JPS59152302A - 農園芸作物病害防除組成物 - Google Patents
農園芸作物病害防除組成物Info
- Publication number
- JPS59152302A JPS59152302A JP2620683A JP2620683A JPS59152302A JP S59152302 A JPS59152302 A JP S59152302A JP 2620683 A JP2620683 A JP 2620683A JP 2620683 A JP2620683 A JP 2620683A JP S59152302 A JPS59152302 A JP S59152302A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- preventing
- active ingredient
- agricultural
- composition
- diindolylmethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 230000003405 preventing effect Effects 0.000 title abstract 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 9
- 241000209094 Oryza Species 0.000 abstract description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N 3,3'-diindolylmethane Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4NC=3)=CNC2=C1 VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 abstract description 4
- 229940093768 3,3'-diindolylmethane Drugs 0.000 abstract description 3
- 235000010045 3,3'-diindolylmethane Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006241 metabolic reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 abstract 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 14
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 14
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LNDWMQWLWGXEET-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-5-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C2NC=CC2=C1 LNDWMQWLWGXEET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- TWJAXIHBWPVMIR-UHFFFAOYSA-N diindolylmethane Natural products C1=CC=C2NC(CC=3NC4=CC=CC=C4C=3)=CC2=C1 TWJAXIHBWPVMIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 isopropyl S-benzyl thiophosphate Chemical compound 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農園芸作物病害防除組成物に関し、さらにより
詳しくは特にイネいもち病防除組成物に関する。
詳しくは特にイネいもち病防除組成物に関する。
イネいもち病は最重要の農作物病害の一つであるので、
これを対象とした有機合成殺菌剤および抗生物質剤が実
用化されているが、最近これらの薬剤に対する薬剤耐性
菌が発生しているため、これらの薬剤とは異なった作用
によるイネいもち病防除剤が望まれている。
これを対象とした有機合成殺菌剤および抗生物質剤が実
用化されているが、最近これらの薬剤に対する薬剤耐性
菌が発生しているため、これらの薬剤とは異なった作用
によるイネいもち病防除剤が望まれている。
本発明者等は植物生長調整物質である5−インドール酢
酸のイネいもち病害進展におよぼす影響を研究中、同酸
の代謝生成物の一つで下記の化学構造を有するろ、3′
−ジインドリルメタンが高濃度においても完全な殺菌力
を示さないにも拘らず、これをイネ体く施用するとイネ
いもち病を防除しうろことを見出し本発明を完成した。
酸のイネいもち病害進展におよぼす影響を研究中、同酸
の代謝生成物の一つで下記の化学構造を有するろ、3′
−ジインドリルメタンが高濃度においても完全な殺菌力
を示さないにも拘らず、これをイネ体く施用するとイネ
いもち病を防除しうろことを見出し本発明を完成した。
この化合物は生体内代謝生成物であるが、インドールと
ホルムアルデヒドから下記のようにして合成することが
できる。
ホルムアルデヒドから下記のようにして合成することが
できる。
インドール5.9yを250−の水に懸濁し、0、75
17のホルムアルデヒド(ホルマリンとして1.8.7
11Ll)を加え、フラスコ内を攪拌しつつ4時間加熱
還流を行ない、−夜放置後p過によシ沈殿物を集め、メ
タノールより再結晶させると下記の分析値を示す3,3
′−ジインドリルメタンが得られる。
17のホルムアルデヒド(ホルマリンとして1.8.7
11Ll)を加え、フラスコ内を攪拌しつつ4時間加熱
還流を行ない、−夜放置後p過によシ沈殿物を集め、メ
タノールより再結晶させると下記の分析値を示す3,3
′−ジインドリルメタンが得られる。
元素分析値
