JPS59164782A - 置換１，３−ジアゾリル−２−プロパノ−ル類、その製法および抗糸状菌剤 - Google Patents

置換１，３−ジアゾリル−２−プロパノ−ル類、その製法および抗糸状菌剤

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JPS59164782A
JPS59164782A JP59035452A JP3545284A JPS59164782A JP S59164782 A JPS59164782 A JP S59164782A JP 59035452 A JP59035452 A JP 59035452A JP 3545284 A JP3545284 A JP 3545284A JP S59164782 A JPS59164782 A JP S59164782A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換された１、３−ジアゾリル−２−プ
ロパツール、それらの製造方法、及び抗糸状菌剤（ａｎ
ｔｉｍ、ｙｃｏｔｉｃ　ａｇｔｔｎｔ　）としてのそれ
らの使用に関するものでおる。
ある種のジアゾリル誘導体が抗糸状菌製性を有している
ことが既に開示されている。
一般式 ％式％ 式中、Ａｒｋ’は直鎖状または分校鎖状アルキルを表わ
し、そして Ａｒｋ”は直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、
或いは Ａｌｋｌ及びＡｒｋ２は一緒になって環式脂肪族環を表
わし、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素原子またはＣ１１基を表わし、そして Ｒは各々の場合に随時置換されたフェニル、フェニルア
ルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェノキシアルキ
ル、フェニルチオ１０− アルキル、ベンジルオキシ−ｉ　＊ハヘンジルチオを表
わす、 の新規々置換された１、３−ジアゾリル−２−プロパツ
ール類及びその製薬掌上許容し得る酸付加塩が見い出さ
れた。
更に、式 式中、Ａｌｋ’　　、Ａｌｋ２．Ｒ及びＸは上記の意味
を吻する、 の２−アゾリルメチル−オキシラン類を、希釈剤の存在
下に且つ適当ならば塩基の存在下に、弐式中、Ｙは一ヒ
記の意味を崩する、 のアゾール類と反応させる方法により式（Ｔ）の置換さ
れだ１，３−ジアゾリル−２−プロパツール類が得られ
ることが見い出された。
適当ならば次に酸をかくして得られた式（＋）の化合物
上に付加させることができる。
この新規な式（＋）の置換された１、３−ジアゾリル−
２−プロパツールは強力な抗糸状菌特性を有している。
加えて、この新規な置換された１、３−ジアゾリル−２
−プロパツールは興味ある中間体である。
かくして、例えば一般式（１）の化合物を常法によりヒ
ドロキシル基において対応するエーテルに転化させるこ
とができる。更に、例えば原理的に公知である方法によ
りハロゲン化アシルまたは塩化カルバモイルと反応させ
ることにより、一般式（１）の化合物のアシルまたに、
カルバモイル誘導体を得ることができる。
更に、Ｒが各々の場合に随時置換されたフェニルチオ、
フェニルチオアルキルまたはベンジルチオを表わす一般
式（＋）の化合物を常法により対応するＳＯまたはＳＯ
２誘導体に酸化することができる。
式（１）は本発明によるｆｉｆ換された１、３−ジアゾ
リル−２−プロパツールの一般的定義を与える。
この式において好ましくは、４１に’は炭素原子１〜４
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし；そ
してＡｌｋ”は炭素原子１〜４個を有する直鎖状または
分枝鎖状アルキルを表わすか；或いはＡｌｋ’及びＡｒ
ｋ”は−緒になって３員〜７員の環式脂肪族環を表わし
、Ｘは♀素原子または０Ｍ基を表わし；Ｙは窒素原子ま
たはＣＨ基を表わし；そしてＲはフェニル、アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキノペフエ
ノキシ、フェニルチオ、アルキル部分に炭Ｘｉ子１１３
− 〜４個を有するフェノキシアルキル、アルキル部分に炭
素原子１〜４個を有するフェニルチオアルキル、ベンジ
ルオキシ或いはベンジルチオを表わし、ここで、これら
の基のそれぞれはフェニル部分において随時同一もしく
は相異なる置換基で−、二または三協換され、その際に
挙げ得る好適な該置換基がハロゲン、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、各々の場合に炭素原子１〜４個を有
するアルコキシ及びアルキルチオ、各々の場合に炭素原
子ｌもしくは２個と同一もしくは相異なるハロゲン原子
例えば好ましくはフッ素及び塩素原子１〜５個を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノア
ルキルチオ、ニトロ、シアン、ヒドロキシル、ヒドロキ
シカルボニル、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシカルボニル、各々のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、並びに
＝　１４− 各々が随時ハロゲン及び／または炭素原子１もしくは２
個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニル、
フェノキシ、ベンジル及びベンジルオキシである。
殊に好適な式（１）の化合物はＡ　ｌ　ｋｌがメチルま
たはエチルを表わし；そしてＡｌｋ”がメチルまたはエ
チルを表わすか；或いはＡｌｋ’及びＡｌｋ２がこれら
のものが結合する炭素原子と一緒になってシクロブチル
