JPS59184145A - オルソベンゾイル安息香酸の錯体の分解方法 - Google Patents
オルソベンゾイル安息香酸の錯体の分解方法Info
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- JPS59184145A JPS59184145A JP59059698A JP5969884A JPS59184145A JP S59184145 A JPS59184145 A JP S59184145A JP 59059698 A JP59059698 A JP 59059698A JP 5969884 A JP5969884 A JP 5969884A JP S59184145 A JPS59184145 A JP S59184145A
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
-
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- C07C50/16—Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing three rings
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）：
（式中、ｎおよびｍは１〜６である）で表わされる・オ
ルンペンゾイル安息香酸（ＯＲＢ酸）、弗化水素（ＨＦ
）および三弗化硼素（ＢＦ３）から形成された錯体の分
解方法に関する。
ルンペンゾイル安息香酸（ＯＲＢ酸）、弗化水素（ＨＦ
）および三弗化硼素（ＢＦ３）から形成された錯体の分
解方法に関する。
かかる錯体はヨーロツ・（特許公開第０．０５５．９５
１号明細書に記載の方法に従って調製し得る◎主として
、環化してアントラ中ノンヲ得るという点から、かかる
錯体中に含まれているＯＲ３酸を単離することを可能に
するためＫは、この錯体を例えば沸騰水または水酸化ナ
トリウムで処理しなければならなり０しかしながら、こ
の種の処理は、この処理によＪ）ＨＦとＢＦ３が分解し
従って前記ヨーロラー４％許公開明細書に記載されてい
るアントラキノンの合成において触媒として使用される
）ＩＰおよびＢＦ３の回収を経済的に行うことができた
いという大きな欠点を有する・ ｆｌａ体ヲ１５０〜２００°Ｃで長時間加熱することに
より錯体を分解させることはできるが、このことにより
同時に、ＯＲ３酸それ自体の殆んど全部の分解が生ずる
０更に、この分解中に生ずる水が）ＩＦとＢＦ３とに結
合し、その結果この触媒は直接循環させるのに不適当な
ものになるＯ 錯体を真空下、より低い温度例えば５０〜１０００Ｃの
温度で長時間加熱することによりＯＲ３酸の分解を制限
し得るが、ＯＲＢ酸中に若干の触媒が残留し、このこと
が処理を経済的でないものにしている。
１号明細書に記載の方法に従って調製し得る◎主として
、環化してアントラ中ノンヲ得るという点から、かかる
錯体中に含まれているＯＲ３酸を単離することを可能に
するためＫは、この錯体を例えば沸騰水または水酸化ナ
トリウムで処理しなければならなり０しかしながら、こ
の種の処理は、この処理によＪ）ＨＦとＢＦ３が分解し
従って前記ヨーロラー４％許公開明細書に記載されてい
るアントラキノンの合成において触媒として使用される
）ＩＰおよびＢＦ３の回収を経済的に行うことができた
いという大きな欠点を有する・ ｆｌａ体ヲ１５０〜２００°Ｃで長時間加熱することに
より錯体を分解させることはできるが、このことにより
同時に、ＯＲ３酸それ自体の殆んど全部の分解が生ずる
０更に、この分解中に生ずる水が）ＩＦとＢＦ３とに結
合し、その結果この触媒は直接循環させるのに不適当な
ものになるＯ 錯体を真空下、より低い温度例えば５０〜１０００Ｃの
温度で長時間加熱することによりＯＲ３酸の分解を制限
し得るが、ＯＲＢ酸中に若干の触媒が残留し、このこと
が処理を経済的でないものにしている。
錯体を不活性溶剤中において低い温度で加熱した場合に
も触媒の回収は依然として不完全でありかつ依然として
