JPS5917111B2 - ニトロ置換４，５−ジクロロナフタル酸イミド類 - Google Patents
ニトロ置換４，５−ジクロロナフタル酸イミド類Info
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- JPS5917111B2 JPS5917111B2 JP824276A JP824276A JPS5917111B2 JP S5917111 B2 JPS5917111 B2 JP S5917111B2 JP 824276 A JP824276 A JP 824276A JP 824276 A JP824276 A JP 824276A JP S5917111 B2 JPS5917111 B2 JP S5917111B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニトロ置換４・５−ジクロロナフタル酸イミド
類に関する。
類に関する。
本発明の下記一般式〔Ｄ
／＼
一中ヤ〜〜０
（式中、Ｘは水素原子またはニトロ基を示し、Ｒ１５
は低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級ア
ルコキシ低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、
ベンジル基、シクロヘキシル基または低級アルコキシ基
を示す。
は低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級ア
ルコキシ低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、
ベンジル基、シクロヘキシル基または低級アルコキシ基
を示す。
）で表わされるニトロ置換４・５−ジクロロナフタフ０
ル酸イミド類はそれ自体新規な化合物であり、染料あ
るいは顔料の中間体として価値のあるものである。
ル酸イミド類はそれ自体新規な化合物であり、染料あ
るいは顔料の中間体として価値のあるものである。
本発明を詳細に説明するに本発明の化合物は例えば以下
のようにして製造される。
のようにして製造される。
ク５ 即ち下記一般式ｌ
／＼
φφ 〜
（式中、Ｒは前示一般式〔υにおけると同一の意味を有
する。
する。
）盲【−
で表わされる４・５−ジクロロナフタル酸イミド類をモ
ノニトロ化またはジニトロ化することによつて製造でき
る。
ノニトロ化またはジニトロ化することによつて製造でき
る。
この製造の際に用いられるニトロ化の方法としては一般
的なニトロ化の方法を適用することができる。即ち、た
とえば濃硫酸中での硝酸あるいは硝酸塩によるニトロ化
、有機溶剤中での硝酸によるニトロ化あるいは硝酸単独
でのニトロ化などの方法があげられる。濃硫酸中でのニ
トロ化においては、使用される硝酸は比重１．４〜１．
５２のものが好ましく、また硝酸塩としてはたとえば硝
酸ナトリウム、硝酸カリウムなどがあげられる。
的なニトロ化の方法を適用することができる。即ち、た
とえば濃硫酸中での硝酸あるいは硝酸塩によるニトロ化
、有機溶剤中での硝酸によるニトロ化あるいは硝酸単独
でのニトロ化などの方法があげられる。濃硫酸中でのニ
トロ化においては、使用される硝酸は比重１．４〜１．
５２のものが好ましく、また硝酸塩としてはたとえば硝
酸ナトリウム、硝酸カリウムなどがあげられる。
該方法においては、４・５−ジクロロナフタル酸イミド
類を濃硫酸中に溶解あるいは懸濁し、硝酸あるいは硝酸
塩を添加することにより実施される。この際硝酸あるい
は硝酸塩の量は原料のイミド１モルに対して、モノニト
ロ化の場合には１〜１．１モル、ジニトロ化の場合には
２〜２．５モル使用するのが好ましい。また反応温度は
２０〜９０℃の温度が適当である。有機溶剤中でのニト
ロ化においては、使用される硝酸は比重１．４〜１．５
２のものが好ましく、また適当な溶剤としては、たとえ
ば酢酸、無水酢酸、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロリド、ジメチルホルムアミドなどがあげられる。
該方法においては、４・５−ジクロロナフタル酸イミド
類を溶剤中に溶解あるいは懸濁し、硝酸を場合により前
記の溶剤に希釈後滴下することにより実施される。この
際硝酸の量は原料のイミド１モルに対してモノニトロ化
の場合には１〜１．１モル、ジニトロ化の場合には２〜
２．５モル使用するのが好ましい。
類を濃硫酸中に溶解あるいは懸濁し、硝酸あるいは硝酸
塩を添加することにより実施される。この際硝酸あるい
は硝酸塩の量は原料のイミド１モルに対して、モノニト
ロ化の場合には１〜１．１モル、ジニトロ化の場合には
２〜２．５モル使用するのが好ましい。また反応温度は
２０〜９０℃の温度が適当である。有機溶剤中でのニト
ロ化においては、使用される硝酸は比重１．４〜１．５
２のものが好ましく、また適当な溶剤としては、たとえ
ば酢酸、無水酢酸、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロリド、ジメチルホルムアミドなどがあげられる。
該方法においては、４・５−ジクロロナフタル酸イミド
類を溶剤中に溶解あるいは懸濁し、硝酸を場合により前
記の溶剤に希釈後滴下することにより実施される。この
際硝酸の量は原料のイミド１モルに対してモノニトロ化
の場合には１〜１．１モル、ジニトロ化の場合には２〜
