JPH0347104A

JPH0347104A - ヒラタコクヌストモドキのための誘引剤

Info

Publication number: JPH0347104A
Application number: JP2101594A
Authority: JP
Inventors: Tatsuji Chuma; 中馬　達二; Mikio Ono; 幹夫小野
Original assignee: Fuji Flavor Co Ltd; Japan Tobacco Inc
Current assignee: Fuji Flavor Co Ltd; Japan Tobacco Inc
Priority date: 1989-04-25
Filing date: 1990-04-19
Publication date: 1991-02-28
Anticipated expiration: 2014-01-27
Also published as: EP0395025A1; US5063058A; DE69003298T2; JP2851120B2; DE69003298D1; EP0395025B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、ヒラタコクヌストモドキのための誘引剤に関
する。

〔従来の技術〕

ヒラタコクヌストモドキは、穀物に寄生する害虫として
広く知られた甲虫である。この甲虫は小麦粉などの穀粉
のみならず、菓子やパン類等の二次加工品にも寄生し、
更に薬草、香料、動物標本等をも加害する。従って、こ
の甲虫は屋内性の重要害虫の一つに数えられ、その防除
対策は産業上の重要な課題になっている。

穀物害虫の防除方法として、リン化水素、メチルブロマ
イド、ＤＤＶＰ等の薬剤による燻蒸が従来行われている
。しかし、これら薬剤には毒性の強いものが多いため、
安全性の点で問題がある。特に、屋内に生息する害虫の
防除のために燻蒸を行う場合には、屋外での燻蒸に比較
して人間に対する影響が大きいから、たとえ効果的な薬
剤であってもその使用は制限されざるを得ない。

一方、近年では昆虫のフェロモンを用いた防除方法、例
えば誘引捕殺、或いは雌雄間信攪乱等を利用したの防除
方法が注目されている。この防除方法では、極く限られ
た領域に誘引剤を配置しておけばよく、燻蒸のように大
量の薬剤を屋内の全空間に充満させる必要はない。従っ
て、例えば工場の作業場や倉庫のように、人の出入りの
頻繁な家屋の内部での防除方法として極めて有用である
。

このため、この防除方法に関しては、防除技術のみなら
ず使用する薬剤の研究が盛んに行われている。例えば、
本件の発明者等は、コクヌストモドキのための誘引活性
物質である２、６−シメチルオクチルホルメートと、該
活性物質を含有する誘引剤を発明し、この発明について
は既に特許出願を行っている（特願昭６３−２３３９４
２号）。

しかしながら、ヒラタコクヌストモドキに対する効果的
な誘引活性を有し、且つ経済的に製造できる好適な誘引
剤は未だ提供されていない。また、ヒラタコクヌストモ
ドキのフェロモンは、構造決定により４，８−ジメチル
デカナールであることが知られているが（Ｔ、５ｕｚｕ
ｋｉ　、Ａｇｒｉｃ、ＢＩｏｌ、ＣｈｅＩｌｌ、　、４
４゜２５１９（１９８１））　、このフェロモンは化学
的に不安定であるため、誘引剤として利用することは困
難である。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、その課題は
、ヒラタコクヌストモドキに対する誘引活性を有し、誘
引捕殺による経済的な防除剤として使用できるヒラタコ
クヌストモドキのための安定な誘引剤を提供することで
ある。

〔課題を解決するための手段〕

上記の課題は、有効成分として２，６−ジメチル−１−
オクタノールを含有することを特徴とする、ヒラタコク
ヌストモドキのための誘引剤によって達成される。

以下、本発明の詳細な説明する。

発明者は多数の化合物を合成し、夫々の化合物のヒラタ
コクヌストモドキに対する誘引効果を試験した。その際
、ヒラタコクヌストモドキのフェロモンである４、８−
ジメチルデカナールをモデルとし、これにに類似した化
学構造を有する化合物を合成した。その結果、２．６−
ジメチル−１−オクタノールがヒラタコクヌストモドキ
成虫に対して強い誘引効果を有することを見出だし、上
記の発明に到達したものである。

２．６−ジメチル−１−オクタノールは既に公知の化合
物である（Ｋ、Ｍｏｒｉ　ｅｔ　ａｌ、、Ｐｒｏｃ、Ｉ
ｎｄｉａｎ　Ａｃａｄ、。

（ＣｈｅＩｌ、Ｓｃｉ、、）１００．１１３（１９８８
）　）　、しかし、ヒラタコクヌストモドキに対する誘
引効果を有することは、本発明によって始めて見出ださ
れたものである。また、この化合物は化学的安定性に優
れているため、長期間保存しても誘引活性の低下を生じ
ない。

