JPS59155352A - 新規な殺虫性フエノキシフエニル及びフエノキシピリジルベンゾイル尿素 - Google Patents

新規な殺虫性フエノキシフエニル及びフエノキシピリジルベンゾイル尿素

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JPS59155352A
JPS59155352A JP58252308A JP25230883A JPS59155352A JP S59155352 A JPS59155352 A JP S59155352A JP 58252308 A JP58252308 A JP 58252308A JP 25230883 A JP25230883 A JP 25230883A JP S59155352 A JPS59155352 A JP S59155352A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、概括的には、新規なフェノキシフェニル及び
フェノキシピリジルベンゾイル尿素及びそれらの製造方
法に関する。本発明は、−態様では、Ｑ桑として有用な
ベンゾイル尿素に関する。
発明の背景 本発明より以前にベンゾイル尿素が殺虫油性を有する旨
を報じた特ｔ１−文献はほとんどなかった。
例えば、、１９７６年１１月６日発行の米国性￥１−３
、９２２．５５３号及び１９７７年８月９日り６行の米
国特許４．０４１．１７７号は、共に、一定のベンゾイ
ルウレイド−ジフェニルエーテルが殺虫性を示すことを
開示しだ。同様に、米国特許５．７４８゜６５６及び同
３．９３３．９０８号もまた一定の置換ベンゾイル尿素
を開示し、組成物が強い膜中活性を有する旨を記述した
。１９７９年４Ｊ−Ｊｉｏ日発行の米国％許４．１４８
．９０２号は、置換（（フェニルアミノ）カルボニル）
ピリジンカルボキシアミドを開示し、組成物自体に加え
て、虫を抑制する方法についても権利向ボしている。特
許文献におけるベンゾイル尿素についてのそれ以上の開
示は、米国特許４．１６６．１２４号、同４．０８３．
９７７号、同４．１６０．８５４号、同４．２６４．’
　６０５号、同４．０６４．２６７号、、　ｌｉＪ　４
．　Ｏ０５，２２３号、同４、１２３．４４９号、同４
．　ｏ　６　Ｂ、　００２号に見られる。このように、
本発明よりも前に、この種類の物質について農薬として
有用である旨の権利請求がされている世」は、比較的に
少ない。
よって、本発明を実施することによつで次の目的の１つ
以上を達成することができる。不発［すＪの目的ハ新規
なフェノキシフェニル及びフェノキシピリジルベンゾイ
ル尿素を提供することにある。
本発明の別の目的は、優れた殺虫活性を示すある種のベ
ンゾイル尿素を提供することにある。本発明のそれ以上
の目的は、１−ベンゾイル−３−（４−（４−（４−ク
ロルフェニルスルホニル）フェノキシフェニル）尿素等
の新規なベンゾイル尿素を提供することにある。別の目
的は新規なベンゾイル尿素の製造方法を提供することに
ある。
それ以上の目的は、新規なベンゾイル尿素を活性殺虫剤
として含有する新規な農薬組成物を提供することにある
。本発明の別の目的は、新規なＱ薬組成物を適用するこ
とによる害虫の抑制方法を提供することにある。これら
や他の目的は、本明細書に記載した教示内容にかんがみ
て当業者に容易に明らかになると思う。
発明の要約 本発明は、その広い態様で、新規なフェノキシフェニル
及びフェノキシピリジルベンゾイル尿素、これらを含有
する農薬組成物、それらの製造方法及び用瘍に関する。
本発明のベンゾイル尿素は、（式中、Ｘｌ　Ｙ、Ｂ、Ｒ
ｓ　、Ｒａ　、Ｒａ　、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒａ
は本明細中以下に説明する通りである） によって表わすことができる。
上述したように、本発明の新規なベンゾイル尿素は次式
によって簡便に表わすことができる。
（式中、Ｘは酸素又はイオウであり；ＹはＣＲ，又は窒
素であり；Ｂは酸素、イオウ、スルフィニル、スルホニ
ル、オキシスルホニル、スルホニルオキシは、独立に、
水素、ハロゲン、メトキシ、アルキル（ＣＩ　　−Ｃ４
　　）又はトリフルオルメチルであり；Ｒｓ、Ｒ４、Ｒ
．は、独立に、水素、メトキシ、ハロゲン、アルキル（
　Ｃｌ　−　０４　　）又は）　’）フルオルメチルで
あり一Ｒ６は水素、ハロゲン又はアルキル（ｃ．−Ｃ４
　）又はトリフルオルメチルにすることができ：Ｒ７及
びＲ８は、独立に、水素、ハロゲン、アルキル（ＣＩ　
　−Ｃ４　　Ｌ　　）リフルオルメチル、アルキルチオ
（　ｃ．−ｃ４　　）、アルキルスルフィニル（ｃ．−
ｃ４）、アルキルスルホニル（ＣＩ　　−０４　　）で
あるか、又はＲ７及びＲａは、選択により、置換アリー
ルチオ、置換アリールスルホニル ることができ、Ｂが酸素でかつＹがＣＪ？３である場合
にはＲ１”’Ｒ５の内の少くとも２個は水素と異る。
Ｒ，及びＲ８についての虜択による置換基はアルキル（
Ｃｒ　　−Ｃ４　　）又は水素にすることができる。
」二記の一般式の範囲内の＠趨な種類のベンゾイル尿素
は、次式によって表わすことができるフェノキシフェニ
ル尿素である： Ｒ＋１ （式中、Ｂは酸素又はＳ（０）ｎ（ここで、ｎは０〜２
である）であり、Ｒ．−Ｒ．は先に説明した通りである
）。
ジピリジル尿素である： （式中、Ｂ及びＲ１−Ｒ．は前述した通りである）。
一般式に含まれるそれ以上の種類は次式によって表わさ
れる： （式中、Ｒ，−Ｒ，は前述した通りである）。
フェノキシフェニル尿素の別の好適な種類は、フェニル
基をスルホニル結合を通してフェノキシ基に結合させる
ものである： （式中、Ｒ１−Ｒｓは前述した通りである）。
フェノキシピリジル尿素もまた一般式の範囲内の好適な
種類であって、次式によって表わすこと（Ｒ１−Ｒｓは
前述した通りである）。
上記の一般式の範囲内の好適な種類のベンゾイルチオ尿
素は、次式によって表わすことができるフェノキシフェ
ニルチオ尿素である： （式中、Ｒ１−Ｒ，は前述した通りである）。
本発明で開示する新規なベンゾイル尿素化合物を以下に
示すが、これらに制約されない。
１−　（２，６−ジクロルベンゾイル）　−３−（３，
６−シメチルー５−クロル−４−［４−（４−り目ルフ
ェニルスルホニル）フェノキシ〕フエニ／Ｉ／）尿素、 ＩＬ（２，Ｉｓ−クロルオルベンゾイル）−３−（４６
−シメチルー５−クロル−４−（４−（４−クロルフェ
ニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、 １−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３−（
へ６−シメチルー５−クロル−４−（４−（４−クロル
フェニルスルホニル）フェノキシフフェニル“）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）　−３−（ｓ、　６−シ
メチルー５−クロル−４−［：４−（４−クロルフェニ
ルスルホニル ｑ．、、−　（２−　　メチルベンゾイル）　−　３　
−　（　３．　６−シメチルー５−クロル−４−（４−
（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニ
ル）尿素、１−（２−）！Ｊクロルルメチルベンゾイル
）−５−（へ６−シメチルー５−クロル−４−［’４−
（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニ
ル）尿素、 １−（゛２，６−ジクロルベンゾイル）　−　３　−　
（　５．　５−ジメチル−４−（４−（４−クロルフェ
ニルスルホニル）フェノキシ）フェニル尿素、ｉ　−　
（　２．　６−クロルオルベンゾイル）　−　３　−　
（　３。
５−ジメチル−４−（４−（４−クロルフェニルスルホ
ニル）フェノキシフフェニル）尿素、１−（２−クロル
−６−フルオルベンゾイル）−３　−　（　３，　５−
ジメチル−４−（４−（４−クロルフェニルスルボニル
）フェノキシフフェニル）ルに素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（３．５−ジメチ
ル−４−（４−（４−、ｌ＞ロルフェニルスルホニル）
フェノキシフフェニル）尿素、 １　−　（　２．　６−ジクロルベンゾイル）　−　３
