JPS5919100B2 - ３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ−ル硫酸塩の製造法 - Google Patents
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ−ル硫酸塩の製造法Info
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- JPS5919100B2 JPS5919100B2 JP9227674A JP9227674A JPS5919100B2 JP S5919100 B2 JPS5919100 B2 JP S5919100B2 JP 9227674 A JP9227674 A JP 9227674A JP 9227674 A JP9227674 A JP 9227674A JP S5919100 B2 JPS5919100 B2 JP S5919100B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
ＨＮ−ＮＨト
Ｈ２Ｎ−ＣＣ−ＮＨ２・ ＨＣｌ＋ ＮＨ２−（＼ ／
＊ ２ＮＨ２ＮＨ２・ Ｈ２ＳＯ４・ ２ＨＣＩで表わ
されるヒドラジン酸性塩とジシアンジアミドとを反応さ
せることを特徴とする３・５−ジア、 ミノー１ ・
２ ・ ４−トリアゾール硫酸塩の製造法に関する。
＊ ２ＮＨ２ＮＨ２・ Ｈ２ＳＯ４・ ２ＨＣＩで表わ
されるヒドラジン酸性塩とジシアンジアミドとを反応さ
せることを特徴とする３・５−ジア、 ミノー１ ・
２ ・ ４−トリアゾール硫酸塩の製造法に関する。
従来３・５−ジアミノーｌ ・ ２ ・ ４−トリアゾ
ール（以下グアナゾールと称する）の製造法としてはヒ
ドラジン２塩酸塩とジシアンジアミドとを０反応させる
方法が知られている。
ール（以下グアナゾールと称する）の製造法としてはヒ
ドラジン２塩酸塩とジシアンジアミドとを０反応させる
方法が知られている。
（米国特許第２６４８６７１号明細書参照）。しかしな
がらこの従来方法は反応仕込組成中のヒドラジン分とし
て９％以上の含有濃度に於て初めて６５〜７０％のグア
ナゾールを取得出来るも５ のであり（６％の場合は収
率１５％）、高収率を得るためには高濃度のヒドラジン
を用いるか若しくはヒドラジン２塩酸塩にした後水の濃
縮を必要とした。
がらこの従来方法は反応仕込組成中のヒドラジン分とし
て９％以上の含有濃度に於て初めて６５〜７０％のグア
ナゾールを取得出来るも５ のであり（６％の場合は収
率１５％）、高収率を得るためには高濃度のヒドラジン
を用いるか若しくはヒドラジン２塩酸塩にした後水の濃
縮を必要とした。
またヒドラジン２塩酸塩は水に易溶性の性質を有しジシ
アンジアミドとの反応に於て、発０熱反応であることか
ら分割投入方式に於ても温度の匍脚が難カルくかつ反応
時間も長時間を要する。即ち、反応温度が５０℃以上か
または必要以上の時間を要した場合は副反応物としてグ
アニル尿素、下記に示すグアナゾグアナゾール等（水に
難溶性）、６の生成がいちじるしく目的生成物の収率が
低下する欠点を有していた。ＮＨＣＮ→ＨＮ（ｌ）ＮＨ
＋Ｎｏ、。
アンジアミドとの反応に於て、発０熱反応であることか
ら分割投入方式に於ても温度の匍脚が難カルくかつ反応
時間も長時間を要する。即ち、反応温度が５０℃以上か
または必要以上の時間を要した場合は副反応物としてグ
アニル尿素、下記に示すグアナゾグアナゾール等（水に
難溶性）、６の生成がいちじるしく目的生成物の収率が
低下する欠点を有していた。ＮＨＣＮ→ＨＮ（ｌ）ＮＨ
＋Ｎｏ、。
Ｃｌさらに上記した方法は反応終了後生成物を取得する
にも塩酸グアナゾールが水に易溶性であることからそれ
をいつたん遊離化させた後減圧濃縮して乾固させ、次い
で大量の熱メタノールにて抽出した後さらに減圧濃縮し
目的のグアナゾールを取得しなければならず極めて煩雑
な後処理を行なわ）なければならなかつた。
にも塩酸グアナゾールが水に易溶性であることからそれ
をいつたん遊離化させた後減圧濃縮して乾固させ、次い
