JPS59145252A - ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はセルロース含有繊維類用アゾ染料に関するもの
である。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類特にセ
ルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とか
ら々る混合繊維を耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢度
のすぐれた橙色〜青色に染色する反応型ジスアゾ染料に
関するものである。

以下に本発明の詳細な説明する。

本発明に係る染料は下記一般式〔Ｉ〕 Ｙ ・（式中、Ｄは置換または非置換のフェニル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし
、Ｒ１はシアノ基またはアルコキシカルボニル基を表わ
し、Ｒ２およびＲ３は置換もしくは非置換のアルキル基
、シクロヘキシル基、アルケニル基またはアリール基を
表わし、Ｙは−ＮＲ４Ｒ”または−○Ｒ６を表わし、Ｒ
４、Ｒ５およびＲ６は水素原子またはシアノ基、ヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ
基によジ置換されていてもよいアルキル基１、アルケニ
ル基、シクロヘキシルｚ、ｙｖ−ル基もしくはアラルキ
ル基を表わすか、またはＮＲ４Ｒ”がＲ４とＲ５との連
結によシ形成される！員もしくは６員の含窒素複素環を
表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わす。）で示
されるセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料である。

前示一般式〔Ｉ〕においてＤで表わされる置換もし・く
け非置換のフェニル基、ピリジル基、チアゾリル基また
はベンゾチアゾリル基としては。

フェニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子。

メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ
基、エトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニトロ基
、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アリルス
ルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコ
キシエトキシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボ
ニル基、モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級
アルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニ
ル基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメチルアミノ
スルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、モノメチ
ルアミノスルホニル基、モノエテルアミノスルホニル基
、アセチル基、フェニル基等によジ置換されたフェニル
基；ピリジル基；塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ
ル基、メチルスルホニル基、シアノ基等により置換され
たピリジル基；チアゾリル基；メチル基、塩素原子、臭
素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、メト
キシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニ
ル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等に
より置換されたチアゾリル基；ベンゾチアゾリル基；メ
チル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキ
シカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホ
ニル基等によジ置換されたベンゾチアゾリル基が挙げら
れ　ＨｚｌたはＲ３で表わされる非置換のアルキル基と
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基等が挙げられ、置換アルキル基として
はメトキシエテル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の低級アルコキシアルキル基；メトキシエトキシ
エテル基、エトキシエトキシエテル基等の低級アルコキ
シアルコキシアルキル基；フェノキシエチル基等のフェ
ノキシアルキル基；ベンジルオキシエチル基、クロロベ
ンジルオキシエチル基等の置換されていてもよいアラル
キルオキシ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシアルキル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキレヘ
キシル基、コーヒドロキシー３−メトキシプロピル基等
の置換されていてもよいヒドロキシアルキル基；シアノ
メチル基、シアノエチル基等のシアノ低級アルキル基；
アセチルオキシエチル基、クロロアセチルオキシエチル
基、クロロプロピオニルオキシエテル基、ベンゾイルオ
キシエチル基等の置換されていてもよいアシルオキシ低
級アルキル基；メトキシカルボニルオキシエチル基、メ
トキシエトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキ
シカルボニルオキシ低級アルキル基；カルバモイルメチ
ル基、カルバモイルエチル基等のカルバモイル低級アル
キル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、
ペンジルオキシカルボニルメチル基等の置換されていて
もよいアルコキシカルボニル低級アルキル基；ベンジル
基、フェネチル基、クロロベンジル基等の置換されてい
てもよいアラルキル基；アリルオキシカルボニルエチル
基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシ
カルボニル低級アルキル基；テトラヒドロフルフリル基
；コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イミド低級アル
キル基；フタルイミドエチル基等のフタル酸イミド低級
アルキル基；シアノエトキシエチル基、シアノメトキシ
エテル、基等のシアノアルコキシ低級アルキル基、クロ
ロエチル基等のハロゲノ低級アルキル基が挙げられ、ア
リール基としてはフェニル基、クロロフェニル基、メチ
ルフェニル基等が挙げられ、また、ＮＲ４Ｒ５が表わす
含窒素複素環の基としては、／−ピロリジニル基、３−
メチル−７−ピロリジニル基、コーヒドロキシエテルー
／−ピロリジニル基、２．ｓ−ジメチル−７−ピロリジ
ニル基、３−チアゾリジニル基、／−ピロリル基、ｌ−
ピラゾリル基、ｌ−イミダゾリル基、モルホリノ基、ピ
ペリジノ基、コ、６−シメチルピペリジノ基、／−ピペ
ラジニル基、ダーメチルー／−ピペラジニル基などが挙
げられる。

