JPS642584B2 - - Google Patents

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JPS642584B2
JPS642584B2 JP58252308A JP25230883A JPS642584B2 JP S642584 B2 JPS642584 B2 JP S642584B2 JP 58252308 A JP58252308 A JP 58252308A JP 25230883 A JP25230883 A JP 25230883A JP S642584 B2 JPS642584 B2 JP S642584B2
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JP
Japan
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phenoxy
chloro
urea
phenyl
dimethyl
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JP58252308A
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JPS59155352A (ja
Inventor
Tee Uei Chuu Deibitsudo
Ei Daaden Jon
Damaseno Joakimu Do Shirubia Temisutokuresu
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Union Carbide Corp
Original Assignee
Union Carbide Corp
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Publication date
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Publication of JPS59155352A publication Critical patent/JPS59155352A/ja
Publication of JPS642584B2 publication Critical patent/JPS642584B2/ja
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    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
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    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
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Description

【発明の詳細な説明】
発明の分野 本発明は、概括的には、新規なフエノキシフエ
ニル及びフエノキシピリジルベンゾイル尿素に関
する。本発明は、一態様では、農薬として有用な
ベンゾイル尿素に関する。 発明の背景 本発明より以前にベンゾイル尿素が殺虫活性を
有する旨を報じた特許文献はほとんどなかつた。
例えば、1976年11月16日発行の米国特許3922553
号及び1977年８月９日発行の米国特許4041177号
は、共に、ある種のベンゾイルウレイド―ジフエ
ニルエーテルが殺虫性を示すことを開示した。同
様に、米国特許3748356及び同3933908号もまた一
定の置換ベンゾイル尿素を開示し、組成物が強い
殺虫活性を有する旨を記述した。1979年４月10日
発行の米国特許4148902号は、置換（（フエニルア
ミノ）カルボニル）ピリジンカルボキシアミドを
開示し、組成物自体に加えて、虫を抑制する方法
についても権利請求している。特許文献における
ベンゾイル尿素についてのそれ以上の開示は、米
国特許4166124号、同4083977号、同4160834号、
同4264605号、同4064267号、同4005223号、同
4123449号、同4068002号に見られる。このよう
に、本発明よりも前に、この種類の物質について
農薬として有用である旨の権利請求がされている
例は、比較的に少ない。 よつて、本発明を実施することによつて次の目
的の１つ以上を達成することができる。本発明の
目的は新規なフエノキシフエニル及びフエノキシ
ピリジルベンゾイル尿素を提供することにある。
本発明の別の目的は、優れた殺虫活性を示すある
種のベンゾイル尿素を提供することにある。本発
明のそれ以上の目的は、１―ベンゾイル―３―
（４―〔４―（４―クロルフエニルスルホニウム）
フエノキシ〕フエニル）尿素等の新規なベンゾイ
ル尿素を提供することにある。別の目的は新規な
ベンゾイル尿素の製造方法を提供することにあ
る。それ以上の目的は、新規なベンゾイル尿素を
活性毒として含有する新規な農薬組成物を提供す
ることにある。本発明の別の目的は、新規な農薬
組成物を適用することによる害虫の抑制方法を提
供することにある。これらや他の目的は、本明細
書に記載した教示内容にかんがみて当業者に容易
に明らかになると思う。 発明の要約 本発明は、その広い態様で、新規なフエノキシ
フエニル及びフエノキシピリジルベンゾイル尿素
に関する。本発明のベンゾイル尿素は、 次式： （式中、Ｘ，Ｙ，Ｂ，R1，R2，R3，R4、R5，
R6，R7，R8は本明細書中以下に説明する通りで
ある） によつて表わすことができる。 発明の詳細な説明 上述したように、本発明の新規なベンゾイル尿
素は次式によつて簡便に表わすことができる。 （式中、Ｘは酸素又はイオウであり；ＹはCR3
又は窒素であり；Ｂはイオウ、スルホニル又はカ
ルボニルであり；R1及びR2は独立に水素、ハロ
ゲン又はメトキシであり、；R3，R4，R5は独立に
水素、ハロゲン又はアルキル（C1―C4）であ
り；R6，R7，R8は独立に水素又はハロゲンであ
る）。 上記の一般式の範囲内の好適な種類のベンゾイ
ル尿素は、次式によつて表わすことができるフエ
ノキシフエニル尿素である： （式中、Ｂは酸素又はＳ（Ｏ）o（ここで、ｎは
０〜２である）であり、R1〜R8は先に説明した
通りである）。 一般式の範囲内の別の種類は、次式のフエノキ
シピリジル尿素である： （式中、Ｂ及びR1―R8は前述した通りであ
る）。 一般式に含まれるそれ以上の種類は次式によつ
て表わされる尿素である： （式中、R1―R8は前述した通りである）。 フエノキシフエニル尿素の別の好適な種類は、
フエニル基をスルホニル結合を通してフエノキシ
基に結合させるものである： （式中、R1―R8は前述した通りである）。 フエノキシピリジル尿素もまた一般式の範囲内
の好適な種類であつて、次式によつて表わすこと
ができる： （R1―R8は前述した通りである）。 上記の一般式の範囲内の好適な種類のベンゾイ
