JPS5919944B2 - １−アミノアルキル−１ｈ−テトラゾ−ル−５−チオ−ル類の製造法 - Google Patents
１−アミノアルキル−１ｈ−テトラゾ−ル−５−チオ−ル類の製造法Info
- Publication number
- JPS5919944B2 JPS5919944B2 JP7044074A JP7044074A JPS5919944B2 JP S5919944 B2 JPS5919944 B2 JP S5919944B2 JP 7044074 A JP7044074 A JP 7044074A JP 7044074 A JP7044074 A JP 7044074A JP S5919944 B2 JPS5919944 B2 JP S5919944B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aminoalkyl
- tetrazole
- thiols
- reaction
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical class NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- -1 isopropyl ester Chemical class 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMOYMEBHYUTMKJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethoxy)ethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCOCCC1=CC=CC=C1 AMOYMEBHYUTMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- UAZDIGCOBKKMPU-UHFFFAOYSA-O azanium;azide Chemical class [NH4+].[N-]=[N+]=[N-] UAZDIGCOBKKMPU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YGBFLZPYDUKSPT-MRVPVSSYSA-N cephalosporanic acid Chemical class S1CC(COC(=O)C)=C(C(O)=O)N2C(=O)C[C@H]21 YGBFLZPYDUKSPT-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GUWHRJQTTVADPB-UHFFFAOYSA-N lithium azide Chemical compound [Li+].[N-]=[N+]=[N-] GUWHRJQTTVADPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PCWJEAMXBQHWEA-UHFFFAOYSA-N methyl n-(2-acetamidoethyl)carbamodithioate Chemical compound CSC(=S)NCCNC(C)=O PCWJEAMXBQHWEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IDOICNVNTGFRHG-UHFFFAOYSA-N n-[2-(5-sulfanylidene-2h-tetrazol-1-yl)ethyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCN1N=NN=C1S IDOICNVNTGFRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な１−アミノアルキルーＩＨ−テトラゾ
ールー５−チオール類の製造法に関するものであり、こ
れを式に示すと次の通りである。
ールー５−チオール類の製造法に関するものであり、こ
れを式に示すと次の通りである。
Ｒ−ＮＨＣＳＳＨ（Ｉ）（ｉ）アジ化剤
（Ｉｉ）アルカノイル基の脱離反応
ＨＳスＮよ （■）
（式中、ＲおよびＲ’はアミノアルキル基をそれぞれ意
味し、Ｒのアミノアルキル基におけるアミノ部分はアル
カノイル基で置換されているものとする）この発明の方
法は、置換ジチオカルバミン酸（Ｉ）の反応性誘導体を
アジ化剤と反応させることにより行われる。
味し、Ｒのアミノアルキル基におけるアミノ部分はアル
カノイル基で置換されているものとする）この発明の方
法は、置換ジチオカルバミン酸（Ｉ）の反応性誘導体を
アジ化剤と反応させることにより行われる。
置換ジチオカルバミン酸は前記の一般式（Ｉ）で表わさ
れるが、さらに詳細には、アミノ基で置フ 換されたメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のアミノ
アルキル基をＲとして有する化合物を意味する。
れるが、さらに詳細には、アミノ基で置フ 換されたメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のアミノ
アルキル基をＲとして有する化合物を意味する。
これらのアミノアルキル基における該アミノ部５ 分は
アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル等のアルカノイル基で置換されているものと
する。
アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル等のアルカノイル基で置換されているものと
する。
これらの置換ジチオカルバミン酸（１）の反応性誘導体
としては、メチルエステル、エチルエステル、プロピル
エステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イ
ソブチルエステル、第３級ブチルエステル、ペンチルエ
ステル、ヘキシルエステル、ベンジルエステル、フエナ
シルエステル、フエネチルエステル等のエステル類のほ
か、イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾール
、テトラゾール等との活性アミドも使用される。
としては、メチルエステル、エチルエステル、プロピル
エステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イ
ソブチルエステル、第３級ブチルエステル、ペンチルエ
ステル、ヘキシルエステル、ベンジルエステル、フエナ
シルエステル、フエネチルエステル等のエステル類のほ
か、イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾール
