JPS59152902A - シクロデキストリンポリマ−とその製法 - Google Patents
シクロデキストリンポリマ−とその製法Info
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- JPS59152902A JPS59152902A JP59017271A JP1727184A JPS59152902A JP S59152902 A JPS59152902 A JP S59152902A JP 59017271 A JP59017271 A JP 59017271A JP 1727184 A JP1727184 A JP 1727184A JP S59152902 A JPS59152902 A JP S59152902A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水中で迅速に、しかも高度に膨潤するシフロブ
キス１−リンポリマーおよびその製法に関する。
キス１−リンポリマーおよびその製法に関する。
水不溶性シクロデキストリンポリマーはシクロデキスト
リンの架橋重合によって製造される。一般的に、エピク
ロルヒドリンまたはジェポキシ誘導体類（例えば、ジェ
ポキシブタン、ジェポキシプロピルエーテル、エチレン
グリコール、ジェポキシプロピルエーテル）が架橋剤と
して使用される。このポリマーは、ブロック重合（公開
オランダ特許第６，５０５，３６１号明細書、米国特許
第３．４１２，８３５号明細書）、レギュラーパール（
英国特許第１．．２４４，９９０号明細書）または広大
な比表面積を有する発泡重合体（ハンガツー特許第１１
８８／８１号明細書）のいずれかとして製造される。硬
質材料の機械特性はポリビニルアルコールを添合するこ
とによって飛躍的に改善される（米国特許第４．２７４
，９８５号明細書）。この硬質材料はカラムクロマ１ヘ
ゲラフ法における固定相として使用されるが。
リンの架橋重合によって製造される。一般的に、エピク
ロルヒドリンまたはジェポキシ誘導体類（例えば、ジェ
ポキシブタン、ジェポキシプロピルエーテル、エチレン
グリコール、ジェポキシプロピルエーテル）が架橋剤と
して使用される。このポリマーは、ブロック重合（公開
オランダ特許第６，５０５，３６１号明細書、米国特許
第３．４１２，８３５号明細書）、レギュラーパール（
英国特許第１．．２４４，９９０号明細書）または広大
な比表面積を有する発泡重合体（ハンガツー特許第１１
８８／８１号明細書）のいずれかとして製造される。硬
質材料の機械特性はポリビニルアルコールを添合するこ
とによって飛躍的に改善される（米国特許第４．２７４
，９８５号明細書）。この硬質材料はカラムクロマ１ヘ
ゲラフ法における固定相として使用されるが。
５−
機械特性の改善は重要である。公知のシクロデキストリ
ンポリマーの吸水能は公知の方法１例えば。
ンポリマーの吸水能は公知の方法１例えば。
架橋剤を過剰量使用するか、あるいは、シクロデキスト
リン出発物質の濃度を変化させることによって広範囲に
変化させることができる。大過剰量の架橋剤を使用する
場合、または、高希釈シクロデキストリン溶液中で架橋
反応を行なう場合に。
リン出発物質の濃度を変化させることによって広範囲に
変化させることができる。大過剰量の架橋剤を使用する
場合、または、高希釈シクロデキストリン溶液中で架橋
反応を行なう場合に。
生成物の吸水能は高くなる。かくして、高吸水能を有す
るシクロデキストリンポリマーが得られる・このポリマ
ーは吸水するが、極めて緩慢であり。
るシクロデキストリンポリマーが得られる・このポリマ
ーは吸水するが、極めて緩慢であり。
ある場合には、完全に膨潤するまで数時間もかかる。公
知の方法で製造され、迅速膨潤するシクロデキストリン
ポリマーの吸水能は低い。生成物の吸水能が高い場合、
その吸水速度は遅い。従って。
知の方法で製造され、迅速膨潤するシクロデキストリン
ポリマーの吸水能は低い。生成物の吸水能が高い場合、
その吸水速度は遅い。従って。
大量の水をすばやく吸水するポリマーは公知の方法では
製造できない。
製造できない。
本発明の目的は高吸水能を有する急速膨潤性シクロデキ
ストリンポリマーの製造方法を提供することである。