上記２，６−ジメチル−１−オクタノールは、下記の化
学構造式で示される。

この化合物は、下記の物理的特性によって同定され得る
。

沸点；１１７　〜１１９　　℃／２Ｂ＋ｕ＋ＨｇＩＲスペクト
ル（Ｃｍ−’）　　；３３５０（Ｓ）　、１０１０４０（ｓ）Ｎスペクトル（ｐＩ）ｍ、ＣＣｌ４）　　；０．７
−１．０（９Ｈ，ｒＡ）　、１．０−１．９（ｔｏｌｌ
、ｍ）３．１１（１１１，ｓ、ＯＨ）　、３．２８（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）本発明によるヒラタコクヌストモ
ドキのだめの誘引剤においては、２，６−ジメチル−１
−オクタノールをそのまま用いてもよく、適当な溶媒で
稀釈して用いてもよい。この溶媒は、２，６−ジメチル
−１−オクタノールを充分に溶解し得るものであれば特
に限定されない。例えば、ヘキサン、アセトン、ベンゼ
ン、エーテル、メタノール等を用いることができる。

また、適当な固相担体に担持させて用いてもよい。通常
は適当な担体を用い、錠剤化して使用する。そのための
担体としては、ポリプロピレン、パルプ、ポリスルホン
ナイロン、ナイロン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニ
リデン、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリ
ウレタン、セルロースエステル、ポリビニルアルコール
、エポキシ樹脂、ポリオレフィン等を用いることができ
る。また、２．６−ジメチル−１−オクタノールと担体
との重量比は１：１０〜ｌ：１００．０００であり、好
ましくは１：１００〜１：１，０００である。このよう
な錠剤は、例えば次の方法によって得られる。即ち、ま
ず厚さ３ｆｆ１ｍのポリプロピレン板を打ち抜き、直径
１０ＩＩｍのディスクを作成する。このディスクに、２
，６−ジメチル−１−オクタノールのエーテル溶液（濃
度１重量％）　１ｍ、Ｑをシリンジで注入すればよい。

誘引捕殺によるヒラタコクヌストモドキの防除を行う際
、本発明の誘引剤は適当なトラップ（捕獲器）に組み込
んで使用される。

〔実施例〕

以下、実施例に従って本発明をより詳細に説明する。

実施例１（Ａ）　２．６−ジメチル−１−オクタノールの合成（
ａ）乾燥ＴＨＰ　１８０＊Ｉ中に、ｌ−ブロモ−３−ク
ロロプロパン３１．４ｇ（０，２Ｉｌｏｌ）及び臭化第
一銅１４．２ｇ（０，１＊ｏｌ）を加え、攪拌機を用い
て激しく攪拌しながら一１０℃まで冷却し、冷却溶液を
調製した。これとは別に、乾燥ＴＨＰ　１８０＋ａｌ中
で、金属マグネシウム４．８ｇ及び２−ブロモブタン　
２７．４ｇ（０，２＊ｏｌ）からグリニヤール試薬を調
製した。

上記の冷却溶液中に上記のグリニヤール試薬を徐々に滴
下し、約３時間反応させることにより、■−クロロート
メチルヘキサン（Ｉ　）　１７．４ｆ得た（収率６５％
）。

この反応は下記式で示される。

（ｂ）油状ＮａＨ４ｇ（０，１１１ｏｌ）を乾燥ＤＭＳ
Ｏ１００ｍｍｌ中に添加し、水冷下に攪拌しながらメチ
ルマロン酸ジエチルエステル１７．４ｇ（０，１＊ｏｌ
）を徐々に滴下した。続いてｌ−クロロ−４−メチルヘ
キサン　１３．４ｇ（０，１＊ｏｌ）を加え、７０℃で
５時間反応させることにより、４−メチルヘキシルメチ
ルマロン酸ジエチルエステル（ｎ）の粗生成物２６ｇを
得た。

この反応は下記式で示される。

１１３（Ｄ（ＩＩ）（ｅ）水２８１及びメタノール１４１の混合溶媒中に、
苛性ソーダ８．８ｇ（０，２２ｉｏ１）を溶解した。

次いで、前記の粗生成物（ｎ）２８ｇを精製することな
くそのまま添加し、２０℃で３〜５時間反応させること
により、４−メチルヘキシルメチルマロン酸（ｍ）　１
８．４ｇを得た。