ＮＲ４ＲＩ′としては合計炭素原子数６〜／コのジ置換
アミノ基が特に望ましい。

前示一般式〔■〕で示されるジスアゾ系染料は下記式〔
■〕 Ｄ　−ＮＨ，・・・・・・・〔■〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式〔■〕 ｌ （式中、Ｒ１は前記定義に同じ。）で示されるアミン類
とカップリングさせ得られた下記式（ＩＶ）１ （式中、ＤおよびＲ１は前記定義に同じ。）で示される
モノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式（Ｖ） （式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｒ２およびＲ８は前記定義に同じ
。）で示されるアニリン類とカップリングさせるととに
よって製造することができる。

一般式〔ｖ〕で示されるアニリン類は下記一般式〔■〕 ＮＨ。

（式中、Ｒ２およびＲ８は前記定義に同じ。）で示され
るアニリン類と２．ＩＩ、Ａ　−）リハロゲノトリアジ
ンとＮ−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒中、トリ
エチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下にθ〜１
０υで一〜１０時間反応させて得られた下記一般式〔■
〕 λ （式中、Ｈｚ　、　Ｒ３およびＸは前記定義に同じ。）
と下記一般式〔■ ＹＨ・・・・・・・〔■〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ。）で示されるアルコール
類またはアミン類とＮ−メチルピロリドン、アセトン等
の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の
存在下に室温で２〜ＩＯ時間反応させることによシ製造
される。

一般式Ｄ　−ＮＨ２で示されるアミンとしては、ベンゼ
ン系のアミン例えば、アニリン、６−１ｍ−またはＰ−
フルオロアニリｙ、Ｏ＋、ｍ−またはＰ−クロロアニリ
ン、０−ｌｍ−またはＰ　−ブロモアニリン、コ、ダー
ジクイニリン、コ、３−ジクロロアニリン、コークロロ
ーダープロモ７　＝　ＩＪ　７、ｓ、ｌｌ−ジフルオロ
アニリン、２．’Ｉ、Ａ−トリクロロアニリン、０−ｌ
ｍ−またはＰ−トルイジン、Ｏ＋、ｍ　−−１ｆｔ−ｔ
ｄ、　Ｐ−ニーグールアニリン、０−ｌｍ−またはＰ−
アニンジン、ｍ−トリフルオロメチルアニリン％ダーフ
ェニルアソアニリン、０−またはＰ−シアノアニリン、
ｏ−１ｍ−４Ｈ＊ｕＰ−ニトロアニＩ）７．２−クロロ
−グーニトロアニリン、Ｊ−７’ロモー＋　−ニトロア
ニリン、コーシアノーダーニトロアニリン、ニークロロ
ーダーメトキシアニリン、０＋、ｍ−まｉはＰ−メチル
スルホニルアニリン、０　＋、　ｍ−マフ’（ハＰ−エ
テルスルホニルアニリン、０−ｌｍ−−４たはＰ−メト
キシカルボニル７　＝　ＩＪ　ｙ、０−１ｍ−４たはＰ
−エトキシヵルホニルアニリン、Ｐ−７”トキシヵルボ
ニルアニ＋）７．Ｐ−７１フルオキシカルボニルアニリ
ン、Ｐ−アリルオキシエトキシカルボニルアニリン、０
−１ｍ−４たはＰ−メトキシエトキシカルボニルアニリ
ン、Ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアニリン、
Ｐ−Ｎ−エチルアミノヵルボ二Ａ／７ニリン、Ｐ−Ｎ−
７１Ｊルアミノカルボニルアニリン、コークロルーダー
メトキシヵルボニ／’　７　二ＩＪ　ン、　Ｐ　−Ｎ、
Ｎ　−ジメチルアミノスルホニルアニリン、ｍ−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノスルホニルアニリン、　Ｐ−Ｎ−エテ
ルアミノスルホニルアニリン、Ｐ−７エニルアニリン等
が挙げられ、ピリジン系のアミンとしては、３−アミノ
ピリジン、３−アミノ−６−ブロモピリジン、３−アミ
ノ−！−ブロモピリジン、３−アミノ−６−クロロピリ
ジン、ダ、６−ジクロロー３−アミノピリジン、３−ア
ミノ−６ニトロピリジン、３−アミノーグーシアノピリ
ジン、３−アミノ−！−メチルピリジン、３−アミノ−
６−メチルスルホニルピリジン、３−アミノ−グークニ
トロ６−二トロビリジン、３−アミノ−３−メチル−６
−ブロモピリジン等が挙げられ、チアゾール系のアミン
としては、ニーアミノテアゾール、−一アミノーダーメ
テルテアゾールλ−アミノーダーメテルー３−エトキシ
カルボニルチアゾール、ニーアミノ−よｍ；トロチアゾ
ール、ニーアミノ−３−ブロモチアゾール、−一アミノ
−よ一クロローチアゾール、−一アミノーグートリフル
オロメチルチアゾール、ニーアミノ−ｌ−メチル−５−
メトキシエトキシカルボニルチアゾールおよびコーアミ
ムダーメテルーＳ−ブロモチアゾール等が挙げられ、ベ
ンゾチアゾール系のアミンとしては、ニーアミノベンゾ
テアゾール、コーアミノーダ、６−ジプ、ロムヘンソテ
アゾール、ニーアミノ−６−スルホメテルペンゾテアゾ
ール、−一アミノー５，６−ジクロルベンゾチアゾール
、ニーアミノ−６−二トロベンゾテアゾール等が挙げら
れる。

