JPH0150260B2 - - Google Patents
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Description
本発明はアントラキノン化合物及びセルロース
含有繊維類用アントラキノン染料に関するもので
ある。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類、
特にセルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロ
ース繊維とからなる混合繊維を堅牢な紫色〜青色
に染色するセルロース含有繊維類用反応型アント
ラキノン染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 （式中、ＸおよびＹは水素原子、ヒドロキシル
基、ニトロ基またはアミノ基を表わし、Ｚは−Ｏ
−または−Ｓ−なる連結基を表わし、R1および
R2は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはジ
アルキルアミノ基により置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、ア
リール基もしくはアラルキル基を表わすか、また
はNR1R2がR1とR2の連結により形成される５員
もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R1およ
びR2の合計炭素原子数は18以下である。） で示されるアントラキノン化合物及びセルロース
含有繊維類用アントラキノン染料に存する。前示
一般式〔〕で示される化合物は下記一般式
〔〕 （式中、Ｘ、ＹおよびＺは前記定義に同じ。） で示される化合物を下記一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物と反応させることにより容易に
製造することができる。 前示一般式〔〕で表わされる具体的な化合物
としては、１−（２−ヒドロキシアニリノ）−４−
ヒドロキシアントラキノン、１−（３−ヒドロキ
シアニリノ）−４−ヒドロキシアントラキノン、
１−（４−ヒドロキシアニリノ）−４−ヒドロキシ
アントラキノン、１−（３−チオキシアニリノ）−
４−ヒドロキシアントラキノン、１−（３−ヒド
ロキシアニリノ）−４，５−ジヒドロキシ−８−
ニトロアントラキノン、１−（４−ヒドロキシア
ニリノ）−４，８−ジヒドロキシ−５−ニトロア
ントラキノン、１−（３−ヒドロキシアニリノ）−
４，８−ジヒドロキシ−５−アミノアントラキノ
ン、１−（４−チオキシアニリノ）−４，５−ジヒ
ドロキシ−８−アミノアントラキノン、１−（３
−ヒドロキシアニリノ）−４−ヒドロキシ−８−
ニトロアントラキノンなどが挙げられる。 また、一般式〔〕においてR1およびR2で表
わされるアルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜18の
アルキル基が挙げられ、置換アルキル基として
は、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、４−ヒドロキシブチル基、２−（２−ヒド
ロキシエトキシ）エチル基、トリス（ヒドロキシ
メチル）メチル基、２−エトキシエチル基、３−
イソプロポキシプロピル基、３−（２−メトキシ
エトキシ）プロピル基、２，２−ジエトキシエチ
ル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基等のシア
ノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、ヒド
ロキシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級ア
ルコキシ基またはジアルキルアミノ基により置換
されたアルキル基が挙げられる。 アルケニル基としてはアリル基、２−メチルア
リル基、３−メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げられ、
置換アルケニル基としては３−シアノアリル基、
２−ヒドロキシアリル基、３−メトキシエトキシ
アリル基、１−メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、
低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基で置換さ
れたアルケニル基が挙げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ−トリル基、ｐ−ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基により置換されたアリール
基としては、ｍ−シアノフエニル基、ｐ−ヒドロ
キシフエニル基、ｐ−メトキシフエニル基、ｐ−
（２−メトキシエトキシ）フエニル基、２，５−
ジメトキシフエニル基、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）フエニル基などが挙げられる。 アラルキル基としては、ベンジル基、フエネチ
ル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルフエネ
チル基等が挙げられ、置換アラルキル基として
は、ｍ−シアノベンジル基、ｐ−ヒドロキシベン
ジル基、ｐ−ヒドロキシフエネチル基、ｏ−アニ
シル基などが挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１−ピ
ロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピロ
リジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニ
ル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル基、
１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリ
ジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基などが挙げられる。 NR1R2としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 一般式〔〕で示されるアントラキノン化合物
を製造するには、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの
有機溶媒中で一般式〔〕で示されるアントラキ
ノン系化合物と該アントラキノン系化合物に対し
て１〜1.2倍モルの一般式〔〕で示されるジフ
ルオロトリアジン類とを、前記アントラキノン系
化合物に対して１〜２倍モルの酸結合剤、たとえ
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリンなどの三級アミン、炭酸カ
リウム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基の存在
下40℃〜90℃に0.5〜２時間加熱すればよい。得
られた反応生成液を冷却したのちたとえば水中に
排出することにより生成する沈殿を過、遠心分
離などの方法によつて分離し、ほぼ定量的に一般
式〔〕で示されるアントラキノン化合物を得る
ことができる。 特開昭56−22352号公報には （ただしｍは１または２） で示されるセルロース含有繊維用アントラキノン