計算値 N : 11.36%
測定値 N:11.45チ
融点 164℃。
赤外線特性吸収帯(KB r中、m−’)503.57
7.753,790.1085.3410 (max)
。
7.753,790.1085.3410 (max)
。
プロトン核磁気共鳴(重アセトン中、ppm)4.22
(2)T) 、6.90〜7.65(10,H) 、
9.87(2H)。
(2)T) 、6.90〜7.65(10,H) 、
9.87(2H)。
上記化合物は鉱物質粉末などの固体担体および増針剤、
有機溶媒など液体希釈剤、乳化剤、分散助剤、展着剤を
用いて、通常行なわれる方法によって、粉剤、水和剤、
粒剤、乳剤などに製剤化することができる。
有機溶媒など液体希釈剤、乳化剤、分散助剤、展着剤を
用いて、通常行なわれる方法によって、粉剤、水和剤、
粒剤、乳剤などに製剤化することができる。
本発明の病害防除組成物の施用量は10アール当り有効
成分量50g〜200.9が好適であり、液剤として使
用する場合は散布濃度500〜1.ODDppmが好ま
しい。
成分量50g〜200.9が好適であり、液剤として使
用する場合は散布濃度500〜1.ODDppmが好ま
しい。
3.3’−>インドリルメタンのイネいもち病菌に対す
る生育阻害効果を試験した。
る生育阻害効果を試験した。
加温した馬鈴留寒天培地(11中200.@馬鈴薯の煮
汁、20,9スクロースおよび15.9寒天を含む)中
に供試薬剤のアセトン溶液を加えて混合後放冷同化し薬
剤含有寒天平板を調整した。これに供試菌菌叢円板(径
5朋)を接種後26.5℃で7日間培養した。閑の生育
は菌叢直径の増加により測定し、菌生育阻害率は次の式
により求めた。
汁、20,9スクロースおよび15.9寒天を含む)中
に供試薬剤のアセトン溶液を加えて混合後放冷同化し薬
剤含有寒天平板を調整した。これに供試菌菌叢円板(径
5朋)を接種後26.5℃で7日間培養した。閑の生育
は菌叢直径の増加により測定し、菌生育阻害率は次の式
により求めた。
菌生育阻害率(@=−−□−×100
(ここでa=薬剤無添加区の菌叢直径増加b=薬剤添加
1区の菌叢直径増加) 結果を第1表に示す。この結果から本発明に係わる化合
物ろ、3′−ジインドリルメタンはイネいもち病菌に灯
して広い濃度範囲で多少の生育阻害を示すものの、高濃
度においても完全な生育阻害を示さないことが判る。
1区の菌叢直径増加) 結果を第1表に示す。この結果から本発明に係わる化合
物ろ、3′−ジインドリルメタンはイネいもち病菌に灯
して広い濃度範囲で多少の生育阻害を示すものの、高濃
度においても完全な生育阻害を示さないことが判る。
第1表
イネいもち病菌菌叢生育に対する阻害効果T=TI3P
:イモチ病防除に広く用いられている有機殺菌剤である
チオリン酸C1,O−:)イソプロピルS−ベンジル 実施例 1 i ;tl: 20粒播種後3〜4葉期に生育したイネ
苗(晶1’ifl :子方)各区ろ鉢をターンテーブル
に載せ、約1mの距離から所定濃度(500または1,
000ppm)の供試薬剤希釈液50m/を噴霧する。
:イモチ病防除に広く用いられている有機殺菌剤である
チオリン酸C1,O−:)イソプロピルS−ベンジル 実施例 1 i ;tl: 20粒播種後3〜4葉期に生育したイネ
苗(晶1’ifl :子方)各区ろ鉢をターンテーブル
に載せ、約1mの距離から所定濃度(500または1,
000ppm)の供試薬剤希釈液50m/を噴霧する。
薬液風乾後イネいもち病菌胞子を噴霧接種していもち病
を感染をせた。接十重7日後の1葉あたり病斑数を調査
し、薬剤無処理区イネ苗の病斑数に対する病斑数減少率
(防除価)を求めた。結果を第2表に示す。
を感染をせた。接十重7日後の1葉あたり病斑数を調査
し、薬剤無処理区イネ苗の病斑数に対する病斑数減少率
(防除価)を求めた。結果を第2表に示す。
第2表
50091
1BP 500 86
第2表に示すように、本発明の化合物はイネい%ち病防
除剤として広く用いられている有機シん系殺菌剤IBP
に比較し優れたイネいもち病防除効果を示す。
除剤として広く用いられている有機シん系殺菌剤IBP
に比較し優れたイネいもち病防除効果を示す。
れたイネいもち病防除効果をもつものであり、こ病゛μ
ヂ防除組成物である。
ヂ防除組成物である。
特許IJ、l NIj人 農林水産省農業技術研究所長
代理人 弁理士 小 島 庸 和 11−
代理人 弁理士 小 島 庸 和 11−
Claims (1)
- 1.3.5’−シイ/ドリルメタンを有効成分とし、で
含有する農園芸作物病害防除組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2620683A JPS6011008B2 (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | 農園芸作物病害防除組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2620683A JPS6011008B2 (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | 農園芸作物病害防除組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152302A true JPS59152302A (ja) | 1984-08-31 |
| JPS6011008B2 JPS6011008B2 (ja) | 1985-03-22 |
Family
ID=12186980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2620683A Expired JPS6011008B2 (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | 農園芸作物病害防除組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011008B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661497A (en) * | 1984-01-12 | 1987-04-28 | Ciba-Geigy Corporation | α-methyl-(6-phenoxy)-2-picolyl cyclopropanecarboxylates having pesticidal properties |
