JPS59163346A - アセトニルコハク酸エステルの製造法 - Google Patents
アセトニルコハク酸エステルの製造法Info
- Publication number
- JPS59163346A JPS59163346A JP58036846A JP3684683A JPS59163346A JP S59163346 A JPS59163346 A JP S59163346A JP 58036846 A JP58036846 A JP 58036846A JP 3684683 A JP3684683 A JP 3684683A JP S59163346 A JPS59163346 A JP S59163346A
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- Japan
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- acetonyl
- acid ester
- acetone
- reaction
- dialkylamine
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、農薬筐たは医薬品中間体として有（式中、Ｒ
はアルキル基を示す。）で表わされるアセトニルコハク
酸エステルの製造法に関ｔ ルモのである。
はアルキル基を示す。）で表わされるアセトニルコハク
酸エステルの製造法に関ｔ ルモのである。
従来、アセトニルコハク酸エステルの製造法としてＭ、
ＰＦＡＵらの雑文（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ Ｌａ
Ｓｏｃｉｅｔｅｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ
２５８４ Ｎ２５９０頁ｆ１９７１年）〕によれば、
〕Ｎ−インプロピリデンインプロビルアミをマレイン酸
シエナルに付加（第１ 段反応）させ、ついで加水分解
する（第２段反応）することによって製造できるＣとが
知られている。しかしながら、この力茫は収率が低く、
また泥２殿反応にお（・て目的物と等モルのイソプロピ
ルアミンが副生ずる等９問題点か多い。
ＰＦＡＵらの雑文（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ Ｌａ
Ｓｏｃｉｅｔｅｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ
２５８４ Ｎ２５９０頁ｆ１９７１年）〕によれば、
〕Ｎ−インプロピリデンインプロビルアミをマレイン酸
シエナルに付加（第１ 段反応）させ、ついで加水分解
する（第２段反応）することによって製造できるＣとが
知られている。しかしながら、この力茫は収率が低く、
また泥２殿反応にお（・て目的物と等モルのイソプロピ
ルアミンが副生ずる等９問題点か多い。
本ａｑ−ｓ−らは、アセトニルコハク酸エステルの製法
について鋭意研究した結果、了セドンとマレイン酸との
反応に際してシアルキルアミンヲ触媒として使用すれば
高収率でしかも１段階で目的物が得られることを見いた
し、この知見に一基づいて本発明をなすに至った。
について鋭意研究した結果、了セドンとマレイン酸との
反応に際してシアルキルアミンヲ触媒として使用すれば
高収率でしかも１段階で目的物が得られることを見いた
し、この知見に一基づいて本発明をなすに至った。
すなわち９本発明は、ジアルキルアミンの存在下、一般
式 ＲＯＯＯＯＨ＝Ｃ＋ＨＯＯＯＲ（式中Ｒは、アルキ
ル基を示す。）で表わされる１、２−エチレンジカルボ
ン酸エステルとアセトンを反応させることをＯＨ，００
０Ｈ。
式 ＲＯＯＯＯＨ＝Ｃ＋ＨＯＯＯＲ（式中Ｒは、アルキ
ル基を示す。）で表わされる１、２−エチレンジカルボ
ン酸エステルとアセトンを反応させることをＯＨ，００
０Ｈ。
特徴とする。一般式 Ｒ６ｏａａＨ−晶。。ＯＲ’式中
Ｒは、アルキル基を示す。）で表わされるアセトニルコ
ハク酸エステルの製造方法である。
Ｒは、アルキル基を示す。）で表わされるアセトニルコ
ハク酸エステルの製造方法である。
本発明において使用する一般式、 ＲＯＯＯ）Ｉ＝ＯＨ
ＯＯＯＲで表わされる１、２−エチレンジカルボン酸エ
ステルとしては、Ｒがアルキル基を示し、たとえば。
ＯＯＯＲで表わされる１、２−エチレンジカルボン酸エ
ステルとしては、Ｒがアルキル基を示し、たとえば。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基
、オクチル基等で表わされるマレイン酸エステル葦たは
フマル酸エステル乞使用することができる。
、オクチル基等で表わされるマレイン酸エステル葦たは
フマル酸エステル乞使用することができる。
唸だ９本発明において触媒として使用Ｔるジアルキルア
ミンは、たとえば、ジメチルアミン、シエチルア□ミン
、エチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ンオクチル
アミン、ジプロピルアミン。
ミンは、たとえば、ジメチルアミン、シエチルア□ミン
、エチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ンオクチル
アミン、ジプロピルアミン。
ジヘキシルアミン、ソアミルアミン、ジアルキルアミン
等が用いられる。さらにはアルキル基とアルキル基が、
メチレン基、イオウ原子、酸素原子等をはさみ結合した
環状アミンヶとも用いることができろ。たたしジインプ
ロピルアミン相は反応が遅い為１便用は好ましくない。
等が用いられる。さらにはアルキル基とアルキル基が、
メチレン基、イオウ原子、酸素原子等をはさみ結合した
環状アミンヶとも用いることができろ。たたしジインプ
ロピルアミン相は反応が遅い為１便用は好ましくない。
本発明の方法は触媒としてジアルキルアミンを使用する
ことによってナキれろか、触媒としてモノアルキルアミ
ンを使用した場合は若干反応は進行するが目的物は少量
しか得られす、ト））アルキルアミンを使用した場合は
全く反応は進行せず本発明の目的を達成することができ
々い。
ことによってナキれろか、触媒としてモノアルキルアミ
ンを使用した場合は若干反応は進行するが目的物は少量
しか得られす、ト））アルキルアミンを使用した場合は
全く反応は進行せず本発明の目的を達成することができ
々い。
筐た９本反応においては、１．２−エチレンジカルボン
酸エステルとアセトンのモル比は化学当量すなわち１．
０あれはよいが９通常はアセトンを過剰に使用すること
が好ましい。また畑媒として使用するジアルキルアミン
の使用量は、１，２−エチレンジカルボン酸エステル−