、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、Ｘが
♀素原子またはＣ１１基を表わし；Ｙが９素原子または
Ｃ１１基を表わし；そしてＲがフェニル、ベンジル、フ
ェネチル、フェノキシ、フェニルチオ、フエノキシメチ
ノペフェノキシエチル、フェニルチオメチル、フェニル
チオエチル、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表わ
し、・ここで、これらの基のそれぞれはフェニル部分に
おいて随時同一もしくは相異なる置換基で一または二置
換されていてもよくその際に挙げ得る該置換基はフッ素
、塩素、臭素、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メ
トキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ニトロ、シアノ
、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル
、１−ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル
、１−メトキシイミノエチル、並びに各々が随時フッ素
、塩素またはメチルで置換されていてもよいフェニル、
フェノキシ、ベンジル及びベンジルオキシでおるもので
ある。
また置換基ＡｌｋＩ　、Ａｌｋ２　、Ｘ、Ｙ及びＲがこ
れらの置換基に対して好ましいものとして既に述べた意
味を有する式（１）の酸の付加生成物及び置換された１
、３−ジアゾリル−２−グロパノールは本発明による好
ましい化合物である。
付加させ得る好適な酸にはハロゲン化水素酸、例えば塩
酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、−官
能性及び二官能性カルボン酸並びにヒドロキシカルボン
酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、
酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、
並びにスルポン酸、例えば０−トルエンスルホン酸及ヒ
１，５−す７タレンジスルホン酸が含まれる。
出発物質として例えば２−　（２，４−ジクロロフェニ
ル−６−ブチル）−２−（１，２，４−）リアゾル−１
−イル−メチル）−オキシランを用いる場合、本発明に
よる方法の経路は次式で表わすことができる。
１７− ＣＨｓ　ＣＨ。
式（Ｉｔ）は本発明による方法を行うための出発物質と
して使用されるオキシランの一般的定義を与えるもので
ある。この式において、Ａｌｋｌ。
Ａｌｋ２．Ｒ及びＸは本発明による式（１）の物質の記
述に関して、これらの置換基に対して好適なものとして
既に述べられた意味を有することが好ましい。
式（１）のオキシラン祉公知のものであるか（ドイツ国
特許出願公開第３．１１１．２３８号参照）；これらの
ものは出願会社により提出され、そして未だ公開されて
いない初期の出願の対象物であるか（１９８２年１月２
２日付はドイツ国特許出願゛１８− 第Ｐ　３．２０２．６０１号及び１９８２年１０月８日
付は同第３．２３７．４００号参照）；またはこれらの
ものは式 式中、Ａｌｋ’　、Ａｌｋ２．／？及びＸは上記の意味
を有する、 のアゾリル−ケトンを α）　それ自体公知の方法で、例えばジメチルスルホキ
シドの如き希釈剤の存在下にて２０乃至８０℃間の温度
で式 ％式％（） のジメチルオキソスルホニウムメチライド〔これに関し
てはＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、８７　、１３６３〜
１３６４　（１９６５）の記述を参照〕、またはβ）　
それ自体公知の方法で、例えばアセトニトリルの如き不
活性有機溶媒の存在下にて、且つ例えばナトリウムメチ
ラートの如き塩基の存在下にて０乃至６０°Ｃ間、好ま
しくは室温で式％式％（） のメチル倫、酸トリメチルスルホニウム［：ＩＩｅｔｅ
ｒｏ−ｃｙｃｌｅｓ　８　、３９７　（１９７７）の記
述を参照〕と反応させることによる一般的に公知の方法
で得るととができる。
適当ならば、かくして得られる式（ＩＩ）のオキシラン
を単離せずに直接更に反応させることができる。
式（ＩＶ）のアゾリル−ケトンは公知のものであるか（
ドイツ国特許出願公開第３，０４８．２６６号及び同第
３，１１１，２３８号参耶）、またはこれらのものは原
理的に公知である方法により調製することができる。
式（ＩＩＩ）は本発明による方法に対する出発物質とし
ても使用されるアゾールの一般的定義を与える。この式
において、Ｙは本発明の定義におけるこの置換基に対し
て既に述べられた意味を有することが好ましい。
本発明による方法に対して可能彦希釈剤は反応条件下で
不活性な有機溶媒である。これらのものには好ましくは
アルコール、例えばエタノール、メトキシエタノールま
たはプロパツール；ケトン、例えば２−ブタノン；ニト
リル、例えばアセトニトリル；エステル、例えば酢酸エ
チル；エーテル、例えばジオキサン；芳香族炭化水素、
例えばベンゼン及びトルエン；並びにアミド、例えばジ
メチルホルムアミドが含捷れる。
本発明による反応に対して可能な塩基には通常使用し得
るすべての無機及び有機塩基がある。これらのものには
好ましくけアルカリ金属炭酸塩、２１− 例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；アルカリ金属
水酸化物、例えば水酸化す）　ＩＪウム；アルカリ金属
アルコラード、例えばナトリウムメチラート及びエチラ
ート並びにカリウムメチラート及びエチラート；アルカ
リ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム；並びに低級
の第三級アルキルアミン、シクロアルキルアミン及びア