一般式〔ＩＪで示される染料にょシ染色されるセルロー
ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアｌ／−ヨン等の半合成繊維
、部分アミノ化または部分アシル化した改質セルロース
繊維々どの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布など
が挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、
カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエス
テル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウレ
タン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等の
他種繊維との混紡品または混繊品が挙げられる。これら
のうち、セルロース繊維およびセルロース繊維とポリエ
ステル繊維との混紡品または混繊品に対して特に有効で
ある。

染色を実施するにあたっては前示一般式〔ＩＪで示され
る染料を媒体中に０．５μ〜−μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえば、プ
ルロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえ
ばリグニンスルホン酸ナトリウムあるいはす７タレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮金物のナトリウム塩等の
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉
砕機を使用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸
エステル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の
分散剤を用い水板外の溶剤、たとえばエチルアルコール
、インプロビルアルコール、ポリエテレングリコルケ云
→等のケトン類、ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、
ミネラルターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこれら
の混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶剤のう
ち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に微分散させ
る方法などがあげられる。

更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。

この染料微分散液はそのｔまでもパディング染色法にお
けるパディング浴として、また、捺染法における捺染色
糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染色
糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任意
に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラル
タデペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等
のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルションまた
はＷ　／　Ｏｉエマルション系へ目的とする染色濃度に
応じた割合に希釈させたものが使用される。

パディング浴および捺染色糊の調製にあたシ染色を有利
に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルレース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合剤として添加することができる。アルカリ金属
化合物としては、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金
属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいは
トリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等の
水の存在下において加温するとアルカリを発生するアル
カリ前駆化合物等が使用できる。これらの使用量は、通
常、パディング浴または捺染色糊のｐＨが７．５〜ざ、
りとなる量で十分である。有機エポキシ化合物としては
、エチレングリコールジグリシジルエーテル、平均分子
量／３０〜ダθＯのポリエチレングリコールジグリシジ
ルエーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物としては
、エチレングリコールジアクリレート、平均分子量／、
１０〜１１００のポリエチレングリコールのジアクリレ
ートまたはジメタクリレートなどが挙げられる。これら
の使用量は、パディング浴または捺染色糊に対して３〜
６重量多程度である。

また、パディング染色時におけるドラ゛イマイグレーシ
ョン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に
調節するために、増粘剤、たＪ　　　とえば、アルギン
酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加してもよい。

パディング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方法に限定
されるものではなく、また、セルロース繊維膨潤剤およ
び酸結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中
に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させて
おいてもよい。セルロース繊維膨潤剤としては沸点が／
　１０１：：以上で←ざセルロ、−ス繊維を膨潤させる
効果を有しているものであればすべて使用可能であシ、
たとえば、Ｎ、Ｎ、Ｎ／、Ｎ’−テトラメチル尿素等の
尿素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が２００〜５００程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両末端の
水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染料の反応基
と反応しない多価アルコール誘導体がセルロース繊維膨
潤剤として好ましい。

