JPS6042462A - ジスアゾ系化合物及びジスアゾ系染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なセルロース含有繊維用ジスアゾ系染料に
関するものである。

詳しくは、本発明はカップリング収率が高いセルロース
含有繊維用ジスアゾ系染料に関するものである。

さらに、本発明は、セルロース含有繊維類、特に、セル
ロース繊維とポリエステル繊維とを含有する混合繊維を
、耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた青色
に染色するセルロース含有繊維用ジスアゾ染料に関する
ものである。

チオンエンジスアゾ基をその化学構造中に有している染
料は、たとえば、特開昭り／−１７１７３ダ号公報にポ
リアミド繊維及びポリエチレン繊維を染色するだめの染
料として記載されている。

しかしながら、従来のチオ７エンジスアゾ染料のような
複素環系ジスアゾ染料は、染料の製造工程におけるカッ
プリング収率が今一つ思わしくなかった。

本発明は、高いカップリング収率を示す複素環系ジスア
ゾ染料を提供することをその目的とするものである。

また、本発明はセルロース含有繊維類、特にセルロース
繊維とポリエステル繊維とを含有する混合繊維を、耐光
堅牢度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた青色に染色
するセルロース含有繊維用ジスアゾ染料を提供すること
を目的とするものである。

すなわち、本発明に係る染料は、下記一般式（式（１）
中、Ｄｉｉｆｔ換もしくは非置換の７エ二ル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし
、Ｘ＃″！ｉシアン基、アルコキシカルボニル基を表わ
す） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式（
Ｉｔ） （式〔…〕中、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基また
はアシルアミノ基を表わし　Ｒ１は置換もしくは非置換
のアルキル基、シクロヘキシル基、アルケニル基または
アリール基を表わし、Ｒ３おヨヒＲ″ｔｉ　−１ＪＲ’
Ｒ’　ｉ　タハ−ＯＲ’　ヲｕｂ　Ｌ、Ｒ４、Ｒ８およ
びＲ６は水素原子、非置換のアルキル基、シアノアルキ
ル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルケニル基、シ
クロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基を表わ
すか、またはＮＲ’Ｒ’がＲ４とＲＢとの連結により形
成されるＳ員もしく２は酸素原子または−ＮＨ−基を表
わす）で示されるアニリン類とカップリングさせること
によって得られる下記一般式［１１１）（式（Ｉｌｌ）
中、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ３、Ａ及び２は、前記
定義に同じ）で示されるセルロース含有繊維ようジスア
ゾ系染料である。

以下に、前足一般式［１）、（ＩＩ）及び（ｌｉｔ）に
ついて詳しく説明する。

前足一般式（１３及びし１１１）においてＤで表わされ
る置換もしく社非置換のフェニル基、ピリジ素原子、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基
、エトキシ基、フェニルアソ基、シアノ基、ニトロ晶、
メチルスルホニル基、エテルスルホニル基、アリルスル
ホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シエトキシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボニ
ル基、モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級ア
ルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニル
基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメチルアミノス
ルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基　モノメチル
アミノスルホニル基、モノエチルアミノスルホニル基、
アセチル基、フェニル基等に°より置換されたフェニル
基；ピリジル基；塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ
ル基、メチルスルホニル基、シアノ基等により置換され
たピリジル基；チアゾリル基；メチル基、塩素原子、臭
素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、メト
キシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニ
ル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等に
よジ置換されたチアゾリル基；ベンゾチアゾリル基；メ
チル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキ
シカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホ
ニル基等により置換されたベンゾチアゾリル基が挙げら
れる。