ストリンポリマーの製造方法を提供することである。
おどろくべきことに２本発明により、シフロブ４−
キストリフ１モルについて計算して、１０〜２０モルの
水酸化アルカリ、］０〜２０モルのエピクロルヒドリン
および２〜８モルのアルコール添加剤（ここで、該アル
コールは炭素原子を２〜８個有する）、グリコール誘導
体またはグリセロール。
水酸化アルカリ、］０〜２０モルのエピクロルヒドリン
および２〜８モルのアルコール添加剤（ここで、該アル
コールは炭素原子を２〜８個有する）、グリコール誘導
体またはグリセロール。
および、所望により２反応温度で揮発する有機溶剤（好
ましくは、ジクロルエタン）１０〜１５モルまたは均質
相を形成する高沸点有機溶剤（好ましくは、１ヘルエン
）８〜１２モルを使用し、シフロブキス１〜リンとエピ
クロルヒドリンを水性アルカリ性溶媒中で反応させると
、前記の要件を満たすシクロデキストリンポリマーが得
られることを発見した。
ましくは、ジクロルエタン）１０〜１５モルまたは均質
相を形成する高沸点有機溶剤（好ましくは、１ヘルエン
）８〜１２モルを使用し、シフロブキス１〜リンとエピ
クロルヒドリンを水性アルカリ性溶媒中で反応させると
、前記の要件を満たすシクロデキストリンポリマーが得
られることを発見した。
本発明によれば、α−２β−またはγ−シクロデキス１
−リンもしくはこれらの混合物をシクロデキストリンと
して使用できる。シクロデキストリンのタイプは得られ
る生成物の膨潤力にさほど影響しない。
−リンもしくはこれらの混合物をシクロデキストリンと
して使用できる。シクロデキストリンのタイプは得られ
る生成物の膨潤力にさほど影響しない。
本発明の方法は水性アルカリ性溶媒中で行なわれる。反
応混合物のアルカリ性反応は水酸化アルカリを使用する
ことにより行なわれる。
応混合物のアルカリ性反応は水酸化アルカリを使用する
ことにより行なわれる。
有用な特性を有するポリマーが本発明の方法により得ら
れる。なぜなら、アルコール添加剤（ここで、該アルコ
ールは炭素原子を２個〜８個有する）、グリコール誘導
体またはグリセロールはエピクロルヒドリンの作用によ
りポリマー構造中に組込まれ、かくして、ポリマー構造
を実際的に緩めにし、これにより、ポリマーの吸水力お
よび膨潤力の両方に好ましい影響を及ぼすからである。
れる。なぜなら、アルコール添加剤（ここで、該アルコ
ールは炭素原子を２個〜８個有する）、グリコール誘導
体またはグリセロールはエピクロルヒドリンの作用によ
りポリマー構造中に組込まれ、かくして、ポリマー構造
を実際的に緩めにし、これにより、ポリマーの吸水力お
よび膨潤力の両方に好ましい影響を及ぼすからである。
この効果は予期されない、しかも、おどろくべき効果で
ある。なぜなら、ハンガリー特許第１．７７．４］９号
明細書に開示された。ポリビニルアルコールが組込まれ
たポリマーは高い吸水力または膨潤力を示さず、また、
ポリビニルアルコールを有しないポリマーはその機械特
性が高いだけだからである。
ある。なぜなら、ハンガリー特許第１．７７．４］９号
明細書に開示された。ポリビニルアルコールが組込まれ
たポリマーは高い吸水力または膨潤力を示さず、また、
ポリビニルアルコールを有しないポリマーはその機械特
性が高いだけだからである。
本発明の方法で使用できるアルコール添加剤は炭素原子
を２個〜８個有するアルコールおよびグリコール誘導体
２例えばエタノール、プロパツール、ブタノール、ペン
タノール、ヘキサノール。
を２個〜８個有するアルコールおよびグリコール誘導体
２例えばエタノール、プロパツール、ブタノール、ペン
タノール、ヘキサノール。
７−
ヘプタノール、オクタツール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコールおよびノルマ
ル、直鎖および分枝鎖異性体の形のその他のグリコール
類などである。トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコールおよびグリセロールなども同様に使用でき
る。
ロピレングリコール、ブチレングリコールおよびノルマ
ル、直鎖および分枝鎖異性体の形のその他のグリコール