セルロース繊維膨潤剤の使用量はパディング浴あるいは
捺染色糊に対して３〜コＳ重量−程度が適当であシ、好
ましくはｆｆ　−／　ｊ重量％程度である。

一般式ＣＩ）で示される染料によシ前記繊維を染色する
には常法に従って、例えば上記方法により制御したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含
浸または印捺し、乾燥した後に／１，０−２２０’ｒ：
の熱風または過熱蒸気で３０秒〜ｌＯ分間熱処理、ある
いは／２０〜１ｓｏＣの高圧飽和水蒸気中で３〜３０分
間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるい
は油層がテトラクロロエチレン等の・・ロゲン化炭化水
素であるＯ／Ｗ型またはＷ　／　０型エマルジヨン洗浄
浴で洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方
式で洗浄することによシ完了する。

上記の方法によって鮮明でかつ均一に染色された耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。

以下、本発明を実施例により、さらに具体的に説明する
が、本発明はその要旨をあえない限シ以下の実施例に限
定されるものではない。

尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例１ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料ｌＳ部、ナフタレ／スルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物／、１１一部および水７０部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイントシェー
カーを用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を
使用して下記組成染料分散液　　　　　　　　６．３部 ３％アルギン酸ナトリウム水溶液　　ＳＳ部平均分子量
１１００のポリエチレン　　　　タ部クリコールジメチ
ルエーテル 水　　　　　　　　　　　　　　　　２９．５部１００
部（ｐＨｇ、Ｏ） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合比Ａ！
Ｔ／３．！；）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印捺
し、ｇＯＣで３分間中間乾燥した後１．２　／　！ｒ　
ｔ：’で９０秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノ
ニオン界面活性剤（スコアロール＃ｑｏｏ　（商標）、
花王石鹸■製）２ｒ／ｚを含有する洗浄液を用いて浴比
／：３０でＳＯ分間ｇｏＣでンーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を得た。

本実施例で使用した染料は以下の方法で製造した。すな
わち、ノーアミノ−３−シアノー！−フ、エニルアゾテ
オフエン？、／　、２　ｔをざ３チリン酸／６０ｍ１お
よび氷酢酸２００ｍ１の混合物中に加え、ＡＣ以下に冷
却し、ダθチニトロシル硫酸／　７．Ｏｆを徐々に添加
した。混合物をθ〜−Ｃで１時間攪拌し、このジアゾ液
を尿素コ２およびＮ−シアノエチル−Ｎ−エチル−ｍ−
〔−一フルオロー＋　−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノツー
６−トリアジニル〕アミノアニリン／’１．３ｔをメタ
ノール３００−に溶解させた液の中に滴下した。得られ
た沈殿をＦ別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記
構造式で示される染料の青色粉末／ｇｙ（収率７！ｒ％
）を得た。本染料のλｍａｘ　（アセトン中）はＡ　／
　！ｒ　ｎｍであった。

実施例コ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料１３部、７°ルロニツク型界面
活性剤■ブルロ゛＝ツクＬ６ダ（旭電化工業■製）７０
部および水り３部からなる染料組成物な、微分散機とし
てサンドグラインダーを用い染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散液　　　　　　　　　７部 ｓ％アルギン酸ナトリウム水溶液　　、３−ｊ部平均分
子嚢３０θのポリプロピレン　　７０部グリコールのジ
アセテート 平均分子量ユＯＯのポリエチレン　　　　　　３部グリ
コールジグリシジルエーテル 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、２部
部ｌθ０部（ｐＨｇ、ｔ） の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
（ダＯ番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し５、ざ
θＣで３分間中間乾燥した後、７ｇ３℃で７分間、過熱
蒸気を用いて処理をした。

以下、実施例／に記載した方法に従って洗浄処理を行な
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた緑味
青色の染色物が得られた。