ラルキルアミン、例えば殊にトリエチルアミンが含まれ
る。
本発明による方法を行う際に実質的な範囲内で反応温度
を変えることができる。一般に、反応は０乃至２００℃
間、好ましくは６０乃至１５０°Ｃ間の温度で行う。
本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）のオキタ２フ
１ ル、及び適当ならば１〜２モルの塩基を用いることが好
壕しく；最終生成物は一般に常法で単離する。
＝２２＝ また式（＋）の化合物は式 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、のジアゾリル−
ケトンをグリニヤール反応の条件下にて常法によシ式 ％式％（） 式中、Ａｌｋ’　、Ａｌｋ２及びＲは上記の意味を有し
、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のグリニヤール試薬と反応させるか、まだは式％式％ 式中、Ａｌｋ’　、Ａｌｋ２．Ｈａｌ及びＲは上記の意
味を有する、 のジハロゲノアルカノールを常法によ９式（■）のアゾ
ールと反応させることにより得ることができる。
式（１）の化合物の酸付加塩は例えば式（Ｉ）の化合物
を適当な不活性溶媒に溶解させ、そして酸、例えば塩酸
を加えることにより通常の塩生成法により簡単に得るこ
とができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば
ろ過により単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒を
用いて洗浄することにより精製することができる。
本発明に従って使用し得る式（１）の化合物及びその酸
付加塩は殺菌作用、殊に強力な抗真菌作用を示す。これ
らのものは特に皮膚糸状菌及び発芽菌属並びに二相（ｂ
ｉｐｈα８ｅ）菌、例えば種々のカンジダ例えば鵞口癒
カンジダ、種々の表皮糸状菌例えば有毛表皮糸状菌、種
々のアスペルギルス例えば黒色麹菌クロカビ及び明色麹
菌ケムカビ、種々の白解菌例えば毛瘉白解菌、種々の小
胞子菌例えば猫小胞子菌、並びに種々のトルロプシス例
えばトルロプシスゲラブラタ（ｇｌａｂｒａｔα）に対
して極めて広い抗糸状菌作用を有している。これらの微
生物を挙げたことにより防除し得る細菌を限定するもの
では決してなく、特徴を説明するためのみのものである
。
人間に対する医学における適用の分野の挙げ得る例には
次のものがある二毛琢白解菌及び他の種々の白＠！菌、
種々の小胞子菌、有毛表皮糸状菌、発芽菌属及び二相菌
並びに糸状菌による皮膚糸状菌症及び全身系の糸状菌症
。
獣医学における適用め分野の挙げ得る例には次のものが
ある：すべての皮膚糸状菌症及び全身系の糸状菌症、特
に上記の病原体からのもの。
２５一 本発明には無毒で不活性な製薬学的に適する賦形剤に加
えて、１つまたはそれ以上の本発明による活性化合物を
含んでいるか、または１つまたはそれ以上の本発明によ
る活性化合物からなる製薬学的組成物、並びにこれら組
成物の製造方法が宮まれる。
また本発明には投与単位における製薬学的組成物が含ま
れる。このことは組成物が個々の部分、例えば錠剤、糖
衣丸、カプセル剤、乳剤、生薬及びアンプル剤の形態で
め９、その際に活性化合物の含有量は個々の投薬量の約
数または倍数に対応することを意味する。投与単位は例
えば個々の投薬量の１．２．３もしくは４倍、または個
々の投薬Ｉ′の呵、号もしくは％倍を含むことができる
。
個々の投薬量には好ましくは１回の投与で与えられ、そ
して通常１日の投薬量の全部、半分、部分の−または四
分の−に対応する活性化合物の量が２６− 含せれる。
無毒で不活性な製薬学的に適する賦形剤は同体、半固体
まだは液体の面釈剤、充てん剤及びすべての種類の組成
物補助剤として理解されたい。
好適な製薬学的な組成物として錠剤、糖衣丸、カプセル
剤、乳剤、顆粒、坐薬、液剤、懸濁剤及び乳剤、塗布剤
、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、粉剤並びに噴霧
剤を挙げ得る。
錠剤、糖衣丸、カプセル剤、乳剤及び顆粒は活性化合物
または通常の賦形剤と一緒の化合物、例えば（α）充て
ん剤及び増計剤、例えば殿粉、ラクトース、ショ糖、ブ
ドウ糖、マンニトール及びシリカ、（ｂ）結合剤、例え
ばカルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチ
ン及びポリビニルピロリドン、（Ｃ）軟釈剤、例えは寒
天−寒天、炭酸カルシウム及び重炭酸ナトリウム、（ｅ
）溶液制止剤、例えばパラフィン、並びに（イ）吸収促
進剤、例えばセチルアルコール及びモノステアリン酸グ
リセリン、（ｈ）吸着剤、例えばカオリン及びベントナ
イト、並びに（ｉ）潤滑剤、例えばタルク、ステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム及び固体ポリ
エチレングリコール、または（、Ｚ）〜（ｊ）に示され
た化合物の混合物を含むことができる。
錠剤、糖衣丸、カプセル剤、乳剤及び顆粒は場合によっ
ては乳白剤（ｏｐａｃｉｆｙｉｎｇ　ａｇｅｎｔ　）を
含む通常の被覆物及び外皮を有することができ、そして
これらのものが腸管のある部分においてのみ、または主
にその部分において、場合によっては遅延状態で活性化
合物または化合物（複数）を放出するような組成である
ことができ、その際に使用し得る封埋組成物の例には高
分子物質及びワックスがある。
また場合によっては１つまたはそれ以上の上記の賦形剤
と一緒の活性化合物または化合物（複数）はマイクロカ
プセル化された（慴１ｃｒｏ−ｅｎｃｃｔ７ｙｓｕ−Ｌ
ａｔｅｄ　）形態であることができる。
坐薬は活性化合物または化合物（複数）に加えて通常の
水溶性または水に不溶性の賦形剤、例えばポリエチレン
グリコール、脂肪例えばカカオ脂肪、及び高級エステル