ルチオ尿素は、次式によつて表わすことができる
フエノキシフエニルチオ尿素である： （式中、R1―R8は前述した通りである）。 本発明で開示する新規なベンゾイル尿素化合物
を以下に示すが、これらに制約されない。 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４―
（４―クロルフエニルスルホニル）フエノキシ〕
フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４―
（４―クロルフエニルスルホニル）フエノキシ〕
フエニル）尿素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４
―（４―クロルフエニルスルホニル）フエノキ
シ〕フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔４―（４―クロル
フエニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）尿
素、 １―（２―メチルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔４―（４―クロル
フエニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）尿
素、 １―（２―トリフルオルメチルベンゾイル）―３
―（３，６―ジメチル―５―クロル―４〔４―
（４―クロルフエニルスルホニル）フエノキシ〕
フエニル）尿素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―
（３，５―ジメチル―４―〔４―（４―クロルフ
エニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，５―ジメチル―４―〔４―（４―クロルフ
エニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）尿
素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（３，５―ジメチル―４―〔４―（４―クロ
ルフエニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）
尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，５―
ジメチル―４―〔４―（４―クロルフエニルスル
ホニル）フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４―
（４―クロルフエニルスルフエニル）フエノキシ〕
フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４―
（４―クロルフエニルスルフエニル）フエノキシ〕
フエニル）尿素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４
―（４―クロルフエニルスルフエニル）フエノキ
シ〕フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔４―（４―クロル
フエニルスルフエニル）フエノキシ〕フエニル）
尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔４―（４―クロル
フエニルスルフエニル）フエノキシ〕フエニル）
チオ尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４―
（４―クロルフエニルスルフエニル）フエノキシ〕
フエニル）チオ尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４―
（４―クロルフエニルスルホニル）フエノキシ〕
フエニル）チオ尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４―
（４―クロルフエニルスルフイニル）フエノキシ〕
フエニル）チオ尿素、 １―（２，６―ジクロベンゾイル）―３―（３，
６―ジメチル―５―クロル―４―〔４―（４―ク
ロルフエニルスルフイニル）フエノキシ〕フエニ
ル）尿素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４
―（４―クロルフエニルスルフイニル）フエノキ
シ〕フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔４―（４―クロル
フエニルスルフイニル）フエノキシ〕フエニル）
尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―トリフルオルメチル―４―〔４―（４―ク
ロルフエニルスルホニル）フエノキシ〕フエニ
ル）尿素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―（３
―トリフルオルメチル―４―〔４―（４―クロル
フエニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）尿
素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（３―トリフルオルメチル―４―〔４―（４
―クロルフエニルスルホニル）フエノキシ〕フエ
ニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３―トリ
フルオルメチル―４―〔４―（４―クロルフエニ
ルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，５―ジメチル―４―〔４―（４―クロルフ
エニルスルフイニル）フエノキシ〕フエニル）尿
素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―
（３，５―ジメチル―４―〔４―（４―クロルフ
エニルスルフイニル）フエノキシ〕フエニル）尿
素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（３，５―ジメチル―４―〔４―（４―クロ
ルフエニルスルフイニル）フエノキシ〕フエニ
ル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，５―
ジメチル―４―〔４―（４―クロルフエニルスル
フイニル）フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（２―〔４―（４―クロルフエニルスルホニル）
フエノキシ〕―３―ブロモ―５―ピリジル）尿
素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―（２
―〔４―（４―クロルフエニルスルホニル）フエ