類などである。トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコールおよびグリセロールなども同様に使用でき
る。
本発明による重合反応は６０〜８０℃の温度で行なうこ
とが好ましい。しかし、この温度よりも低い温度あるい
は高い温度も同様に使用できる。
とが好ましい。しかし、この温度よりも低い温度あるい
は高い温度も同様に使用できる。
発泡構造を有する生成物を製造する場合２発泡剤２例え
ば２反応温度で沸騰する溶剤（例えば。
ば２反応温度で沸騰する溶剤（例えば。
ジクロルエタン）を反応混合物中に同様に添合する。粒
状重合体を製造しなければならない場合。
状重合体を製造しなければならない場合。
高沸点を有する水非混和性溶剤（好ましくは、トルエン
）を反応混合物に添加する。
）を反応混合物に添加する。
本発明によるポリマーは水中ですばやく、シかも高度に
膨潤する。従って、このポリマーは錠剤製造用の崩壊剤
として効果的に使用できる（表■参照）。
膨潤する。従って、このポリマーは錠剤製造用の崩壊剤
として効果的に使用できる（表■参照）。
以下、実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の範囲は下記の実施例に限定されない。
寒】１１Ｖ
６０℃の水１０ｍ Ｑに水酸化ナトリウム３．０ｇ （
７５ミリモル）を溶解し９次いで、β−シクロデキス１
へリン５．０ｇ （４，４ミリモル）を溶解した。この
反応混合物にテトラエチレングリコール２．５ｍ Ｑ
（２，８ｇ 。
７５ミリモル）を溶解し９次いで、β−シクロデキス１
へリン５．０ｇ （４，４ミリモル）を溶解した。この
反応混合物にテトラエチレングリコール２．５ｍ Ｑ
（２，８ｇ 。
１４．５ミリモル）を混合した。その後、エピクロルヒ
ドリン５．７ｍ Ｑ （６，７ｇ 、 ７２．７ミリモ
ル）を６０℃で１．５時間かけて添加した。冷却後、得
られたゲルを塩がなくなるまで蒸留水で洗浄し、アセト
ンで脱水し、１０５℃で乾燥し、そして、微粉砕した。
ドリン５．７ｍ Ｑ （６，７ｇ 、 ７２．７ミリモ
ル）を６０℃で１．５時間かけて添加した。冷却後、得
られたゲルを塩がなくなるまで蒸留水で洗浄し、アセト
ンで脱水し、１０５℃で乾燥し、そして、微粉砕した。
白色の粉末物質（生成物Ａ）が６．８ｇ得られた。
沃素滴定で測定した生成物Ａのシクロデキストリン含量
は５０．６％であった。
は５０．６％であった。
下記のようにして、公知の方法によりアルコール添加剤
を使用せずに、同じ吸水力を有するシクロデキストリン
ポリマーを製造した。６０℃の水１０′ｍＱに水酸化ナ
トリウム２．２ ｇ （５５ミリモル）２次いで、β−
シクロデキストリン５．０ ｇ （４，４ミリモル）
６− を溶解した。この反応混合物にエピクロルヒドリン４．
２ｍ Ｑ （５，０ｇ 、 ５４ミリモル）を約１．５
時間かけて添加した。シクロデキストリン含量が５３．
４％の白色の粉末状物質（生成物Ｂ）（比較生成物）が
５．３ｇ得られた。
を使用せずに、同じ吸水力を有するシクロデキストリン
ポリマーを製造した。６０℃の水１０′ｍＱに水酸化ナ
トリウム２．２ ｇ （５５ミリモル）２次いで、β−
シクロデキストリン５．０ ｇ （４，４ミリモル）
６− を溶解した。この反応混合物にエピクロルヒドリン４．
２ｍ Ｑ （５，０ｇ 、 ５４ミリモル）を約１．５
時間かけて添加した。シクロデキストリン含量が５３．
４％の白色の粉末状物質（生成物Ｂ）（比較生成物）が
５．３ｇ得られた。
犬１１〔為
６０°Ｃの水３０ｍ Ｑに水酸化ナトリウム４．４ ｇ
（１１０ミリモル）２次いで、β−シクロデキス１ヘ
リン２５ｇ（２２ミリモル）を溶解した。このようにし
て得られた溶液にエチレングリコール９．Ｏｍ Ｑ （
１０，０ｇ 、 １６１ミリモル）を混合し、その後、
エピクロルヒドリン８．５ｍＱ（１０，０ｇ、 １０８
ミリモル）を添加した。この反応混合物を６０℃の温度
で１時間静置し、その後。
（１１０ミリモル）２次いで、β−シクロデキス１ヘ
リン２５ｇ（２２ミリモル）を溶解した。このようにし
て得られた溶液にエチレングリコール９．Ｏｍ Ｑ （
１０，０ｇ 、 １６１ミリモル）を混合し、その後、
エピクロルヒドリン８．５ｍＱ（１０，０ｇ、 １０８