（例えばＣｌ４−アルコールと”ｌ１１−脂肪酸との）
、またはこれら物質の混合物を含むことができる。
軟膏、ペースト、クリーム及びゲルは活性化合物または
化合物（複数）に加えて通常の賦形剤、例えば動物及び
植物脂肪、ワックス、パラフィン、殿粉、トラガカント
、セルロース誘導体、ポリエチレンドリコール、シリコ
ーン、ベントナイト、シリカ、タルク及び酸化亜鉛、ま
だはこれら物質の混合物を含むことができる。
粉剤及び噴霧剤は活性化合物または化合物（複数）に加
えて通常の賦形剤、例えばラクトース、　２９− タルク、シリカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウ
ム及びポリアミド粉末またはこれら物質の混合物を含む
ことができる。噴霧剤は加えて通常の抛射薬、例えばク
ロロフルオロ炭化水素を含むことができる。
液剤及び乳剤は活性化合物または化合物（複数）に加え
て通常の賦形剤例えば溶媒、可溶化剤及び乳化剤例えば
水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸
エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベ
ンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリ
コール、ジメチルホルムアミド、油特に綿実油、落花生
油、トウモロコシ胚？　油、オリーブ油、ヒマシ油及び
ゴマ油、グリセリン、グリセリンーホルマル、テトラヒ
ドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール並
びにソルビタンの脂肪酸エステル、またはこれら物質の
混合物を含むことができる。
　３０− また非経口的投与のために、この液剤及び乳剤は血液と
等浸透圧の無菌状態であることができる。
懸濁剤は活性化合物または化合物（複数）に加えて液体
希釈剤の如き通常の賦形剤例えば水、エチルアルコール
もしくハプロピレングリコール、懸濁剤例えばエトキシ
ル化されたインステアリルアルコール、ポリオキシエチ
レンソルビトールエステル及びソルビタンエステル、微
ａ＝晶状セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベント
ナイト、寒天−寒天並ひにトラガカント、またはこれら
物質の混合物を含むことができる。
また上記の組成物状のものは香気及び香味を改善する着
色剤、保存剤及び添加剤例えば薄荷油及びユーカリ油、
並びに甘味料例えばサッカリンを含むことができる。
治療学的に活性な化合物は好ましくは全混合物の約０．
１〜９９．５、好ましくは約０５〜９５ｉ耐゛チの濃度
で上記の製薬学的組成物中に存在すべきである。
また上記の製薬学的組成物は本発明による活性化合物に
加えて他の製薬学的活性化合物を含むことができる。
上記の製薬学的組成物は例えば活性化合物または化合物
（複数）を賦形剤または賦形剤（複数）と混合する、公
知の方法に従う常法により調製する。
また本発明は人間に対する医学及び獣医学において上記
の病気を予防し、緩和し、そして／または治療するだめ
の、本発明による活性化合物、及び１つまたはそれ以上
の本発明の活性化合物を含む製薬学的組成物の使用を含
むものである。
この活性化合物量たは製薬学的組成物は局部的に、経口
的に、非経口的に、腹腔内にそして／または肛門部に、
好ましくは非経口的に、殊に静脈内に投与することがで
きる。
一般に、人間に対する医学及び獣医学の両方において所
望の結果を達成するために、場合によっては数回に分け
た投与形態において２４時間ごとに体重当り約１０〜約
３００、好ましくは５０〜２００ｍ９７に９の全量で本
発明の活性化合物または化合物（複数）を投与すること
が有利であることが分った。
しかしながら、殊に治療される被検者の種類及び体重、
病気の性質及び程度、組成物の特性及び薬剤の投与の特
性並びに投与する回数まだは間隔を考慮して上記の投薬
量を変える必要があり得る。
かくして、ある場合には上記量以下の活性化合物量で十
分であり、他方、上記量の活性化合物量を増加させなけ
ればなら彦いことがある。必要とされる特定の最適投薬
量及び活性化合物の投与形態は当該分野に精通せる者の
尋問知識を基にその者３３− により容易に決めることができる。
製造実施例 ＣＨ３ＣＮ。
■ Ｎ′ １．２．４−）リアゾール３．７ＩＩ（５２，５ミリモ
ル）をｎ−プロパツール３０ｍｔ中のナトリウム０、１
１　ｇ（４７ミＩＪモル）の溶液に室温で攪拌しながら
加えた。この混合物を還流温度に加熱し、そしてｎ−プ
ロパツール２０ｍｅ中の２−（２，４−ジクロロフェニ
ル−ｔ−ブチル）−２−（ｔ＋２．４−）リアゾル−１
−イル−メチル）−オキシラン１５．４．９（４７ミリ
モル）の溶液を加えた。
この反応混合物を還流下で１５時間加熱し、次に冷却し
、そして水上に注いだ。この混合物を塩化３４− メチレンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム−ヒで乾燥
し、そして濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル；酢酸エチル：シクロヘキサン−３＝１）
で精製した。融点１２６°Ｃの４−（２，４−ジクロロ
フェニル）−３，３−ジメチル−２−（１，２，４−）
リアゾル−１−イル−メチル）−ｘ−（ｘ、２，４−ト
リアゾル−１−イル）−２−ブタノール３５ｇ（理論量
の１８．８チ）が得られた。
ヨウ化トリメチルスルホキソニウム１５７ｇ（７１，２
ミリモル）を窒素雰囲気下でジメチルスルホキシド１６
Ｆに溶解させた。カリウムｔ−ブチラード９．４．９　
（７１，、２ミリモル）を攪拌しながら室温で加えた。
この混合物を引き続き６時間攪拌し、次にテトラヒドロ
