JPS6011401A - α−シアノケトン類誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされるα−シアノケトン類
及び誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に
関する。

一般式 （但し、（１）　、　（ＩＩ）共に、Ｒがアルキル基か
芳香族基でありしかも、ＲがＣ！、以上のアルキル基、
アラルキル基、芳香族基あるいは複素環基である化合物
および、Ｒが複素環基、置換フェノキシ基、置換チオフ
ェノキシ基のいづれかであシ、シかも、Ｒ２が水素、ア
ルキル基、芳香族基、複素環基のいずれかである化合物
を表し、Ｒはアルキル基、アシル基、カルバモイル基、
置換スルホニル基ヲ表−ｉ。）本発明の化合物の例とし
て代表的なものを例示すれば、第１表に示すごときもの
が挙げられる。

尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル（）内は溶媒
、ｍｐは融点、η０は屈折率を示し、表示法は慣用の方
法に従った。

表１ 本発明の化合物は次のようにして合成することができる
。

一般に、Ｒ’−ＣＨ２ＣＮとＲ２とＯＣ２Ｈ５とを塩基
性触媒で縮合することにより、（１）は得られる。Ｒ１
及びＲ２は体であり、（１）’を酸無水物、／・ロケ゛
ン化アルキル、イソシアネート類等と反応させることに
よシ得られる。

以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。

水稲　いもち、ごま葉枯、紋枯、白葉枯病；麦　うどん
こ、斑点、さび、雪腐、菌核病；ジャガ芋　疫、裏皮、
黒あざ病； 豆類　褐斑、さび、斑点、べと、菌核病：タバコ　野火
、赤星、疫病： 茶　赤燐、もち、網もち、炭そ、輪斑病；ビート　ベと
、褐斑、苗立枯病； トマト　かいよう、疫、灰色かび、葉かび、萎凋、菌核
、苗立枯、輪紋病； キュウリ　灰色かび、べと、灰色疫、菌核、黒星、苗立
枯、炭そ、つる枯、つる割、うどんこ病； 大根　黒腐、軟腐、萎黄、黒斑、べと病；玉ネギ　軟腐
、べと、灰色腐敗、さび病；レタス　軟腐、菌核病； カンキツ　灰色かび、かいよう、黒点、そうか病；リン
ゴ　モニリア、黒星、斑点落葉病、うどんこ病；カキ　
灰色かび、円層落葉、角斑落葉、炭そ病；ナシ　赤星、
黒星、黒斑病； モモ　人里、黒星、フォモプレス腐敗、せん孔細菌病； ブドウ　ベと、黒痘、灰色かび、さび、うどんこ、晩腐
病等。

本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合必要に
応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いら
れ、又他の種類の殺菌剤や殺虫剤除草剤、肥料等と併用
、混合することもできる。

実施例１　粉　剤 表中にある化合物　３部 クレー　４０部 り″り　５７部 実施例２　水和剤 表中にある化合物　７５部 ホワイトカーぎン　１６部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ、
１．）として５０〜１０００，９／１０ａ、また、土壌
中に施用する場合には２〜８　ｋｇＡ、１．／１０ａ程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であり、作物
の種類、病害の種類及び被害の程度、時期、天候、薬剤
の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜加減される
。

以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言うま
でもない。

試験例−１植物病源菌に対する抗菌力試験く試験方法〉 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子をＰＳＡ培
地に均一に混合し、所定の容器に一定量を流し込み均一
なプレートラつくる。固化した後に所定の濃度の薬剤の
一定量を吸収させ風乾させた直径８１＋＋＋＋＋の濾紙
をのせて４８時間培養後に生じた阻止円の直径を測定す
る。

但し連数は２連とする。

試験例−２梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験く試験
方法〉 アンズ培地に７〜１０日間培養したＡｌ　ｔｅｒｎａｒ
　ｉ　ａｋｉｋｕｃｈｉａｎａの分生胞子と薬液全混合
し、顕微鏡１００倍１視野当り約２０個になるように調
整する。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２ｍ１滴
下し、温度２７℃、湿度１００％に２０時間保った後に
検鏡して、胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無程
度を調べる。

く試験結果〉 試゛験例−３カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試
験 く試験方法〉 カンキツ枯枝に培養したＤｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒ
ｉの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡１００倍１視野当
り約２０個になるように調整する。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２ｍ１滴
下し、温度２７℃、湿度ｌＯＯチに２０時間保った後に
、検顕して胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無程
度を調べる。

〈試験結果〉

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（１）で示されるα−シアノケトン類及び一般式
   （ＩＩ）で示される、（１）のトートマーの誘導体を有
   効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 一般式 （但し、（１）　、　（ＩＩ）共に　Ｒ１がアルキル基
   か芳香族基でありしかも、ＲがＣ６以上のアルキル基、
   アラルキル基、芳香族基あるいは複素環基である化合物
   および、Ｒ１が複素環基、置換フェノキシ基、置換チオ
   フェノキシ基のいづれかであり、Ｌ　’Ｉｙ’　Ｍｔ　
   、Ｒ２が水素、アルキル基、芳香族基、複素環基のいず
   れかである化合物を弄し、Ｒはアルキル基、アシル基、
   カルバモイル基、置換スルホニル基を表す。）