JPS59164706A - 害虫忌避剤 - Google Patents
害虫忌避剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカーバメート系化合物を有効成分とする害虫忌
避剤に関するものである。
避剤に関するものである。
従来、害虫忌避剤としては%N、N−ジエチルーm−ト
ルアSド(以下、D洲Ift、Tという。)が一般に広
く使用されているが、薬効の5点で未だ満足すべきもの
ではない。 。
ルアSド(以下、D洲Ift、Tという。)が一般に広
く使用されているが、薬効の5点で未だ満足すべきもの
ではない。 。
本発明者らは従来殺虫剤として知られているカーバメー
、ト系化合物について害虫忌避効果に関して検討を行な
ったところ1.m−)リルーN−メチルカーバメート(
以下% MTM、0.という。)、等の殺虫剤として実
用されているカーバメート系化合物は、害虫忌避効果を
殆ど示さず、殺虫効果が低くて殺、成剤としての、実用
性のないN−フェニルカーパメー、ト類% N−シクロ
ヘキシルカーバメート類などが非常に高い、害虫忌避効
果を示すと、とを見い出し、本発明に到達したものでめ
る。
、ト系化合物について害虫忌避効果に関して検討を行な
ったところ1.m−)リルーN−メチルカーバメート(
以下% MTM、0.という。)、等の殺虫剤として実
用されているカーバメート系化合物は、害虫忌避効果を
殆ど示さず、殺虫効果が低くて殺、成剤としての、実用
性のないN−フェニルカーパメー、ト類% N−シクロ
ヘキシルカーバメート類などが非常に高い、害虫忌避効
果を示すと、とを見い出し、本発明に到達したものでめ
る。
すなわち1本発明の要旨は
一般式〔■〕。
−11。
R1−NH(1−Y−R冨 ’ ”0.−0.−0
0.−0CI〕(式中、R1けシクロへ、キシル基また
は炭4素原子数/〜夕のアルキル基、ハロゲン、メトキ
シ基およびエトキシ基から選ばれる7〜3個の置換基を
有していてもよいフェニル基を表ワシ、R2は炭素原子
数7〜gのアルキル基を表わし、XおよびYけイメウオ
たは酸素を表わす6 )で示されるカーバメートを有効
成分とする害虫忌避剤にある。
0.−0CI〕(式中、R1けシクロへ、キシル基また
は炭4素原子数/〜夕のアルキル基、ハロゲン、メトキ
シ基およびエトキシ基から選ばれる7〜3個の置換基を
有していてもよいフェニル基を表ワシ、R2は炭素原子
数7〜gのアルキル基を表わし、XおよびYけイメウオ
たは酸素を表わす6 )で示されるカーバメートを有効
成分とする害虫忌避剤にある。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明の害虫忌避剤の有効成分であるカーバメートは前
記一般式〔I〕で示される化合物であり、R1で表わさ
れる伽′換フェニル基の具体例としてけp−クロロフェ
ニル基、m−クロロフェニル基、p−フルオロフェニル
8% m−ブロモフェニル基%3,4t−ジクロロフェ
ニルa、 、zet−ジクロロフェニル基、λ、&、j
−ト13クロロフェニル基等の7〜3個のハロゲンに
よシ置換さレタフェニル基、p−)リル基、m−)リル
基、−23−キシリル基、 2.ダーキシリル基%コ、
6−キシリル基、メシチル基、p−クメニル基、p−ブ
チルフェニル基尋の炭素原子数/〜ダのアルキル基を7
〜3個有するフェニル基% p−アニシル基、l−メチ
ルーダ−エトキシフェニル基岬のメトキシ基あるいけエ
トキシ基を置換基として有するフェニル基などがさげら
れる。塘たR1!″′r′表わされる炭素原子数7〜に
のアルキル基とし、ては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、を−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル系、ヘキシル基、
イソヘキシル基咎が皐げられる。
記一般式〔I〕で示される化合物であり、R1で表わさ
れる伽′換フェニル基の具体例としてけp−クロロフェ
ニル基、m−クロロフェニル基、p−フルオロフェニル
8% m−ブロモフェニル基%3,4t−ジクロロフェ
ニルa、 、zet−ジクロロフェニル基、λ、&、j
−ト13クロロフェニル基等の7〜3個のハロゲンに
よシ置換さレタフェニル基、p−)リル基、m−)リル
基、−23−キシリル基、 2.ダーキシリル基%コ、
6−キシリル基、メシチル基、p−クメニル基、p−ブ
チルフェニル基尋の炭素原子数/〜ダのアルキル基を7
〜3個有するフェニル基% p−アニシル基、l−メチ
ルーダ−エトキシフェニル基岬のメトキシ基あるいけエ