ンラン３０＋＋＋ｇ中の４−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−）リアゾ
ル−１−イル）−２−ブタノン２０＃（６４，１ミリモ
ル）の溶液を加えた。この反応混合物を室温で１５時間
及び還流下で４時間攪拌し、冷却し、そして水上に注い
だ。この混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を仲酸
ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮しまた。屈
折率ｎ５°）１．　ｓ　ｓ　３９の２−　（２、４−ジ
クロロフェニル−６−ブチル）−２−（１゜２．４−）
リアゾル−１−イル−メチル）−オキシラン１５４ｇ（
理論量の７３７％）が得られた。
ＣＨ。
１−ブロモ−４−（２，４−ジクロロフェニル）−３，
３−ジメチル−２−ブタノン３０　ｇ　（０，０９モル
）、１，２．４−）リアゾール１２４ｇ（０１８モル）
及び炭酸カリウム２４．８．９　（０，１８モル）をア
セトン３００ｍ／中にて還流下で６時間加熱した。次に
この混合物を冷却し、吸引でろ過し、そして母液を真空
中で濃縮した。残渣を塩化メチレン中に取り出し、この
混合物を水で洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、
そして真空中で濃縮した。残渣をジエチルエーテルから
再結晶した。融点８５°Ｃの４−　（２，４−ジクロロ
フェニル）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−ト
リアゾル−１−イル）−２−ブタノン１２８ｇ（理論量
の４５．６チ）が得られた。
１−ブロモー４−（２，４−ジクロロフェニル）−３，
３−ジメチル−２−ブタノン３０　ｇ（０，０９モル）
、１，２．４−トリアゾール１２．４　ｇ（０，１８モ
ル）及び炭酸カリウム２４．！ｌ（０，１８３７− モル）をアセトン３００　ｍｅ中にて還流下で６時間加
熱した。次にこの混合物を冷却し、吸引でろ過し、そし
て母液を真空中で濃縮した。残渣を塩化メチレン中に取
り出し、この混合物を水で洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム
上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残渣をジエチル
エーテルから再結晶した。
融点８５℃の４−（２，４−ジクロロフェニル）−３，
３−ジメチル−１−（１，２，４−）リアゾル−１−イ
ル）−２−ブタノン１２８ｇ（理論量の４５６係）が得
られた。
ＣＨ３ 臭素１３．４　ｍｌ’　（０，２６モル）をクロロホル
ム６００　ｍ／中の４−（２，４−ジクロロフェニル）
−３，３−ジメチル−２−ブタノン６４．５．９　（０
，２６モル）の溶液に室温で滴下しながら徐々に加え３
８− た。この反応溶液を引き続き室温で１時間攪拌した。次
にこのものを溶媒を留去して濃縮した。油状物質として
粗製の１−ブロモ−４−（２，４−ジクロロフェニル）
−３，３−ジメチル−２−ブタノン８４．３．９（理論
量の１００％）が得られ、このものを更に直接反応させ
た。
Ｃ’１１゜ メチルイソプロピルケトン１７２＃（２モル）、塩化２
　、４−　ジクロロベンジル３９ｔ＃（２モルＸ臭化テ
トラブチルアンモニウム２０Ｆ及び粉末状の水酸化カリ
ウム１４０．！ｉ＋（２，５モル）を還流下で１５時間
加熱した。この混合物を冷却し、そして水を加えた。有
機相を分別し、硫酸ナトリウノ、上で乾燥し、そして分
別蒸留した。沸点９０〜９５°Ｃ１０，０５ミリバール
のものｔ２９＃（理論量の２６．４チ）が得られた。
次の一般式 ％式％ の化合物を対応する方法で得た： 奪ｊ護り１江 実施例Ａ 試、管内　糸 実験方法： 平均５　Ｘ　１０’細菌／　、／の基質の細菌接種物を
用いて一連の希釈試験の試験管内試験を行った。
用いた栄養媒質は ａ）　皮膚糸状菌及び糸状菌に対して：サブロー培地（
Ｓａｂｏｗｒａｎｄ’ｓ　ｍ１ｌｉｅａ　ｄ’ａｐｒｅ
ｕｖｅ）　、並びに ｂ）　酵母に対して：内袖出物／グルコース肉汁。
培養温度は２０℃であり、そして培養時間は酵母の場合
は２４〜９６時間であり、皮膚糸状菌及び糸状菌の場合
は９６時間であった。
この試験において、製造実施例１，２，３．５及び６の
化合物が殊に良好な抗糸状菌作用を示した。
実施例Ｂ マウスのカンジダ症における試験管内抗糸状菌活性（経
口的） 実験方法： ５ｐＦ−ＣＦ、　タイプのマウスに生理学的食塩溶液に
懸濁させた１〜２×１０°に対数的に生長したカンジダ
細胞を静脈内に接種した。この動物を各々の場合に体重
当り１０〜５０　ｍ９　／　ｋｇの生成物で感染の１時
間前及び７時間後に治療した。
結果： 未治療の動物は感染後３〜６日後に死亡した。
未治療の動物の場合、感染６日後の生存率は約５チであ
った。
この試験において、製造実施例１　、２　、３　、５゜
６及び８の化合物は良好な作用を示した。
記号の説明 十＋　＋　＋　＋　＝極めて良好な作用あシー感染６日
後４５− に９０φ生存 ＋　＋　十−１−一良好な作用あり一感染６日後に８０
％生存 ＋千十−作用あり一感染６日後に６０係生存＋＋−弱い
作用あり＝感染６日後に４０係生存＋＝極めて弱い作用
あり ｎ、ａ、−作用なし 第８表 １クスのカンジダ症における生体□□□疲永抜１族性（
経口的） ｔ　　　　　　千十−１−十干 ２　　　　　　＋＋＋＋＋ ＋　　　　　　＋＋＋＋ ５　　　　　　＋＋＋＋ ６　　　　　　＋＋＋＋ Ｓ　　　　　　＋＋＋＋ 実施例／組成物 １）液剤： 式（１）による活性化合物　　　：　　１０＆アルコー
ル、純粋（９６％）　　　：３ｏｏｇミリスチン醒イソ
プロピル　　　：５２６ＩＩ３６ｇ ２）クリーム 式（１）による活性化合物　　　：ｉｏｙアルラセル（
Ａｒｌａｃｅｌ　）　６０　　　：　２０１１（モノス