この反応は下記式で示される。

（ｄ）４−メチルヘキシルマロン酸（ｍ）１７ｇを、油
浴上で攪拌しながら　１４０〜１４５℃で１２時間加熱
した。この加熱により脱炭酸反応が生じ、２．６−ジメ
チルオクタン酸（ＩＶ）　１２．５ｇが得られた（収率
９２％）。

この反応は下記式で示される。

（ｅ）水素化リチウムアルミニウム１．９ｇ（０，０５
ｍｏｌ）を、水浴上で乾燥エーテル５０１中に懸濁させ
た。これを攪拌しながら、２．Ｂ−ジメチルオクタン酸
（ＩＶ　）　８．６ｇ（０，０５ｍｏｌ）を滴下した。

２００時間反応せることにより、２．６−ジメチル−１
−オクタノ−ル（Ｖ）　８．３２ｇを得た（収率８０％
）。

この反応は下記式によって示される。

生成物（ｖ）の沸点は、５２〜５３℃１０．７ｒａｒａ
Ｈｇであった。また、ＩＲ−及びＮＭＲ−スペクトルは
既述のデータに一致した。

誘引効果上記で得られた２、６−ジメチル−１−オクタノールの
ヒラタコクヌストモドキに対する誘引効果を調べるため
に、次の試験を行った。

直径８５ＩＩ１１のプラスチックシャーレ内に、直径２
１Ｉの円形濾紙二枚を載置した。各濾紙の間には３゜Ｉ
の間隔をあけた。一方の濾紙には、溶媒に溶解した２、
６−ジメチル−１−オクタノールの溶液を含侵させ、供
試濾紙とした。他方の濾紙には溶媒のみを含侵させ、対
照濾紙とした。溶媒としてはアセトンを用いた。溶媒を
揮発させた後、次のようにしてヒラタコクヌストモドキ
に対する各濾紙の誘引性を調べた。

ヒラタコクヌストモドキ成虫３０頭をシャーレ−に入れ
、蓋をした。このシャーレを温度２８℃、赤色光照明下
の室内に放置し、虫を入れてから５分後の時点で各濾紙
の上に集まった虫の数を計数した。同じ試験を６回繰り
返して行い、誘引された虫の数の平均値で誘引性を評価
した。

供試濾紙への２．６−ジメチル−ｌ−オクタノールの含
浸型を種々変化させて上記の試験を行ったところ、下記
第１表に示す結果が得られた。

第　　１　　表１　　ｎｇ　　　　　　　　　６・１１０　　ｎｇ　　　　　　　　１２．８１００　　ｎｇ
　　　　　　　　１ｇ、９１ｇｇ　　　　　　　　２３
．０１０ｇｇ　　　　　　　　２０．７４．５４．５２．５２．５３．１上記の結果から、２．６−ジメチル−■−オクタノール
がヒラタコクヌストモドキに対する有効な誘引活性を有
していることが分かる。

実施例２実施例１の＜Ａ＞で得られた２、６−ジメチル−１−オ
クタノールを溶媒に溶解した溶液を、直径１ｃｆｌｌ、
厚さ３■のポリプロピレン製ディスクに含侵させ、供試
ディスクとした。他方、溶媒のみを含侵さたものを対照
ディスクとした。溶媒としてはへキサンを用いた。

これとは別に、８ｃｉＸ　１５ｃｍＸ　　２ｅａ＋の直
方体形状を有する厚紙製ボックスを準備し、該ボックス
の内面に粘着剤を塗布したトラップを作成した。このト
ラップの中央に上記の供試ディスクを設置し、これを供
試トラップとした。また、トラップの中央に上記の対照
トラップを設置し、これを対照トラップとした。

次に、−辺が５ｍの密閉した直方体の試験室を準備し、
該試験室の床上に、上記の供試トラップ及び対照トラッ
プを２ｍの間隔をおいて配置した。

試験室内にヒラタコクヌストモドキ成虫１００頭を放ち
、室内温度２８℃、赤色光照明の条件下に放置した。２
日後にトラップを取り出し、各トラップに捕捉された虫
の数を計数した。同じ試験を６回繰り返して行い、捕捉
された虫数の平均値で誘引性を評価した。

供試ディスクに対する２、６−ジメチル−１−オクタノ
ールの含浸型を変化させ、上記と同じ試験を行ったとこ
ろ下記第２表に示す結果が得られた。

第　　２　　表１０　　ｎｇ　　　　　　　１５．２　　　　　　　２
．１１００　　ｎｇ　　　　　　　３０．０　　　　　
　　４．ＯＩμｇ　　　　　　　４５．７　　　　　　
　２．７ＩＯμｇ　　　　　　　４２．３　　　　　　
　２．８１００μｇ４０．５２．１上記の結果から、２．６−ジメチル−１−オクタノール
がヒラタコクヌストモドキに対する有効な誘引活性を有
していることが分かる。