　−　（　３．　６−シメチルー５−クロル−４−（４
−（４−クロルフェニルスルフェニル）フェノキシフフ
ェニル）尿素、 １　−　（　２，　（Ｓ−クロルオルベンゾイル）　−
　３　−　（　３。
６−シメチルー５−クロル−４−（４−（４−クロルフ
ェニルスル７ニル）フェノキシフフェニル）尿素、 １−（２−クロル−６−フルオルベンソイル）−３　−
　（　３，　６−シメチルー５−クロル−４−（４−（
４−クロルフェニルスルフェニル）フェノキシフフェニ
ル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）　−　３　−　（　３．
　６−シメチルー５−クロル−４−（４−（４−クロル
フェニルスルフェニル 素、 １−（２−クロルベンゾイル）　−ｓ　−（ｓ、　６−
シメチルー５−クロル−４−（４−（４−クロルフェニ
ルスルフェニル オ尿素、 １　−　（　２．　６−ジフルオルベンゾイル）　−　
３　−　（　３。
６−シメチルー５−クロル−４−〔４−（４−クロルフ
ェニルスルフェニル）フェノキシフフェニル）チオ尿素
、 １　−　（　２．　６−ジフルオルベンゾイル）　−　
３　−　（　３。
６−シメチルー５−クロル−４−（４−（４−クロルフ
ェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）チオ尿素、 １　−　（　２．　６−ジフルオルベンゾイル）−ｇ−
（３。
６−シメチルー５−クロル−４−［：４−（４−クロル
フェニルスルフィニル）フェノキシフフェニル）チオ尿
素、 １−　（　２．　６−ジクロベンゾイル）−　３−　（
　３，　６−シメチルー５−クロル−４−〔４−（４−
クロルフェニルスルフィニル〕フェノキシ〕フェニル）
尿素、 １−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３　−
　（　３，　６−シメチルー５−クロル−４−（４−（
４−クロルフェニルスルフィニル）フェノキシフフェニ
ル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（３．６−シメチ
ルー５−クロル−４−（４−（４−クロルフェニルスル
フィニル）フェノキシフフェニル）尿素、 １　−　（　２．　６−ジフルオルベンゾイル）、−５
−（ｊートリフルオルメチル−４−〔４−（４−クロル
フェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、 １　−　（　２．　６−ジクロルベンゾイル）−３−（
ｓ−トリフルオルメチル−４−４４−（４−クロルフェ
ニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、１−（
２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−６−（６−ド
リフルオルメチルー４−（４−（４−クロルフェニルス
ルホニル）フェノキシ）フェニル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（３−）リフルオ
ルメチル−４−（４−（４−クロル〕、工二ルスルホニ
ル）フェノキシフフェニル）尿素、１−（２．６−ジフ
ルオルベンゾイル）　−　３　−　（　ｓ。
５−ジメチル−４　−　（　４　＝　（　４　−　クロ
ルフェニルスルフィニル）フェノキシフフェニル）尿素
、１　−　（　２．　６−ジクロルベンゾイル）−６−
Ｉ，少−ジメチル−４−（４−（４−クロルフェニルス
ルフィニル １−（２−クロル−６−フルオルベンソイル）−５　−
　（　５．　５−ジメチル−４−（４−（４−クロルフ
ェニルスルフィニル 尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（４ｓ−ジメチル
−４−（４−（４−クロルフェニルスルフィニル）フェ
ノキシフフェニル）尿素、１　−　（　２．　６−ジフ
ルオルベンゾイル）−３−（２−〔４−（４−クロルフ
ェニルスルボニル）フェノギシ〕ー３ープロモー５ーピ
リジル）尿素、１−　（　２．　６−ジクロノトベンゾ
イル）−ろ−（２−（４−（４−１０ルフエニルスルホ
ニル）フェノキシシー３−プロモー５−ピリジル）尿素
、１−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３、
−（２−（４−（４−クロ／ｌ／フェニルスルホニル）
フェノキシクー６−プロモー５−ピリジル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（２−１：４−（
４−クロルフェニルスルホニ／Ｉ／）フェノキシ〕ー３
ーブロモー５ーピリジル）尿素、 １　−　（　２．　６−ジフルオルベンゾイル）−３−
（２−（４−（４−１０ルフェニルスルホニル）フェノ
キシ〕ー３ーブロモー５ーピリジル）チオ尿素、１−　
（　２．　６−ジフルオルベンゾイル）−ｘ−（２−（
４−（＋．ークロルフェニルスルフェニル）フェノキシ
〕ー３ークロルー５ーピリジル）尿素、１−（λ６−ジ
クロルベンゾイル）、５−（２−Ｃ４−Ｃ４−クロルフ
ェニルスルフェニル）フェノキシ〕ー３ークロルー５ー
ピリジル）尿素、１−（２−り０ルー６−フルオルベン
ゾイル）−３−（２−（４−（４−クロルフェニルスル
フェニル）フェノキシクー３−クロル−５　−　ヒｌＪ
シル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−！１−（２−（４−（
４−１０ルフェニルスルフェニル）フェノキシクー６−
クロル−５−ピリジル）尿素、１−　（２，６−クロル
オルベンゾイル）−３−（２−（４−（４−クロルフェ
ニルスルフィニル）フェノキシ）ｆ３−クロル−５−ピ
リジル）チオ尿素、 １−　（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（２−
（４−（４−クロルフェニルスルフィニル）フエ／キシ
〕−３−クロルー５−ピリジル）尿素、１−　（２，６
−ジクロルベンゾイル）−３−（２−（４−（４−クロ
ルフェニルスルフィニル）フェノキシシー３−クロル−
５−ピリジ、−）尿素、１−（２−クロル−６−フルオ
ルベンゾイル）−３−（２−（４−（４−クロルフェニ
ルスルフィニル）フェノキシクー６−クロル−５−ピリ
ジル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（２−（４−（４
−クロルフェニルスルフィニル）フェノキシ〕−３−ク
ロルー５−ピリジル）尿素、ｉ　−（２，６−クロルオ
ルベンゾイル）−３−（２−〔４−（４−クロルフェニ
ルスルフィニル〕フェノキシ〕−５−クロル−５−ピリ
ジル）チオ尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（３−ク
ロル−４−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニルスルフェニル）−フェノキシ〕フェニル）尿
素、 １−　（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（３−ク
ロル−４−〔４−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニルスルフェニル フェニル）尿素、 １−　（２，６−シメチルベンゾイル）−５−（３−ク
ロル−４−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニルスルフェニル）−フェノキシ〕フェニル）尿
素、 １−（２−クロルベンゾイル）−，５−（３−クロル−
４−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェ
ニルスルフェニル）−フェノキシ〕フェニル）尿素、 １−　（２，６−クロルオルベンゾイル）−ｘ−（３−
クロル−４−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメ
チルフェニルスルフェニル）−フェノキシ〕フェニル）
尿素、 １−　（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（３−ク
ロル−４−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニルスルホニル）−フェノキシ〕フェニル）尿素