、テトラゾール等との活性アミドも使用される。
この発明におけるアジ化剤としては、アジ化リチウム、
アジ化ナトリウム、アジ化カリウムなどのアジ化金属お
よびテトラメチルグアニジウムアジドのような有機アン
モニウムアジドなどが挙げられる。この発明の反応は通
常溶媒中で行われる。
アジ化ナトリウム、アジ化カリウムなどのアジ化金属お
よびテトラメチルグアニジウムアジドのような有機アン
モニウムアジドなどが挙げられる。この発明の反応は通
常溶媒中で行われる。
溶媒としてはアセトン、ジメチルホルムアミド、メタノ
ール、エタノール、ジメチルスルホキサイドなどのほか
、この反応に悪影響を与えない一般有機溶媒および水が
挙げられるが、極性の強い溶媒が望ましい。これらのう
ち、親水性の溶媒は水と混合して使用することができる
。反応温度は特に限定されないが、通常加温ないしは加
熱下に反応が行われることが多い。この反応により得ら
れる化合物は常法により単離、採取される。この発明の
方法は、上記のようにして得られる 工反応生成物を次
いでアルカノイル基の脱離反応に付すことにより行われ
る。
ール、エタノール、ジメチルスルホキサイドなどのほか
、この反応に悪影響を与えない一般有機溶媒および水が
挙げられるが、極性の強い溶媒が望ましい。これらのう
ち、親水性の溶媒は水と混合して使用することができる
。反応温度は特に限定されないが、通常加温ないしは加
熱下に反応が行われることが多い。この反応により得ら
れる化合物は常法により単離、採取される。この発明の
方法は、上記のようにして得られる 工反応生成物を次
いでアルカノイル基の脱離反応に付すことにより行われ
る。
このアルカノイル基の脱離反応は酸もしくは塩基で処理
することにより行われる。
することにより行われる。
酸による分解は最も繁用される方法の一つであり、酸と
しては ５例えば塩酸、義酸、トリフルオロ酢酸等が例
示される。酸による分解において溶媒を使用する場合は
親水性有機溶媒、水またはこれらの混合溶媒が使用され
ることが多い。
しては ５例えば塩酸、義酸、トリフルオロ酢酸等が例
示される。酸による分解において溶媒を使用する場合は
親水性有機溶媒、水またはこれらの混合溶媒が使用され
ることが多い。
これらのアルカノイル基の脱 ３離反応は上記の反応生
成物を特に単離、精製しないでそのまま行うこともでき
る。このようにして得られる１−アミノアルキル−１Ｈ
−テトラゾール−５−チオール類（）は常法によりナト
リウム塩、カリウム塩等の所望の塩 ４に導くことがで
きる。
成物を特に単離、精製しないでそのまま行うこともでき
る。このようにして得られる１−アミノアルキル−１Ｈ
−テトラゾール−５−チオール類（）は常法によりナト
リウム塩、カリウム塩等の所望の塩 ４に導くことがで
きる。
この発明の方法により得られる１−アミノアルキル−１
Ｈ−テトラゾール−５−チオール類（）は新規化合物で
あり、この出願の目的化合物（）を３位の置換分として
有するセフアロスポラン酸誘導体の合成中間体として有
用である。
Ｈ−テトラゾール−５−チオール類（）は新規化合物で
あり、この出願の目的化合物（）を３位の置換分として
有するセフアロスポラン酸誘導体の合成中間体として有
用である。
次に、この発明の方法を実施例により説明する。
実施例 １（１） Ｎ−（２−アセトアミドエチル）ジ
チオカルバミン酸メチル１２．６Ｖをジオキサン４０ｍ
１Ｖｃ溶解した溶液を、アジ化ナトリウム６．４？を水
４０Ｔｎ１に溶解した溶液と合した後、４時間加熱還流
する。
チオカルバミン酸メチル１２．６Ｖをジオキサン４０ｍ
１Ｖｃ溶解した溶液を、アジ化ナトリウム６．４？を水
４０Ｔｎ１に溶解した溶液と合した後、４時間加熱還流
する。
反応液からジオキサンを減圧下に留去し、残留液をエー
テル３５０ｍ１で洗浄した後、水層を１０％塩酸でＰＨ
ｌに調整する。これを酢酸エチル１．５′で抽出し、抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に
留去し、乾固すると、Ｍｐｌ３７．５〜１３９，５℃の
１−（２−アセトアミドエチル）−１Ｈ−テトラゾール
−５−チオール５．３ｒを得る。（２）上記のようにし
て得た１−（２−アセトアミドエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−チオール１．５６ｔを６Ｎ一塩酸２０ｍ１
に溶解した後、これを２時間加熱還流する。
テル３５０ｍ１で洗浄した後、水層を１０％塩酸でＰＨ
ｌに調整する。これを酢酸エチル１．５′で抽出し、抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に
留去し、乾固すると、Ｍｐｌ３７．５〜１３９，５℃の
１−（２−アセトアミドエチル）−１Ｈ−テトラゾール
−５−チオール５．３ｒを得る。（２）上記のようにし
て得た１−（２−アセトアミドエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−チオール１．５６ｔを６Ｎ一塩酸２０ｍ１
に溶解した後、これを２時間加熱還流する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ｒ−ＮＨＣＳＳＨ （式中、Ｒはアミノアルキル基を意味し、該アミノ部分
はアルカノイル基で置換されているものとする）で示さ
れる置換ジチオカルバミン酸の反応性誘導体にアジ化剤
を作用させ、次いで反応生成物をアルカノイル基の脱離
反応に付して、一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ （式中、Ｒ′はアミノアルキル基を意味する）で示され
る１−アミノアルキル−１Ｈ−テトラゾール−５−チオ
ール類を得ることを特徴とする１−アミノアルキル−１
Ｈ−テトラゾール−５−チオール類の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7044074A JPS5919944B2 (ja) | 1974-06-19 | 1974-06-19 | １−アミノアルキル−１ｈ−テトラゾ−ル−５−チオ−ル類の製造法 |
| NL7414119A NL7414119A (nl) | 1973-10-31 | 1974-10-29 | Werkwijze ter bereiding van 1h-tetrazool-5-thiol- derivaten en 1-gesubstitueerde 1h-tetrazool- -5-thiolen. |
| US05/518,956 US4110338A (en) | 1973-10-31 | 1974-10-29 | Product and preparation of 1H-tetrazole-5-thiol derivatives |