ミリモル）を添加した。この反応混合物を６０℃の温度
で１時間静置し、その後。
ジクロルエタン発泡剤２０ｍ Ｑをこの反応混合物に混
合した。反応の第２工程で、水６．５ｍΩに水酸化ナト
リウム８．０ ｇ （２００ミリモル）をとがして作っ
た溶液およびエピクロルヒドリン１．１ｍＱ （２０，
１ｇ、 ２１７ミリモル）を添加した・。この反応混合
物を７５℃にまで加熱した。ジクロルエタンを揮発させ
２反応系を発泡状態にし、そして、凝固させた。冷却後
。
合した。反応の第２工程で、水６．５ｍΩに水酸化ナト
リウム８．０ ｇ （２００ミリモル）をとがして作っ
た溶液およびエピクロルヒドリン１．１ｍＱ （２０，
１ｇ、 ２１７ミリモル）を添加した・。この反応混合
物を７５℃にまで加熱した。ジクロルエタンを揮発させ
２反応系を発泡状態にし、そして、凝固させた。冷却後
。
得られた反応混合物を実施例１に述べたように洗浄し、
乾燥させ、そして、磨砕した。シクロデキストリン含量
が５４．７％の生成物（生成物Ｃ）が３０．５ｇ得られ
た。
乾燥させ、そして、磨砕した。シクロデキストリン含量
が５４．７％の生成物（生成物Ｃ）が３０．５ｇ得られ
た。
同様な吸水力を有するシクロデキストリン発泡ポリマー
を公知の方法により次のようにして得た。
を公知の方法により次のようにして得た。
６０℃の水５０ｍ Ａに水酸化ナトリウム８−８ ｇ
（２２０ミリモル）およびβ−シクロデキストリン２５
ｇ（２２ミリモル）を溶解し、その後、エピクロルヒド
リン８．５ｍρ（１，０，０ｇ 、 １０８ミリモル）
を添加した。得られた反応混合物にジクロルエタン発泡
剤、４０ｍＱを混合した。反応の第２工程で、前記の方
法をくりかえした。かくして、シフロブキスｌ−リン含
量が５２．２％の生成物（生成物Ｄ）（比較生成物）が
３２．０ｇ得られた。
（２２０ミリモル）およびβ−シクロデキストリン２５
ｇ（２２ミリモル）を溶解し、その後、エピクロルヒド
リン８．５ｍρ（１，０，０ｇ 、 １０８ミリモル）
を添加した。得られた反応混合物にジクロルエタン発泡
剤、４０ｍＱを混合した。反応の第２工程で、前記の方
法をくりかえした。かくして、シフロブキスｌ−リン含
量が５２．２％の生成物（生成物Ｄ）（比較生成物）が
３２．０ｇ得られた。
失族餌主
６０℃の水２５０ｍ Ａに水酸化ナトリウム７５．０ｇ
（１，８８モル）９次いでβ−シクロデキストリン１２
５ｇ（０，１１モル）を溶解した。この反応混合物にテ
トラエチレングリコール７５．Ｏｍ Ｑ （８４，４ｇ
、 ０．４３モル）を混合した。その後、エピクロル
ヒドリン９０ｍ（１（１０６，２ｇ 、 １．１５モル
）を１時間かけて添加し、その後１〜ルエン１２５ｍＱ
を添加し、さらに、エピクロルヒドリン５２．５ｍ Ｑ
（６２，０ｇ 、 ０．６７モル）を添加した。この
反応混合物を、６０°Ｃの温度を保ちながら。
（１，８８モル）９次いでβ−シクロデキストリン１２
５ｇ（０，１１モル）を溶解した。この反応混合物にテ
トラエチレングリコール７５．Ｏｍ Ｑ （８４，４ｇ
、 ０．４３モル）を混合した。その後、エピクロル
ヒドリン９０ｍ（１（１０６，２ｇ 、 １．１５モル
）を１時間かけて添加し、その後１〜ルエン１２５ｍＱ
を添加し、さらに、エピクロルヒドリン５２．５ｍ Ｑ
（６２，０ｇ 、 ０．６７モル）を添加した。この
反応混合物を、６０°Ｃの温度を保ちながら。
さらに３時間強力に攪拌した。かくして、パール状粒子
からなる固形生成物が得られた。この粒子を水で洗浄し
、アセ１ヘン５Ｑで脱水し、そして。
からなる固形生成物が得られた。この粒子を水で洗浄し
、アセ１ヘン５Ｑで脱水し、そして。
１２０°Ｃの乾燥炉中で乾燥させた。シクロデキスト
“リン含量が４９．０％の生成物（生成物Ｅ）が１
６０ｇ得られた。
“リン含量が４９．０％の生成物（生成物Ｅ）が１
６０ｇ得られた。
テ１へラエチレングリコールを使用しなかったこと以外
は同じ方法で、シクロデキストリン含量が４９．７％の
ポリマー（生成物Ｆ）（比較生成物）を１４４ｇ得た。
は同じ方法で、シクロデキストリン含量が４９．７％の
ポリマー（生成物Ｆ）（比較生成物）を１４４ｇ得た。
大迩遇」−
６０℃の水］Ｏｍ Ｑに、水酸化す１ヘリウム３．０ｇ
（７５ミリモル）２次いで、β−シクロデキス１−リン