、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（３−クロル−４
−（：４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェ
ニルスルホニル）−フェノキシ〕フェニル）尿素、 １−　（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（３−
クロル−４−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメ
チルフェニルスルホニル）−フェノキシ〕フェニル）チ
オ尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）　−３−（ｓ。
６−シメチルー５−クロル−４−〔２−クロル−４−（
２，４−ジメチルフェノキシ）−フェノキシ〕フェニル
）尿素、 １−（２，６−ジクロルベンゾイル）　−３−（３，６
−シメチルー５−クロル−４−〔２−クロル−４−（２
，４−ジメチルフェノキシ）−フェノキシ〕フェニル）
尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−ｓ−（３，６−シメチ
ルー５−クロル−４−〔３−クロル−４−（２，４−ジ
メチル７エ／キシ）−フェノキシ〕フェニル）尿素、 １−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３−（
３，６−シメチルー５−クロル−４−〔２−クロル−４
−（２Ｌ４−ジメチルフェノキシ）−７エーノキシ〕フ
ェニル）尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（へ６−
シメチルー５−クロル−４−〔２−クロル−４−（２，
４−ジメチルフェノキシ〕−７エ／キシ〕フェニル）尿
素、 １−　（２，６−シメトキシベンゾイル）　−３−（３
゜６−シメチルー５−クロル−４−〔３−クロル−４−
（２，４−ジメチルフェノキシ）−フェノキシ〕フェニ
ル）尿素：、 １−　（２，６−クロルオルベンゾイル）　−Ｓ　−（
Ｓ。
６−シメチルー５−クロル−４−〔２−メチル−４−（
２，４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシフフェニル
）尿素、 １−　（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（う、６
−シメチルー５−クロル−４−〔２−メチル−４−（２
，４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシフフェニル）
尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）　−ｓ　−（３，６−シ
メチルー５−クロル−４−〔２−メチル−４−（２，４
−ジクロルフェノキシ）−ノェノキシ〕フェニル）尿素
、 １−　（２，６−シメトキシベンゾイル）　−ｓ　−（
３゜６−シメチルー５−クロル−４−〔２−メチル−４
−（２，４−ジメチルフェノキシ）−フェノキシフフェ
ニル）尿素、 １−　（２，（Ｓ−クロルオルベンゾイル）　−５−（
５゜６−シメチルー５−クロル−４−〔２−メチル−４
−（２，４−ジクロルフェノキシ〕−フェノキシ〕フェ
ニル）チオ尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−’３−（ムロ−ジメチ
ル−５−クロル−４−〔３−クロル−４−（２−１−ブ
チル−４−メチルフェノキシ）−フェノキシフフェニル
）尿素、 １−　（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（３゜
６−シメチルー５−クロル−４−〔２−クロル−４−（
２−ｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）−フェノキシ
フフェニル）尿素、 １−　（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（へ６−
シメチルー５−クロル−４−〔３−クロル−４−（２−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）−フェノキシフフ
ェニル）尿素、 ｉ　−（２，６−クロルオルベンゾイル）’−５−（へ
６−シメチルー５−クロル−４−〔３−イソプロピル−
４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシフフ
ェニル）尿素、 １−　（２，６−ジク・ロルベンゾイル）−３−（へ６
−シメチルー５−クロル−４−（５−イソプロピル−４
−（２，４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシフフェ
ニル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）　−３−（３，６−シメ
チルー５−クロル−４−〔２−イソプロピル−４−（２
，４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシフフェニル）
尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（３，＜Ｓ−ジメ
チル−５−クロル−４−〔２−イソプロピル＝４−　（
２，４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシフフェニル
）チオ尿素、 １−（２−ジクロルベンゾイル）−３−（３−クロル−
４−（４−（２−クロル−４−１−ブチルチオフェニル
スルホニル）−フェノキシ〕７エ二ル）尿素、 １−　（２，６−クロルオルベンゾイル）−ｓ、−（３
゜６−シメチルー５−クロル−４−（４−（４−トリフ
ルオルメチルフェノキシ）フェノキシフフェニル）尿素
、 １−　（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（、！
、。
５−ジクロル−４−（４−（４−クロル−ベンゾイル）
フェノキシフフェニル）尿素、 １−ベンゾイル−３−（３，ｓ−ジクロル−４−Ｃ４−
（４−クロルフェニルスルホニルキシフフェニル）チオ
尿素、 １　−　（　２．６−クロルオルベンゾイル）−ｓ−（
３。
５−ジクロル−４−（２−）クロルオルメチル−４−（
４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシ〕フェニル
尿素、 １−　（　２，　６−クロルオルベンゾイル）−３−（
２−メチル−５−クロル−４−（４−（４−クロル−フ
ェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−　３−　（　２．５−
ジメチル−４−（４−（４−クロルフェニルスルホニル
）フェノキシフフェニル）チオ尿素、１−（２−クロル
ベンゾイル）−３−（３−メトー＋シー４−（４−（４
−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）
尿素、 １−　（　２．６−ジクロルベンゾイル）−３−（３−
クロル−４−（４−２−クロル−４−〔４−クロルフェ
ニルチオ〕フェニルスルホニル）−３−メチルーフェノ
キシ〕フェニル）尿素、 １−　（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（５−
クロル−４−０〔４−２−クロル−４−〔４−クロルフ
ェニルスルフィニル〕フェニルスルホニル）フェノキシ
タフェニル）尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）　、　３−　（
３゜５−ジクロル−４−（４−（４−クロルフェノキシ
スルホニル）フェノキシタフェニル）尿素、１−　（２
，６−クロルオルベンゾイル）　−３−［３゜５−ジク
ロル−４−（４−（４−クロルフェニルスルホニルオキ
シ）フェノキシタフェニル）尿素、１−　（２，６−ク
ロルオルベンゾイル）　−３−（２゜５−ジメチル−３
−クロル−４−（４−（４−クロルフェノキシスルホニ