テアリン酸ソルビタン） モノステアリン酸ソルビタン〕 エステルの混合物） アルコールの混合物） 工／タノール（Ｅｎｔａｎｏｌ）Ｇ　　　：１３５ＪＦ
（２−オクチル−ドデカノール） ベンジルアルコール　　　　　　：　　１０ｇ水、嗅塩
したもの　　　　　　　：　６８０＃１０００．９ 特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト ４８− （Ｃ０７Ｄ　４０３１０６ ３３１００ ２４９１００　’） ０発　明　者　グラハム・ホルムウッドドイツ連邦共和
国デー５６００ブツ ペルタール１１クルトシヤイダー ベーク１０５ ０発　明　者　エリク・レーゲル ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１ウンテレベルガー ハイデ２６ ０発　明　者　カルル・ハインツ・ビュツベルトイツ連
邦共和国デー５０９３プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ ０発　明　者　クラウス・シャラー ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１アムゾンネンシャ イン３８ ＠発明者　　マンフレート・プレンペルドイツ連邦共和
国デー５６５７ハー ン・ツベンゲンベルクシュトラ ーセ３ツエー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中、Ａ１１ｃ’は直鎖状または分枝鎖状アルキルを表
    わし、そして Ａｒｋ２は直鎖状または分校鎖状アルキルを表わすか、
    或いは Ａ１１ｒ’及びＡｒｋ２は一緒になって環式脂肪族環を
    表わし、 Ｘけ窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素原子またはＣＨ基を表わし、そして Ｒは各々の場合に随時置換されたフェニル、フェニルア
    ルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェノキシアルキ
    ル、フェニルチオアルキル、ベンジルオキシまたハペン
    ジルチオを表わす、 の置換された１、３−ジアゾリル−２−プロパツール類
    及びその製薬学的に許容し得る酸付加塩。 Ｚ　　Ａｔｋ’が炭素原子１〜４個を有する直鎖状また
    は分枝鎖状アルキルを表わし；そしてＡｒｋ”が炭素原
    子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを表
    わすか；或いはＡ１１ｃ’及びＡｒｋ２が一緒になって
    ３員〜７員の環式脂肪族環を表わし、Ｘが窒素原子また
    はＣＨ基を表わし；Ｙが窒素原子またはＣＨ基を表わし
    ；そしてＲがフエニル、アルキル部分に炭素原子１〜４
    個を有するフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルチ
    オ、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェノキ
    シアルキノへアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
    フェニルチオアルキル、ベンジルオキシ或いハペンジル
    チオを表わす、ここで、これらの基のそれぞれはフェニ
    ル部分において１塙時同−もしくは相異々る置換基で−
    、二または三置換されていてもよくその際に挙げ得る好
    適な該置換基がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するア
    ルキル、各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルコ
    キシ及びアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１もしく
    は２個と同一もしくは相異なるハロゲン原子例えば好ま
    しくはフッ素及び塩素原子１〜５個を有するハロゲノア
    ルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ
    、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニ
    ル、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキ
    シカルボニル、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
    るヒドロキシイミノアルギル、各々のアルキル部分に炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、並
    びに各々が随時ハロゲン及び／または炭素原子１もしく
    は２個を有するアルキルで置換されていてもよいフエニ
    ノペフエノキシ、ベンジル及びベンジルオキシである特
    許請求の範囲第１項記載の式（１）の化合物。 ３、　　Ａｒｋ’がメチルまたはエチルヲ表わし；そし
    てＡｒｋ２がメチルまたはエチルを表わすか；或いはＡ
    １１ｔ’及びＡｒｋ”がこれらのものが結合する炭素原
    子と一緒になってシクロブチル、シクロペンチルまたは
    シクロヘキシルを表わし、Ｘが窒素原子またはＣ１１基
    を表わし；Ｙが窒素原子またはＣＤ基を表わし；そして
    Ｒがフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フ
    ェニルチオ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フ
    ェニルチオメチル、フェニルチオエチル、ペンジルオギ