２．５モル使用するのが好ましい。
また反応温度は使用される溶剤の種類に応じて広い範囲
に変化し得るが、特に２０〜１００℃の温度が適当であ
る。また硝酸単独でのニトロ化においては比重１．４〜
１．５２の硝酸中に４・５−ジクロロナフタル酸イミド
類を懸濁し、反応温度２０〜７０℃で行なうのが好まし
い。
に変化し得るが、特に２０〜１００℃の温度が適当であ
る。また硝酸単独でのニトロ化においては比重１．４〜
１．５２の硝酸中に４・５−ジクロロナフタル酸イミド
類を懸濁し、反応温度２０〜７０℃で行なうのが好まし
い。
この際硝酸の濃度と反応温度を適当に設定することによ
り、モノニトロ体またはジニトロ体を選択的に得ること
ができる。上記の方法によつて反応を行なつた後、反応
液を通常の方法によつて処理することにより反応生成物
を取り出すことができる。即ち、たとえば濃硫酸中での
反応においては、反応終了後反応液を冷却し、氷水中に
排出することにより析出する沈澱物をＦ取すれば良い。
また有機溶剤中での反応においては、反応終了後反応液
を冷却することにより、反応生成物は通常結晶として析
出してくるのでこれをＦ取すれば良い。
り、モノニトロ体またはジニトロ体を選択的に得ること
ができる。上記の方法によつて反応を行なつた後、反応
液を通常の方法によつて処理することにより反応生成物
を取り出すことができる。即ち、たとえば濃硫酸中での
反応においては、反応終了後反応液を冷却し、氷水中に
排出することにより析出する沈澱物をＦ取すれば良い。
また有機溶剤中での反応においては、反応終了後反応液
を冷却することにより、反応生成物は通常結晶として析
出してくるのでこれをＦ取すれば良い。
しかし反応生成物が溶剤中に多量溶解している場合には
、反応液を濃縮するかたとえば水とかメタノールのよう
な生成した目的物に対し溶解力の低い溶剤を加えること
により、反応生成物を析出させこれを沢取すれば良い。
、反応液を濃縮するかたとえば水とかメタノールのよう
な生成した目的物に対し溶解力の低い溶剤を加えること
により、反応生成物を析出させこれを沢取すれば良い。
このようにして得られた４・５−ジクロロナフタル酸イ
ミド類のモノニトロ化物あるいはジニト口化物は既に高
純度のもので充分な品位をそなえるものであるが、所望
ならば再結晶などの精製処理を施すことにより更に品位
を高めることができる。
ミド類のモノニトロ化物あるいはジニト口化物は既に高
純度のもので充分な品位をそなえるものであるが、所望
ならば再結晶などの精製処理を施すことにより更に品位
を高めることができる。
前記一般式〔〕で表わされる本発明の化合物において、
置換基Ｒのうち低級アルキル基としては具体的には、た
とえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ＩｓＯ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ＩｓＯ−ブチル基などのよ
うな直鎖状もしくは分枝状の低級アルキル基が；ヒドロ
キシ低級アルキル基としては例えばβ−ヒドロキシエチ
ル基が；低級アルコキシ低級アルキル基としては例えば
βメトキシエチル基、ｒ−メトキシプロピル基等が；カ
ルボキシ低級アルキル基としては例えばカルボキシメチ
ル基が；低級アルコキシ基としては例えばメトキシ基、
エトキシ基等がそれぞれ挙げられる。
置換基Ｒのうち低級アルキル基としては具体的には、た
とえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ＩｓＯ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ＩｓＯ−ブチル基などのよ
うな直鎖状もしくは分枝状の低級アルキル基が；ヒドロ
キシ低級アルキル基としては例えばβ−ヒドロキシエチ
ル基が；低級アルコキシ低級アルキル基としては例えば
βメトキシエチル基、ｒ−メトキシプロピル基等が；カ
ルボキシ低級アルキル基としては例えばカルボキシメチ
ル基が；低級アルコキシ基としては例えばメトキシ基、
エトキシ基等がそれぞれ挙げられる。
本発明のニトロ置換４・５−ジクロロナフタル酸イミド
類は種々の染料、顔料などの中間体としてきわめて価値
のあるもので、たとえば下記一般式（式中、ｋおよびｗ
はそれぞれ水素原子、置換または非置換のアルキル基を
示す。
類は種々の染料、顔料などの中間体としてきわめて価値
のあるもので、たとえば下記一般式（式中、ｋおよびｗ
はそれぞれ水素原子、置換または非置換のアルキル基を
示す。
）で表わされるｍ−アミノフエノール類との反応に（式
中、Ｒ，Ｒ’およびｋは前記と同一の意味を有する。
中、Ｒ，Ｒ’およびｋは前記と同一の意味を有する。
Ｘ’およびＸ″はそれぞれ水素原子またはニトロ基を示
す。ただし一方が水素原子の場合他方はニトロ基を示す
。）で表わされる化合物は、優れた堅牢度を有する螢．
光性の橙〜赤色の鮮明な色素であり、新規染、顔料とし
て種々の有機基質の着色に使用される。
す。ただし一方が水素原子の場合他方はニトロ基を示す
。）で表わされる化合物は、優れた堅牢度を有する螢．
光性の橙〜赤色の鮮明な色素であり、新規染、顔料とし
て種々の有機基質の着色に使用される。
以下に本発明化合物の製造例、及び化合物の性質を具体
的に示す。実施例 １ 濃硫酸１４０ｙ中に４・５−ジクロロナフタル酸− Ｎ