また、前退一般゛式（ＩＩ）及び〔■〕においてＹで表
わされるアシルアミノ基としてはアセチルアミノ基、ク
ロロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルス
ルホニルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、エト
キシカルボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミ
ノ基等が挙げられ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ１およびＲ６で表わ
される非置換−のアルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状まだは分数鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙
げられ、Ｒ′で表わされる置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等
の低級アルコキシアルキル基；メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基等の低級アルコキシアル
コキシアルキル基；フェノキシエチル基等のフェノキシ
アルキル基；ベンジルオキシエチル基、クロロベンジル
オキシエチル基等の置換されていてもよいアラルキルオ
キシ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ
プロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル
基、ユーヒドロキシ−３−メトキシグロビル基等の置換
されていてもよいヒドロキシアルキル基；シアノメチル
基、シアンエチル基等のシアン低級アルキル基；アセチ
ルオキシエチル基、クロロアセチルオキシエチル基、ク
ロロプロピオニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエ
チル基等の置換されていてもよいアシルオキシ低級アル
キル基；メトキシカルボニルオキシエチル基；メトキシ
エトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキシカル
ボニルオキシ低級アルキル基；カルバモイルメチル基、
カルバモイルエチル基等のカルバモイル低級アルキル基
；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、ベンジ
ルオキシカルボニルメチル基等の置換されていてもよい
アルコキシカルボニル低級アルキル基；ヘンシル基、フ
ェネチル基、クロ四ベンジル基等の置換されていてもよ
いアラルキル基；アリルオキシカルボニルエチル基、ア
リルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボ
ニル低級アルキル基；テトラヒドロンルフリルフタル酸
イミド低級アルキル基；シアノエトキシエチル基、シア
ノメトキシエチル基等のシアノアルコキシ低級アルキル
基；クロロエチル基等のハロゲン低級アルキル基が挙け
られ、アリール基トシてはフェニル基、クロロフェニル
基、メチルフェニル基等が挙げられ、またＮＲ’Ｒ’　
が表わす含窒素蝮素環の基としては、ｌ−ピロリジニル
基、３−メチル−／−ピロリジニル基、コーヒドロキシ
エチルー／−ピロリジニル基、Ｓ、Ｓ　−ジメチル−７
−ピロリジニルａ、Ｊ−ｆアジリジニル基、／−ピロリ
ル基、ｌ−ピラゾリル基、／−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、コ、６−シメチルピベリジノ基
、／−ピペラジニル基、グーメチル−ｌ−ピペラジニル
基などが挙げられる。

ＮＲ’Ｒ’　としては合計炭素原子数６〜／コのジ置換
アミノ基が特に望ましい。

前足一般式〔１〕で示されるモノアゾ化合物は、たとえ
ば、下記一般式［ＩＶ） Ｄ　−ＮＨ，・・・・・・・（ＩＶ） （式中、Ｄは前記定義に同じ）で示されるアミン類をジ
アゾ化し下記式ＥＶ） （式中、Ｘは前記定義に同じ）で示されるアミン類とカ
ップリングさせることにより得られる。

また、前足一般式（ＩＩ）で示されるアニリン類は下記
一般式〔■〕 工 （式中、Ｙ、Ｒ’、Ａおよび２は前記定義に同じ）（式
中、Ｈａｄはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
わし、Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じ）で示されるト
リアジン化合物とＮ−メチルピロリドン、アセトン等の
溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存
在下に４Ｉｏ〜１０θ℃でコ〜１０時間反応させること
により製造される。