    シ捷りはベンジルチオを表わす、ここで、これらの基の
    それぞれはフェニル部分において随時同一もしくは相異
    なる置換基で一または二置換されていてもよくその際に
    挙げ得る該置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、イソ
    プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリフ
    ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
    チルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシ
    カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
    、ヒドロキシイミノメチル、１−ヒドロキシイミノエチ
    ル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル
    、並びに各々が随時フッ素、塩素まだはメチルで置換さ
    れていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル及びベ
    ンジルオキシである特許請求の範囲第１項記載の一般式
    （１）の化合物。 　５− ４４−（２，４−ジクロロフェニル）−３゜３−ジメチ
    ル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル
    ）−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−２−
    ブタノールである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５．４−（４−クロロフェニル）−ａ、ａ−ジメチル−
    ２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−
    １−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−２−ブタ
    ノールである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６．４−（４−メチルフェニル）−３，３−ジメチル−
    ２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル−メチル）−
    １−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−２−ブタ
    ノールである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、糸状菌症の治療における一般式 Ａ１１ｔ’ＣＤＩ Ａｒｋ２　　　ＣＨ ■ 式中、Ａｌｋｌは直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わ
    し、そして Ａｒｋ２は直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、
    或いは Ａ１１ｃ’及びＡｒｋ２は一緒になって環式脂肪族環を
    表わし、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素原子またはＣＨ基を表わし、そして Ｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、
    フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェノ
    キシアルキル、７− フェニルチオアルキル、ベンジルオキシまたはベンジル
    チオを表わす、 の置換された１、３−ジアゾリル−２−プロパツール類
    及びその製薬掌上許容し得る酸付加塩。 ８式 式中、Ａｌｋ’　、Ａｒｋ２．Ｒ及びＸは上記の意味を
    有する、 の２−アゾリルメチル−オキシラン類を、希釈剤の存在
    下に且つ適当ならば塩基の存在下に、請求の範囲第１項
    記載の式（１）の化合物を製造す８− る方法。 ９、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の化合
    物を含んでなる薬剤。 １０　特許請求の範囲第１項記載の化合物を不活性な無
    毒の製薬学的に適する賦形剤と混合することを特徴とす
    る抗糸状菌剤の製造方法。 １１、特許請求の範囲第１項記載の化合物を糸状菌症に
    かかった人間または動物に投与することを特徴とする糸
    状菌症の治療方法。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3630129A1 (de) * 1986-09-04 1988-03-17 Bayer Ag Mercapto-substituierte hydroxyethyl-(triazol-1-yl)-derivate
DE4134125C2 (de) * 1991-10-15 1995-02-02 Mack Chem Pharm Triazol-Derivate enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen zur rektalen Applikation
CN105308032B (zh) 2013-04-12 2017-05-24 拜耳作物科学股份公司 新的三唑衍生物
EA030024B1 (ru) 2013-04-12 2018-06-29 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Новые производные триазола для борьбы с фитопатогенными вредоносными грибами