ノキシ〕―３―ブロモ―５―ピリジル）尿素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（２―〔４―（４―クロルフエニルスルホニ
ル）フエノキシ〕―３―ブロモ―５―ピリジル）
尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（２―〔４
―（４―クロルフエニルスルホニル）フエノキ
シ〕―３―ブロモ―５―ピリジル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（２―〔４―（４―クロルフエニルスルホニル）
フエノキシ〕―３―ブロモ―５―ピリジル）チオ
尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（２―〔４―（４―クロルフエニルスルフエニル）
フエノキシ〕―３―クロル―５―ピリジル）尿
素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―（２
―〔４―（４―クロルフエニルスルフエニル）フ
エノキシ〕―３―クロル―５―ピリジル）尿素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（２―〔４―（４―クロルフエニルスルフエ
ニル）フエノキシ〕―３―クロル―５―ピリジ
ル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（２―〔４
―（４―クロルフエニルスルフエニル）フエノキ
シ〕―３―クロル―５―ピリジル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（２―〔４―（４―クロルフエニルスルフエニル）
フエノキシ〕―３―クロル―５―ピリジル）チオ
尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（２―〔４―（４―クロルフエニルスルフイニル）
フエノキシ〕―３―クロル―５―ピリジル）尿
素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―（２
―〔４―（４―クロルフエニルスルフイニル）フ
エノキシ〕―３―クロル―５―ピリジル）尿素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（２―〔４―（４―クロルフエニルスルフイ
ニル）フエノキシ〕―３―クロル―５―ピリジ
ル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―２―〔４―
（４―クロルフエニルスルフイニル）フエノキシ〕
―３―クロル―５―ピリジル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―２
―〔４―（４―クロルフエニルスルフイニル）フ
エノキシ〕―３―クロル―５―ピリジル）チオ尿
素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―クロル―４―〔４―（２―クロル―４―ト
リフルオルメチルフエニルスルフエニル）―フエ
ノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―（３
―クロル―４―〔４―（２―クロル―４―トリフ
ルオルメチルフエニルスルフエニル）―フエノキ
シ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジメチルベンゾイル）―３―（３
―クロル―４―〔４―（２―クロル―４―トリフ
ルオルメチルフエニルスルフエニル）―フエノキ
シ〕フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３―クロ
ル―４―〔４―（２―クロル―４―トリフルオル
メチルフエニルスルフエニル）―フエノキシ〕フ
エニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―クロル―４―〔４―（２―クロル―４―ト
リフルオルメチルフエニルスルフエニル）―フエ
ノキシ〕フエニル）チオ尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―クロル―４―〔４―（２―クロル―４―ト
リフルオルメチルフエニルスルフエニル）―フエ
ノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―（３
―クロル―４―〔４―（２―クロル―４―トリフ
ルオルメチルフエニルスルホニル）―フエノキ
シ〕フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３―クロ
ル―４―〔４―（２―クロル―４―トリフルオル
メチルフエニルスルホニル）―フエノキシ〕フエ
ニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―クロル―４―〔４―（２―クロル―４―ト
リフルオルメチルフエニルスルホニル）―フエノ
キシ〕フエニル）チオ尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔２―ク
ロル―４―（２，４―ジメチルフエノキシ）―フ
エノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔２―ク
ロル―４―（２，４―ジメチルフエノキシ）―フ
エノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔３―クロル―４―
（２，４―ジメチルフエノキシ）―フエノキシ〕
フエニル）尿素、 １―（２―クロル―６―フルオルベンゾイル）―
３―（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔２
―クロル―４―（２，４―ジメチルフエノキシ）
―フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔２―ク
ロル―４―（２，４―ジメチルフエノキシ）―フ
エノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジメトキシベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔３―ク
ロル―４―（２，４―ジメチルフエノキシ）―フ
エノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔２―メ
チル―４―（２，４―ジクロルフエノキシ）―フ
エノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔２―メ
チル―４―（２，４―ジクロルフエノキシ）―フ
エノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔２―メチル―４―
（２，４―ジクロルフエノキシ）―フエノキシ〕