トキシ基を置換基として有するフェニル基などがさげら
れる。塘たR1!″′r′表わされる炭素原子数7〜に
のアルキル基とし、ては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、を−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル系、ヘキシル基、
イソヘキシル基咎が皐げられる。
前記一般式〔1)で示されるカーバメートのなかでも特
に好オしいものけR1がフェニル基管たけシクロヘキシ
ル基であって、Xがイオウ、Yが#I素でおって Ht
がメチル基、エチル基または炭素原子数3〜乙の分岐鎖
アルキル基であるカーバメートである。
に好オしいものけR1がフェニル基管たけシクロヘキシ
ル基であって、Xがイオウ、Yが#I素でおって Ht
がメチル基、エチル基または炭素原子数3〜乙の分岐鎖
アルキル基であるカーバメートである。
これら化合物の使用量は、有効成分化合物として/iあ
たシ/θ〜1ooo岬、好ましくけjθ〜j00qfあ
る。
たシ/θ〜1ooo岬、好ましくけjθ〜j00qfあ
る。
適用害虫としては、ゴキブリ、黒アリ、シロアリ、蚊、
ダニ、ハエ、イガ、コクゾウムシ等 3− に対して有効であるが、特にゴキブリ、黒アリ、ダニに
対し強力な忌避作用を示す。
ダニ、ハエ、イガ、コクゾウムシ等 3− に対して有効であるが、特にゴキブリ、黒アリ、ダニに
対し強力な忌避作用を示す。
本発明の再虫忌避剤は、一般家庭の台所1食堂等のみか
らす、ホテル、レストラン、病院等の厨房、収納象具内
尋広い用途を有する。
らす、ホテル、レストラン、病院等の厨房、収納象具内
尋広い用途を有する。
これら化合物は、常法に従って各種の形態例えば液剤、
粉剤、粒剤@−にして使用できる。
粉剤、粒剤@−にして使用できる。
液剤の場合の担体と1−では1例えば水、エチルアルコ
ール、メチルアルコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ケロシン、パ
ラフィン、ベンゼン、トルエン郷の炭化水素類が挙げら
れる。
ール、メチルアルコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ケロシン、パ
ラフィン、ベンゼン、トルエン郷の炭化水素類が挙げら
れる。
粉剤及び粒剤の場合の担体としては、例えばケイ酸、カ
オリン、珪藻土、タルク、殿粉等が挙げられる。
オリン、珪藻土、タルク、殿粉等が挙げられる。
また、本発明化合物は、適宜の溶媒に稀釈し木材、プラ
スチックス、繊維、ワックス類に含浸、塗布してもよい
。更に、公知の殺虫剤、殺 4− 菌剤、防黴剤醇を組合せることもできる。
スチックス、繊維、ワックス類に含浸、塗布してもよい
。更に、公知の殺虫剤、殺 4− 菌剤、防黴剤醇を組合せることもできる。
以下に実施例により本発明を更に具体的K NGt明す
る。
る。
実施例/、比較例/
(コナダニに対する忌避効果)
表−j[示す化合物の0.6 、%アセトン溶液を一し
(ρ9 cm ) Kケナガコナダニの飽和培地(培地
は朝日麦酒株式会社製の乾燥酵母エビオヌを使用)を約
4tf入れておく。この上K、ダンボール紙(6Xtc
m)、上記の忌辻剤処理黒色紙、それに無処理の黒色紙
(3x3α)の順に静かに重ねて設置する。−2(を時
間後に、無処理の紙上のダニの数を調査し、忌避効果を
判定した。実験は一回くり返して行った。結果を表−/
に示した。
(ρ9 cm ) Kケナガコナダニの飽和培地(培地
は朝日麦酒株式会社製の乾燥酵母エビオヌを使用)を約
4tf入れておく。この上K、ダンボール紙(6Xtc
m)、上記の忌辻剤処理黒色紙、それに無処理の黒色紙
(3x3α)の順に静かに重ねて設置する。−2(を時
間後に、無処理の紙上のダニの数を調査し、忌避効果を
判定した。実験は一回くり返して行った。結果を表−/
に示した。
表−/
表−/(つづき)
−°r−
表−7(つづき)
8 −
衆一/(つづき)
表−/(つづき)
実施例コ、比較例コ
実施例/と同じ方法で、さらに低薬l1t(/f、 /
?F/、θ0.2!f/ld、O0θ6Jjf/i)
での検討を行い%表−−2VC示す結果を得た。
?F/、θ0.2!f/ld、O0θ6Jjf/i)
での検討を行い%表−−2VC示す結果を得た。
表 −一
実施例3、比較例3
(ゴキブリに対する忌避効果)
表−3に記載した化合物のアセトン溶液(有効成分O−
’ X b θ、/−2696)を直径//erRの円
型口紙KJm処理する(忌避剤として、約/2/n/、
O,コs v /−相当)。風乾したのち、スチロール