前足一般式（ＩＶ）で示されるアミンとしては、ベンゼ
ン系のアミン例えば、アニリン、０−ｌｍ−またはｐ−
フルオロアニリン、ｏ−１ｍ　−またはｐ−クロロアニ
リン、ｏ−ｍまたはｐ−ブロモアニリン、ｓ、ｑ−ジク
ロロアニリン、λ、３−ジクロロアニリ／、２−クロロ
−ｌ−ブロモアニリン、コ、クージフルオロアニリン１
．２．Ｑ、Ａ　−）　ジクロロアニリン、ｏ−１ｍ−４
ｆｃはｐ−トルイジン、０−ｌｍ−またはｐ−エチルア
ニリン、Ｏ％　ｍ”’−’Ｊたはｐ−アニシジン、ｍ−
トリフルオロメチルアニリン、ダーフェニルアゾアニリ
ン、０−またはｐ−シアノアニリン、０−ｌｍ−才たは
ｐ−ニトロアニリン、−一クロローｌ−ニトロアニリン
、２−プロモーグーニトロアニリン、−一シアノーダー
ニトロアニリン、λ−クロロークーメトキシアニリン、
ｏ−ｌｍ−またはｐ−メチルスルホニルアニリン、ｏ−
ｌｍ−またはｐ−エチルスルホニルアニリン、０−ｌｍ
−またはｐ−メトキシカルボニルアニリン、ｏ−ｌｍ−
またはｐ−エトキシカルボニルアニリン、ｐ−ブトキシ
カルボニルアニリン、ｐ−アリルオキシカルボニルアニ
リン、ｐ−アリルオキシエトキシカルボニルアニリン、
０−ｌｍ−またはｐ−メトキシエトキシカルボニルアニ
リン、ｐ’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニルアニリ
ン、ｐ−Ｎ−エテルアミノカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ
−アリルアミノカルボニルアニリン、−一クロルーダー
メトキシカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノスルホニルアニリン、ｍ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニルアニリン、ｐ−Ｎ−エチルアミノスルホニル
アニリン、ｐ−フェニルアニリン等が挙げられ、ピリジ
ン系のアミンとしては、３−アミノピリジン、３−アミ
ノ−ルーブロモピリジン、Ｊ−アミノ−５−ブロモピリ
ジン、３−アミノ−６−クロロピリジン、ダ、６−ジク
ロロー３−アミノピリジン、３−アミノ−、−２トロピ
リジン、３−アミノ−グーシアノビリジン、３−アミノ
−５−メチルビリジン、３−アミノ−６−メチルスルホ
ニルピリジン、３−アミ／−１ｔ−クロロ−６−ニトロ
ビリシン、３−アミノ−！＝メチルー６−プロモピリジ
ンＵＳ挙げられ、チアゾール系のアミンとしては、コー
アミノチアゾール、コーアミノークーメチルテアゾール
、コーアミノ＝グーメチルー５−エトキシカルボニルチ
アゾール、コープミノ−５−二トロチアゾール、コープ
ミノ−Ｓ−ブロモチアゾール、−一アミノー３−クロロ
ーチアゾール、コーアミノーダートリフルオロメチルチ
アゾール、コーアミノークーメテルーＳ−メトキシエト
キシカルボニルチアゾールおよびコーアミノー弘−メチ
ルー３−ブロモチアゾール等が挙げられ、ベンゾチアゾ
ール系のアミンとしては、コーアミノペンゾチアゾール
、コーアミノーμ、６−ジプ四ムベンゾチアゾール、ツ
ーアミノ−６−スルホメチルベンゾチアゾール、−一ア
ミノー＆、４−ジクロルベンゾチアゾール、−一アミノ
−６−ニトロベンゾチアゾール等が挙げられる。

さらに、本発明の染料による染色方法について詳しく説
明する。

一般式（ＩＩＩ）で示される染料により染色されるセル
ロース含有繊維類としては、木、綿、麻等の天然繊維、
ビスコースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成
繊維、部分アミン化または部分アシル化した改質セルロ
ース繊維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布
などが挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊
維、カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリ
エステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維
等の他種繊維との混紡品または等織品が挙げられる。こ
れらのうち、セルロース繊維およびセルロースｔ１．．
！：ポＩＪエステル繊維との混紡品または混繊品に対し
て特に有効である。

染色を実施するにあたっては前示一般式〔■１〕で示さ
れる染料を媒体中にＯ，Ｓμ〜Ωμ程度に微分散させる
のが望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプ
ルロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえ
ばリグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩等の
水溶性分散剤を用い、ザンドクライングー、ミル等の粉
砕機を使用し水中に微分散させる方法；スルホコハク酸
エステル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の
分散剤を用い、水板外の溶剤たとえはエチルアルコール
、イソプロピルアルコール、ポリエチレングリコール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トンＭ、ｎ−ヘキサノ、トルエン、キシレン、ミネラル
ターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のノ
・ロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブグル等のエ
ステル類、ジオキサン、テトラエチレンクリコールジメ
チルエーテル等のエーテル回申にあるいはこれらの混合
溶剤中に微分散させる方法；水と上記の溶剤のうち水と
任意に混合し得る浴剤との混合系中に微分散させる方法
などがあげられる。

更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物おるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。

この染料微分散液はその壕までもパディング染色法にお
けるパディング浴として、−また、捺染法における捺染
色糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラ
ルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルションま
た１ｉＷ１０型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度に
応じた割合に稀釈させたものが使用される。

パディング浴および捺染色糊の調製にあたり染色を有利
に実施するためにセルロース繊維膨１閏剤あるいは染料
とセルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ
金属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物な
どを酸結合剤として添加することができる。

セルロース繊維膨潤剤としては沸点がｉｓｏ℃以上であ
るセルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもので
あればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
ＪＩ’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコー
ル捷たけその訪導体があげられる。特に平均分子量が２
００〜ＳｏＯ程度のポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジ
アセチル化された染料の反応基と反応しない多価アルコ
ール罷導体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。