| CN105454237A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-04-06 | 江苏省中国科学院植物研究所 | 一类双吲哚甲烷化合物在农药中的应用 |
| CN113040151A (zh) * | 2019-12-26 | 2021-06-29 | 天津师范大学 | 生物碱streptindole及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6551571B2 (ja) | 2017-07-24 | 2019-07-31 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒組成物 |
-
1983
- 1983-02-21 JP JP2620683A patent/JPS6011008B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661497A (en) * | 1984-01-12 | 1987-04-28 | Ciba-Geigy Corporation | α-methyl-(6-phenoxy)-2-picolyl cyclopropanecarboxylates having pesticidal properties |
| CN105454237A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-04-06 | 江苏省中国科学院植物研究所 | 一类双吲哚甲烷化合物在农药中的应用 |
| CN113040151A (zh) * | 2019-12-26 | 2021-06-29 | 天津师范大学 | 生物碱streptindole及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用 |
| CN113040151B (zh) * | 2019-12-26 | 2021-12-10 | 天津师范大学 | 生物碱streptindole及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6011008B2 (ja) | 1985-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6052146B2 (ja) | N−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS59152302A (ja) | 農園芸作物病害防除組成物 | |
| JPS6011401A (ja) | α−シアノケトン類誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| US3746531A (en) | N-(2,2-difluoroalkanoyl)-2,3-pyridinediamine compounds | |
| JPH0259831B2 (ja) | ||
| AP220A (en) | Novel fungicidal imidazole complexes. | |
| JPS611665A (ja) | ピリジルヒドラジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JP2901667B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| JPH0495077A (ja) | 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61289072A (ja) | アニリン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP3076627B2 (ja) | 1−ヒドロキシメチルピラゾールによる植物上の微生物のコントロール | |
| JP2696723B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JPS61137802A (ja) | 抗菌,抗カビ,除草剤 | |
| RU1775395C (ru) | 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью | |
| JPS5942368A (ja) | 置換アセチルアミノピリジン系化合物及びそれらを含有する殺菌・殺ダニ剤 | |
| JPS59186906A (ja) | イソシアン酸フエニルエステル類を含有する農業用殺菌剤 | |
| JPS6143154A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 | |
| CN108623531A (zh) | 一种邻氨基苯甲酰胺类植物生长调节剂 | |
| JPS601157A (ja) | アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6153258A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPH0416464B2 (ja) | ||
| JPS61165360A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 | |
| JPH0761923B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| JPH0356406A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6143152A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 |