フエニル）尿素、 １―（２，６―ジメトキシベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔２―メ
チル―４―（２，４―ジメチルフエノキシ）―フ
エノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔２―メ
チル―４―（２，４―ジクロルフエノキシ）―フ
エノキシ〕フエニル）チオ尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔３―クロル―４―
（２―ｔ―ブチル―４―メチルフエノキシ）―フ
エノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔２―ク
ロル―４―（２―ｔ―ブチル―４―メチルフエノ
キシ）―フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔３―ク
ロル―４―（２―ｔ―ブチル―４―メチルフエノ
キシ）―フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔３―イ
ソプロピル―４―（２，４―ジクロルフエノキ
シ）―フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジクロルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔３―イ
ソプロピル―４―（２，４―ジクロルフエノキ
シ）―フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔２―イソプロピル
―４―（２，４―ジクロルフエノキシ）―フエノ
キシ〕フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３，６―
ジメチル―５―クロル―４―〔２―イソプロピル
―４―（２，４―ジクロルフエノキシ）―フエノ
キシ〕フエニル）チオ尿素、 １―（２――ジクロルベンゾイル）―３―（３―
クロル―４―〔４―（２―クロル―４―ｔ―ブチ
ルチオフエニルスルホニル）―フエノキシ〕フエ
ニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，６―ジメチル―５―クロル―４―〔４―
（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フエノキ
シ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，５―ジクロル―４―〔４―（４―クロル―
ベンゾイル）フエノキシ〕フエニル）尿素１―ベ
ンゾイル―３―（３，５―ジクロル―４―〔４―
（４―クロルフエニルスルホニル）フエノキシ〕
フエニル）チオ尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，５―ジクロル―４―〔２―トリフルオルメ
チル―４―（４―クロルフエニルスルホニル）フ
エノキシ〕フエニル尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（２―メチル―５―クロル―４―〔４―（４―ク
ロル―フエニルスルホニル）フエノキシ〕フエニ
ル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（２，５―
ジメチル―４―〔４―（４―クロルフエニルスル
ホニル）フエノキシ〕フエニル）チオ尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―（３―メト
キシ―４―〔４―（４―クロルフエニルスルホニ
ル）フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―クロル―４―〔４―２―クロル―４―〔４
―クロルフエニルチオ〕フエニルスルホニル）―
３―メチル―フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―クロル―４―〔４―２―クロル―４―〔４
―クロルフエニルスルフイニル〕フエニルスルホ
ニル）フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
〔３，５―ジクロル―４―〔４―（４―クロルフ
エノキシスルホニル）フエノキシ〕フエニル）尿
素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
〔３，５―ジクロル―４―〔４―（４―クロルフ
エニルスルホニルオキシ）フエノキシ〕フエニ
ル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
〔２，５―ジメチル―３―クロル―４―〔４―
（４―クロルフエノキシスルホニル）フエノキシ〕
フエニル）尿素、 １―（２―クロルベンゾイル）―３―〔２，５―
ジメチル―３―クロル―４―〔４―（４―クロル
フエノキシスルホニル）フエノキシ〕フエニル）
尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―クロル―４―〔４―（２―クロル―４―
〔４―クロルフエニルスルホニル〕フエニルスル
ホニル）フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―メチル―４―〔４―（４―ｔ―ブチルスル
フイニルフエニルスルホニル）フエノキシ〕フエ
ニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―メチル―４―〔４―（４―メチルチオフエ
ニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）尿素、 １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３―メチル―４―〔４―（４―メチルスルホニ
ルフエニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）
尿素等。 本発明の新規な化合物は、図解に示すよう
に、置換フエノキシアニリン又はフエノキシアミ
ノピリジン３〜をベンゾイルイソシアネート又はベ
ンゾイルイソチオシアネート２〜に反応させること
によつて作ることができる。 （式中、Ｘ，Ｙ，Ｂ，R1，R2，R3，R4，R5，
R6，R7，R8は前述した通りである） 新規化合物は、また、図解に従つて、ベンズ
アミド４〜を、フエノキシフエニルイソシアネート
（フエノキシフエニルイソチオシアネート）又は
フエノキシピリジルイソシアネート（フエノキシ
ピリジルイソチオシアネート）５〜に反応させるこ
とによつても作ることができる。 （式中、Ｘ，Ｙ，Ｂ，R1，R2，R3，R4，R5，
R6，R7，R8は前述した通りである） 図解、に示した反応は、通常、芳香族炭化
水素又はハロゲン化炭化水素のような有機溶剤中