顕著なＯＲ３酸の分解が生ずる。
も触媒の回収は依然として不完全でありかつ依然として
顕著なＯＲ３酸の分解が生ずる。
フランス特許出願箱８２ ／ １４．９２０号明細書に
は溶剤の激しい攪拌を行う蒸留塔で錯体に少なくとも２
０℃のｍＩ＆で不活性溶剤を作用させる錯体の分解方法
が記載されている。この方法によ、ＱＴ（ＦとＢＦ３を
実質的に定量的に回収し得るが、ＯＱＢ酸を単離するた
めには、錯体く作用させた溶剤からこれを分離しなけれ
ばならない。
は溶剤の激しい攪拌を行う蒸留塔で錯体に少なくとも２
０℃のｍＩ＆で不活性溶剤を作用させる錯体の分解方法
が記載されている。この方法によ、ＱＴ（ＦとＢＦ３を
実質的に定量的に回収し得るが、ＯＱＢ酸を単離するた
めには、錯体く作用させた溶剤からこれを分離しなけれ
ばならない。
本発明の方法によれば従来の方法の欠点を除去すること
ができる。本゛発明の方法においては、ＨＦとＢＦ３の
回収を実質的に定量的に行うことができ・一方・ＯＲ３
酸は実質的に分解を受けることがなくそして錯体の分解
と同時に、ＯＲ３酸を遊離させるのに使用した媒体から
ＯＲ３酸を単離することなしに、錯体の分解を行うのに
採用した条件と同一の条件下においてＯＲ３酸をアント
ラキノンに環化することができる。
ができる。本゛発明の方法においては、ＨＦとＢＦ３の
回収を実質的に定量的に行うことができ・一方・ＯＲ３
酸は実質的に分解を受けることがなくそして錯体の分解
と同時に、ＯＲ３酸を遊離させるのに使用した媒体から
ＯＲ３酸を単離することなしに、錯体の分解を行うのに
採用した条件と同一の条件下においてＯＲ３酸をアント
ラキノンに環化することができる。
本発明の方法においては、一般式（Ｉ）の錯体に大気圧
下ま九は大気圧より低い圧力下で、少なくとも９６重量
−に等しい濃度の硫酸または発煙値＠ （Ｏｌｅｔｕｍ
） を作用サセル。
下ま九は大気圧より低い圧力下で、少なくとも９６重量
−に等しい濃度の硫酸または発煙値＠ （Ｏｌｅｔｕｍ
） を作用サセル。
例えば９６重量−に等しい濃度の硫酸の量は錯体中のＯ
ＲＢ酸１酸量重量部１〜３重量部であることが好ましく
、２０重量−の９０３を含有する発煙硫酸の量はＯＢ
Ｂ 酸ｒ鷹量部当９０．５〜２重量部であることが好ま
しい。
ＲＢ酸１酸量重量部１〜３重量部であることが好ましく
、２０重量−の９０３を含有する発煙硫酸の量はＯＢ
Ｂ 酸ｒ鷹量部当９０．５〜２重量部であることが好ま
しい。
錯体の分解と遊離した０８Ｂ酸のアントラキノンへの環
化とを行う温度は、通常、１００〜１８０＋１ｃ、好ま
しくは１２０〜１５０°Ｃである。
化とを行う温度は、通常、１００〜１８０＋１ｃ、好ま
しくは１２０〜１５０°Ｃである。
ＨＦとＢＦ３の回収を促進するためＫは・分解操作を反
応混合物からの水の逃散を検知できないような温度と圧
力下で行うことが特に有利である。
応混合物からの水の逃散を検知できないような温度と圧
力下で行うことが特に有利である。
例えば反応を大気圧〜４×１０ バールの圧力下で行う
ことが好ましい。
ことが好ましい。
操作時間は、前記した他の条件との関係において、通常
１５分〜２時間である。
１５分〜２時間である。
反応を大気圧よシ低い圧力下で行った場合には、硫酸を
使用することが好ましく、温度は＋ｓｏ’ｃに等しいか
またはこの温度と僅かに異る温度であることが好ましく
そして操作時間は約３０分であることが好ましい。
使用することが好ましく、温度は＋ｓｏ’ｃに等しいか
またはこの温度と僅かに異る温度であることが好ましく
そして操作時間は約３０分であることが好ましい。
反応を大気圧下ｔ＋は大気圧よ〕低いがこれに近い圧力
下で行った場合には発煙硫酸例えば２０重量−の８０３
を含有する発煙硫酸を使用することが好ましい。この場
合、操作温度は約１２０ｏＣであ夛、操作時間は１時間
程度である。
下で行った場合には発煙硫酸例えば２０重量−の８０３
を含有する発煙硫酸を使用することが好ましい。この場
合、操作温度は約１２０ｏＣであ夛、操作時間は１時間
程度である。
錯体の分解操作の際に、ｆ（Ｉｉ’とＢＦ３はガス状で