実施例３実施例２で作成した供試トラップ及び対照トラップを、
夫々２個づつ用意した。また、−片が５ｍの密閉した直
方体形状の試験室を２個用意した。夫々の試験室には、
供試トラップ及び対照トラップを、床の上に２ｍの間隔
を置いて１個づづ配置した。

一方の試験室には、ヒラタコクヌストモドキの成虫１０
０匹を放って誘引捕獲試験を行なった。他方の試験室に
は、コクヌストモドキの成虫１００匹を放って誘引捕獲
試験を行った。

何れの試験においても、室内温度２８℃、赤色光照明の
条件下で２日間放置した後、各トラップに捕獲された車
数を数えた。同じ試験を６回繰り返して行ない、捕獲さ
れた車数の平均値で誘引性を評価した。

２．６−ジメチル−ｌ−オクタノールの含有量を種々変
化させて上記試験を行なったところ、下記第３表および
第４表に示す結果が得られた。

第３表ヒラタコクヌストモドキｏｎｇ００ｎｇｌμｇ１０μｇ１００μｇＬ４．７／　３．８３４．２／　５．２４５．５／　７．２４１．７／６，３３８．５／　５．８第４表コクヌストモドキｏｎｇ００ｎｇ１μｇ ■Ｏμｇ１００μｇ上記の結果からも、７．５／　２．０１３．５／　２．７２０．８／　２．５１８．７／　３Ｊ１７．０／　４．２２．６−ジメチル−１−オフタラールが、特にヒラタコクヌストモドキに対して有効な誘
引活性を有していることがわかる。

比較例２．６−ジメチル−１−オクタノールの代りに２，６−
ジメチル−１−オクチルホルメートを含有させた点を除
き、実施例２と同様にして作成した供試トラップを２個
用意した。また、実施例２と同様にヘキサンのみを含侵
させた対照トラップを２個用意した。

上記の供試トラップおよび対照トラップを用いた点を除
き、実施例４と同様にして、ヒラタコクヌストモドキお
よびコクヌストモドキに対する誘引捕獲試験を行った。

２．６−ジメチル−１−オクチルホルメートの含有量を
種々変化させて上記試験を行なったところ、下記第５表
および第６表に示す結果が得られた。

第５表ヒラタコクヌストモドキｏｎｇ００ｎｇｌμｇ１０μｇ１００μｇ５．７／　２．３４．５／　３．３３．２／２．３４．０／　３．５３．５／２．０第６表コクヌストモドキ０ｎｇ００ｎｇ１μｇ１０μｇ１００μｇ上記の結果から、１４．７／　１．３２９．８／　２．０４２．０／　１．８３４．８／　２．５３２．０／　２．３コクヌストモドキのための誘引剤として開発された２、６−ジメチル−１−オクチル
ホルメートは、ヒラタコクヌストモドキに対して効果が
ないことが分かる。

〔発明の効果〕

以上詳述したように、本発明の誘引剤はヒラタコクヌス
トモドキに対して優れた誘引効果を有する。従って、こ
の誘引剤を用いれば、ヒラタコクヌストモドキ成虫を所
定の場所に誘引して捕殺したり、或いは成虫間の正常な
生態系を撹乱することによって効果的に防除することが
できる。しかも、本発明の誘引剤は化学的に安定である
から、長期間保存しても活性の劣化を生じず、常に安定
した効果を得ることができる。

また、本発明の誘引剤を用いることにより、ヒラタコク
ヌストモドキの発生状況を調査することができる。従っ
て、他の殺虫剤を使用することの適否および使用の時期
を判断するための貴重な情報を得ることができる。これ
は、ヒラタコクヌストモドキの発生を予防する見地から
極めて重要である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）有効成分として２，６−ジメチル−１−オクタノ
ールを含有することを特徴とする、ヒラタコクヌストモ
ドキのための誘引剤
（２）前記有効成分が固相担体に担持されている請求項
１に記載の誘引剤。
（３）前記固相担体が、ポリプロピレン、パルプ、ポリ
スルホンナイロン、ナイロン、ポリカーボネート、ポリ
塩化ビニルリデン、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニリ
デン、ポリウレタン、セルロースエステル、ポリビニル
アルコール、エポキシ樹脂およびポリオレシンからなる
群から選択される請求項２に記載の誘引剤。
（４）錠剤である請求項２または３に記載の誘引剤。
（５）溶媒で稀釈されている請求項１に記載の誘引剤。