で円滑に進む。トルエン又は１，２―ジクロルエ
タン等の溶剤が好適である。反応温度は決定的な
ものではなく、25゜〜200℃の範囲にするのがよ
い。 図解、に示す中間体は、一般に認められて
いる方法によつて作ることができる。置換ベンゾ
イルイソシアネート２〜は、対応するベンズアミド
４〜から、ジヤーナルオブオーガニツクケミストリ
ー２７〜、3742（1962）、スペジエール等の一般的な
方法に従つて作ることができる。 置換ベンゾイルイソチオシアネートは、塩化ベ
ンゾイルをチオシアン酸カリウムに反応させるこ
とによつて一層高収率に作ることができる。芳香
族炭化水素又は塩素化炭化水素を使用することが
できる。この方法は、一般的に、J.Am.Chem.
Soc.61，632（1937）、アンバーラングの方法に似
ている。 ４〜型のベンズアミドは市販品を入手するか或は
文献方法に従つて得るかのどちらかで得られる。 ３〜型のアニリンは、以下の図解又はのどち
らかによつて作ることができる。 （式中、Ｙ，Ｂ，R3，R4，R5，R6，R7，R8は
前述した通りである） （式中、Ｙ，Ｂ，R3，R4，R5，R6，R7，R8は
前述した通りである） 置換フエノール７〜とクロルニトロベンゼン又は
クロルニトロピリジン６〜とからニトロエーテル８〜
を得る方法は、不活性溶剤中塩基の存在において
高温で進行する。この反応に適した塩基は炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウムである。適当な溶剤はアセトン、
トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドである。 ニトロエーテル８〜のアニリン３〜への還元は、炭
素に触媒量の白金又はパラジウムを付けて用い、
10〜100PSI（0.7〜７Kg／cm2）の範囲の圧力を用い
て周囲温度で水素添加することによつて行うこと
ができる。水素添加に適した溶剤は芳香族炭化水
素又はアルコールを含む。ニトロエーテル８〜のア
ニリン３〜への還元は、また、イー．エンダース
等、GB1456964の方法を用いて化学的な方法に
よつても行うことができる。 アミノフエノール９〜の置換クロルベンゼン１０〜
との反応は、不活性溶剤中塩基の存在において高
温で進行して置換アニリン３〜を与える。この反応
に適した塩基は炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムである。
適当な溶剤はトルエン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドである。 置換フエノール、置換クロルニトロベンゼン、
置換アミノフエノールは市販品を入手するか、或
は文献方法を用いて作ることができる。 エーテル生成反応に用いる２―クロル―３―メ
チル―５―ニトロピリジン等の中間体を、ジヤー
ナルオブオーガニツクケミストリー14、328
（1949）、ホーキンス等の方法によつて得た。 ２，３―ジクロル―５―ニトロピリジンを以下
に示す一連の反応によつて得た。 別の中間体である３，５―ジメチル―４―アミ
ノフエノールを次の方法によつて得た： ４―（４―クロルフエニルスルホニル）フエノ
ールは、J.Polym.Ser：（Ａ―１）５，2415
（1967）、ジヨンソンの方法によつて、４，4′―ジ
クロル―ジフエニルスルホンの塩素の１つを選択
的に加水分解して作つた： 置換イソシアネート及びイソシアネート５〜は、
置換アニリン又はアミノピリジン３〜をチオホスゲ
ン又はホスゲンに反応させることによつて作るこ
とができる： （式中、Ｘ，Ｙ，Ｂ，R3，R4，R5，R6，R7，
R8は前述した通りである）。 本発明で意図する化合物は、当業者にとつて公
知の方法によつて殺虫剤として適用することがで
きる。化合物を活性殺虫剤として含有する農薬組
成物は、通常、液体又は固体のどちらかのキヤリ
ヤー及び／又は希釈剤を含む。 適当な液体の希釈剤又はキヤリヤーは、水、石
油留出液又はその他の液体キヤリヤーを含み、界
面活性剤を有しても有しなくてもよい。液体濃縮
物は、これらの化合物の１つをアセトン、キシレ
ン又はニトロベンゼン等の植物毒素の無い溶剤で
希釈し、かつ毒物を適当な界面活性乳化及び分散
剤の酸を有する水中に分散させることによつて作
ることができる。 分散及び乳化剤の選択及び使用量は、組成物の
性質及び該剤が毒物の分散を促進する能力によつ
て決められる。通常、スプレー中の毒物の所望の
分散に一致したできるだけ少い量の該剤を用いる
のが望ましく、それにより、植物に適用した後に
雨が毒物を再乳化したり、毒物を植物から洗い落
とすことがない。非イオン、アニオン又はカチオ
ン分散及び乳化剤が用いられ、例えば、アルキレ
ンオキシドとフエノール、有機酸との縮合生成
物、アルキルアリールスルホネート、錯エーテル
アルコール、第四級アンモニウム化合物等であ
る。 湿潤性粉末又は微粉又は粒状組成物を調製する
場合には、活性成分をクレー、タルク、ベントナ
イト、ケイソウ土、フラー土等を適当に分割した
固体キヤリヤーの中及び上に分散される。湿潤性
粉末を形成する場合には、前述の分散並びにリグ
ノスルホネートを含むことができる。 本発明で意図する毒物の必要量は、処理するエ
ーカ（4000m2）当り液体キヤリヤー及び／又は希
釈剤を１〜200ガロン（４〜700）、又は不活性
固体キヤリヤー及び／又は希釈剤を約５〜500ポ
ンド（２〜230Kg）適用する。液体濃縮物中の濃
度は、通常約10〜95重量％の範囲であり、固体配
合物中の濃度は約0.5〜約90重量％の範囲である。
通常用いて満足な結果が得られるスプレー、微粉
又は粒子では、活性毒物をエーカー（4000m2）当
り約1/4〜15ポンド（0.1〜７Kg）含有する。 本発明で意図する濃薬は、該農薬を施す植物又
はその他の物質に対する虫やだにの襲撃を防止
し、しかも残留する毒性が比較的高い。これらの
濃薬は植物に対する安全率が高く、虫を殺したり
又は寄せつけない十分な量を用いても植物をしな
びさせたりいためたりすることがなく、かつ雨に
よつて引き起こされる洗い落とし、紫外線による
分解、酸化、又は水分の存在における加水分解又
は、少くとも毒物の所望の殺虫特性を著しく低下
したり又は毒物に対し望ましくない特性、例えば
植粉毒素を付与するような分解、酸化、加水分解
を含む風化作用に耐える。毒物は化学的に極めて
不活性であるからスプレー表の（スケジユール）
の実質的に全ての他の成分とすぐに相溶し、かつ
土壌中、植物の種子又は根に施こして植物の種子
が根のどちらかをいためたりしない。 所望の場合には、活性化合物の混合物、並びに
本発明の化合物をその他の生物学的に活性な化合
物又は共働薬と組合わせて用いてもよい。 次の実施例は発明を実施するに当つての目下最
善の様式と考えられるものを示す。 実施例 １ Ａ部： ４―（４―〔４―クロルフエニルスルホニル〕
フエノキシ）―３，５―ジクロルニトロベンゼ
ンの調製 凝縮器、撹拌器を付けた250mlフラスコに、窒