−ーメチルイミド２８ｔを室温で溶解し、この溶液に
比重１．５の硝酸７ｙを約１５分間で滴下した。
的に示す。実施例 １ 濃硫酸１４０ｙ中に４・５−ジクロロナフタル酸− Ｎ
−ーメチルイミド２８ｔを室温で溶解し、この溶液に
比重１．５の硝酸７ｙを約１５分間で滴下した。
この際反応液の温度は６５℃まで上昇した。滴下終了後
同温度で更に２時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を氷水中に排出し、析出した沈澱物を沢過し、硫酸
が完全になくなるまで水洗後乾燥し淡黄色の粉末３０．
８ｙを得た。本品は融点２４０〜２４２℃で元素分析の
結果は次のとおり４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メ
チルイミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致した
。実施例 ２ 濃硫酸１４０ｙ中に４ ・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ
−メチルイミド２８ｙを室温で溶解し、この溶液に硝酸
カリウムの結晶１０．６ｙを少量ずつ約１５分間で添加
した。
同温度で更に２時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を氷水中に排出し、析出した沈澱物を沢過し、硫酸
が完全になくなるまで水洗後乾燥し淡黄色の粉末３０．
８ｙを得た。本品は融点２４０〜２４２℃で元素分析の
結果は次のとおり４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メ
チルイミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致した
。実施例 ２ 濃硫酸１４０ｙ中に４ ・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ
−メチルイミド２８ｙを室温で溶解し、この溶液に硝酸
カリウムの結晶１０．６ｙを少量ずつ約１５分間で添加
した。
この際反応液の温度は７０℃まで上昇した。添加終了後
同温度で更に１時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、実
施例１と同様の方法で反応を処理し、淡黄色の粉末３０
．５ｙを得た。本品は実施例１で得たものと同じ融点を
示し、元素分析結果も３−ニトロ− ４ ・ ５ −ジ
クロロナフタル酸−Ｎ−メチルイミドの計算値によく合
致した。
同温度で更に１時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、実
施例１と同様の方法で反応を処理し、淡黄色の粉末３０
．５ｙを得た。本品は実施例１で得たものと同じ融点を
示し、元素分析結果も３−ニトロ− ４ ・ ５ −ジ
クロロナフタル酸−Ｎ−メチルイミドの計算値によく合
致した。
実施例 ３
酢酸２００ゴ中に４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メ
チルイミド２８ｙを室温で懸濁し、この懸濁液に比重１
．５の硝酸７ｔを約１５分間で滴下した。
チルイミド２８ｙを室温で懸濁し、この懸濁液に比重１
．５の硝酸７ｔを約１５分間で滴下した。
この際反応液の温度は６０℃まで上昇した。滴下終了後
同温度で更に３時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を水で希釈した。析出した沈澱物をＰ取、水洗、乾
燥し、淡黄色の粉末２９．５Ｖを得た。本品は実施例１
で得たものと同じ融点を示し、元素分析結果も３−ニト
ロ− ４ ・ ５ −ジクロロナニフタル酸− Ｎ −
メチルイミドの計算値とよく合致した。
同温度で更に３時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を水で希釈した。析出した沈澱物をＰ取、水洗、乾
燥し、淡黄色の粉末２９．５Ｖを得た。本品は実施例１
で得たものと同じ融点を示し、元素分析結果も３−ニト
ロ− ４ ・ ５ −ジクロロナニフタル酸− Ｎ −
メチルイミドの計算値とよく合致した。
実施例 ４
濃硫酸２８０ｔ中に４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−
メチルイミド２８ｙを室温で溶解し、この溶液に比重１
．５の硝酸１５ｙを約３０分間で滴下した。
メチルイミド２８ｙを室温で溶解し、この溶液に比重１
．５の硝酸１５ｙを約３０分間で滴下した。
この際反応液の温度は７０℃まで上昇した。滴下終了後
８０℃まで加熱し、同温度で３時間攪拌を続けた後室温
まで冷却し、実施例１と同様の方法で反応液を処理し、
淡黄色の粉末３２．５ｖを得た。本品は融点３５８〜３
６０℃で元素分析結果は次のとおり４・５−ジクロロナ
フタル酸−Ｎ＝メチルイミドのジニトロ置換体の計算値
とよく合致した。
８０℃まで加熱し、同温度で３時間攪拌を続けた後室温
まで冷却し、実施例１と同様の方法で反応液を処理し、
淡黄色の粉末３２．５ｖを得た。本品は融点３５８〜３
６０℃で元素分析結果は次のとおり４・５−ジクロロナ
フタル酸−Ｎ＝メチルイミドのジニトロ置換体の計算値
とよく合致した。
実施例 ５