で大量の熱メタノールにて抽出した後さらに減圧濃縮し
目的のグアナゾールを取得しなければならず極めて煩雑
な後処理を行なわ）なければならなかつた。
本発明者等はこれら従来法に於ける欠点を解決すべく種
種研究を重ねた結果下記に示すような本発明方法によれ
ば極めて簡単にグアナゾール類を取得し得ることを見出
した。
種研究を重ねた結果下記に示すような本発明方法によれ
ば極めて簡単にグアナゾール類を取得し得ることを見出
した。
すなわち本発明方法は混酸のヒドラジン酸性塩とジシア
ンジアミドとを反応させるものであるが本発明方法によ
ればヒドラジン２塩酸塩の場合に比べて反応が緩慢なた
め反応温度の制御が容易であり、かつ反応温度も４０〜
７０℃好ましくは５０〜６５℃で実施することができ目
的生成物も極めて高収率で得ることができる。
ンジアミドとを反応させるものであるが本発明方法によ
ればヒドラジン２塩酸塩の場合に比べて反応が緩慢なた
め反応温度の制御が容易であり、かつ反応温度も４０〜
７０℃好ましくは５０〜６５℃で実施することができ目
的生成物も極めて高収率で得ることができる。
また本発明方法によれば反応終了後単に反応液を冷却す
ることによつて簡単に生成物であるグアＫナゾール硫酸
塩を収得することが出来るので従来法のような煩雑な後
処理工程をまつたく必要としない利点を有し反応終了後
生成物を取得した後の反応母液は次の反応の反応液とし
て用いることによつて本発明方法を効果的に実施するこ
とが出来る。
ることによつて簡単に生成物であるグアＫナゾール硫酸
塩を収得することが出来るので従来法のような煩雑な後
処理工程をまつたく必要としない利点を有し反応終了後
生成物を取得した後の反応母液は次の反応の反応液とし
て用いることによつて本発明方法を効果的に実施するこ
とが出来る。
本発明方法に用いられるヒドラジン酸性塩は例えば下記
式に示す方法により取得することができる。
式に示す方法により取得することができる。
次に本発明をさらに具体的に説明するために実施例をあ
げるが本発明は以下の実施例に限定されるものではない
。
げるが本発明は以下の実施例に限定されるものではない
。
実施例 １
１０００ＣＣの３頚フラスコに効率の良（・撹拌子およ
び温度計を附して２０％ヒドラジンヒトラード２５０Ｖ
（ １．０モル）を仕込み水浴下内温３０℃以下に保ち
つつ酸性硫酸ヒドラジン１３０，（ １．０モル）を徐
徐に加えＰＨ６．Ｏに調整して中性塩である硫酸ヒドラ
ジンとする、この水溶液中に３５％塩酸を２０８Ｖ（
２．０モル）を上記内温で滴加し硫酸、塩酸からなる混
酸のヒドラジン酸性塩とした後ジシアンジアミド１６８
，（２．０モル）を内温６０℃に保ちつつ同温温で４時
間反応を行ない完結させる。
び温度計を附して２０％ヒドラジンヒトラード２５０Ｖ
（ １．０モル）を仕込み水浴下内温３０℃以下に保ち
つつ酸性硫酸ヒドラジン１３０，（ １．０モル）を徐
徐に加えＰＨ６．Ｏに調整して中性塩である硫酸ヒドラ
ジンとする、この水溶液中に３５％塩酸を２０８Ｖ（
２．０モル）を上記内温で滴加し硫酸、塩酸からなる混
酸のヒドラジン酸性塩とした後ジシアンジアミド１６８
，（２．０モル）を内温６０℃に保ちつつ同温温で４時
間反応を行ない完結させる。
次いで直ちに冷却を始め内温１５℃で結晶を充分に析出
させこのものを遠心沢過し、冷水（５℃）で２回洗滌を
行なつた後乾燥して３・５ジアミノ−１ ・ ２ ・
４ −トリアゾール硫酸塩１６９Ｖ（純度９２％、収率
５７％）を得る。なおこの場合の反応組成中のヒドラジ
ノ濃度８．５％である。
させこのものを遠心沢過し、冷水（５℃）で２回洗滌を
行なつた後乾燥して３・５ジアミノ−１ ・ ２ ・
４ −トリアゾール硫酸塩１６９Ｖ（純度９２％、収率
５７％）を得る。なおこの場合の反応組成中のヒドラジ
ノ濃度８．５％である。
実施例 ２
実施例１によつて得られた反応母液（ヒドラジン分含有
量２．３％）５５３ｙのＨ容量を反応装置に仕込み続い
て８０％ヒドラジンヒトラード２５？（０．４モル）を
加え水浴下内温３０℃以下に保ちつつ酸性硫酸ヒドラジ