製透明容器〔3!×コ!、!X6m(高さ)〕の一方の
角Km<。対照として同じ大きさの無処理の口紙をもう
一力の角Km<。両口紙の中央に、角砂糖(約4t2)
を置く。さらに11− 木製シx ルp −(りX/!X/、jcrn(高さ)
〕を両両口から7等距離の位置に置き、この中にチ。
’ X b θ、/−2696)を直径//erRの円
型口紙KJm処理する(忌避剤として、約/2/n/、
O,コs v /−相当)。風乾したのち、スチロール
製透明容器〔3!×コ!、!X6m(高さ)〕の一方の
角Km<。対照として同じ大きさの無処理の口紙をもう
一力の角Km<。両口紙の中央に、角砂糖(約4t2)
を置く。さらに11− 木製シx ルp −(りX/!X/、jcrn(高さ)
〕を両両口から7等距離の位置に置き、この中にチ。
ヤパネゴキブリの成虫30頭(雌/s、 雄1gを入ね
る。一定日#!I後に角砂糖の1j量を計り、摂食きれ
た量を知る。忌避率は下式で求めた。
る。一定日#!I後に角砂糖の1j量を計り、摂食きれ
た量を知る。忌避率は下式で求めた。
なお砂糖以外k、水を与えた。
A:無処理区の摂食量
B:処理区の摂食量
12−
表 −3
夾り例4t、比較例ダ
(アリに対する忌避効果)
表−4tK記載した各化合物の種々C,6度のア七トン
溶液をp製L1長方形(J’ X / 3 cm )の
p紙に前記アセトン溶液−2−を均一に塗布して風乾し
たのち両面接着テープでガラス板に固定した。同じ大き
さのν紙をもう一枚用意し、無処理のまま先のF紙と長
辺を接するように同じガラス板に固定した。
溶液をp製L1長方形(J’ X / 3 cm )の
p紙に前記アセトン溶液−2−を均一に塗布して風乾し
たのち両面接着テープでガラス板に固定した。同じ大き
さのν紙をもう一枚用意し、無処理のまま先のF紙と長
辺を接するように同じガラス板に固定した。
ホリ地化ビニル製カップ(/θ〜/3cmFljsり、
jmh)の底面(10cm饅)を例負き内壁に流凱パラ
フィンを塗布したのち、上記のガラス板に固定した二枚
のF紙でつくられている長方形の中央匠、カップで覆わ
れる円内の未処理F紙と処理済r紙の7M+積が咎しく
なるように伏せて1th−いた。
jmh)の底面(10cm饅)を例負き内壁に流凱パラ
フィンを塗布したのち、上記のガラス板に固定した二枚
のF紙でつくられている長方形の中央匠、カップで覆わ
れる円内の未処理F紙と処理済r紙の7M+積が咎しく
なるように伏せて1th−いた。
上記カップ内にヒメアリtogBを放ち、一定時間経遍
後のヒメアリの存在位置を調査し、その結果を表−りに
示した。
後のヒメアリの存在位置を調査し、その結果を表−りに
示した。
なお、本実験において#′i濃q / 5’6が2θ岬
/1oocutの忌避剤使用郵に該当する。゛表−グ 15− 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − ほか1名 16− 手続補正書(真昼) 特許庁長官若杉和夫殿 1 事件の表示 昭和!r年、!# 許 願第 グθ
2タ9号2発明。名鼻□ ゛ □ 害虫惠避剤 3 補正をする者 出願人 (jワ6)三菱化成工業株式会社 4代理人〒100 (ほか 1 名) 5 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄
6補正の内容 (1) 明細書の第77頁表グの後に、以下の実施例
及び比較例を追加する。
/1oocutの忌避剤使用郵に該当する。゛表−グ 15− 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − ほか1名 16− 手続補正書(真昼) 特許庁長官若杉和夫殿 1 事件の表示 昭和!r年、!# 許 願第 グθ
2タ9号2発明。名鼻□ ゛ □ 害虫惠避剤 3 補正をする者 出願人 (jワ6)三菱化成工業株式会社 4代理人〒100 (ほか 1 名) 5 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄
6補正の内容 (1) 明細書の第77頁表グの後に、以下の実施例
及び比較例を追加する。
「実施例夕、比較例j
3θメツシユの金網を/!cm×!21Mに切シ、これ
をλつ折りにして7 crnX / / cpnのかご
をつくった。このなかに体N、2θI前後のマウスを入
れて固定し、これを所定の数のアカイエカを入れた金網
かと(30m×3θm×30副)のなかにつるした。
をλつ折りにして7 crnX / / cpnのかご
をつくった。このなかに体N、2θI前後のマウスを入
れて固定し、これを所定の数のアカイエカを入れた金網
