JPS5953901B2 - α−メルカプトアミノ酸誘導体の新規製法 - Google Patents
α−メルカプトアミノ酸誘導体の新規製法Info
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- JPS5953901B2 JPS5953901B2 JP8132476A JP8132476A JPS5953901B2 JP S5953901 B2 JPS5953901 B2 JP S5953901B2 JP 8132476 A JP8132476 A JP 8132476A JP 8132476 A JP8132476 A JP 8132476A JP S5953901 B2 JPS5953901 B2 JP S5953901B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
Ｒ１ −Ｃ−Ｃ００Ｒ３〔１〕
’（但し、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはアラルキ
ル基、Ｒ２はアシル基、Ｒ３はエステル残基、Ｒ４はア
ルキル基、アリール基またはアラルキル基を表わす。
ル基、Ｒ２はアシル基、Ｒ３はエステル残基、Ｒ４はア
ルキル基、アリール基またはアラルキル基を表わす。
）で示されるα−メルカプトアミノ酸誘導体の新規夕
製法に関する。
製法に関する。
含硫黄アミノ酸類には生物活性を有するものが多く、中
でもα−メルカプトアミノ酸骨格を有するものとして例
えばスポリデスミン〔テトラヘドロン・レタース、１２
６５〜１２６０頁（１９６２年）〕、アラチノン〔ジヤ
ーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
イ、第９０巻、６５１７〜６５１９頁（１９６８年）〕
等抗生物質が知られている。
でもα−メルカプトアミノ酸骨格を有するものとして例
えばスポリデスミン〔テトラヘドロン・レタース、１２
６５〜１２６０頁（１９６２年）〕、アラチノン〔ジヤ
ーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
イ、第９０巻、６５１７〜６５１９頁（１９６８年）〕
等抗生物質が知られている。
従来、α−メルカプトアミノ酸類の合成法としていくつ
かの方法が知られている。
かの方法が知られている。
例えばオキサゾリノンを経由する方法〔テトラヘドロン
・レタース、３０７７〜３０７９頁（１９７１年）〕デ
ヒドロアミノ酸を経由する方法〔ジヤーナル・オブ・オ
ーガニツク・ケミスト一り一、第３８巻１２６〜１２８
頁（１９７３年）〕等の方法が報告されているが、これ
らの方法による場合、いずれも原料化合物の合成がはん
雑であると共に限定された目的化合物しか得られない難
点があつた。本発明等は先に下記一般式〕で示されるα
−アセトキシアミノ酸誘導体の簡便な製法を確立したが
（特開昭５２−１０５１２０号）、このα−アセトキシ
アミノ酸誘導体の化学的性質について精査した結果、こ
の化合物〔０はメルカプタン化合物と高収率に反応し、
前記一般式〔１〕で示されるα−メルカブトアミノ酸誘
導体が得られることを見出し、本発明を完成するに至つ
た。すなわち、本発明によれば、当該目的化合物〔〕は
下記反応式で示される如く、α−アセトキシアミノ酸誘
導体〔〕とメルカプタン化合物〔〕とを反応させること
により製することが出来る。
・レタース、３０７７〜３０７９頁（１９７１年）〕デ
ヒドロアミノ酸を経由する方法〔ジヤーナル・オブ・オ
ーガニツク・ケミスト一り一、第３８巻１２６〜１２８
頁（１９７３年）〕等の方法が報告されているが、これ
らの方法による場合、いずれも原料化合物の合成がはん
雑であると共に限定された目的化合物しか得られない難
点があつた。本発明等は先に下記一般式〕で示されるα
−アセトキシアミノ酸誘導体の簡便な製法を確立したが
（特開昭５２−１０５１２０号）、このα−アセトキシ
アミノ酸誘導体の化学的性質について精査した結果、こ
の化合物〔０はメルカプタン化合物と高収率に反応し、