５．０ｇ（４，４ミリモル）を溶解した。得られた溶液
に２表■にあげた物質のうちの一つを攪拌しながら所定
１１− 量添加した。ポリビニルアルコールを溶解するには、少
なくともさらに０．５時間攪拌しなければならない。低
分子量の添加剤の場合２反応混合物はすばやく均質にで
きる。その後、この反応混合物にエピクロルヒドリン３
．□ｍ Ｑ （４５，９ミリモル）を１時間かけて添
加した。その後、エピクロルヒドリンをさらに２．１ｍ
ｎ （２６，７ミリモル）添加した。反応混合物の温
度は常に６０℃に維持した。添加剤の品質および添加量
に左右されるが、ゲル化は１０〜９０分後におこる。冷
却後、この反応混合物を希塩酸で中和し、そして、ポリ
マーを蒸留水で洗浄した。得られた生成物を高濃度のア
セトン／水混液で脱水し、得られた風乾物質を１０５℃
の乾燥オーブン中で乾燥させた。その後、所望の粉末度
（＜ｉｏｏμｍ）に磨砕した。生成物Ｇ−Ｒが得られた
。
（７５ミリモル）２次いで、β−シクロデキス１−リン
５．０ｇ（４，４ミリモル）を溶解した。得られた溶液
に２表■にあげた物質のうちの一つを攪拌しながら所定
１１− 量添加した。ポリビニルアルコールを溶解するには、少
なくともさらに０．５時間攪拌しなければならない。低
分子量の添加剤の場合２反応混合物はすばやく均質にで
きる。その後、この反応混合物にエピクロルヒドリン３
．□ｍ Ｑ （４５，９ミリモル）を１時間かけて添
加した。その後、エピクロルヒドリンをさらに２．１ｍ
ｎ （２６，７ミリモル）添加した。反応混合物の温
度は常に６０℃に維持した。添加剤の品質および添加量
に左右されるが、ゲル化は１０〜９０分後におこる。冷
却後、この反応混合物を希塩酸で中和し、そして、ポリ
マーを蒸留水で洗浄した。得られた生成物を高濃度のア
セトン／水混液で脱水し、得られた風乾物質を１０５℃
の乾燥オーブン中で乾燥させた。その後、所望の粉末度
（＜ｉｏｏμｍ）に磨砕した。生成物Ｇ−Ｒが得られた
。
生成物Ａ〜Ｒを試験するため２次の比較試験を行なった
。
。
下記の組成により錠剤を調製した。
生成物Ａ−Ｒ２，５１％
微晶セルロース（Ａｖｉｃｅｌ ｐＨ１０２） ９
４．Ｏｗｔ％１２− タルク １．５ｗ七％
ステアリン酸マグネシウム ２．０ｔｙシ％錠
剤は、２種類の圧力、即ち、それぞれ０．ＩＭＰａおよ
び１００ＭＰａの圧力で打錠した。この錠剤の崩壊時間
および／または吸水性を測定した。結果を下記の表に要
約する。
４．Ｏｗｔ％１２− タルク １．５ｗ七％
ステアリン酸マグネシウム ２．０ｔｙシ％錠
剤は、２種類の圧力、即ち、それぞれ０．ＩＭＰａおよ
び１００ＭＰａの圧力で打錠した。この錠剤の崩壊時間
および／または吸水性を測定した。結果を下記の表に要
約する。
」」
０、ＩＭＰａの圧力で打錠された 生成物Ａ
生成物８錠剤の吸水性 （ｍｌ、／ ｇ ）
（実施例１で得られたもの）１分間
］、、７ ０．５１０分間
４．９ ２．０最終値
５．５ ５．５最終
値に至るまでの時間 １６分間 ６０分間
１００ＭＰａの圧力で打錠された 錠剤の吸水性 （ｍｌ／ｇ） １分間 ０．５ ０
．２１Ｏ分間 ３．７
１．０最終値 ７．０
’７．０最終値に至るまでの時間
２８分間 ２００分間表」 ０．１ＭＰａの圧力で打錠された 生成物Ｃ生
成物り錠剤の吸水性 （ｍｌ／ ｇ ） （
実施例２で得られたもの）１分間
１．９ １．５１０分間
４．８ ３．２最終値
５．］、 ５．５最終値に
至るまでの時間 １２分間 ３３分間１０
０ＭＰａの圧力で打錠された 錠剤の吸水性 （ｍｌ／ ｇ ） １分間 ０．８ ０
．７１０分間 ４．３
３．０最終値 ５．４
６．４最終値に至るまでの時間 １５
分間 ８０分間 １ｑ − 衣一皿 ０、］ＭＰａの圧力で打錠された 生成物Ｅ
生成物Ｆ錠剤の吸水性 （ｍｌ、／ｇ）
（実施例３で得られたもの）１分間
４．３ ３．４１０分間
６．０ ４．４最終値
６．８ ４．７最終値
に至るまでの時間 １．３３分間 １．１５分
間］００ＭＰａの圧力で打錠された 錠剤の吸水性 （ｍｌ／ｇ） １分間 １．１ １
．２１０分間 ４．０
３．４最終値 ７．０
４．２最終値に至るまでの時間 １２分
間 ８分間１６− バンガリー国ブダペスト・ダム ヤニチ・ウツツア４２ ０発 明 者 イルデコー・ワーグネルハンガリー国ブ