セルロース繊維膨潤剤の使用液はパディング浴あるいは
捺染色糊に対して５−．２！；重に％程度が適当であり
、好捷しくはｇ−／３重址係程度である。

アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭酸塩以外
にアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アル
カリ金属ポウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金
属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸す）　ＩＪウム、アセト酢
酸ナトリウム等の水の存在下において加温するとアルカ
リを発生するアルカリ前駆化合物等が使用できる。これ
らの使用量は、通常、パディング浴または捺染色糊のｐ
Ｈが７．＆−ざ、Ｓとなる量で十分である。有機エポキ
シ化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、平均分子ｆｉ／！；０−１Ｉ００のポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルなどが挙けられ、有
機ビニル化合物としては、エチレングリコールジアクリ
レート、平均分子Ｎ／！ＴＯ−ダθＯのポリエチレング
リコールのジアクリレートまたはジメタクリレートなど
が挙げられる。これら′の使用量は、パディング浴また
は捺染色糊に対して３〜６重量％程度である。

パディング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方法に限定
されるものではなく、また、セルロース繊維膨潤剤およ
び酸結合剤は必ずしもパブインク浴あるいは捺染色糊中
に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させて
おいてもよい。

また、パディング染色時におけるドライマイグレーショ
ン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。

一般式〔■〕で示される染料により前記繊維を染色する
には常法に従って、例えば上記方法により調製したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含
浸または印捺し、乾燥した後に７６０〜ココＯ℃の熱風
または過熱蒸気で３０秒〜１０分間熱処理、あるいは７
２０〜７３０℃の高圧飽和水蒸気中で３〜３０分間処理
し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは油層
がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素である
Ｏ／Ｗ屋まだはＷ１０型エマルション洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことによシ完了する。

このようにして、本発明の染料は、高いカップリング収
率で得ることができる。

さらに本発明の染料は、上記の方法によって、鮮明でか
つ均一に染色された耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好
な染色物を得ることができる。

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

尚、実施例中「部」とあるのは「重針部」を示す。

実施例／ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料７５部、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮金物／Ｓ部および水７０部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを
用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て下記組成染料分散液　６．３部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液　５３部平均分子量ｔ
ｉｏｏのポリエチレン　９部クリコールジメチルエーテ
ル 水　２９．５部 ｉｏｏ部ＣｐＨｇ、θ） の捺染色糊をｖＩ４製し、ポリエステル／木綿（混合比
ｔ、ｚ７．ｔｓ）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、ｇｏ℃で３分間中１閾吃燥した後１．２１！ｒ℃
で？θ秒乾乾熱固着た。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール”ｑｏｏ　（商標）、花王石
鹸株式会社製造）、２ｇ／ｌを含有する洗浄液を用いて
浴比／：Ｊ１７で２０分間ｇｏ℃でソーピンクを行ない
、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を
得た。

本実施例で使用した染料はツーアミノー３−シアノー３
−フェニルアゾチオフェン？、／　、１　Ｎをｔｒｓ％
リン酸／４０−および氷酢酸２００　ｍｇの混合物中に
加え、Ｓ℃以下に冷却し、ｔＩｏ％ニトロシル硫酸７７
．０１を徐々に添加した。混合物を０−ｊ℃でダ時間攪
拌し、とのジアゾ液を尿素λｇおよびＮ−エチル−Ｎ−
［Ｊ４−ジ（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−４−）り７ジ
ニルオキシ〕エチルアニリン／　１．０１をメタノール
３００−に溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱
をＦ別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記構造式
で示される染料の青色粉末を得た（純収率：９０％）。

この収率はチオフェンジスアゾ染料中では非常に高いレ
ベルであった。本染料のλｍａｘ（アセトン）　Ａ　／
　ｌ／、ｎｍであった。

実施例コ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料１５部、プルロニック型界面活
性剤［Ｆ］プルロニックＬＡＱ（旭電化工業株式会社製
造）１０部および水７５部からなる染料組成物を、微分
散機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を調製
した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液　７部 Ｓ％アルギン酸ナトリウム水溶液　Ｓ！部平均分子量３
０θのポリプロピレン　１０部グリコールのジアセテー
ト 平均分子量−〇〇のポリエチレン　３部グリコールジグ
リシジルエーデル 水　コＳ部 ｉｏｏ部（ｐＨ６，ｊ） の捺染色糊を調製し、シルフット加工された綿ブロード
（４１部番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、ｇ
ｏ℃で３分間中間乾燥した後、ｔｇｓ℃で７分間、過熱
蒸気を用いて処理をした。