遊離される・ＨＦは例えば凝縮によりＢＦ３から分離し
得る。かくしてＨＦとＢＦ３−後者は例えば錯体の分解
に使用した硫酸または発煙硫酸を用いて硫酸洗浄を行っ
た後−は、前記錯体を合成するためのＨＦ ７’ ＢＦ
３触媒を製造するのに再使用し得る・本発明の特に有利
な変法においては・錯体の分解操作中に遊離されたＨＰ
’の一部または全部を、例えば発煙硫酸または硫酸との
混合物として導入される硼酸Ｈ３Ｂ０３と反応させるこ
とによシ、Ｉ（Ｆが生成する速度でＢＦ３に転化させ得
る。
遊離される・ＨＦは例えば凝縮によりＢＦ３から分離し
得る。かくしてＨＦとＢＦ３−後者は例えば錯体の分解
に使用した硫酸または発煙硫酸を用いて硫酸洗浄を行っ
た後−は、前記錯体を合成するためのＨＦ ７’ ＢＦ
３触媒を製造するのに再使用し得る・本発明の特に有利
な変法においては・錯体の分解操作中に遊離されたＨＰ
’の一部または全部を、例えば発煙硫酸または硫酸との
混合物として導入される硼酸Ｈ３Ｂ０３と反応させるこ
とによシ、Ｉ（Ｆが生成する速度でＢＦ３に転化させ得
る。
錯体の分解中に生成されたアントラキノンは、例えば最
終硫酸含有反応混合物を稀釈して上記アントラキノンを
沈澱させることによ）、あるいはかく沈澱したアントラ
キノンを単にＦｉし、洗浄して単離し、精製することに
よシ容易にかつ経済的に捕集し得る。最終硫酸含有反応
混合物の稀釈は、水の添加によシ、あるいは、よル適当
な方法として１例えば約７０重量−に等しいかまたはこ
の付近の濃度の硫酸水溶液を用いて、アントラキノンを
含有する前記混合物中の硫酸濃度が約８０重量−になる
ようにして行い得る。濾過にょシ得られる硫酸含有洗浄
液は再濃縮して錯体の分解操作に再循環させるか、また
はアントラキノンの硫酸溶液を稀釈するのに使用する酸
溶液の調製に使用し得る・ 本発明の方法は１個のまたは２個以上の、直列に配列さ
れた、攪拌されている反応器中で連続的にまたは非連続
的に行い得る。
終硫酸含有反応混合物を稀釈して上記アントラキノンを
沈澱させることによ）、あるいはかく沈澱したアントラ
キノンを単にＦｉし、洗浄して単離し、精製することに
よシ容易にかつ経済的に捕集し得る。最終硫酸含有反応
混合物の稀釈は、水の添加によシ、あるいは、よル適当
な方法として１例えば約７０重量−に等しいかまたはこ
の付近の濃度の硫酸水溶液を用いて、アントラキノンを
含有する前記混合物中の硫酸濃度が約８０重量−になる
ようにして行い得る。濾過にょシ得られる硫酸含有洗浄
液は再濃縮して錯体の分解操作に再循環させるか、また
はアントラキノンの硫酸溶液を稀釈するのに使用する酸
溶液の調製に使用し得る・ 本発明の方法は１個のまたは２個以上の、直列に配列さ
れた、攪拌されている反応器中で連続的にまたは非連続
的に行い得る。
図面には直列に配列された、２個の攪拌されている反応
器中で本発明の方法を連続的に行う例が示されている：
ＯＢＢ酸とＨＦ’とＢＦ３とからなる一般式（Ｉ）の錯
体を導管１から反応器２に導入する＠導管３から導入さ
れる濃硫酸または発煙硫酸は洗浄塔４を通過させた後、
導管５を軽て反応器２に導入する。ＨＦとＢＦ３は導管
６を経て反応器２から流出する。反応器２中に存在する
硫酸溶液は上記反応器２から導管７を軽で流出し、反応
器８に流入する。ガス状のＴ（ＦとＢＦ３は導管９を軽
て反応器８から流出し、導管６内を循環するＨＦ’およ
びＢＦ３．と合流する。かく形成されたガス状混合物は
導管１０を経て凝縮器１１に流入し、ここでＨＦを凝縮
させることによＪ ＢＦ３から分離する凝縮したＨＦ’
は導管１２を経て取出す。ついでガス状ＢＦ３を導管１
６を経て洗浄塔４に流入させそして洗浄塔４からｉＦ３
取出し管１４を経て流出させる・反応器８の硫酸抽出溶
液は導管１５から取出し、例えば、前記したごとき稀釈
、濾過および洗浄操作に使用する（これらの操作を行う
装置は図示されていない）。
器中で本発明の方法を連続的に行う例が示されている：
ＯＢＢ酸とＨＦ’とＢＦ３とからなる一般式（Ｉ）の錯
体を導管１から反応器２に導入する＠導管３から導入さ
れる濃硫酸または発煙硫酸は洗浄塔４を通過させた後、