ダペスト・サラ イ・イムレ６
生成物８錠剤の吸水性 （ｍｌ、／ ｇ ）
（実施例１で得られたもの）１分間
］、、７ ０．５１０分間
４．９ ２．０最終値
５．５ ５．５最終
値に至るまでの時間 １６分間 ６０分間
１００ＭＰａの圧力で打錠された 錠剤の吸水性 （ｍｌ／ｇ） １分間 ０．５ ０
．２１Ｏ分間 ３．７
１．０最終値 ７．０
’７．０最終値に至るまでの時間
２８分間 ２００分間表」 ０．１ＭＰａの圧力で打錠された 生成物Ｃ生
成物り錠剤の吸水性 （ｍｌ／ ｇ ） （
実施例２で得られたもの）１分間
１．９ １．５１０分間
４．８ ３．２最終値
５．］、 ５．５最終値に
至るまでの時間 １２分間 ３３分間１０
０ＭＰａの圧力で打錠された 錠剤の吸水性 （ｍｌ／ ｇ ） １分間 ０．８ ０
．７１０分間 ４．３
３．０最終値 ５．４
６．４最終値に至るまでの時間 １５
分間 ８０分間 １ｑ − 衣一皿 ０、］ＭＰａの圧力で打錠された 生成物Ｅ
生成物Ｆ錠剤の吸水性 （ｍｌ、／ｇ）
（実施例３で得られたもの）１分間
４．３ ３．４１０分間
６．０ ４．４最終値
６．８ ４．７最終値
に至るまでの時間 １．３３分間 １．１５分
間］００ＭＰａの圧力で打錠された 錠剤の吸水性 （ｍｌ／ｇ） １分間 １．１ １
．２１０分間 ４．０
３．４最終値 ７．０
４．２最終値に至るまでの時間 １２分
間 ８分間１６− バンガリー国ブダペスト・ダム ヤニチ・ウツツア４２ ０発 明 者 イルデコー・ワーグネルハンガリー国ブ
ダペスト・サラ イ・イムレ６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）グリコール誘導体またはグリセロールもしくは炭
素原子を２個〜８個有するアルカノールを添加剤として
含有することを特徴とする。水中ですばやく、シかも、
高度に膨潤するシクロデキストリンポリマー。 （２、特許請求の範囲第１項記載のシフロブキス１へリ
ンポリマーであって、シフロブキス１−リン１モルにつ
いて計算して、２〜８モルのアルコニル添加剤を含有し
ていることを特徴とするシクロデキストリンポリマー。 （３）特許請求の範囲第１項または第２項記載のシクロ
デキストリンポリマーであって、炭素原子数２〜８のア
ルコールとして、ｎ−プロパツール。 ｎ−ブタノールまたはｎ−オクタツールを含有すること
を特徴とするシフロブキス１へリンポリマー。 （４）特許請求の範囲第１項または第２項記載のシクロ
デキストリンポリマーであって、グリコール誘導体とし
て、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、トリエチレングリコールまたはテトラ
エチレングリコールを含有していることを特徴とするシ
クロデキストリンポリマー。 （５）水性アルカリ性溶媒中でシクロデキストリンをエ
ピクロルヒドリンと反応させることからなる。 水中ですばやく、シかも、高度に膨潤するシクロデキス
トリンポリマーの製造方法であって。 シフロブキス１へリン１モルについて計算して。 １０〜２０モルの水酸化アルカリ、１０〜２０モルのエ
ピクロルヒドリンおよび２〜８モルのアルコール添加剤
（ここで、該アルコールは炭素原子を２〜８個含有する
）、グリコール誘導体、またはグリセロールを、シクロ
デキストリンと、所望により５反応温度で揮発する有機
溶剤３０〜１５モルまたは均質相を形成する高沸点有機
溶剤８〜１２モルの存在下で９反応させることを特徴と
する。シフロブキスミルリンポリマーの製造方法。 （６）特許請求の範囲第５項記載の製造方法であって、
炭素原子数２〜８のアルコールとしてｎ−プロパツール
、ｎ−ブタノールまたはｎ−オクタツールを使用するこ
とを特徴とする製造方法。 （７）特許請求の範囲第５項記載の製造方法であって、
グリコール誘導体として、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、トリエチレングリコールまたはテトラ
エチレングリコールを使用することを特徴とする製造方
法。 （８）特許請求の範囲第５項〜第７項のいずれかに記載
の製造方法であって２反応温度で揮発する有機溶剤とし
てエチレンクロリドを使用することを特徴とする製造方