ル）フェノキシタフェニル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）　−３−（２，ｓ−ジメ
チル−６−クロル−４−（４−（４−クロルフェノキシ
スルホニル）フェノキシタフェニル）尿素、 １−　（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（３−
クロル−＜、　−Ｃ４−（２−シロ／Ｌ＝−４−（４−
クロルフェニルスルホニル フェノキシタフェニル）尿素、 １　−　（　２．　６−クロルオルベンゾイル）−３−
（３−メチル−４−（４−（４−ｔ−ブチルスルフィニ
ルフェニルスルホニル）フェノキシタフェニル）尿素、 １−　（　２．６−クロルオルベンゾイル）−３−（３
−メチル−４−［：４−（４−メチルチオフェニルスル
ホニル）フェノキシタフェニル）尿！、１　−　（　２
．　６−クロルオルベンゾイル）−３−（３−メチル−
４−（４−（４−メチルスルホニルフェニルスルホニル 等。
本発明の新規な化合物は、図解Ｉに示すように、置換フ
ェノキシアニリン又はフェノキシアミノピリジンｋをベ
ンゾイルイソシアネート又はベンゾイルインチオシアネ
ート２に反応させることによって作ることができる。
図解Ｉ （式中、Ｘｚ　”１Ｂｚ　Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３、Ｒ４
　、Ｒ５、Ｒｇ．、Ｒ７、ＲｓＦｉ前述した通りである
）新規化合物は、また、図解■に従って、ベンズアミド
４を、フェノキシフェニルイソシアネート（フェノキシ
フェニルインチオシアネート）又Ｊ＝ｌ。
フェノキシピリジルイソシアネート（フェノキシピリジ
ルイソチオシアネート）５に反応させることによっても
作ることができる。
図解■ （式中、Ｘｚ　Ｙｚ　Ｂｚ　Ｒｓ　ｚ　Ｒｚ　、Ｒ３、
Ｒ４　、Ｒｓ、Ｒ，　’Ｉ　Ｒ７　、Ｒ．は前述した通
りである）図解■、１１に示した反応は、通常、芳香族
炭化水素又はハロゲン化炭化水素のような有機溶剤中で
円滑に進む。トルエン又は１．２−ジクロルエタン等の
溶剤が好適である。反応温度は法延的なものではなく、
２５°〜２００℃の範囲にするのがよい。
図解１１　■に示す中間体は、一般に認められている方
法によって作ることができる。ＲＲベンゾイルイソシア
ネート２は、対応するベンズアミド４から、ジャーナル
オブオーガニツクケミスト１ノー２７．３７４２（１９
６２）、スペジエール等の一般的な方法に従って作るこ
とができる。
置換ベンゾイルイソチオシアネートは、塩化ベンゾイル
をチオシアン酸カリウムに反ｊノロさせることによって
一層高収率に作ることができる。芳香族炭化水素又は塩
素化炭化水素を使用することができる。この方法は、一
般的に、Ｊ　、Ａｍ　、　Ｃｈ　ｅ　ｒｎ。
Ｓｏｃ、　６１，６５２（１９５７ン、アン／＜−ラン
グの方法に似ている。
え ４型のベンズアミドは市販品を入手する妙・或は文献方
法に従って得るかのどちらかで得らｈる。
３型のアニ’Ｊンは、以下の図解ｍ又け■のどちらかに
よって作ることができる。
図解■ （式中、Ｙ、、Ｂ１Ｒ３、Ｒ４、ＲＩＩＸＲ６、■く７
、Ｒ８は前述した通りである） 図解■ え　　　　　リ （式中、Ｙ１ＢＸＲ３、Ｒ４、Ｒ５，１（６、Ｒ７、Ｒ
８は前述した通りである） ｆ＋ｌｔ［フェノール７とクロルニトロベンゼン又はク
ロルニトロピリジン６とからニトロエーテル８を得る反
応は、不活性溶剤中塩基の存在において高温で進行する
。この反応に適した塩基は炭酸カリウム、水素化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムである。適当
な溶剤はアセトン、トルエン、ジメチル５、ホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドである。
ニトロエーテル且のアニリン乏への還元ハ、炭素に触媒
量の白金又はパラジウムを付けて用い、１０〜１００Ｐ
ｓ■（０，７〜７ＫＰ／ｃ１ｎ″）の範囲の圧力を用い
て周囲温度で水素添加することによって行うことができ
る。水素添加に適した溶剤は芳香族炭化水素又はアルコ
ールを含む。ニトロエーテル８のアニリン３への還元は
、また、イー。エンダース等、ＧＢｌ、４５６，９６４
の方法を用いて化学的な方法によっても行うことができ
る。
アミンフェノール２の置換クロルベンゼン１０との反応
は、不活性溶剤中塩基の存在において高温で進行して置
換アニリン３を与える。この反応に適した塩基は炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸イは
トリウムである。適当す溶剤はトルエン、アセトン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドである。
ｆ＆換フェノール、１１換クロルニトロベンゼン、置換
アミノフェノールは市販品を入手する力・、回覧は文献
方法を用いて作ることができる。
エーテル生成反応に用いる２−クロル−６−メチル−５
−二トロピリジン等の中間体を、ジャーナルオプオーガ
ニツクケミスト’）−１４，３２Ｂ（１９４９Ｌ　ホー
キンス等の方法によって得だ。
２．３−ジクｏルー５−ニトロピリジンを以下に示す一
連の反応によって得た。
別の中間体である３、５−ジメチル−４−アミノフェノ
ールを次の方法によって得た： ４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノールは、
Ｊ　、　　Ｐｏｌｙｍ、　８ｅｒ　：　（Ａ−１）　５
　、２４１５（ｉ９６７）、　ジョンソンの方法によっ
て、４．４　’−ジクロルージフェニルスルホンの塩素
の１つを選択的に加水分解して作った： 置換イソシアネート及びインシアネート５は、置換アニ
リン又はアミノピリジン之をチオホスゲン又はホスゲン
に反応させることによって作ることができる： （式中、Ｘ、Ｙ、Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８け前述した通りである）。
本発明で意図する化合物は、当業者にとって公知の方法
によって殺虫剤として適用することができる。化合物を
活性殺虫剤として含有するｍｌｋ組成物は、通常、液体
又は固体のどちらかのキャリヤー及び／又は希釈剤から
成る。
適当な液体の希釈剤又はキャリヤーは、水、石油留出液
又はその他の液体キャリヤーを含み、界面活性剤を有し
ても有しなくてもよい。液体濃縮物は、これらの化合物
の１つをアセトン、キシレン又はニトロベンゼン等の植
物毒素の無い溶剤で希釈し、かつ指物を適当な界面活性
乳化及び分散剤の酸を有する水中に分散させることによ
って作ることができる。
分散及び乳化剤の選択及び使用量は、組成物の性質及び
成剤が殺虫剤の分散を促進する能力によって決められる
。通常、スプレー中の毒物の所望の分散に一致したでき
るだけ少い量の成剤を用いるのが望ましく、それにより
、捕物に適用した後に雨が青物を再乳化したり、毒物を
植物から洗い落とすことがない。非イオン、アニオン又
はカチオン分散及び乳化剤が用いられ、例えば、アルキ
レンオキシドとフェノール、有機酸との縮合生成物、ア
ルキルアリールスルホネート、錯エーテルアルコール、
第四アンモニウム化合物等である。
湿潤性粉末又は微粉又は粒状組成物を調製する場合には
、活性成分をクレー、タルク、ベントナイト、ケイソウ
土、７ラー土等を適当に分割した固体キャリヤーの中及
び上に分散させる。湿潤性粉末を形成する場合には、前
述の分散剤並びにリグノスルホネートを含むことができ
る。
本発明で意図する毒物の必要坦は、処理するエーカ（４
，０００ｍ”　）当り液体キャリヤー及び／又は希釈剤
を１〜２００ガロン（４〜７ｏｏｚ）、又は不活性固体
キャリヤー及び／又は希釈剤を約５〜５００ボンド（２
〜２３０ＫＩ／）適用する。液体濃縮物中の濃度は、通
常約１０〜９５重量％の範囲であり、固体配合物中の濃
度は約０５〜約９０重量％の範朋である。通常用いて満
足な結果が得られるスプレー、微粉又は粒子では、活性
指物をニーカー（４，０００ｍ”　）　　当り約１／４
〜１５ボンド（０，１〜７　ＫＰ　）含有する。
本発明で意図する農薬は、該農薬を施す植物又はその他
の物質に対する虫やだにの襲撃を防止し、しかも残留す
る毒性が比較的高い。これらの農薬は植物に対する安全
率が高く、虫を殺したり又は寄せつけない十分な景を用