導管５を軽て反応器２に導入する。ＨＦとＢＦ３は導管
６を経て反応器２から流出する。反応器２中に存在する
硫酸溶液は上記反応器２から導管７を軽で流出し、反応
器８に流入する。ガス状のＴ（ＦとＢＦ３は導管９を軽
て反応器８から流出し、導管６内を循環するＨＦ’およ
びＢＦ３．と合流する。かく形成されたガス状混合物は
導管１０を経て凝縮器１１に流入し、ここでＨＦを凝縮
させることによＪ ＢＦ３から分離する凝縮したＨＦ’
は導管１２を経て取出す。ついでガス状ＢＦ３を導管１
６を経て洗浄塔４に流入させそして洗浄塔４からｉＦ３
取出し管１４を経て流出させる・反応器８の硫酸抽出溶
液は導管１５から取出し、例えば、前記したごとき稀釈
、濾過および洗浄操作に使用する（これらの操作を行う
装置は図示されていない）。
以下に示す実施例は錯体から遊離されたＨＦを硼酸Ｈ３
ＢＯ３との反応によシ定量的にＢＦ３に転化する本発明
の方法を例示するものである。
ＢＯ３との反応によシ定量的にＢＦ３に転化する本発明
の方法を例示するものである。
実施例１
ヨーロツ・々特許出願公告第０．０５５．９５１号明細
書に記載の方法に従って、１モルの無水フタル酸と１モ
ルのベンゼンを、１０モルのＨＦおよヒｌＯモルのＢＦ
３中で反応させた。ＢＦ３の一部を一４０’Ｃで脱ガス
して、使用した無水フタル酸１モルについて、２０３．
３ ｔ’Ｄｏ Ｂ Ｂ＠ト３０６．７ ｆ（７）ＢＦ３
．！：、全体で２００ｔのＨＦと、反応により生ずる不
純物２２．７ｆとを含有するＯＢＢ酸の錯体の［１’中
の溶液からなる生成物を得、ついでこの溶１を真空下・
ｏ Ｏｃで蒸発させて、当初＋００ｔの溶液から６０ｆ
の最終溶液を得た・ この６０９の溶液に、攪拌されているステンレススチー
ル製反応器中で濃度９６重量慢の硫酸３１．５ｆと硼酸
Ｈ３ＢＯ３８，５ｆとを添加しついで４Ｘ Ｉ Ｏ−２
パールの圧力下で１５０°Ｃに加熱しそして反応混合物
をこの温度に２０分間保持した。
書に記載の方法に従って、１モルの無水フタル酸と１モ
ルのベンゼンを、１０モルのＨＦおよヒｌＯモルのＢＦ
３中で反応させた。ＢＦ３の一部を一４０’Ｃで脱ガス
して、使用した無水フタル酸１モルについて、２０３．
３ ｔ’Ｄｏ Ｂ Ｂ＠ト３０６．７ ｆ（７）ＢＦ３
．！：、全体で２００ｔのＨＦと、反応により生ずる不
純物２２．７ｆとを含有するＯＢＢ酸の錯体の［１’中
の溶液からなる生成物を得、ついでこの溶１を真空下・
ｏ Ｏｃで蒸発させて、当初＋００ｔの溶液から６０ｆ
の最終溶液を得た・ この６０９の溶液に、攪拌されているステンレススチー
ル製反応器中で濃度９６重量慢の硫酸３１．５ｆと硼酸
Ｈ３ＢＯ３８，５ｆとを添加しついで４Ｘ Ｉ Ｏ−２
パールの圧力下で１５０°Ｃに加熱しそして反応混合物
をこの温度に２０分間保持した。
上記操作中に反応器から流出するＢＦ、の量から、錯体
中に当初含有されていたＨＦとＢＦ３の回収車は９９襲
以上であることが判った：このことは錯体の分解効率が
実質的に定量的であることを示す。
中に当初含有されていたＨＦとＢＦ３の回収車は９９襲
以上であることが判った：このことは錯体の分解効率が
実質的に定量的であることを示す。
冷却後、硫酸含有反応混合物を水で稀釈することにより
、錯体から遊離したＯＲＢ酸から製造されたアントラキ
ノンを沈澱させついで沈澱したアントラ中ノンＩＦ’過
によル分離しついで洗浄することによｐ、２３．６ｔの
純粋なアントラ中ノンを得た：ＯＢＢ酸の回収率は少な
くとも９１．２・−に相当する。
、錯体から遊離したＯＲＢ酸から製造されたアントラキ
ノンを沈澱させついで沈澱したアントラ中ノンＩＦ’過
によル分離しついで洗浄することによｐ、２３．６ｔの
純粋なアントラ中ノンを得た：ＯＢＢ酸の回収率は少な
くとも９１．２・−に相当する。
実施例
実施例１と同一の方法と装置を使用して、実施例１と同
一の蒸発させた錯体の溶液の同一量を、８．５ｔの硼酸
の存在下で、大気圧下、ｌ ２０”Ｃで３０分間、２０
ｔＩｂｏＳＯ３を含有する発煙硫酸３１・５ｔで処理す
ることにより、当初錯体中に含有されていたＨＦ’とＢ
Ｆ３をｑｑｔｓ以上の回収率で回収した：これは分解効