前記一般式〔１〕で示されるα−メルカブトアミノ酸誘
導体が得られることを見出し、本発明を完成するに至つ
た。すなわち、本発明によれば、当該目的化合物〔〕は
下記反応式で示される如く、α−アセトキシアミノ酸誘
導体〔〕とメルカプタン化合物〔〕とを反応させること
により製することが出来る。
（但し、Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前記と同一意味
を表わす。）本発明において、原料化合物〔のの例とし
ては記号Ｒ１で示される基または原子が例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基、１−メチルプロピル基の如きアルキル基
、ベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、３，４−ジ
ヒドロキシベンジル基の如きアラルキル基、水素原子等
であり、記号Ｒ２で示されるアシル基が例えばアセチル
基、プロピオニル基、ブチル基の如き脂肪族アシル基、
ベンゾイル基の如き芳香族アシル基等であり、更に記号
Ｒ３で示されるエステル残基が例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ、ル基の如きア
ルキル基、ベンジル基の如きアラルキル基である化合物
があげられる。
を表わす。）本発明において、原料化合物〔のの例とし
ては記号Ｒ１で示される基または原子が例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基、１−メチルプロピル基の如きアルキル基
、ベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、３，４−ジ
ヒドロキシベンジル基の如きアラルキル基、水素原子等
であり、記号Ｒ２で示されるアシル基が例えばアセチル
基、プロピオニル基、ブチル基の如き脂肪族アシル基、
ベンゾイル基の如き芳香族アシル基等であり、更に記号
Ｒ３で示されるエステル残基が例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ、ル基の如きア
ルキル基、ベンジル基の如きアラルキル基である化合物
があげられる。
また他方のの原料化合物〔」の例としては記号Ｒ４で示
される基が例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミミル基、
イソアミル基の如きアルキル基、フエニル基の如きアリ
ール基、ベンジル基の如きアラルキル基等である化合物
があげられる。本発明の反応は、例えば上記原料化合物
〔ｌ〕を適当な溶媒に溶解し、これに原料メルカプタン
化合物〔〕を加えて実施するとよく、この場合反応はＯ
〜６０℃附近にて好適に進行する。
される基が例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミミル基、
イソアミル基の如きアルキル基、フエニル基の如きアリ
ール基、ベンジル基の如きアラルキル基等である化合物
があげられる。本発明の反応は、例えば上記原料化合物
〔ｌ〕を適当な溶媒に溶解し、これに原料メルカプタン
化合物〔〕を加えて実施するとよく、この場合反応はＯ
〜６０℃附近にて好適に進行する。
反応溶媒としては例えばテトラヒドロフラン、アセトニ
トリル、酢酸等を適宜使用出来る。
トリル、酢酸等を適宜使用出来る。
かくして生成した目的化合物〔１〕は、公知単離精製手
段例えば抽出、濃縮、シルカゲルクロマトグラフイ一、
再結晶等を適宜組合せることにより容易に取得すること
が出来る。本発明の目的化合物〔１〕は、例えば３，６
−ジメルカプトピペラジン一２，５−ジオンの如き抗菌
剤の合成中間体として有用であり、更に本目的化合物〔
１〕はα−ケト酸の合成中間体としても有用な化合物で
ある。
段例えば抽出、濃縮、シルカゲルクロマトグラフイ一、
再結晶等を適宜組合せることにより容易に取得すること
が出来る。本発明の目的化合物〔１〕は、例えば３，６
−ジメルカプトピペラジン一２，５−ジオンの如き抗菌
剤の合成中間体として有用であり、更に本目的化合物〔