以下、実施例／に記載した方法に従って洗浄処理を行な
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色
の染色物が得られた。

本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方法に準じ
て合成した（純収率：ｔざチ）。

本染料のλｍａｘ　（アセトン）はＡ　４１　？　ｒｕ
ｎであった。

実施例３ 下記構造式 ％式％ （ＨＬＢ　ｇ、９．）　２部およびジエチレングリコー
ル−ジアセテートｇｇ部からなる染料組成物を微分散様
としてペイントコンディショナーを用いて摩砕して染料
インキをｉｌｌ！ｌ製した。

この染料インキ７０部とミネラルターペン５３部を混合
した後、これをホモミキサーで攪拌（ｓ、ｏθθ〜７．
００ＯＲＰＭ　）　ｌ、つつ、下記組成の水溶液３５部
に徐々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なＯ／Ｗ型
エマルシ゛ヨン色糊を調製した。

水　３１部 レしトールＧ　３．８部 （商標、第一工業製薬株式会社製造、 特殊ノニオン界面活性剤） トリクロロ酢酸ナトリウム　００７部 ３り、９部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混合比６！
ｒ／Ｊ３）混紡布をスクリーン捺染機を用い印捺し、１
００℃でコ分間乾燥した後、過熱蒸気を用いて／７３℃
で７分間処理をした。

その後、夕景の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染のない青色の染色物が得られ
た。

本実施例で使用した染料は実施例／に記載の方法に準じ
て合成した（純収率：ｔ？％）。

水晶のλｍａｘ　（アセトン）は４　ｌＩｓ　ｎｍであ
った。

実施例亭 下記構造式 で示されるジスアゾ染料７６部、ポリオキシエチレンク
リコールノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ　／Ｊ、、？
　）７部、°ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮金物３部および水７４７部からなる染料組成物をサン
ドグラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散ｆＬ　４部 水　７９部 ７００都（ｐＨｇ、０） のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
ｂｓ／３ｇ　）混紡布に含浸し、絞り率ｑｓ％に絞った
後、１００℃でコ分間乾燥させ、２００℃で１分間乾熱
固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄することに
より耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物
を得た。

本実施例で使用した染料は実施例／に記載の方法に準じ
て合成した（純収率＝９０％）。

本市のλｍａｘ　（アセトン）はＡ　／　ＩＩ　ｎｍで
あった０ 実施例古 繊維をナイロン／レーヨン（混合比！；０／３０）混紡
布に変更し、更に乾熱固着温度をｔｇｓｒ：。

に変更したこと以外は実施例／と全く同様にして捺染を
行なったところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好な
青色の捺染物が得られた。

実施例乙 第１表に示すジスアゾ染料を使用して実施例／に記載し
た方法に準じて捺染を行なった。

得られだ染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はいずれも良
好であった。

染布の色相および染料のλＢａｘ　（アセトン）を第１
表に示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式ＣＩ） （式［Ｉ）中、Ｄは置換もしくは非置換の７エ二ル基１
   ピリジル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を
   表わし、Ｘはシアノ基、アルコキシカルボニル基を表わ
   ス） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式（
   ｎ） （式（ＩＩ）中、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基ま
   たはアシルアミノ基を表わし、Ｒ１は置換もしくは非置
   換のアルキル基、シクロヘキシル基、アルケニル基また
   はアリール基を表わし、Ｒ２およびＲ３は−ＮＲ’Ｒ”
   または−ＯＲ＠を表わし、Ｒ４、Ｒ６およびＲ６社水素
   原子、非置換のアルキル基、シアノアルキル基、ヒドロ
   キシアルキル基、低級アルコキシアルキル基、ジアルキ
   ルア′ミノアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル
   基、アリール基またはアラルキル基を表わすか、または
   −ＮＲ’Ｒ’がＲ４とＲ５との連結によシ形成されるＳ
   員もしくは６員のは酸素原子または−１−基を表わす） で示されるアニリン類とカップリングさせることによっ
   て得られる下記一般式〔■〕（式（ＩＩＩ）中、Ｄ、　
   Ｘ、　Ｙ、　Ｒ’、Ｒ２、Ｒ″、Ａ及び２は、前記定義
   に同じ） で示されるセルロース含有繊維ようジスアゾ系染料。