法。 （９）特許請求の範囲第５項〜第７項のいずれかに記載
の製造方法であって、均質相を形成する高沸点有機溶剤
として１−ルエンを使用することを特徴とする製造方法
。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU83387A HU190841B (en) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | Process for the production of cyclodextrin polymers swelling in water quickly and to a high extent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152902A true JPS59152902A (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=10949382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59017271A Pending JPS59152902A (ja) | 1983-02-04 | 1984-02-03 | シクロデキストリンポリマ−とその製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4547572A (ja) |
| EP (1) | EP0119420B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59152902A (ja) |
| AT (1) | ATE24920T1 (ja) |
| DE (1) | DE3462041D1 (ja) |
| HU (1) | HU190841B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO2021054063A1 (ja) * | 2019-09-20 | 2021-03-25 | 公立大学法人北九州市立大学 | 粒子および粒子の製造方法、ならびに薬剤、薬剤の製造方法、抗がん剤 |
| CN113651901A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-11-16 | 成都工业学院 | 一种水溶性高分子环糊精的制备方法 |
| CN113817081A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-12-21 | 成都工业学院 | 一种水溶性阳离子环糊精聚合物及其制备方法 |
| CN113817082A (zh) * | 2021-08-23 | 2021-12-21 | 成都工业学院 | 一种水溶性环糊精聚合物的制备方法及应用 |
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| DE4338508A1 (de) * | 1993-11-11 | 1995-05-18 | Asta Medica Ag | Arzneimittelzubereitungen enthaltend Thioctsäure oder Dihydroliponsäure in Form von Einschlußverbindungen mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten und in Form von Granulaten, Kau- oder Brausetabletten |
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| US5928745A (en) * | 1994-06-23 | 1999-07-27 | Cellresin Technologies, Llc | Thermoplastic fuel tank having reduced fuel vapor emissions |