素雰囲気下で、３，４，５―トリクロルニトロベ
ンゼン（17.15ｇ、0.076モル）、炭酸カリウム
（10.99ｇ、0.080モル）、４―（４―クロルフエニ
ルスルホニル）フエノール（21.00ｇ、0.078モ
ル）及びジメチルホルムアミド（130ml、モレキ
ユラーシーブ4Aで乾燥した）を加えた。得られ
た混合物を４時間120℃に加熱した。それを冷却
し、ろ過して濃縮した。この物質をフロリシル
（florisil）カラムに通してクロマトグラフイーに
より分析した。ヘキサン／エチルアセテート
（19／１〜９／１比）混合物で溶出して白色固体
としての生成物17.5ｇ（0.0038モル）を得た：融
点148―149℃；ir（CHCl3）3080，3000，1585，
1528，1440，1334cm-1；nmr（CDCl3）δ8.30（ｓ，
２），6.90―8.10（ｍ，８）。 Ｂ部： ４―（４―〔４―クロルフエニルスルホニル〕
フエノキシ）―３，５―ジクロルアニリンの調
製 凝縮器、撹拌器を付けた100mlフラスコに、窒
素雰囲気下で、塩化第一スズ26.9ｇ（0.11モル）、
濃縮塩酸23.9ml及びｐ―ジオキサン17.9mlを加え
た。得られた混合物を40℃に暖めて均質溶液を得
た。上記の溶液に、４―（４―〔４―クロルフエ
ニルスルホニル〕フエノキシ）―３，５―ジクロ
ルニトロベンゼン16.6ｇ（0.036モル）を加えた。
混合物を0.5時間還流に加熱し、冷却して低温の
水酸化ナトリウム水溶液（PH14）中に注いだ。こ
の混合物を塩化メチレンで２回抽出した。結合し
た有機層を、水酸化ナトリウム水溶液、水、塩水
で続けて洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮して白色固体14.2ｇ（0.033モル）を得
た；融点186―187℃ 分析：C18H12Cl3NO3S 計算：Ｃ，50.43；Ｈ，2.82；Ｎ，3.27 測定：Ｃ，50.24；Ｈ，2.77；Ｎ，3.20 Ｃ部： １―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―３―
（３，５―ジクロル―４―〔４―（４―クロル
フエニルスルホニル）フエノキシ〕フエニル）
尿素の調製 撹拌器、凝縮機を付けた250mlフラスコに、窒
素雰囲気下で、４―（４―〔４―クロルフエニル
スルホニル〕フエノキシ）―３，５―ジクロルア
ニリン10ｇ（0.023モル）、トルエン130mlを加え
た。混合物を80℃に加熱して透明溶液を得た。
２，６―ジフルオルベンゾイルイソシアネート
6.82ｇとトルエン４mlとの溶液を加えた。得られ
た混合物を80℃で1.5時間撹拌した。反応混合物
を冷却し、ろ過して白色固体14.2ｇ（0.023モル）
を得た；融点207.2―209.2℃ 分析：C26H15Cl3N2O5S 計算：Ｃ，54.18；Ｈ，2.62；Ｎ，4.86 測定：Ｃ，52.92；Ｈ，2.80；Ｎ，4.28 Ｄ部： ４―（４―〔４―クロルフエニルスルホニル〕
フエノキシ）―２―メチルアニリンの調製 撹拌器、凝縮器を付けた250mlフラスコに、窒
素雰囲気で、４，4′―ジクロルジフエニルスルホ
ン20ｇ（0.070モル）、３―メチル―４―アミノフ
エノール12.8ｇ（0.104モル）、炭酸カリウム15.5
ｇ（0.112モル）、ジメチルホルムアミド130mlを
加えた。得られた混合物を室温で24時間、及び
125℃で28時間撹拌した。それを冷却して濃縮し
た。濃縮した物質をトルエン400mlに溶解し、４
％水酸化ナトリウムで洗浄した後に水及び塩水洗
浄を行つた。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮し、350ｇのフロリシルカラムに通してクロ
マトグラフイーにより分析した。ヘキキサン／エ
チルアセテート（8/2）で溶出して黄色固体11.2
ｇ（0.030モル）を得た；融点200℃ 分析：C19H16ClNO3S 計算：Ｃ，62.04；Ｈ，4.31；Ｎ，3.75 測定：Ｃ，61.21；Ｈ，4.42；Ｎ，3.70 Ｅ部： ２，５―ジメチル―３―クロル―４―（４―
〔４―クロルベンゾイル〕フエノキシ）アニリ
ンの調製 ２，５―ジメチル―３―クロル―４―〔４―
（４―クロルベンゾイル〕フエノキシ）ニトロベ
ンゼン（5.95ｇ、14mモル）、トルエン（160ml）、
炭素（0.65ｇ）に付着した５％の白色の混合物を
24psi（1.7Kg／cm2）の圧力で水素添加させた。８
時間後に１反応を部分的に完了したことがわかつ
た。追加の触媒（５％pt／c0.2ｇ）を加えた。反
応は、追加の４時間の終りまでにほぼ完了した。
混合物をろ過し、ろ液を濃縮してコハク色のフオ
ームを与えた。このフオームを酢酸エチル（５
ml）及びヘキサン（10ml）に溶解した。種結晶を
加えて激しく撹拌した後に固体が生成した。ろ過
した後に淡褐色粉末（3.93ｇ）を得た；融点113
―122℃。同様に実験して、淡黄色（パフ）粉末
を得た；IR（CHCl3）3020，2405，1650，1600cm
-1；NMR（CDCl3）δ6.6―7.8（Ｍ，8H），6.5（Ｓ，
1H）3.5（br，2H），2.2（Ｓ，3H），2.1（Ｓ，3H） 実施例 １―42 前述の実施例で使用した方法と同様の方法で、
かつ先に開示した合成体系の１つを用いて、他の
尿素化合物を調製した。一般式における置換基の
化学式及び分析データを以下の表に記載する。
【表】
【表】 ＊精密な質量
【表】
【表】 (1) フエノキシ基のフエニル基メタ(M)又はパラ
(P)への結合
新規化合物のいつくかの代表的な実施例につい
て評価を行い、だに及び青虫、甲虫類を含むある
種の虫に対する殺虫活性を求めた。また、新規化
合物の豆、大豆、穀物、トマト、綿を含む重要な
実用作物に対する植物毒素の試験も行つた。更
に、新規化合物の哺乳動物毒性についての評価を
行つた。 乳化又は分散剤としてアルキルフエノキシポリ
エトキシエタノール界面活性剤0.1グラム（試験
化合物の重量の10％）を溶解しておいたアセトン
50ミリリツターに試験化合物１グラムを溶解する
ことによつて該化合物の懸濁液を作つた。得られ
た溶液を水150ミリリツター中に混入して微細状
態の化合物を含有する懸濁液を大よそ200ミリリ
ツター与えた。このようにして調製した原懸濁液
は化合物0.5重量％を含有するものであつた。 また、ある種の試験化合物は、化合物375mgを
ジメチルホルムアミド7.5mlに溶解することによ
つて作つた。湿潤／乳化／分散剤として、アルキ
ルフエノキシポリエトキシエタノール界面活性剤
37.5mg（試験化合物の重量の10％）を含有するア
セトン15mlをジメチルホルムアミド溶液に加え
た。ジメチルホルムアミド―アセトン混合物中に
水52.5mlを混入して、化合物を溶液又は微細状態
で含有する懸濁液を大よそ75ml与えた。このよう
にして調製した原懸濁液は化合物0.5重量％を含
有していた。本明細書中以下に説明する試験で用