かと(30m×3θm×30副)のなかにつるした。
マウスを固定したかごにはあらかじめ表−夕の化合物の
エタノール溶液を一定量処理し、無処理区にはエタノー
ルのみを処理した。
エタノール溶液を一定量処理し、無処理区にはエタノー
ルのみを処理した。
観察は、その時点で吸血中のものも含めて、所定時間経
過ごとに累積吸血蚊数をカウントした。
過ごとに累積吸血蚊数をカウントした。
なお、試験は/グ時頃に開始して、翌日71時頃に終了
した。
した。
結果を表−jに示した。
表 −!
8M θ /? ダ♂ /
3り2 θ、2タ%/グ38R05,≦ 33.6
9グ、グエR/θθ と♂、9 タグ、
2 θDθθを 工R/θθ 99t、6/!、9 JθS
R’32.2 jθ、3 2グ、/ ワ3
.78M / // 2θ
j62 /、0% /グ6 SRθ、7
7.J−73,73と、グエR9F、7 Fと、
2 と/、θ 夕!、ワ/、θ% /jθSR
θ /夕、3 26,7 7♂、29°°”
エ8.oo ’)s、q 63.o ys
、tr無処理 /jグ SR36,グ 63.6 7+2./ 93.
タ 2− 1) 反復−回の合計数 2)SM:吸血蚊数(累積数) SR:吸血率=(吸血蚊数/供試蚊数)×10θ工R:
忌避指数=(/−−)X/θO T:薬剤処理区吸血率 C:対照区吸血率 3) 薬剤処理から7時間経過後に試験を開始した。
3り2 θ、2タ%/グ38R05,≦ 33.6
9グ、グエR/θθ と♂、9 タグ、
2 θDθθを 工R/θθ 99t、6/!、9 JθS
R’32.2 jθ、3 2グ、/ ワ3
.78M / // 2θ
j62 /、0% /グ6 SRθ、7
7.J−73,73と、グエR9F、7 Fと、
2 と/、θ 夕!、ワ/、θ% /jθSR
θ /夕、3 26,7 7♂、29°°”
エ8.oo ’)s、q 63.o ys
、tr無処理 /jグ SR36,グ 63.6 7+2./ 93.
タ 2− 1) 反復−回の合計数 2)SM:吸血蚊数(累積数) SR:吸血率=(吸血蚊数/供試蚊数)×10θ工R:
忌避指数=(/−−)X/θO T:薬剤処理区吸血率 C:対照区吸血率 3) 薬剤処理から7時間経過後に試験を開始した。
」
以 上
3 −
Claims (1)
- (1)一般式 %式% C式中 R1はシフ四ヘキシル基または炭素原子数/〜
りのアルキル基、ハロゲン、メトキシ基およびエトキシ
基から選ばれる7〜3個の置換基を有し′Cいてもよい
フェニル基ヲ表2わし Htけ炭xi子数/〜6のアル
キル基を表わし、XおよびyH慣オウまたは酸素を表わ
す、)で示されるカーバメートを有効成分とする害虫忌
避剤。 、
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4025983A JPS59164706A (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | 害虫忌避剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4025983A JPS59164706A (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | 害虫忌避剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164706A true JPS59164706A (ja) | 1984-09-17 |
| JPH0458441B2 JPH0458441B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=12575674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4025983A Granted JPS59164706A (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | 害虫忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59164706A (ja) |
-
1983
- 1983-03-11 JP JP4025983A patent/JPS59164706A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0458441B2 (ja) | 1992-09-17 |
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