率が実質的に定量的であることを示している・最終硫酸
含有反応混合物を濃度７０重量−の硫酸で稀釈してアン
トラ中ノンヲ沈澱澱させついで沈澱したアントラキノン
を一過し・洗浄した。捕集した純粋なアントラ中ノンか
う算出したＯＲＢ＠の回収率は７９悌であった。
一の蒸発させた錯体の溶液の同一量を、８．５ｔの硼酸
の存在下で、大気圧下、ｌ ２０”Ｃで３０分間、２０
ｔＩｂｏＳＯ３を含有する発煙硫酸３１・５ｔで処理す
ることにより、当初錯体中に含有されていたＨＦ’とＢ
Ｆ３をｑｑｔｓ以上の回収率で回収した：これは分解効
率が実質的に定量的であることを示している・最終硫酸
含有反応混合物を濃度７０重量−の硫酸で稀釈してアン
トラ中ノンヲ沈澱澱させついで沈澱したアントラキノン
を一過し・洗浄した。捕集した純粋なアントラ中ノンか
う算出したＯＲＢ＠の回収率は７９悌であった。
図面は２個の直列に配列された反応器中で行う本発明の
方法を示す・ ２−反応器、 ４−洗浄塔・ ８−反応器・１１−凝縮
器。
方法を示す・ ２−反応器、 ４−洗浄塔・ ８−反応器・１１−凝縮
器。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（■）： （式中、ｎおよびｍは１〜６である）で表わされる、オ
ルソベンゾイル安息香酸と弗化水素と三弗化硼素とから
なる錯体を分解することによ）、弗化水素と三弗化硼素
とを回収し・一方、オルソはンゾイル安息香酸の環化に
よＱアントラキノンを得るにあｆｃＩ、上記錯体に、大
気圧に等しいかまたはそれ以下の圧力下、１００〜１８
０９Ｃの温度で少なくとも９６重量悌の濃度の硫酸また
は発煙硫酸（オレウム）を作用させることを特徴とする
、オルソベンゾイル安息香酸の錯体の分解方法０２・
硫酸を錯体中に含まれるオルソベンゾイル安息香酸の重
量の１〜３倍に等しい重責で使用する、特許請求の範囲
第１項に記載の方法０８・ 発煙硫酸を錯体中に含まれ
るオルソベンゾイル安息香酸の重量の０．５〜２倍に等
しい重責で使用する一特許請求の範囲第１項に記載の方
法０４、錯体の分解操作を１５分〜２時間行う・特許請
求の範囲ｆａ１項〜第３項のいずれかに記載の方法− ５・ 錯体の分解を、錯体中に含まれる弗化水素の全部
または一部を三弗化硼素に転化するのに十分な童の硼酸
の存在下で行う、特許請求の範囲第１項〜第４項のいず
れかに記載の方法。 ６・ 最終反応混合物を水で稀釈してアントラ中ノンを
沈澱させる、特許請求の範囲第１項〜＠５項のいずれか
に記載の方法＠ ７・ 最終反応混合物を硫酸水溶液で稀釈して、アント
ラ中ノンを沈澱さ゛せる、特許請求の範囲第１項〜第５
項のいずれかに記載の方法＠
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8305207A FR2543544B1 (fr) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | Procede de decomposition d'un complexe d'acide orthobenzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore |
| FR8305207 | 1983-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59184145A true JPS59184145A (ja) | 1984-10-19 |
| JPS6323179B2 JPS6323179B2 (ja) | 1988-05-16 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPS59184145A (ja) |
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| ES (1) | ES8501730A1 (ja) |
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