染料について開示されているが、上記染料を製造
する方法においてジフルオロアミノトリアジンと
ヒドロキシル基との反応が非常に遅く、２時間〜
10時間（室温）の反応時間で収率を高めるにはジ
フルオロアミノトリアジンが該アントラキノンに
対して数倍当量を必要とする欠点を有している。 本発明において１−位の置換基をヒドロキシア
ニリノ基、またはメルカプトアニリノ基に変える
ことによりジフルオロアミノトリアジンがアニリ
ノ基のヒドロキシル基またはメルカプト基とほぼ
化学量論的に反応しかつ反応時間も大巾に短縮で
きる等の製造上の利点を有している。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ピスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維ウ
レタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート
繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙げ
られる。これらのうち、セルロース繊維およびセ
ルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品また
は混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ−2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルジヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
はアルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭酸
塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ酸
塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸
塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢
酸ナトリウム等の水の存在下において加温すると
アルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使用
できる。これらの使用量は、通常、パデイング浴
または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分で
ある。有機エポキシ化合物としては、エチレング
リコールジグリシジルエーテル、平均分子量150
〜400のポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物として
は、エチレングリコールジアクリレート、平均分
子量150〜400のポリエチレングリコールのジアク
リレートまたはジメタクリレートなどが挙げられ
る。これらの使用量は、パデイング浴または捺染
色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料15部、ナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および
水70部からなる染料組成物を、微分散機としてペ
イントシエーカーを用いて染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
チルエーテル ９部 水 29.5部 100部(PH8.0) の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ/を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた紫色の染色物を
得た。 本実施例で使用した染料は以下の方法によつて
合成した。 アセトン100mlの中へ１−（４−ヒドロキシアニ
リノ）−４−ヒドロキシアントラキノン3.15ｇ、
２，４−ジフルオロ−６−ジエチルアミノトリア
ジン1.9ｇ、トリエチルアミン1.1ｇおよび無水炭
酸カリウム1.4ｇを加え、１時間30分加熱還流し
縮合反応を行なつた。得られた反応液を水1000ml
中へ滴下し、生成した沈殿を別して水洗したの
ち減圧乾燥機にて乾燥し、暗赤色粉末4.5ｇ（収
率93％）を得た。 本品のλmaxアセトンは557nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料15部、プルロニツ
ク型界面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業
(株)製）10部および水75部からなる染料組成物を、
微分散機としてサンドグラインダーを用い染料分
散液を調製した。この染料分散液を使用して下記
組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル ３部 水 25部 100部(PH6.5) の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青
色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は１−（４−ヒドロキ
シアニリノ）−４，８−ジヒドロキシ−５−ニト
ロアントラキノンと２，４−ジフルオロ−６−ジ
−（ｎ−ブチルアミノ）トリアジンとを、トリエ
チルアミンを脱酸剤として用い、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン中で50℃で反応させて得た。 本品のλmax（アセトン）は582nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料10部、ポリオキシ
エチレングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルジヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノ
ニオン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は１−（２−ヒドロキ
シアニリノ）４，５−ジヒドロキシ−８−アミノ
アントラキノンをジオキサン中でトリエチルアミ
ンを脱酸剤として用い70℃×１時間、２，４−ジ
フルオロ−６−（１−ピロリジニル）トリアジン
と反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は607nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料16部、ポリオキシ
エチレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）、７部、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる
染料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散
させ染料分散液を調製した。この染料分散液を使
用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部(PH8.0) のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布を含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた紫色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は１−（３−メルカプ
