、− ４ｓ Ｈ−ＮＣＣ２）Ｌｌ−４６６−Ｃ２
山− ４７Ｃ１−Ｇ＞、− ４８ｕ ’ ＣＨ３ｏ８ＣＨ２−４９’
ＣＨ３−□−ＣＯＯＲ，、Ｒｓ （Ｒ
＋、）、ｄ １％”！’Ｑ５’ Ｃ００Ｃ５ＨＢ（ｎ）
２′−ｃｌ−”ｆ 紫色２／ Ｂｒ− ２′−ＣＯＯＣ２Ｈ，、ＯＣＨ３’ Ｈ−５’
−０ＣＲ３− ２′−ｃｏｏｃｕ、、ＩＴＪ ５／−ＣＩ−５’−
ＣＯＯＣｓＨｎ（ｎ） −、２’−ＣＨ３−２ヒＣ０
０Ｃ５Ｈｎ（ｎｌ Ｋ−ＣＩ 暗紫
色 ２′−ＣＯＯＣ２Ｈ，１ＯＣＨ３Ｃ Ｃ＠紫色 実施例 ＲＩ Ｒ２
Ｒ３５０Ｈ−”■−ＣＨ２−、Ｈ− ５１−ＣＨ２”０ ５２ −ＣＨ２−Ｇ＞−ＣＨ５Ｊ／
ＣＯＯＲ４Ｒｓ （恥。農工２士 ２’−ＣＯＯＣ２Ｉ（４０ＣＨ３，Ｈ−じ 暗紫色特許
出願人 日本化薬株式会社
Ｃ出−ｔｔ ”’Ｃ１− １９〃 Ｃ００Ｒ４Ｒ５廉）ド０ 工汐ｔ ２’−ＣＯＯＣＢＨＩ−，（ｎｌ ’ Ｈ’
（Ｅｆ−暗紫色２’−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ４’−ＣＯＯＣ５Ｈ１ｌ （ｉｓｏ）
”４’＝’Ｃ００Ｃ２１（４０Ｃ２Ｈ５ｕ４’−ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ４０Ｃ２）１４０ＣＨ３／／４’−ＣＯＯＣＨ２
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２Ｈ４０−！Ｊｊ ３’−Ｃｏｏ−■ ３’−ＣＯＯＣ，、Ｈ，、ｆｎｌ Ｇ工 黒 色 実施例 Ｒ１Ｒ２Ｒ３ ２０Ｃ，ｌ ＨＢ （ｎ）−Ｃ４Ｈｇ ｆｎ）−Ｉ（−
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ＣＨ３−２２Ｃ１− ２３”２Ｔ（５−Ｃ５Ｈｎ（ｎ）−Ｈ−２−Ｉ
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２Ｈ５０Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈｓ’ ＣＨ３
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ＯＣ５Ｈ＋＋ （ｉｓｏ） Ｈ−（ＥＩ ＠
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０罎 暗紫色２′−ＣＯＯＣ５Ｈ
ｎ（ｎ） ３′−Ｃ００Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ ４’−ＣＯＯＣ２山０ＣＨ３ ２’−ＣＯＯＣ５ＨＨｆｎｌ 黒 色 ４’−ＣＯＯＣ３Ｈ＋＋ （ｉｓｏ）
ｎ 暗紫色２’−ＣＯＯＣ２Ｈ ２’−ＣＯＯＣ５）（１、（ｎｌ 実施例 Ｒ＋ Ｒ２Ｒ３
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ＣＨ３−□−ＣＯＯＲ，、Ｒｓ （Ｒ
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０Ｃ５Ｈｎ（ｎｌ Ｋ−ＣＩ 暗紫
色 ２′−ＣＯＯＣ２Ｈ，１ＯＣＨ３Ｃ Ｃ＠紫色 実施例 ＲＩ Ｒ２
Ｒ３５０Ｈ−”■−ＣＨ２−、Ｈ− ５１−ＣＨ２”０ ５２ −ＣＨ２−Ｇ＞−ＣＨ５Ｊ／
ＣＯＯＲ４Ｒｓ （恥。農工２士 ２’−ＣＯＯＣ２Ｉ（４０ＣＨ３，Ｈ−じ 暗紫色特許
出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- （１）式 〔式中、几１．Ｒ２は水素原子；炭素数８以下のアルキ
ル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シアルコキシアルキル基又はシクロアルキル基；β−位
が塩素原子、臭素原子、水酸基、シアン基又はフェノキ
シ基で置換されたエチル基；塩素原子、臭素原子、メチ
ル基又はメトキシ基で置換されていてもよいフェニル基
又はベンジル基を、（但しＲ１とＲ２が同時に水素原子
の場合を除く。）Ｒ・３は水素原子、塩素原子又はメチ
ル基を、Ｒ４は炭素数５〜８のアルキル基；炭素数８以
下のアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアル
キノル基又はアルケニル基；フェニル基、ベンジル基、
シクロヘキシル基、フルフリル基、テトラヒドロフルフ
リル基又はフェノキシエチル基を、Ｒ５は水素原子、塩
素原子、臭素原子、メチル基又はメトキシ基を、Ｒ６は
塩素原子、臭素原子を表わし、ｎはＯ〜４のを表わす。 〕 で表わされるフルオラン化合物を発色剤として含有する
事を特徴とする感熱或いは感圧記録シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58018887A JPS59145186A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | 感熱或いは感圧記録シ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58018887A JPS59145186A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | 感熱或いは感圧記録シ−ト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59145186A true JPS59145186A (ja) | 1984-08-20 |
Family
ID=11984073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58018887A Pending JPS59145186A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | 感熱或いは感圧記録シ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59145186A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03190879A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フルオラン化合物、及び該化合物を含有する記録材料 |
-
1983
- 1983-02-09 JP JP58018887A patent/JPS59145186A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03190879A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フルオラン化合物、及び該化合物を含有する記録材料 |
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