JP2016522800A (ja) 2013-04-12 2016-08-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規トリアゾリンチオン誘導体
WO2016156294A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Triazol derivatives as fungicides
JP2018516237A (ja) 2015-04-02 2018-06-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規な５−置換イミダゾール誘導体
CR20190128A (es) 2016-09-13 2019-05-15 Bayer Ag Combinaciones de compuesto activo que comprenden un derivado de imidazol sustituido en la posición 5
US20190218188A1 (en) 2016-09-29 2019-07-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel 5-substituted imidazole derivatives
CN109983010A (zh) 2016-09-29 2019-07-05 拜耳作物科学股份公司 作为用于作物保护的杀真菌剂的1-[2-(1-氯环丙基)-2-羟基-3-(3-苯基-1,2-噁唑-5-基)丙基]-1h-咪唑-5-甲腈衍生物及相关化合物
EP3519391A1 (en) 2016-09-29 2019-08-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5714575A (en) * 1980-06-02 1982-01-25 Ici Ltd Triazole and imidazole derivative,manufacture and use

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DE3018865A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
GB2078719B (en) * 1980-06-02 1984-04-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
EP0061835B1 (en) * 1981-03-18 1989-02-01 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
DE3111238A1 (de) * 1981-03-21 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
EP0069442B1 (en) * 1981-06-06 1985-02-20 Pfizer Limited Antifungal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
GR78217B (ja) * 1981-07-02 1984-09-26 Ciba Geigy Ag
DE3202601A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3232647A1 (de) * 1982-09-02 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tert.-butanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antimykotische mittel

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5714575A (en) * 1980-06-02 1982-01-25 Ici Ltd Triazole and imidazole derivative,manufacture and use

Also Published As

Publication number Publication date
IL71099A0 (en) 1984-05-31
ES530113A0 (es) 1985-04-16
DE3460893D1 (en) 1986-11-13
CA1226579A (en) 1987-09-08
DK83784A (da) 1984-09-03
DE3307217A1 (de) 1984-09-06
KR840008019A (ko) 1984-12-12
ES8504152A1 (es) 1985-04-16
US4894382A (en) 1990-01-16
GR79547B (ja) 1984-10-30
ATE22685T1 (de) 1986-10-15
DK83784D0 (da) 1984-02-21
EP0118070B1 (de) 1986-10-08
JPH0436153B2 (ja) 1992-06-15
AU562292B2 (en) 1987-06-04
HU191920B (en) 1987-04-28
ZA841551B (en) 1984-10-31
IL71099A (en) 1987-10-20
EP0118070A1 (de) 1984-09-12
AU2506284A (en) 1984-09-06

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