いる100万当りの重量部による試験濃度は、原懸
濁液を水で適当に希釈することによつて得た。試
験方法は次の通りであつた： 南方アワヨトウの葉スプレー餌試験 温度80゜±５〓（26.7゜±2.8℃）及び相対湿度50
±５％において、テンダーグリーン
（Tendergreen）豆植物の上で飼つた南方アワヨ
トウ（スポドプテラエリダニア
（Spodopteraeridania）、クラム（Cram.））が試
験虫を構成した。 試験化合物は原懸濁液を水で希釈して最終配合
物100万部当り試験化合物500部に含有する懸濁液
を与えることによつて配合した。標準の高さ及び
年齢の鉢植えにした豆植物を回転ターンテーブル
の上に置き、40psig（2.8Kg／cm2Ｇ）の空気圧に設
定したデビルビス（DeVilbiss）スプレーガンを
用いて試験化合物配合物100―110ミリリツターを
噴霧した。この適用を25秒続け、植物を濡らして
流れ落ちる程に十分なものにした。また、対照と
して試験化合物を含有しない水―アセトン―乳化
剤溶液100―110ミリリツターを虫が寄生した植物
に噴霧した。乾燥してから対になつた葉を分離
し、濡らしたろ紙を張つた９cmのペトリ皿の中に
１枚ずつを入れた。無作為に選んだ５匹の幼虫を
各皿の中に入れて皿を閉めた。閉止した皿にラベ
ルを貼付けて、80゜―85〓（27゜―29℃）において
５日間保つた。幼虫は葉全体を24時間以内に容易
に食べ尽くしたが、飼料を追加しなかつた。突し
て刺激しても体長を動くことができなかつた幼虫
を死んだと考えた。種々の濃度レベルについて死
亡率を記録した。 メキシカンビーンビートルの葉スプレー試験 温度80°±５〓及び相対湿度50±５％において
テンダリーグリーン豆植物の上で飼つたメキシカ
ンビーンビートル（エピラクナバリベスチス
（Epilachna varivestis）、ムルス（Muls.））の４
齢幼虫が試験虫であつた。 いくつかの試験では、温度80゜±５〓及び相対
湿度50±５％においてシーバポールライ豆植物
（Seiv Pole lima bean plants）の上で飼つたメ
キシカンビーンビートル（エピラクナ バリベス
チス（Epilachna varivestis）、ムルス）の２齢
幼虫（重量約６mg）が試験虫であつた。 試験化合物は原懸濁液を水で希釈して最終配合
物100万部当り試験化合物500部を含有する懸濁液
を与えることによつて配合した。標準の高さ及び
年齢の鉢植えにした豆植物を回転ターンテーブル
の上に置き、40psig（2.8Kl／cm2Ｇ）の空気圧に設
定したデビルビス（DeVilbiss）スプレーガンを
用いて試験化合物配合物100―110ミリリツターを
噴霧した。この適用を25秒続け、植物を濡らして
流れ落ちる程に十分なものにした。また、対照と
して試験化合物を含有しない水―アセトン―乳化
剤溶液100―110ミリリツターを虫が寄生した植物
に噴霧した。乾燥してから対になつた葉を分離
し、濡らしたろ紙を張つた９cmのペトリ皿の中に
１枚ずつを入れた。無作為に選んだ５匹の幼虫を
各皿の中に入れて皿を閉めた。閉止した皿にラベ
ルを貼付けて、80±５〓（26.7±2.8℃）におい
て５日間保つた。幼虫は葉全体を24〜48時間以内
に容易に食べ尽くしたが、飼料を追加しなかつ
た。突いて刺激しても体長を動くことができなか
つた幼虫を死んだと考えた。 だにホイリツジ（Foilage）スプレー試験 制御した条件（80±５〓（26.7±2.8℃）、相対
湿度50±５）下にテンダーグリーン豆の上で、成
虫及び若虫段階のナミハダニ（tow―spotted
mite）（テトラニクスウルチカエコホ
（Tetranychus urticae Koch））を飼つた。原培
養からの寄生した葉を高さ６〜８インチ（15〜20
cm）の２つの豆植物の初生葉の上に置く。試験用
の十分に多数（150―200）のだにが切取つた葉か
ら新しい植物に移るであろう。 標準の高さ及び年齢の寄生したテンダーグリー
ン豆植物を回転ターンテーブルの上に置く。薬品
を配合した水混合物（100ml）を、空気圧を40ポ
ンド（2.8Kg／cm2）に設定したデビルビススプレ
ーガンを用いて植物に適用する。この容量の配合
化合物を適用するのに25秒かかる。このスプレー
の容量は、植物を流れ去らせるのに十分なもので
ある。 試験化合物を、アセトン／DMFへの溶解、乳
化剤の添加、水による希釈の標準の手順によつて
配合する。 処理した植物を80±５〓及び相対湿度50±５％
において７日間保ち、自動力体（成虫及び若虫）
の死亡数を数える。 自動力体の顕微鏡検査を２つの試験植物の各々
からの一枚の葉について行う。刺激して移動する
ことができるあらゆる固体を生きていると考え
る。 だに殺卵作用試験 制御した条件（80±５〓及び相対湿度50±５
％）下にテンダーグリーンビーンの上で飼つた成
虫からナミハダニテトラニクスウルチカエ（コ
ホ）の卵を得た。原培養からの寄生の高い葉を寄
生の無い豆植物の上に置く。雌に24時詰卵を生み
つけさせてから、植物の葉をTEPPの1000ppm溶
液中に浸し、自動体を殺して追加の卵が産まれる
のを防ぐ。TEPPは卵の生存能力に影響しない。 植物を回転ターンテーブルの上に置く。薬品の
配合した水混合物（100ml）を、空気圧を40ポン
ド（2.8Kg／cm2）に設定したデビルビススプレー
ガンを用いて植物に適用する。この容量の配合化
合物を適用するのに25秒かかる。このスプレーの
容量は、植物を流れ去らせるのに十分なものであ
る。また、アセトン／DMF及び乳化剤を殺虫散
混合物と同じ濃度で含有するが候補殺虫剤の無い
等量の水溶液を対照標準又は対照として寄生した
植物の上に噴霧する。 試験化合物をアセトンへの溶解、乳化剤の添
加、水による希釈の標準手順によつて配合する。
第一選別試験を500ppmで行う。 処理した植物を80±５〓及び相対湿度50±５％
において７日間保つた後に、数を数える。 植物の葉の顕微鏡検査を行つて、かえらない卵
（死んだと考えられる）及び空の卵の殼（生きて
いる卵）の数に注目する。 本発明の化合物のいくつかの代表的な実施例の
生物学的性質を以下の表に記載する。
【表】
【表】
【表】 実施例 43―46 南方アワヨトウに対する高い生物学的活性を示
すために、代表的なベンゾイル尿素を公知の生成
物と比較した。結果を以下の表に記載する。
【表】 実施例 47―48 ヘリオチス（Heliothis）PSSに対する高い生
物学的活性を示すために、代表的なベンゾイル尿
素を公知生成物と比較した。結果を以下の表に
記載する。
【表】 (1) ジミリン、公知化合物
本発明を前記の実施例によつて示してきたが、
本発明は実施例中に用いた物質に制約されると考
えるべきでなく、本明細書中に開示した全体の範
囲を包含する。本発明の精神及び範囲から逸脱す
ることなく種々の変更及び実施態様を行うことが
可能である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、Ｘは酸素又はイオウであり；ＹはCR3