トアニリノ）−４−ヒドロキシアントラキノンを
テトラヒドロフラン中でトリエチルアミンを脱酸
剤として用い２，４−ジフルオロ−６−（β−シ
アノエチル）アミノトリアジンと反応させること
により得た。 本品のλmax（アセトン）は554nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な紫色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 実施例１に準じて表−１〜３に記載したアント
ラキノン染料を製造し、実施例１と同様にポリエ
ステル／木綿（混合比65／35）混紡布の捺染を行
なつた。得られた染布の耐光堅牢度および湿潤堅
牢度はいずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１〜３に示す。
含有繊維類用アントラキノン染料に関するもので
ある。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類、
特にセルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロ
ース繊維とからなる混合繊維を堅牢な紫色〜青色
に染色するセルロース含有繊維類用反応型アント
ラキノン染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 （式中、ＸおよびＹは水素原子、ヒドロキシル
基、ニトロ基またはアミノ基を表わし、Ｚは−Ｏ
−または−Ｓ−なる連結基を表わし、R1および
R2は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはジ
アルキルアミノ基により置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、ア
リール基もしくはアラルキル基を表わすか、また
はNR1R2がR1とR2の連結により形成される５員
もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R1およ
びR2の合計炭素原子数は18以下である。） で示されるアントラキノン化合物及びセルロース
含有繊維類用アントラキノン染料に存する。前示
一般式〔〕で示される化合物は下記一般式
〔〕 （式中、Ｘ、ＹおよびＺは前記定義に同じ。） で示される化合物を下記一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物と反応させることにより容易に
製造することができる。 前示一般式〔〕で表わされる具体的な化合物
としては、１−（２−ヒドロキシアニリノ）−４−
ヒドロキシアントラキノン、１−（３−ヒドロキ
シアニリノ）−４−ヒドロキシアントラキノン、
１−（４−ヒドロキシアニリノ）−４−ヒドロキシ
アントラキノン、１−（３−チオキシアニリノ）−
４−ヒドロキシアントラキノン、１−（３−ヒド
ロキシアニリノ）−４，５−ジヒドロキシ−８−
ニトロアントラキノン、１−（４−ヒドロキシア
ニリノ）−４，８−ジヒドロキシ−５−ニトロア
ントラキノン、１−（３−ヒドロキシアニリノ）−
４，８−ジヒドロキシ−５−アミノアントラキノ
ン、１−（４−チオキシアニリノ）−４，５−ジヒ
ドロキシ−８−アミノアントラキノン、１−（３
−ヒドロキシアニリノ）−４−ヒドロキシ−８−
ニトロアントラキノンなどが挙げられる。 また、一般式〔〕においてR1およびR2で表
わされるアルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜18の
アルキル基が挙げられ、置換アルキル基として
は、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、４−ヒドロキシブチル基、２−（２−ヒド
ロキシエトキシ）エチル基、トリス（ヒドロキシ
メチル）メチル基、２−エトキシエチル基、３−
イソプロポキシプロピル基、３−（２−メトキシ
エトキシ）プロピル基、２，２−ジエトキシエチ
ル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基等のシア
ノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、ヒド
ロキシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級ア
ルコキシ基またはジアルキルアミノ基により置換
されたアルキル基が挙げられる。 アルケニル基としてはアリル基、２−メチルア
リル基、３−メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げられ、
置換アルケニル基としては３−シアノアリル基、
２−ヒドロキシアリル基、３−メトキシエトキシ
アリル基、１−メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、
低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基で置換さ
れたアルケニル基が挙げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ−トリル基、ｐ−ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基により置換されたアリール
基としては、ｍ−シアノフエニル基、ｐ−ヒドロ
キシフエニル基、ｐ−メトキシフエニル基、ｐ−
（２−メトキシエトキシ）フエニル基、２，５−
ジメトキシフエニル基、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）フエニル基などが挙げられる。 アラルキル基としては、ベンジル基、フエネチ
ル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルフエネ
チル基等が挙げられ、置換アラルキル基として
は、ｍ−シアノベンジル基、ｐ−ヒドロキシベン
ジル基、ｐ−ヒドロキシフエネチル基、ｏ−アニ
シル基などが挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１−ピ
ロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピロ
リジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニ
ル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル基、
１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリ
ジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基などが挙げられる。 NR1R2としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 一般式〔〕で示されるアントラキノン化合物
を製造するには、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの
有機溶媒中で一般式〔〕で示されるアントラキ
ノン系化合物と該アントラキノン系化合物に対し
て１〜1.2倍モルの一般式〔〕で示されるジフ
ルオロトリアジン類とを、前記アントラキノン系