実施例１の４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ一メチルイ
ミドのかわりに４ ・ ５ −ジクロロナフタル酸−
Ｎ −（γ−メトキシプロピル）イミド３３．８ｙを用
い、他は実施例１と同様の方法により淡黄色粉末３６ｙ
を得た。
ミドのかわりに４ ・ ５ −ジクロロナフタル酸−
Ｎ −（γ−メトキシプロピル）イミド３３．８ｙを用
い、他は実施例１と同様の方法により淡黄色粉末３６ｙ
を得た。
本品は融点２０３〜２０５℃で元素分析結果は次のとお
り４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−（γ−メトキシプ
ロピル）イミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致
した。
り４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−（γ−メトキシプ
ロピル）イミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致
した。
実施例 ６
実施例１の４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ一メチルイ
ミドのかわりに４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−シク
ロヘキシルイミド３４．８ｙを用い、他は実施例１と同
様の方法により淡黄色粉末３７．４ｙを得た。
ミドのかわりに４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−シク
ロヘキシルイミド３４．８ｙを用い、他は実施例１と同
様の方法により淡黄色粉末３７．４ｙを得た。
本品は融点２８０〜２８３゜Ｃで元素分析結果は次のと
おり４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−シクロヘキシル
イミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致した。
おり４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−シクロヘキシル
イミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致した。
実施例 ７
実施例４の４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎメチルイミ
ドのかわりに４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メトキ
シイミド２９．６７を用いた他は実施例４と同様の方法
により淡黄色粉末３１，４７を得た。
ドのかわりに４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メトキ
シイミド２９．６７を用いた他は実施例４と同様の方法
により淡黄色粉末３１，４７を得た。
本品は融点３６０℃以上で元素分析結果は次のとおり４
・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メトキシイミドのジニ
トロ置換体の計算値とよく合致した。
・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メトキシイミドのジニ
トロ置換体の計算値とよく合致した。
参考例 １
ジメチルホルムアミド３０ｍ１中に、実施例１の方法に
従つて製造した、３−ニトロ−４・５−ジクロロナフタ
ル酸−Ｎ−メチルイミド３．３ｙ，．Ｎ・Ｎ−ジメチル
−ｍ−アミノフエノール２．１ｙおよび無水炭酸カリウ
ム２．１７を加え、還流下５時間撹拌した後冷却し、反
応液に水を加え析出物を▲取し、褐色粉末１．８ｙを得
た。
従つて製造した、３−ニトロ−４・５−ジクロロナフタ
ル酸−Ｎ−メチルイミド３．３ｙ，．Ｎ・Ｎ−ジメチル
−ｍ−アミノフエノール２．１ｙおよび無水炭酸カリウ
ム２．１７を加え、還流下５時間撹拌した後冷却し、反
応液に水を加え析出物を▲取し、褐色粉末１．８ｙを得
た。
本品をジメチルホルムアミドより再結晶精製し、下記式
で示されるベンゾキサンチンジカルボン酸イミド系化合
物の混合物（融点３０８〜３１０℃、橙色結晶）を得た
。および 次いで該混合物を含む染料０．５部をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１部と高級アルコール硫
酸エステル２部を含む水３０００部に分散させ染色浴を
調製した。
で示されるベンゾキサンチンジカルボン酸イミド系化合
物の混合物（融点３０８〜３１０℃、橙色結晶）を得た
。および 次いで該混合物を含む染料０．５部をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１部と高級アルコール硫
酸エステル２部を含む水３０００部に分散させ染色浴を
調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００部を浸漬し、１３
０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥し
て耐光堅牢度４級および耐昇華堅牢度５級の鮮明なスカ
ーレツト色に染色されたポリエステル繊維が得られた。