本実施例で使用した染料は以下の方法によシ製造した。

すなわち、ニーアミノー３−シアノ−３−（＋−ニトロ
フェニル）アゾチオフェン／　／、Ｏｒをｇ５％リン酸
／ＡＯｍｌおよび氷酢酸２００ｍ１の混合物中に加え、
ＳＣ以下に冷却し、ｑｏ％ニトロシル硫酸ｌり、０１を
徐々に添加した。混合物を０−２　Ｃで亨時間攪拌し、
とのジアゾ液を尿素２？およびＮ−シアノエチル−Ｎ−
エテルーｍ　−（ニーフルオロ−弘−メトキシ−４−）
　ＩＪアジニル）アミノアニリンｌコ、ユｔをメタノー
ル３ｏＯｔｒｔｌに溶解させた液の中に滴下した。得ら
れた沈殿を炉別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前
記構造式で示される染料の青色粉末／？、Ａり（収率７
Ｓ％）を得た。本。

染料のλｍａｘ　Ｃアセトン中）はＡ　’ｌ　ＩＩ　ｎ
ｍであった。

実施例３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料７０部、ポリオキシエチレング
リコール−ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ　　ｉ？　
）２部およびジエチレングリコール−ジアセテートｇｇ
部からなる染料組成物を微分散機としてペイントコンデ
ィショナーを用いて摩砕して染料インキを調製した。

この染料インキ７０部とミネラルターペンＳＳ部を混合
した後、これをホモミキサーで攪４　　　拌（左、ｏｏ
ｏ〜ｔ、０００　ＲＦＭ　）　しつつ、下記組成の水溶
液３５部に徐々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠な
Ｏ／Ｗ型エマルション色糊を調製した。

水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
１部レしトールＧ　　　　　　　　　　　３３部（商標
、第−工業製薬製、特殊）士し界面活性剤）トリクロロ
酢酸ナトリウム　　　　　　　　　０．１部、７１１．
９部 次に、この色糊を用いポリエステ／Ｉ／／木綿（混合比
／−！ｒ／３！ｒ）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、１００１：：でコ分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて／７ｊｌ：’で７分間処理をした。

その後、少量の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染の外い青色の染色物が得られ
た。

本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方法に準じ
て合成した。

本旨のλｍａｘはＡ　６　Ａ；　ｎｍであった。

実施例グ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料７６部、ポリオキシエチレング
リコールノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ　／、３．３
　）　７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮金物３部および水フグ部からなる染料組成物をサンド
グラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液　　　　　　　　　６部 テトラエチレングリコール　　　　　ｌ１部ジメチルエ
ーテル 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７９部１０
０部（ｐＨざ、の のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
ｔ、Ｓ／３り）混紡布に含浸し、絞り率ａＳ％に絞った
後、１０ＯＣでコ分間乾燥させ２００Ｃで／分間乾熱固
着した。仁のものを熱エタノール浴で洗浄することによ
シ耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を
得た。

本実施例で使用した染料は実施例／に記載の方法に準じ
て合成した。

本市のλｍａｘ　（アセトン）は６２　！ｒ　ｎｍであ
った。

実施例Ｓ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比！ｒｏ／ｓｏ）混紡
布に変更し、更に乾熱固着温度を７ＩＩＣに変更したこ
と以外は実施例１と全く同様にして捺染を行なったとこ
ろ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好力赤色の捺染物
が得られた。

実施例６ 表−／〜７に示すジスアゾ染料を使用して実施例／に記
載した方法に準じて捺染を行なった。

得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はイスれも良
好であった。

染布の色相および染料のλｍλＸ（アセトン）を表−／
旋／ＰＫ示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｄは置換または非置換のフェニル基、ピリジル
   基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし、
   Ｒ１はシアノ基またはアルコキシカルボニル基な表わし
   　Ｒ２およびＲ３は置換もしくは非置換のアルキル基、
   シクロヘキシル基、アルケニル基またはアリール基を表
   わし、Ｙは−ＮＲ４Ｒ５または一〇Ｒ６を表ゎし、Ｒ４
   ，Ｒ５およびＲ６は水素原子またはシアノ基、ヒドロキ
   シル基、低級アルコキシ基モしくけジアルキルアミノ基
   にょ多置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
   、シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラルキル基
   を表わすか、またはＮＲ’Ｒ５がＲ４とＲ１との連結に
   よシ形成される！員もしくは６員の含窒素複素環を表わ
   し、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わす。）で示され
   るセルロース含有繊維類用ジスアヅ染料。