に対し１〜１００ ｍｏ１４ ｙ好筐しくは５〜５０
ｍｏ１％で使用するか、使用量については特に限定する
ものでは、石−い。反応温度は。
酸エステルとアセトンのモル比は化学当量すなわち１．
０あれはよいが９通常はアセトンを過剰に使用すること
が好ましい。また畑媒として使用するジアルキルアミン
の使用量は、１，２−エチレンジカルボン酸エステル−
に対し１〜１００ ｍｏ１４ ｙ好筐しくは５〜５０
ｍｏ１％で使用するか、使用量については特に限定する
ものでは、石−い。反応温度は。
１００〜２５０℃、好筺しくは１４０〜１８０℃である
。
。
反応によって得られる反応混合物は、低沸点物を留去し
た後、蒸留する方法等の常法に従って後処理することに
より目的とするアセトニルコハク酸エステルを得ること
かできる。生成物のアセトニルコハク酸エステルは、工
ＲおよびＮＭＲにより（ｊ＆認した。
た後、蒸留する方法等の常法に従って後処理することに
より目的とするアセトニルコハク酸エステルを得ること
かできる。生成物のアセトニルコハク酸エステルは、工
ＲおよびＮＭＲにより（ｊ＆認した。
本発明方法に従うと、１．２−エチレンジカルボン酸エ
ステルとアセトンから高■又率でアセトニルコハク酸エ
ステルを製造できるＣとであり、従来の方法に比べ反応
操作も簡単で、しかも経済的に製造できる等従来にない
効果を奏するものでありアセトニルコハク酸エステルの
工業的製造方法として効果の高い方法である。
ステルとアセトンから高■又率でアセトニルコハク酸エ
ステルを製造できるＣとであり、従来の方法に比べ反応
操作も簡単で、しかも経済的に製造できる等従来にない
効果を奏するものでありアセトニルコハク酸エステルの
工業的製造方法として効果の高い方法である。
次Ｏこ本発明の万伍ケ実施例により具体的に説明する。
実施例１゜
オートクレーブにマーレイン酸ジエチル３４．１’。
アセトン９５．３Ｆ、およびジエチルアミン２９２を入
れ、１５０〜１６０℃に加熱したＱこの湿度で２１時間
反応させた後、低沸点物を留去して残留物を得、これを
減圧単蒸留し沸点１５０〜１５２°Ｏ／１０ｙ＋ｍＨｒ
の箱外を得１こ。その結果は第１衣に示す。
れ、１５０〜１６０℃に加熱したＱこの湿度で２１時間
反応させた後、低沸点物を留去して残留物を得、これを
減圧単蒸留し沸点１５０〜１５２°Ｏ／１０ｙ＋ｍＨｒ
の箱外を得１こ。その結果は第１衣に示す。
実施例２〜７
出発原料のアセトンの割合およびマレイン酸ジエチル、
触媒１反応時間および反応温度を第１砧に示すように変
え、実施例１と同様に反応したところ、得られたアセト
ニルコハク酸シー１−チルは第１表に示す通りであった
。
触媒１反応時間および反応温度を第１砧に示すように変
え、実施例１と同様に反応したところ、得られたアセト
ニルコハク酸シー１−チルは第１表に示す通りであった
。
比較例 １〜６
触媒としてジエチルアミンの代りにＮ−メチルアニリン
、モツプチルアミンおよびトリブチルアミンを用いる他
は実施例２と同様に反応したところ、得られたアセトニ
ルフハク酸ジエチルは第２表に示す通りであった。
、モツプチルアミンおよびトリブチルアミンを用いる他
は実施例２と同様に反応したところ、得られたアセトニ
ルフハク酸ジエチルは第２表に示す通りであった。
第２表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジアルキルアミンの存在下、 一般式 ０式％ （式中Ｒはアルキル基を示す。）で表わされる１゜２−
エチレンジカルボン酸エステルとアセトンを反応させる
ことを特徴とする。一般式 ０式％ （式中Ｒは、アルキル基を示す。）で表わされるアセト
ニルコハク酸エステルのｍ遣方法０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036846A JPS59163346A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | アセトニルコハク酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036846A JPS59163346A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | アセトニルコハク酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163346A true JPS59163346A (ja) | 1984-09-14 |
| JPH034050B2 JPH034050B2 (ja) | 1991-01-22 |
Family
ID=12481122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58036846A Granted JPS59163346A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | アセトニルコハク酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59163346A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100398508C (zh) * | 2006-05-19 | 2008-07-02 | 浙江大学 | 抗倒酯的制备方法 |
| CN105085263A (zh) * | 2015-08-19 | 2015-11-25 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 一种2-烷酰基甲基-1,4-丁二酸衍生物的制备方法及其中间体 |
-
1983
- 1983-03-07 JP JP58036846A patent/JPS59163346A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100398508C (zh) * | 2006-05-19 | 2008-07-02 | 浙江大学 | 抗倒酯的制备方法 |
| CN105085263A (zh) * | 2015-08-19 | 2015-11-25 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 一种2-烷酰基甲基-1,4-丁二酸衍生物的制备方法及其中间体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH034050B2 (ja) | 1991-01-22 |
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