    又は窒素であり；Ｂはイオウ、スルホニル又はカ
    ルボニルであり；R1及びR2は独立に水素、ハロ
    ゲン又はメトキシであり、；R3，R4，R5は独立に
    水素、ハロゲン又はアルキル（C1―C4）であ
    り；R6，R7，R8は独立に水素又はハロゲンであ
    る） の化合物。
JP58252308A 1982-12-30 1983-12-29 新規な殺虫性フエノキシフエニル及びフエノキシピリジルベンゾイル尿素 Granted JPS59155352A (ja)

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US06/454,849 US4540578A (en) 1982-12-30 1982-12-30 Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas
US454849 1982-12-30

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JPS59155352A JPS59155352A (ja) 1984-09-04
JPS642584B2 true JPS642584B2 (ja) 1989-01-18

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JP58252308A Granted JPS59155352A (ja) 1982-12-30 1983-12-29 新規な殺虫性フエノキシフエニル及びフエノキシピリジルベンゾイル尿素

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EP (1) EP0113247B1 (ja)
JP (1) JPS59155352A (ja)
AU (1) AU562715B2 (ja)
CA (1) CA1233821A (ja)
DE (1) DE3364105D1 (ja)
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IL (1) IL70580A (ja)
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
US4870089A (en) * 1985-11-25 1989-09-26 Fmc Corporation N-[(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]-N'-benzoylurea insecticides
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
US4965389A (en) * 1987-03-10 1990-10-23 Ciba-Geigy Corporation Phenoxyphenylthioureas phenoxyphenylisothioureas and phenoxyphenylcarbodiimides and use thereof for controlling pests
US5008277A (en) * 1987-12-21 1991-04-16 Fmc Corporation N-[(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]N'-benzoylurea insecticides
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
US6790978B2 (en) * 1999-03-29 2004-09-14 Novartis Ag Thyromimetic organic compounds
US6599942B1 (en) 1999-03-29 2003-07-29 Novartis Ag Thyromimetic organic compounds
FR2812633A1 (fr) 2000-08-04 2002-02-08 Aventis Cropscience Sa Derives de phenyl(thio)urees et phenyl(thio)carbamates fongicides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2537413C2 (de) * 1975-08-22 1983-06-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
JPS5840946B2 (ja) * 1976-10-29 1983-09-08 石原産業株式会社 Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤
US4148902A (en) * 1977-05-13 1979-04-10 The Dow Chemical Company N-[(optionally substituted phenylamino)carbonyl] pyridine carboxamides and insecticidal use thereof
US4264605A (en) * 1978-08-31 1981-04-28 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(aryloxy- or arylthiopyridinyl) urea compounds
US4338257A (en) * 1980-03-04 1982-07-06 Gulf Oil Corporation Benzoyl arylthioureas and use as plant growth regulators
GB2083360B (en) * 1980-09-03 1983-09-21 Dow Chemical Co Solvent-flowable compositions containing a substituted urea insecticide
DE3104407A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen

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ZA839712B (en) 1984-08-29
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CA1233821A (en) 1988-03-08
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IL70580A (en) 1987-03-31

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