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| KR100785913B1 (ko) * | 2006-11-29 | 2007-12-17 | 한국과학기술연구원 | 경화된 β-사이클로덱스트린 중합체 분말과 그의 제조방법 |
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| PL2690951T3 (pl) | 2011-03-27 | 2016-01-29 | Cellresin Tech Llc | Kompozycje cyklodekstryny, wyroby i sposoby |
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| US9421793B2 (en) | 2014-06-26 | 2016-08-23 | Cellresin Technologies, Llc | Electrostatic printing of cyclodextrin compositions |
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Family Cites Families (6)
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| US2845417A (en) * | 1955-10-06 | 1958-07-29 | Penick & Ford Ltd Inc | Hydroxyalkylation of ungelatinized starches and dextrins in aqueous, water-miscible alcohols |
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-
1983
- 1983-02-04 HU HU83387A patent/HU190841B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-02-02 DE DE8484101061T patent/DE3462041D1/de not_active Expired
- 1984-02-02 AT AT84101061T patent/ATE24920T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-02 EP EP84101061A patent/EP0119420B1/de not_active Expired
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- 1984-02-06 US US06/577,153 patent/US4547572A/en not_active Expired - Fee Related
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| JPWO2021054063A1 (ja) * | 2019-09-20 | 2021-03-25 | ||
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| CN113817081A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-12-21 | 成都工业学院 | 一种水溶性阳离子环糊精聚合物及其制备方法 |
| CN113651901B (zh) * | 2021-08-20 | 2022-11-29 | 成都工业学院 | 一种水溶性高分子环糊精的制备方法 |
| CN113817082A (zh) * | 2021-08-23 | 2021-12-21 | 成都工业学院 | 一种水溶性环糊精聚合物的制备方法及应用 |
| CN113817082B (zh) * | 2021-08-23 | 2022-11-29 | 成都工业学院 | 一种水溶性环糊精聚合物的制备方法及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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