ン５２７（０．４モル）を徐徐に加えＰＨ６．Ｏに調整
する。
量２．３％）５５３ｙのＨ容量を反応装置に仕込み続い
て８０％ヒドラジンヒトラード２５？（０．４モル）を
加え水浴下内温３０℃以下に保ちつつ酸性硫酸ヒドラジ
ン５２７（０．４モル）を徐徐に加えＰＨ６．Ｏに調整
する。
この水溶液中に３５゛％塩酸を１０４ｔ（１．０モル）
を上記内温を３０℃以下に保持しながら滴加し硫酸、塩
酸からなる混酸のヒドラジン酸性塩とした後ジシアンジ
アミド８４７（１．０モル）を内温６０℃に保ちつつ反
応を行ない同温度で４時間反応させる。次いで直ちに冷
却を始め内温１５℃で結晶を充分に析出させ遠心沢過し
、冷水（５℃）で２回洗滌を行なつた後乾燥して３・５
−ジアミノ−１・２・４トリアゾール硫酸塩１２６ｙ（
純度８８％、収率８５％）を得る。本例の反応組成物中
のヒドラジン濃度は８．９％である。なお再結晶は水を
用いて行ない純度９８．５％の目的生成物を取得した（
収率９５％）。
を上記内温を３０℃以下に保持しながら滴加し硫酸、塩
酸からなる混酸のヒドラジン酸性塩とした後ジシアンジ
アミド８４７（１．０モル）を内温６０℃に保ちつつ反
応を行ない同温度で４時間反応させる。次いで直ちに冷
却を始め内温１５℃で結晶を充分に析出させ遠心沢過し
、冷水（５℃）で２回洗滌を行なつた後乾燥して３・５
−ジアミノ−１・２・４トリアゾール硫酸塩１２６ｙ（
純度８８％、収率８５％）を得る。本例の反応組成物中
のヒドラジン濃度は８．９％である。なお再結晶は水を
用いて行ない純度９８．５％の目的生成物を取得した（
収率９５％）。
実施例 ３
１０００ＣＣの３頚フラスコに効率の良い攪拌子および
温度計を附して８０％ヒドラジンヒトラード１２５ｙ（
２．０モル）を仕込み水浴下内温３０℃以下に保ちつつ
６０％硫酸１６５ク（１．０モル）を徐徐に加えＰＨ６
．Ｏに調整して中性塩である硫酸ヒドラジンとする。
温度計を附して８０％ヒドラジンヒトラード１２５ｙ（
２．０モル）を仕込み水浴下内温３０℃以下に保ちつつ
６０％硫酸１６５ク（１．０モル）を徐徐に加えＰＨ６
．Ｏに調整して中性塩である硫酸ヒドラジンとする。
この水溶液中に３５％塩酸２０８７（２．０モル）を上
記内温で滴加し硫酸塩酸からなる混酸のヒドラジン酸性
塩とした後ジシアンジアミド１６８７（２．０モル）を
内温６０℃に保ちつつ反応を行ない、同温度で４時間反
応を行ない充結させる。なおこの場合の反応組成物中の
ヒドラジン濃度は９．６％である。以下実施例１と同様
にして処理を行なうと３・５−ジアミノ−１・２・４−
トリアゾール硫酸塩１６３ｔ（純度９２．５％、収率５
５％）を得る。
記内温で滴加し硫酸塩酸からなる混酸のヒドラジン酸性
塩とした後ジシアンジアミド１６８７（２．０モル）を
内温６０℃に保ちつつ反応を行ない、同温度で４時間反
応を行ない充結させる。なおこの場合の反応組成物中の
ヒドラジン濃度は９．６％である。以下実施例１と同様
にして処理を行なうと３・５−ジアミノ−１・２・４−
トリアゾール硫酸塩１６３ｔ（純度９２．５％、収率５
５％）を得る。
比較例撹拌機、温度計を付けた１０００ＣＣの３頚フラ
スコに、水２５０ＣＣと酸性硫酸ヒドラジン（Ｈ２Ｎ−
ＮＨ２・Ｈ２ＳＯ４） １３０７（１．０モル）とを添
加した。
スコに、水２５０ＣＣと酸性硫酸ヒドラジン（Ｈ２Ｎ−
ＮＨ２・Ｈ２ＳＯ４） １３０７（１．０モル）とを添
加した。
内温を４５〜５０℃に維持しつつジシアンジアミド８４
７（１．０モル）を添加して２時間反応させた。
７（１．０モル）を添加して２時間反応させた。
この場合の反応組成中のヒドラジン濃度は６，９％であ
る。冷却後か性ソーダ２モル水溶液２００ＣＣで中和し
てグアナゾール遊離し、Ｍｔ・％Ｈ２ＳＯ４をＮａ２ｓ
Ｏ４に変えた。
る。冷却後か性ソーダ２モル水溶液２００ＣＣで中和し
てグアナゾール遊離し、Ｍｔ・％Ｈ２ＳＯ４をＮａ２ｓ
Ｏ４に変えた。
常温で減圧濃度、乾操後、１，５１沸騰メタノールでグ
アナゾールを抽出し、このメタノール溶液をエバポレー
ターで濃縮、冷却、沢過、乾燥して、３・５−ジアミノ