０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥し
て耐光堅牢度４級および耐昇華堅牢度５級の鮮明なスカ
ーレツト色に染色されたポリエステル繊維が得られた。
参考例 ２
ピリジン５０ｍ１中に、実施例４の方法に従つて製造し
た、３・６−ジニトロ−４・５−ジクロロナフタル酸−
Ｎ−メチルイミド３．７ｆ，．Ｎ−Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール２．５ｙを加え、還流下５時間撹拌し
た後冷却し、反応液をメタノールで希釈して結晶をＦ取
し、メタノールで洗浄し、下記式で示されるベンゾキサ
ンチンジカルボン酸イミド系化合物の純品２．５７（融
点３０５〜３０８℃、赤色結晶）を得た。
た、３・６−ジニトロ−４・５−ジクロロナフタル酸−
Ｎ−メチルイミド３．７ｆ，．Ｎ−Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール２．５ｙを加え、還流下５時間撹拌し
た後冷却し、反応液をメタノールで希釈して結晶をＦ取
し、メタノールで洗浄し、下記式で示されるベンゾキサ
ンチンジカルボン酸イミド系化合物の純品２．５７（融
点３０５〜３０８℃、赤色結晶）を得た。
次いで、参考例１の方法に従つて、染色浴を調製し、ポ
リエステル繊維を染色したが、耐光堅牢度４級および耐
昇華堅牢度５級の鮮明な赤色に染色されたポリエステル
繊維が得られた。
リエステル繊維を染色したが、耐光堅牢度４級および耐
昇華堅牢度５級の鮮明な赤色に染色されたポリエステル
繊維が得られた。
参考例 ３
実施例５の方法に従つて製造した、３・６−ジニトロ−
４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−（ｒ−メトキシプロ
ピル）イミド４．３ｆ７を用いる以外は、参考例２の方
法に従つて下記式で示されるベンゾキサンチンジカルボ
ン酸イミド系化合物の純品２．７ｙ（融点２０３〜２０
５℃、赤色結晶）を得た。
４・５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−（ｒ−メトキシプロ
ピル）イミド４．３ｆ７を用いる以外は、参考例２の方
法に従つて下記式で示されるベンゾキサンチンジカルボ
ン酸イミド系化合物の純品２．７ｙ（融点２０３〜２０
５℃、赤色結晶）を得た。
次いで、参考例１の方法に従つて、染色浴を調製し、ポ
リエステル繊維を染色したが、耐光堅牢度４級および耐
昇華堅牢度５級の鮮明な赤色に染色されたポリエステル
繊維が得られた。
リエステル繊維を染色したが、耐光堅牢度４級および耐
昇華堅牢度５級の鮮明な赤色に染色されたポリエステル
繊維が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…………〔 I 〕（
式中、Ｘは水素原子またはニトロ基を示し、Ｒは低級ア
ルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基を示す）で表
わされるニトロ置換４・５−ジクロロナフタル酸イミド
類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP824276A JPS5917111B2 (ja) | 1976-01-28 | 1976-01-28 | ニトロ置換４，５−ジクロロナフタル酸イミド類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP824276A JPS5917111B2 (ja) | 1976-01-28 | 1976-01-28 | ニトロ置換４，５−ジクロロナフタル酸イミド類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5291029A JPS5291029A (en) | 1977-08-01 |
| JPS5917111B2 true JPS5917111B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=11687666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP824276A Expired JPS5917111B2 (ja) | 1976-01-28 | 1976-01-28 | ニトロ置換４，５−ジクロロナフタル酸イミド類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5917111B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6177423B1 (en) * | 1996-11-01 | 2001-01-23 | Warner-Lambert Company | Isoquinolones |
-
1976
- 1976-01-28 JP JP824276A patent/JPS5917111B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5291029A (en) | 1977-08-01 |
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