いても植物をしなびさせたりいためたりすることがなく
、かつ雨によって引き起こされる洗い落とし、紫外線に
よる分解、酸化、又は水分の存在における加水分解又は
、少くとも毒物の所望の殺虫特性を著しく低下したり又
は毒物に対し望ましくない特性、例えば植物毒素を付与
するような分解、酸化、加水分解を含む風化作用に耐え
る。青物は化学的に極めて不活性であるからスプレー表
の実質的に全ての他の成分とすぐに相溶し、かつ土壌中
、植物の種子又は根に施こして植物の種子か根のどちら
かをいためたりしない。
所望の場合には、活性化合物の混合物、並びに本発明の
化合物をその他の生物学的に活性な化合物又は共働薬と
組合わせて用いてもよい。
次の実施例は発明を実施するに当っての目下最善の様式
と考えられるものを示す。
実施例１ Ａ部：４−（４−〔４−クロルフエニルスルホニル〕フ
エノキシ）−３．５−ジクロルニトロベンゼンの調製 凝縮器、撹拌器を付けた２５０−フラスコに、窒素雰囲
気下で、３，４．５−）ジクロルニトロベンゼン（１１
１５ｇ、０．０７６モル）、炭酸カリウム（１０，９９
１，０，０８０モル）、４−（４−クロルフェニルスル
ホニル）フェノール（２ｔｏ　ｏＩ！、００７８モル）
及びジメチルホルムアミド（１ＳＯ−、モレキュラーシ
ープ４Ａで乾燥した）を加えた。得られた混合物を４時
１ｕｊ　１２０　℃に加熱した。
それを冷却し、ろ過して濃縮した。この物質を７０リシ
ル（ｆｌｏｒｉｓ目）カラムに通してクロマトグラフィ
ーにより分析した。ヘキサン／エチルアセテート（１９
／１〜９／１比）混合物で溶出しヤ白色固体としての生
成物１７．５１１（０，０３８モル）を得た：融点１４
８−１４９℃；１ｒ（ＣｕＣｌ２　）３０８０゜３００
０．１５８５，１５２８，１４４０，１３３４ｃｒｎ−
１；ｙｌｍｒ（ＣＤＣＩｇ　）δ８ｊＯ（ｓ、２）’、
６．９０−８．１０（ｍ。
８）。
Ｂ部：４−（４−〔４−クロルフエニルスルホニル〕フ
エノキシ）−３．５−ジクロルアニリンの調製 凝縮器、撹拌器を付けた１００ｒｎｌフラスコに、窒素
雰囲気下で、塩化第一スズ２６．９１　（ｏ、　１１モ
ル）、濃縮塩酸２３．９　ｍｌ及びｐ−ジオキサンＩＺ
９ｍを加えた。得られた混合物を４０℃に暖めて均質溶
液を得だ。上記の溶液に、４−（４−〔４−クロルフェ
ニルスルホニル〕フェノキシ）−３，５−ジクロルニト
ロベンゼン１　（Ｓ、　６　ｇ　（０，０３６モル）を
加えた。混合物を０．５時間還流に加熱し、冷却して低
温の水酸化ナトリウＭ帖液（ｐＨ１４）中に注いだ。こ
の混合物を塩化メチレ′ンで２回ｈｈ出した。結合した
有機層を、水酸化す）　ＩＪウム水溶液、水、塩水で続
けて洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し
て白色固体１４．２ｇ（ｏ、　０３　ｓモル）を得た：
融点１８６−１８７°Ｃ分析：　Ｃｔ　ｓ　Ｈｓ　＊　
ＣＩｓ　Ｎ０３Ｓ計算：　Ｃ，５０，４３：Ｈ，２８２
：Ｎ、５２７測定：　Ｃ，５０，２４；Ｈ，２，７７：
Ｎ、３．２０Ｃ部：１−（２．６−ジフルオルペンゾイ
ル）−３−（３．５−ジクロル−４−〔４−（４−クロ
ルフエニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）尿素の
調製 撹拌器、凝縮器を付けた２　５０　ｍｌフラスコに、窒
素雰囲気下で、４−（４−［４−クロルフェニルスルホ
ニルシフエノキシ）−３，５−ジクロルアニリン１０　
Ｉｉ（０，０２３モル）、トルエン１３０〃ｌを加えた
。混合物を８０℃に加熱して透明溶液を得た。２．６−
ジフルオルベンゾイルイソシアネ−）　６．８２　ｇと
トルエン４ｍｌとの溶液を加えた。
得られた混合物を８０℃で１５時間攪拌した。反応混合
物を冷却し、ろ過して白色固体１４．２ｇ（０，０２３
モル）を得た；融点２０７．２−２０５！２℃ 分析：Ｃ２６Ｈｔ　ｓ　Ｃ１３Ｎｚ　０５　Ｓ計算：Ｃ
，５４，１８：ｘｑ、　２．＜Ｓ２　；Ｎ、　４８６測
定：Ｃ，５２，９２：Ｈ，２，８０？Ｎ、　４．２８Ｄ
部：４−（４−〔４−クロルフエニルスルホニル〕フエ
ノキシ）−２−メチルアニリンの調製 攪拌器、凝縮器を付けた２５０ｍ１フラスコに、窒素雰
囲気で、４．４’−ジクロルジフェニルスルホン２０９
　（０，０７，０モル）、５−メチル−４−アミ／フェ
ノール−２，８，９（０，１０４モル）、炭量カリウム
１５．５　ｇ（０，１１２モル）、ジメチルホルムアミ
ド１３０づを加えた。得られた混合物を室温で２４時間
、及び１２５℃で２８時間攪拌した。それを冷却して濃
縮した。濃縮した物質をトルエン４００−に溶解し、４
％水酸化ナトリウムで洗浄した後に水及び塩水洗浄を行
った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、３５
０ｇの７０リシルカラムに通してクロマトグラフィーに
ヨリ分析した。ヘキサン／エチルアセテート（８／２）
で溶出して黄色固体１１．２９　（０，０５０モル）を
得た：融点２００℃ 分析：Ｃ，、Ｈ，、ＣｌＮＯ３Ｓ 計算：Ｃ，６２，０４：Ｈ，４，３１；Ｎ、　３７５測
定：Ｃ，６１，２１；Ｈ，４，４２；Ｎ、　３７０Ｅ部
：２．５−ジメチル−３−クロル−４−（４−〔４−ク
ロルベンゾイル〕フエノキシ）アニリンの調製 ２．５−ジメチル−３−クロル−４−（４−（４−クロ
ルベンソイル〕フェノキシ）ニトロベンゼン（５，９５
ｇ、１４ｍモル）、トルエン（１６０ｄ）、炭素（０，
６ｓ　Ｉｉ　）に付着した５％の白金の混合物を２４　
ｐａｔ　（ｔ　７Ｋｐ／ｃＩＲ”）　　以下の圧力で水
素添加させた。８時間後に１反応を部分的に完了したこ
とがわかった。追加の触媒（５％ｐｔ／ｃＯ，２７７）
を加えた。反応は、追加の４時間の終りまでにほぼ完了
した。混合物をろ過し、ろ液を濃縮してコハク色のフオ
ームを与えた。このフオームを酢酸エチル（ｓｙ）及び
ヘキサン（１０ｍ１）に溶解した。種結晶を加えて激し
く攪拌した後に固体が生成した。ろ過した後に淡褐色粉
末（３，９３１りを得た；融点１１３−１２２℃。同様
に実験して、淡黄色（パフ）粉末を得た；　ＩＲ（ＣＨ
ＣＩ３）３０２０　ｐ　２４０５　）　１６５０　ｐ　
１６００ｃｒｎ　　；ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ　）δ６６−
Ｚ８（Ｍ、８Ｈ）、６．５（Ｓ、ＩＨ）３．５（ｂｒ、
２Ｈ）、２．２（ｓ　、　３Ｈ）　、　２１（ｓ　、　
３Ｈ）実施例１−４２ 前述の実施例で使用した方法と同様の方法で、かつ先に
開示した合成体系の１つを用いて、他の尿素化合物整調
製した。一般式における置換基の化学式及び分析データ
を以下の表■に記載する。
新規化合物のいくつかの代表的な実施例について評価を
行い、だに及び青虫、甲虫類を含むある種の虫に対する
殺虫活性を求めた。また、新規化合物の豆、大豆、張物
、トマト、綿を含む重要な実用作物に対する植物毒素の
試験も行った。更に、新規化合物の哺乳動物毒性につい
ての評価を行った。
乳化又は分散剤としてアルキルフェノキシポリエトキシ
エタノール界面活性剤０．１グラム（試験化合物の重量
の１０％）を溶解しておいたアセトン５０ミリリツター
に試験化合物１グラムを溶解することによって該化合物
の懸濁液を作った。得られた溶液を水１５０　ミ’）　
ＩＪフッタ中に混入して微細状態の化合物を含有する懸
濁液を大よそ２００ミＩＪ　ＩＪフッタ与えた。このよ
うにしてＮＮＨした涼感濁液は化合物０．５重量％を含
有するものであった。
また、ある種の試験化合物は、化合物３７５％をジメチ
ルホルムアミドｙ、５ｍｔｖｃｍ解することによって作
った。湿潤／乳化／分散剤として、アルキルフェノキシ
ポリエトキシエタノール界面活栢剤３７５〜（試験化合
物の重量の１０％）を含有するアセトン１５−をジメチ
ルホルムアミＦｉ液に加えた。ジメチルホルムアミド−
アセトン混合物中に水５２．５ｆｎｔを混入して、化合
物を溶液又は微細状態で含有する懸濁液を大よそ７５は
与えた。
このようにして調製した涼感濁液は化合物０．５重量％
を含有していた。本明細書中以下に説明する試験で用い
る１００万当りの重り部による試験濃度は、涼感濁液を
水で適当に希釈することによって得た。試験方法は次の
通りであった：南方アワヨトウの葉スプレー餌試験 温度８０°±５７（２６，７°±２８°Ｃ）及び相対湿
度５０±５％において、テングーグリーン（Ｔｅｎｄｅ