化合物に対して１〜２倍モルの酸結合剤、たとえ
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリンなどの三級アミン、炭酸カ
リウム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基の存在
下40℃〜90℃に0.5〜２時間加熱すればよい。得
られた反応生成液を冷却したのちたとえば水中に
排出することにより生成する沈殿を過、遠心分
離などの方法によつて分離し、ほぼ定量的に一般
式〔〕で示されるアントラキノン化合物を得る
ことができる。 特開昭56−22352号公報には （ただしｍは１または２） で示されるセルロース含有繊維用アントラキノン
染料について開示されているが、上記染料を製造
する方法においてジフルオロアミノトリアジンと
ヒドロキシル基との反応が非常に遅く、２時間〜
10時間（室温）の反応時間で収率を高めるにはジ
フルオロアミノトリアジンが該アントラキノンに
対して数倍当量を必要とする欠点を有している。 本発明において１−位の置換基をヒドロキシア
ニリノ基、またはメルカプトアニリノ基に変える
ことによりジフルオロアミノトリアジンがアニリ
ノ基のヒドロキシル基またはメルカプト基とほぼ
化学量論的に反応しかつ反応時間も大巾に短縮で
きる等の製造上の利点を有している。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ピスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維ウ
レタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート
繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙げ
られる。これらのうち、セルロース繊維およびセ
ルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品また
は混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ−2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルジヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
はアルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭酸
塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ酸
塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸
塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢
酸ナトリウム等の水の存在下において加温すると
アルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使用
できる。これらの使用量は、通常、パデイング浴
または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分で
ある。有機エポキシ化合物としては、エチレング
リコールジグリシジルエーテル、平均分子量150
〜400のポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物として
は、エチレングリコールジアクリレート、平均分
子量150〜400のポリエチレングリコールのジアク
リレートまたはジメタクリレートなどが挙げられ
る。これらの使用量は、パデイング浴または捺染
色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料15部、ナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および
水70部からなる染料組成物を、微分散機としてペ
イントシエーカーを用いて染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
チルエーテル ９部 水 29.5部 100部(PH8.0) の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ/を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた紫色の染色物を
得た。 本実施例で使用した染料は以下の方法によつて
合成した。 アセトン100mlの中へ１−（４−ヒドロキシアニ
リノ）−４−ヒドロキシアントラキノン3.15ｇ、
２，４−ジフルオロ−６−ジエチルアミノトリア
ジン1.9ｇ、トリエチルアミン1.1ｇおよび無水炭
酸カリウム1.4ｇを加え、１時間30分加熱還流し
縮合反応を行なつた。得られた反応液を水1000ml
中へ滴下し、生成した沈殿を別して水洗したの
ち減圧乾燥機にて乾燥し、暗赤色粉末4.5ｇ（収
率93％）を得た。 本品のλmaxアセトンは557nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料15部、プルロニツ
ク型界面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業
(株)製）10部および水75部からなる染料組成物を、
微分散機としてサンドグラインダーを用い染料分
散液を調製した。この染料分散液を使用して下記
組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル ３部 水 25部 100部(PH6.5) の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青
色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は１−（４−ヒドロキ
シアニリノ）−４，８−ジヒドロキシ−５−ニト
ロアントラキノンと２，４−ジフルオロ−６−ジ
−（ｎ−ブチルアミノ）トリアジンとを、トリエ
チルアミンを脱酸剤として用い、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン中で50℃で反応させて得た。 本品のλmax（アセトン）は582nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料10部、ポリオキシ
エチレングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルジヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノ
ニオン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は１−（２−ヒドロキ
シアニリノ）４，５−ジヒドロキシ−８−アミノ
アントラキノンをジオキサン中でトリエチルアミ
ンを脱酸剤として用い70℃×１時間、２，４−ジ
フルオロ−６−（１−ピロリジニル）トリアジン
と反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は607nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料16部、ポリオキシ
エチレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）、７部、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる
染料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散
させ染料分散液を調製した。この染料分散液を使
用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部(PH8.0) のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布を含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた紫色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は１−（３−メルカプ
トアニリノ）−４−ヒドロキシアントラキノンを
テトラヒドロフラン中でトリエチルアミンを脱酸
剤として用い２，４−ジフルオロ−６−（β−シ
アノエチル）アミノトリアジンと反応させること
により得た。 本品のλmax（アセトン）は554nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な紫色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 実施例１に準じて表−１〜３に記載したアント
ラキノン染料を製造し、実施例１と同様にポリエ
ステル／木綿（混合比65／35）混紡布の捺染を行
なつた。得られた染布の耐光堅牢度および湿潤堅
牢度はいずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１〜３に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＸおよびＹは水素原子、ヒドロキシル
基、ニトロ基またはアミノ基を表わし、Ｚは−Ｏ
−または−Ｓ−なる連結基を表わし、R1および
R2は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはジ
アルキルアミノ基により置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、ア
リール基もしくはアラルキル基を表わすか、また
はNR1R2がR1とR2の連結により形成される５員
もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R1およ
びR2の合計炭素原子数は18以下である。） で示されるアントラキノン化合物。 ２ 一般式 （式中、ＸおよびＹは水素原子、ヒドロキシル
基、ニトロ基またはアミノ基を表わし、Ｚは−Ｏ
−または−Ｓ−なる連結基を表わし、R1および
R2は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはジ
アルキルアミノ基により置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、ア
リール基もしくはアラルキル基を表わすか、また
はNR1R2がR1とR2の連結により形成される５員
もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R1およ
びR2の合計炭素原子数は18以下である。） で示されるセルロース含有繊維類用アントラキノ
ン染料。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11601581A JPS5817165A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 |
| GB08214245A GB2101624B (en) | 1981-05-20 | 1982-05-17 | Anthraquinone dyes for cellulose-containing fibers and their synthesis |
| DE3218957A DE3218957A1 (de) | 1981-05-20 | 1982-05-19 | Anthrachinon-farbstoffe fuer zellulosehaltige fasern und verfahren zu deren herstellung |
| CH3135/82A CH648054A5 (de) | 1981-05-20 | 1982-05-19 | Anthrachinon-farbstoffe fuer cellulose enthaltende fasern und verfahren zu ihrer herstellung. |
| US06/380,320 US4436906A (en) | 1981-05-20 | 1982-05-20 | Anthraquinone dyes for cellulose-containing fibers and process for producing the same |
| HK565/88A HK56588A (en) | 1981-05-20 | 1988-07-28 | Anthraquinone dyes for cellulose-containing fibers, and their synthesis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11601581A JPS5817165A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5817165A JPS5817165A (ja) | 1983-02-01 |
| JPH0150260B2 true JPH0150260B2 (ja) | 1989-10-27 |
Family
ID=14676692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11601581A Granted JPS5817165A (ja) | 1981-05-20 | 1981-07-24 | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817165A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10455458B2 (en) * | 2016-08-01 | 2019-10-22 | Alcatel Lucent | Control method and control system for controlling access points in a wireless network |
-
1981
- 1981-07-24 JP JP11601581A patent/JPS5817165A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10455458B2 (en) * | 2016-08-01 | 2019-10-22 | Alcatel Lucent | Control method and control system for controlling access points in a wireless network |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5817165A (ja) | 1983-02-01 |
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