−１・２・４−トリアゾール１１．９ク（純度９０％、
収率１２％）を得た。水の添加量５００ＣＣ（ヒドラジ
ン濃度４．５％）、反応時間を４時間とした以外は前記
例と同様な条件で反応を行なうと純度９１％、収率１３
％で目的物が得られる。
アナゾールを抽出し、このメタノール溶液をエバポレー
ターで濃縮、冷却、沢過、乾燥して、３・５−ジアミノ
−１・２・４−トリアゾール１１．９ク（純度９０％、
収率１２％）を得た。水の添加量５００ＣＣ（ヒドラジ
ン濃度４．５％）、反応時間を４時間とした以外は前記
例と同様な条件で反応を行なうと純度９１％、収率１３
％で目的物が得られる。
更に反応温度を７０℃または９０℃とした以外は前記例
と同様に反応を行なうとそれぞれ純度７３％、収率１８
％および純度６１％、収率２１％で目的物を得ることが
できる。
と同様に反応を行なうとそれぞれ純度７３％、収率１８
％および純度６１％、収率２１％で目的物を得ることが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ２ＮＨ＿２ＮＨ＿２・Ｈ＿２ＳＯ＿４・２ＨＣｌで表わ
されるヒドラジン酸性塩とジシアンジアミドとを反応さ
せることを特徴とする３・５−ジアミノ−１・２・４−
トリアゾール硫酸塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9227674A JPS5919100B2 (ja) | 1974-08-14 | 1974-08-14 | ３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ−ル硫酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9227674A JPS5919100B2 (ja) | 1974-08-14 | 1974-08-14 | ３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ−ル硫酸塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5123266A JPS5123266A (en) | 1976-02-24 |
| JPS5919100B2 true JPS5919100B2 (ja) | 1984-05-02 |
Family
ID=14049865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9227674A Expired JPS5919100B2 (ja) | 1974-08-14 | 1974-08-14 | ３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ−ル硫酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919100B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4357395A (en) * | 1980-08-22 | 1982-11-02 | General Electric Company | Transfer lamination of vapor deposited foils, method and product |
| DE3510202A1 (de) * | 1985-03-21 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Elektrische leiterplatten |
-
1974
- 1974-08-14 JP JP9227674A patent/JPS5919100B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5123266A (en) | 1976-02-24 |
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