| FR7436228A FR2249882B1 (ja) | 1973-10-31 | 1974-10-30 | |
| DE19742451480 DE2451480A1 (de) | 1973-10-31 | 1974-10-30 | Verfahren zur herstellung von 1htetrazol-5-thiol-derivaten und die dabei erhaltenen verbindungen |
| GB47056/74A GB1489609A (en) | 1973-10-31 | 1974-10-30 | 1-substituted 1h-tetrazole-5-thiols and the preparation thereof |
| CH1187778A CH616159A5 (en) | 1974-06-19 | 1978-11-20 | Process for the preparation of 1H-tetrazole-5-thiol derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7044074A JPS5919944B2 (ja) | 1974-06-19 | 1974-06-19 | １−アミノアルキル−１ｈ−テトラゾ−ル−５−チオ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS511475A JPS511475A (en) | 1976-01-08 |
| JPS5919944B2 true JPS5919944B2 (ja) | 1984-05-09 |
Family
ID=13431540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7044074A Expired JPS5919944B2 (ja) | 1973-10-31 | 1974-06-19 | １−アミノアルキル−１ｈ−テトラゾ−ル−５−チオ−ル類の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919944B2 (ja) |
| CH (1) | CH616159A5 (ja) |
-
1974
- 1974-06-19 JP JP7044074A patent/JPS5919944B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-11-20 CH CH1187778A patent/CH616159A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH616159A5 (en) | 1980-03-14 |
| JPS511475A (en) | 1976-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5919944B2 (ja) | １−アミノアルキル−１ｈ−テトラゾ−ル−５−チオ−ル類の製造法 | |
| US4451399A (en) | Imidazolecarboxylic acid derivatives | |
| EP0481118A1 (en) | A method for producing butyl 3'-(1H-tetrazol-5-yl) oxanilate | |
| SU786892A3 (ru) | Способ получени сульфонилбензимидазолов | |
| JPS5812275B2 (ja) | １− チカン −１ｈ− テトラゾ−ル −５− チオ−ルルイノ セイゾウホウ | |
| Karady et al. | Synthesis of D-and L-. alpha.-(3, 4-dihydroxybenzyl)-. alpha.-hydrazinopropionic acid via resolution | |
| KR870001569B1 (ko) | 피롤리딘 유도체의 제조방법 | |
| JPH02160772A (ja) | 新規なチオプロリン誘導体 | |
| CA1076577A (en) | Process for preparing hydrazinopyridazine derivatives | |
| JPS6388184A (ja) | α―Ｎ―〔（ハイポキサンチン―９―イル）―ペンチルオキシカルボニル〕―アルギニンの製造方法 | |
| JP2685120B2 (ja) | ジチアゾリウム塩の製造方法 | |
| JPS607624B2 (ja) | １―（ｎ―アラルキルカルバモイル）―５―フルオロウラシル類およびその製造法 | |
| JPH051053A (ja) | ６−（３−ジメチルアミノプロピオニル）フオルスコリンの新規製造法 | |
| JPS58172381A (ja) | テトラゾ−ル酢酸チオエステルの製造方法 | |
| JP3058399B2 (ja) | ［［４−置換アセチル−ｏ−フェニレン］ジオキシ］ジ酢酸誘導体及びその製造方法 | |
| JPS5946511B2 (ja) | １−（ｎ−ヒドロキシアルキルカルバモイル）−５−フルオロウラシル類およびその製造法 | |
| SU503517A3 (ru) | Способ получени производных индолилуксусной кислоты или их солей | |
| JP3051213B2 (ja) | マルトオリゴ糖誘導体、その合成中間体及びその製造方法 | |
| JPS5830316B2 (ja) | １− チカン −１ｈ− テトラゾ−ル −５− チオ−ルルイノセイゾウホウ | |
| JPS5946509B2 (ja) | １−置換シクロヘキシルカルバモイル−５−フルオロウラシル類およびその製造法 | |
| JPS5918392B2 (ja) | ５−ヒドロキシトリプトフアン骨格を有する化合物の製造方法 | |
| JPS5953901B2 (ja) | α−メルカプトアミノ酸誘導体の新規製法 | |
| JPS59148773A (ja) | γ−ラクトン化合物及びその用途 | |
| CZ377797A3 (cs) | Nové deriváty 2-azabicyklo/2.2.1/heptanu, způsob jejich přípravy a jejich použití | |
| JPS58164574A (ja) | １−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−３−インド−ルアセトキシ酢酸類の製造法 |