ｒｇｒｅｅｎ　）立植物の上で飼った南方アワヨトウ（
スポドブテラエリダニア（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｒｉ
ｄａＨｉａ）、クラム（Ｃｒａｍ、）　）が試験虫を構
成した。
試験化合物は涼感濁液を水で１３釈して最終配合物１０
０万部当り試験化合物５００部を含有する懸濁液を与え
ることによって配合した。標準の高さ及び年齢の鉢植え
にした豆植物を回転ターンテーフ＃＋７）上Ｋｆキ、、
　　４０　ｐｓｉｇ　（２，８Ｋｒ／Ｃｍ”Ｇ）の空気
圧に設定したデビルビス（’　ＤｅＶ目ｂｉｓｓ　）ス
プレーガンを用いて試験化合物配合物１０［］−１１０
ミリリツターを噴霧した。この適用を２５秒続け、植物
を濡らして流れ落ちる程に十分なものにした。
また、対照として試験化合物を含有しない水−アセトン
−乳化剤溶液１００−１．１０ミリリツターを虫が寄生
した植物に噴霧した。乾燥してから対になった葉を分離
し、濡らしたろ紙を張った９ｃｍのペトリ皿の中に１枚
ずつを入れた。無作為に選んだ５匹の幼虫を各皿の中に
入れて皿を閉めた。
閉止した皿にラベルを貼付けて、８０°−８５下（２７
°−２９℃）において５日間保った。幼虫は葉全体を２
４時間以内に容易に食べ尽くしたが、飼料を追加しなか
った。突いて刺激しても体長を動くことができなかった
幼虫を死んだと考えた。
種々の濃度レベルについて死亡率を記録した。
メキシカンビーンビートルの葉スプレー試験温度８０°
±５下及び相対湿度５０±５％においてテングーグリー
ン豆植物の上で飼ったメキシカンビーンビートル（エビ
ラクナ　バリベスチック（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｃ　）、ムルス（ＭＩＩ１８．乃の４齢幼
虫が試験型であった。
ある種の試験では、メキシカンビーンビートル（エビラ
クナ　バリベスチス（Ｂｐｊｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉ　
−ｖｅｓｔｉｓ　）、ムルス）の２齢幼虫（重量約６〜
）が試験型であった。
試験化合物は涼感濁液を水で希釈して最終配合物１００
万部当り試験化合物５００部を含有する懸濁液を与える
ことによって配合した。標準の高さ及び年齢の鉢植えに
した豆イ１α物を回転ターンテーブルの上に置き、４０
　ｐｓｉｇ　（２，８ゆＡ−Ｇ）の空気圧に設定したデ
ビルビス（ＤｅＶ目ｂｉｓｓ　）スプレーガンを用いて
試験化合物配合物１０〇−１１０ミリリツターを噴霧し
た。この適用を２５秒続け、植物を濡らして流れ落ちる
程に十分なものにした。また、対照として試験化合物を
含有しない水−ア七トンー乳化剤溶液１００−１１０ミ
ＩＪ　ＩＪフッタを虫が寄生した植物に噴霧した。乾燥
してから対になった葉を分離し、諦らしたろ紙を張った
９（７）のペトリ皿の中に１枚ずつを入れた。
無作為に選んだ５匹の幼虫を各皿の中に入れて皿を閉め
た。閉止した皿にラベルを貼付けて、８０゜−８５下（
２７°−２９℃）において５日間保った。幼虫は葉全体
を２４〜４８時間以内に容易に食べ尽くしたが、飼料を
追加１〜なかった。突いて刺激しても体長を動くことが
できなかった幼虫を死んだと考えた。
だにホイリツジ（Ｆｏｉｌａｇｅ　）スプレー試験制御
した条件（８０＋５下、相対湿度５０±５）下にテンダ
ーグリーン豆の上で、成虫及び若虫段階のナミハダニ（
ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ　ｍ１ｔｅ　）　　（テトラニ
クスウルチカエコホ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔ
ｌｃａｅＫｏｃｈ　）　）　　を飼った。原培養からの
寄生した葉を高さ６〜８インチ（１５〜２０ｍ）の２つ
の豆桶物の初生葉の上に置く。試験用の十分に多数（１
５１１−２０［］）のだにか切取った葉から新しい植物
に移るであろう。
標準の高さ及び年齢の寄生したテンダーグリ−ンビーン
を回転ターンテーブルの上に置く。薬品を配合した水混
合物（１ｏ’ｏｙ）を、空気圧を４０ボンド（２，８Ｋ
Ｐ／ｃＩｎ”　）　　に設定したデビルビススプレーガ
ンを用いて植ｅｔｌＶＣｙｒＭ用する。この容錆の配合
化合物を適用するのに２５秒かかる。このスプレーの容
力士は、植物を流れ去らせるのに十分なものである。
試験化合物を、アセトン／ＤＭＦへの溶層、乳化剤の添
加、水による希釈の標準の手順によって配合する。
処理した植物を８０±５′Ｉ？及び相対湿度５ｏ±５％
において７日間保ち、自動刀体（成虫及び若虫）の死亡
数を数える。
自動刀体のａｉｍ検査を２つの試験植物の各々からの一
枚の葉について行う。刺激して移動することができるあ
らゆる個体を生きていると考える。
だに殺卵作用試験 制御した条件（８０±５°Ｆ及び相対湿度５ｏ±５％）
下にテンダーグリーンビーンの上で胴った成虫からナミ
ハダニテトラニクスウルチカエ（コホ）の卵を得た。原
培養からの寄生の高い葉を寄生の無い豆植物の土に置く
。部に２４詩間卵を生みつけさせてから、植物の葉をＴ
ＢＰＰの１１０００ｐｐ溶液中に浸し、自動体を殺して
追加の卵が産まれるのを防ぐ。ＴＥＰＰは卵の生存能力
に影響しない。
植物を回転ターンデープルの上に置く。薬品の配合した
水混合物（１００ｒｎＡ）を、空気圧を４０ボンド（’
　２．　ａ　Ｋｙ　／　ｃｍ”　）に設定したデビルビ
ススプレーガンを用いて植物に適用する。との容量の配
合化合物を適用するのに２５秒かかる。このスプレーの
容ｙは、植物を流れ去らせるのに十分なものである。ま
た、アセトン／ＤＭＦ及び乳化剤を殺虫剤混合物と同じ
濃度で含有するが候補殺虫剤の無い等量の水溶液を対照
標準又は対照として寄生した植物の上に噴霧する。
試験化合物をアセトンへの溶解、乳化剤の添加、水によ
る希釈の標準手順によって配合する。第一選別試験を５
　Ｑ　Ｑ　ｐｐｎで行う。
処理した植物を８０±５Ｔ及び相対湿度５０±５％にお
いて７日間保った後に、数を数える。
植物の葉の顕微鏡検査を行って、かえらない卵（死んだ
と考えられる）及び空の卵の殻（生きている卵）の数に
注目する。
本発明の化合物のいくつかの代表的な実施例の生物学的
性質を以下の表…に記載する。
表■ 代表的なベンゾイル尿素の生物学的性質（１）南方アワ
ヨトウ （２）メキシカンビーンビートル （３）符号＝Ａ＝完全抑制 Ｂ＝中抑制 Ｃ＝抑抑制上 表　■　（続き） 代表的なベンゾイル尿素の生物学的性質活性　ｓ　ｏ　
ｏ　ｐ　ｐｍ （１）南方アワヨトウ （２）メキシカンビーンビートル （３）符号＝Ａ＝完全抑制 Ｂ−中抑制 Ｃ＝抑抑制上７゜ 実施例４５−４６ 南方アワヨトウに対する高し１生物学的活性を示すため
に、代表的なベンゾイル尿素を公う］の生成物と比較し
た０結果を以下の表」に言己ｉｌ睨する。
表　　■ （１）シミリン（Ｄｉｍ目」ｎ″）、公知化合物実施例
４７−４８ へ！Ｊ　オｆ　７．　（Ｈｅ１ｉｏｔｈｔｓ　）　８Ｐ
Ｐに対する高し）生物学的活性を示すために、代表的な
ベンゾイル尿素を公知生成物と比較した。結果を以下の
表■に記載する０ 表　　■ （１）シミリン、公知化合物 本発明を前記の実施例によって示してきたが、本発明は
実施例中に用いた物質に制約されると考えるべきでなく
、本明細書中に開示した全体の範囲を包含する。本発明
の精神及び範囲力）ら逸脱することなく種々の変更及び
実施態様を行うことが可能である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．　次式： （式中、Ｘは酸素又はイオウであり；ＹはＣＲ３又Ｆｉ
    窒素であり；Ｂは酸素、イオウ、スルフィニル、スルホ
    ニル、オキシスルホニル、スルホニルオキシ又はカルボ
    ニルであり；Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、へロゲン
    、メトキシ、アルキル（Ｃ１−Ｃ，）又はトリフルオル
    メチルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ，は、独立に、水素、メ
    トキシ、へロゲン、アルキル（Ｃ，−ｃ、）又はトリフ
    ルオルメチルであり；Ｒ６は水素、ハロゲン又はアルキ
    ル（Ｃｓ　−Ｃ４）　又ｔｄ、　）リフルオルメチルで
    あり；Ｒ，、Ｒ，は、独立に、水素、ハロゲン、アルキ
    ル（Ｃ１−Ｃ４）、）リフルオルメチル、アルキルチオ
    （ＣＩ　　−Ｃａ　　Ｌ　アルキルスルフィニル（ｃ、
    −Ｃ４）、アルキルスルホニル（Ｃｔ−０４）であるか
    、又はＲ７及びＲ１は、選択により、置換アリールチオ
    、置換アリールスルホニル又は置換アリールスルフィニ
    ルにすることができ（ここで、選択による置換基はアル
    キル（ＣＩ　　−Ｃ４）又はへロゲンである）、Ｂが酸
    素でかつＹがＣＲ３である場合にはＲｓ−Ｒ，の内の少
    くとも２個は水素と異る） の化合物。 （式中、Ｂは酸素、イオウ、スルフィニル、スルホニル
    、オキシスルホニル、スルホニルオキシ又はカルボニル
    であり；Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、ハロゲン、メ
    トキシ、アルキル（ＣＩ−Ｃ４）−又は、トリフルオル
    メチルであり：Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓは、独立に、水素、ハ
    ロゲン、メトキシ、アルキル（Ｃ１−Ｃ４）又はトリフ
    ルオルメチルであり：Ｒ＠ハ水素、ハロゲン又はアルキ
    ル（ｃｌ−ｃａ）又はトリフルオルメチルであり；　Ｒ
    ７、Ｒ１は、独立ニ、水素、ハロゲン、アルキル（Ｃ１
    −Ｃ４）、トリフルオルメチル、アルキルチオ（Ｃｔ−
    Ｃ４）１アルギルスルフイニル（Ｃｌ−Ｃ４’Ｌ　アル
    キルスルホニル（ＣＩ−Ｃ４）であるか、又はＲ７及び
    Ｒ８祉、選択により、置換アリールチオ、飯換アＩＪ−
    ルスルホニル又は置換アリールスルフィニルにすること
    ができ、Ｂが酸素でかつＹがＣ１ｈであル場合にはＲｓ
    −Ｒ，の内の少くとも２個は水素と異る）を有する特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 五　次式： （式中、Ｂは酸素、イオウ、ス）Ｘ／フィニル、スルホ
    ニル又はカルボニルであり：Ｒ１及びＲ２は、独立にへ
    水素、ハロゲン、メトキシ、アルキル（ＣＩ　　−Ｃａ
    　　）又はトリフルオルメチルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
    ５は、独立に、水素、メトキシ、ハロゲン、アルキル（
    ＣＩ　　−０４）又はトリフルオルメチルであり、Ｒ６
    は水素、ノＸロゲン又ハアルキル（ＣＩ　　−Ｃ４）又
    はトリフルオルメチルであり：　Ｒ７、ＲＨは、独立に
    、水素、ノｈロゲン、アルキル（Ｃ１−Ｃ４）、トリフ
    ルオルメチル、アルキルチオ（Ｃ，−Ｃ，）、アルキル
    スルフィニル（ｃｌ　　−Ｃ４）、アルキルスルホニル
    （ｃ。 −Ｃ４）であるか、又はＲ７及びＵＳは、選択により、
    置換アリールチオ、置換アリールスルホニル又は置換ア
    リールスルフィニルにすることがセきる） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４　次式： （式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、ハロゲン、メ
    トキシ、アルキル（Ｃｓ、　−Ｃ４）又Ｊｊ：　）　！
    Ｊフルオルメチルであり；’　Ｒ１、’　Ｒ４、Ｒ６は
    、独立に、水素、メトキシ、２ハロゲン、アルキル（Ｃ
    Ｉ、−０４）又はトリフルオルメチルであり；Ｒ６は水
    素、ハロゲン又はアルキル（Ｃ１−Ｃ４）又はトリフル
    オルメチルであり＊　Ｒ７、ＲＨは、独立に、水素、ハ
    ロゲン、アルキル（ＣＩ　　−Ｃ４）、トリフルオルメ
    チル、アルキルチオ（ＣＩ−Ｃ４）、アルキルスルフィ
    ニル（Ｃ１−０４）、アルキルスルホニル（Ｃｓ　　−
    ０４）であるか、又はＲ７及びＲ，は、選キ〈により、
    置換アリールチオ、置換アリールスルホニル又はＲ換ア
    リールスルフィニルにすることができる） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、　次式： （式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、ハロゲン、メ
    トキシ、アルキル（ｃｔ　−Ｃ４）又はトリフルオルメ
    チルであり；Ｒ３、Ｒ４、ＲＩ、は、独立に、水素、メ
    トキシ、ハロゲン、アルキル（ＣＩ−Ｃ，）又はトリフ
    ルオルメチルであり；Ｒ６は水素、ハロゲン又はアルキ
    ル（Ｏｒ　−Ｃａ　）又１’ｌニトリフルオルメチルで
    あり＋　Ｒ７、Ｒ８は、独立に、水素、ハロゲン、アル
    キルＣＣ１−Ｃ４）、トリフルオルメチル、アルキルチ
    オ（ＣＩ　　−Ｃ４）、アルキルスルフィニル（ｃｌ−
    Ｃ４）、アルキルスルホニル（ＣＩ−Ｃ４）であるか、
    又はＲ７及びＲ８は、選択により、１置換了り−ルチオ
    、置換アリールスルホニル又は置換アリールスルフィニ
    ルにすることができる） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４　次式二 （式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、ハロゲン、メ
    トキシ、アルキル（Ｃｓ　−Ｃ４）又はトリフルオルメ
    チルであり；　Ｒ３、’　Ｒ４、Ｒ５は、独立に、水素
    、メトキシ、ハロゲン、アルキル（ＣＩ−Ｃ，）又はト
    リフルオルメチルであり；Ｒ６は水素、ハロゲン又はア
    ルキル（Ｃ１−Ｃ４）又ｔｊニドＩＪフルオルメチルで
    あり：Ｒ７及びＲ８は、独立に、水素、ハロゲン、アル
    キル（ＣＩ−０４）、トリフルオルメチル、アルキルチ
    オ（Ｃ１−０４）、アルキルスルフィニル（ＣＩ　　−
    ０４）、アルキルスルホニル（ＣＩ　−０４’）である
    か、又はＲｙ及びＲ，は、選択により、置換アリールチ
    オ、置換了り−ルスルホニル又は１縦換アリールスルフ
    ィニルにすることができる） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、ハロゲン、メ
    トキシ、アルキル（ＣＩ　　−Ｃ４）又はトリフルオル
    メチルであり；　Ｒｓ　Ｉ　Ｒ４、Ｒｊは、独立に、水
    素、メトキシ、ハロゲン、アルキル（ｃｌ−Ｃ４）であ
    り；Ｒ６は水素、ハロゲン又はアルキル（ＣＩ　　−Ｃ
    ４）又はトリフルオルメチルであり；　Ｒ７、ＲＨは、
    独立に、水素、ハロゲン、アルキル（ＣＩ　−Ｃ４）、
    トリフルオルメチル、アルキルチオ（ＣＩ　　−Ｃ４）
    、アルキルスルフィニル（ＣＩ−Ｃ４）、アルキ、ｎ、
    −スｙｖホニ、ｎ、　（ＣＩ　　−ｃ４　　）であるか
    、又はＲ７及びＲ８は、選択によす、置換アリールチオ
    、置換アリールスルホニル、置換アリールスルフィニル
    にすることができる）を有する特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ８．１−（２，？ＳＳレジルオルベンゾイル）−３−（
    へ５−ジクロル−４−（４−（４−クロルフェニルスル
    ホニル）フエノギシ〕フェニル）尿素である特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ９．１−（λ６−ジフルオルベンゾイル）−１−（３−
    クロル−４−（４−（４−クロルフェニルスルホニル）
    フェノキシ〕フェニ／ｌ／）尿素テアル特＃′ｆ請求の
    範囲第１項記載の化合物。 １０．１−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−
    Ｓ−（４−（＋−（４−クロルフェニルスルホニル）フ
    ェノキシ〕フェニル）尿算：である特ｉｆ　ｉｉｆ￥求
    の範囲第１項記載の化合物。 １１　１−（２−クロル−（Ｓ−７／Ｌ−オルベンゾイ
    ル）−ｓ−（２−（４−（４−クロ／Ｉ／フェニルスル
    ホニル）フェノキシ〕−６−メチルー５−ピリジル）尿
    素である特許請求の範囲 合物。 １２、ｉ−（２．６−クロルオルベンゾイル）−３一（
    ３−メチル−４−（４−（４−クロル７工二ルスルホニ
    ル）７エノキシ〕７エニル）尿素である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 １５、１−（２．６−クロルオルベンゾイル）−３−（
    ２−メチル−４−（４−（４−クロル７エニルスノレホ
    ニル）７エノキシ）７エニル）　Ｍ　累テ；Ｊ。 る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４、１−（２．６−クロルオルベンゾイル）−３一（
    ３−クロルー４−（４−（４−クロル７工二ルスル７エ
    ニル）７エノキシ〕７エニル）尿素である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 １５、１−（２ｌ”−クロルオルベンジル）−３−（２
    ．６−ジメチル−４−（４−（４−クロル７エニルスル
    ホニル）７エノキシ〕７エニル）尿素である特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ｔ６．　１−（２，Ｓ−クロルオルベンジル）−３一（
    ３−（４−（４１ロル７エニノレスルホニル）７エノキ
    シ〕７エニル）尿素である特許ｄｈ求の範囲第１項記載
    の化合物。 １７、１−（２．６−クロルオルベンジル）−３−（２
    ．５−ジメチル−３−クロルー４−（４−（４一クロル
    ７エニルスルホニル）フェノキシ〕７エニル）尿素であ
    る特ＹＦ　ｎｆｌ求の範囲第１項記載の化合物。 １８．１−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−６−（
    ３−メチル−４−（４−（４−クロルフェニルスルフェ
    ニル）フェノキシタフェニル）　Ｈ素テある特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ｉｑ　　１−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−３−
    （２，５−ジメチル−３〜クロル−４−（４−（４−ク
    ロルベンゾイル）フェノキシタフェニル）尿素である特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０．１−（２−クロルベンゾイル）　−３−（２゜５
    −ジメチル−３−クロル−４−’（４−（４−クロルベ
    ンゾイル）フェノキシタフェニル）チオ尿素である特許
    ｆｔｆＪ求の範囲第１項記載の化合物。 ２１、Ｙｆ容されるキャリヤーと殺虫に有効な量の特許
    請求の範囲第１項記載の化合物とから成る農薬組成物。 ２２、　　許容されるキャリヤーと殺虫に有効な量の特
    許請求の範囲第２項記載の化合物とから成る農薬組成物
    。 ２３、　　許容されるキャリヤーと殺虫に有効な量の特
    許請求の範囲第３項記載の化合物とから成る農薬組成物
    。 ２４、　　許容されるキャリヤーと殺虫に有効な量の特
    許請求の範囲第４項記載の化合物とから成る農薬組成物
    。 ２５　許容されるキャリヤーと殺虫に有効な愈の特許請
    求の範囲第５項記載の化合物とから成る農薬組成物。 ２６、　　許容されるキャリヤーと殺虫に有効な量の特
    許請求の範囲第６項記載の化合物とから成る農薬組成物
    。 ２Ｚ　許容されるキャリヤーと殺虫に有効なＭの特許請
    求の範囲第７項記載の農薬組成物。 ２８、　　虫及びだにに殺虫に有効な量の特￥ｆｉｔ？
    １求の範囲第１項記載の組成物を受けさせることがら成
    る前記害虫の抑制方法。 ２９　虫及びだにに殺虫に有効な艦の特許請求の範囲第
    ２項記載の組成物を受けさせることがら成る前記害虫の
    抑制方法。 ３０、虫及びだにに殺虫に有効な凧の特許請求の範囲第
    ６項記載の組成物を受けさせることから成るｒ）＆記害
    虫の抑制方法。 ３１　虫及びだにに殺虫に有効な量の特許請求の範囲第
    ４項記載の組成物を受けさせることから成る前記害虫の
    抑制方法。 ６２　虫及びだにに殺虫に有効な量の特許請求の範囲第
    ５項記Ｉ伐の組成物を受けさせることから成る前記害虫
    の抑制方法。 ３３、　　虫及びだにに殺虫に有効な量の特ｆｆＰＨ求
    の範囲第６項記載の組成物を受けさせることから成る前
    記害虫の抑制方決。 ３４、　　虫及びだにに殺虫に有効な量の特許請求の範
    囲第７項記載の組成物を受けさせることから成る前記害
    虫の抑制方法。 ３５、　　次式： のフェノキシアニリン又はフェノキシアミノ−ピリジン
    を、次式： （式中、Ｘは酸素又はイオウであり；ＹはＣＲ，又は窒
    業であり：Ｂは酸素、イオウ、スルフィニル又はスルホ
    ニルであり：Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、ハロゲン
    、メトキシ、メチル又はトリフルオルメチルであり；　
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、独立に、水素、メトキシ、ハロゲ
    ン、アルキル（ＣＩ−Ｃ，）又ハトリフルオルメチルで
    あり；Ｒ６は水素、ハロゲン又はアルキル（Ｃｔ−Ｃ４
    ）又はトリフルオルメチルであり；　Ｒ７、Ｒ＠は、独
    立に、水素、ハロゲン、アルキル（Ｃ１−Ｃ４Ｌ　　）
    リフルオルメチル、アルキルチオ（ｃｉ−Ｃ４Ｌ　アル
    キルスルホニル（ＣＩ−Ｃ４）であるか、又１ｄ　Ｒ７
    及びＲ，は、選択により、置換アリールチオ、置換アリ
    ールスルホニル又は置換アリールスルフイニルにするこ
    とができ、Ｂが酸素でかつＹ　ｉ＞二ＣＲｓである場合
    にはＲ３−Ｒ５の内の少くとも２　（１ｉ’Ｊは水素と
    異る） のベンゾイルイノシアネート又はベンゾイルインチオシ
    アネートに反応させることから成る次式：の化合物の製
    造方法。 ６６、　　次式： のベンズアミドを、次式： （式中、Ｘは酸素又はイオウであり；ＹはＣＲ，又は窒
    業であり；Ｂは酸素、イオウ、スルフィニル、スルホニ
    ル、オキシスルホニル、スルホニルオキシ又はカルボニ
    ルであり；Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、ハロゲン、
    メトキシ、アルキル（Ｃ１−Ｃ４）又はトリフルオルメ
    チルであり＊　Ｒｓ　ｚＲ４、Ｒｓは、独立に、水素、
    メトキシ、ハロゲン、アルキル（Ｃ１−Ｃａ　　）又は
    トリプルオルメチルであり；Ｒ６は水素、ハロゲン又は
    アルキル（Ｃｔ　　−Ｃ４）又ｉ１．　）リフルオルメ
    チルであり；Ｒ，、Ｒ，は、独立に、水素、ハロゲン、
    アルキル（ＣＩ　　−０４）、トリフルオルメチル、ア
    ルキルチオ（Ｃ１−Ｃ４Ｌ　アルキルスルフィニル（Ｃ
    Ｉ　　−０４）、アルキルスルホニル（ＣＩ−Ｃ４）で
    あるか、又はＲ７及びＲＳは、選択的に、置換アリール
    チオ、置換アリールスルホニル又は置換アリールスルフ
    ィニルにすることができ、Ｂが酸素でＹがＣＲ，である
    場合にはＲ３−Ｒ５の内の少くとも２個は水素と異る） のフェノキシフェニル又はフェノキシピリジルイソシア
    ネート又はインチオシアネートに反Ｊ心させの製造方法
    。
JP58252308A 1982-12-30 1983-12-29 新規な殺虫性フエノキシフエニル及びフエノキシピリジルベンゾイル尿素 Granted JPS59155352A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/454,849 US4540578A (en) 1982-12-30 1982-12-30 Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas
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