１〕はα−ケト酸の合成中間体としても有用な化合物で
ある。
実施例 １
Ｎ−アセチル−α−アセトキシグリシンエチルエステル
０．９９（５ミリモル）をアセトニトリル３ｄに溶解し
、これにイソアミルメルカプトタン０．５２ｆ！（５ミ
リモル）とトリエチルアミン０．５９（５ミリモル）と
を加え、１５時間かくはんする。
０．９９（５ミリモル）をアセトニトリル３ｄに溶解し
、これにイソアミルメルカプトタン０．５２ｆ！（５ミ
リモル）とトリエチルアミン０．５９（５ミリモル）と
を加え、１５時間かくはんする。
反応後、溶媒を留去し得られる残渣を酢酸エチルに溶解
する。この洛液を水洗し、乾燥したのち溶媒を留去し得
られる油状物をシリカゲル２０ｇ（商品名キーセルゲル
タルク社製）を充填せるカラムに導通し、クロロホル
ムで溶出することにより、油状物としてＮ−アセチル−
α−イソアミルチオーグリシンエチルエステル０．７５
ｆ！を得る。
する。この洛液を水洗し、乾燥したのち溶媒を留去し得
られる油状物をシリカゲル２０ｇ（商品名キーセルゲル
タルク社製）を充填せるカラムに導通し、クロロホル
ムで溶出することにより、油状物としてＮ−アセチル−
α−イソアミルチオーグリシンエチルエステル０．７５
ｆ！を得る。
収率６８％。Ｆｉｌｍ．ＩＲν ・
Ｍａｘ
３３２Ｏ（ＮＨ），１７５０（Ｃ＝０）
１６７０（Ｃ＝０），１５３０（Ｃ＝０）（ＣＩＩＬ−
１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ，δ） ｖ晶勺 （Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），１．４〜１．７（Ｍ，３Ｈ，〕
ＣＨ２ＣＨ，一），２．０７（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２
．７１（Ｔ，２Ｈ，−ＣＨｉ−Ｓ−），５４．２４（Ｑ
，２Ｈ，ＣＨ２），５．５２（Ｄ，ｌＨ，ＣＨ），６．
５５（Ｂｒ，ｄ，ｌＨ，ＮＨ），実施例 ２Ｎ−アセチ
ル−α−アセトキシフエニルアラニンエチルエステル１
．５．９（５ミリモル）をアセト １ニトリル３ｄに溶
解し、ベンジルメルカプタン０．６ｆ！（５ミリモル）
とトリエチルアミン０．５９（５ミリモル）とを加え、
室温にて３時間かくはんする。
１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ，δ） ｖ晶勺 （Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），１．４〜１．７（Ｍ，３Ｈ，〕
ＣＨ２ＣＨ，一），２．０７（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２
．７１（Ｔ，２Ｈ，−ＣＨｉ−Ｓ−），５４．２４（Ｑ
，２Ｈ，ＣＨ２），５．５２（Ｄ，ｌＨ，ＣＨ），６．
５５（Ｂｒ，ｄ，ｌＨ，ＮＨ），実施例 ２Ｎ−アセチ
ル−α−アセトキシフエニルアラニンエチルエステル１
．５．９（５ミリモル）をアセト １ニトリル３ｄに溶
解し、ベンジルメルカプタン０．６ｆ！（５ミリモル）
とトリエチルアミン０．５９（５ミリモル）とを加え、
室温にて３時間かくはんする。
反応後溶媒を留去し得られる残査を酢酸エチル抽出する
。この抽出液を水洗し、乾燥したのぢ溶媒を留去する。
。この抽出液を水洗し、乾燥したのぢ溶媒を留去する。
得られる残渣をジイソプロピルエーテルより再結晶する
ことにより、Ｎ−アセチル−α−ベンジルチオーフエニ
ルアラニンエチルエステル１．８ｇを得る。収率１００
％。Ｍｐ．９Ｏ〜９２℃ ＮｕｊＯｌ． ＩＲν ： Ｍａｘ ３２２Ｏ（ＮＨ），１７３０（Ｃ＝０），１６４０（Ｃ
＝０），１５４０（Ｃ＝０）（Ｃ！ＦＬ−１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ，．δ） ：１．３１（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ，），１．７８（Ｓ，３Ｈ
，ＣＨ３），３．７２（ＡＢｑ，２Ｈ，ＣＨ２−，ｈ）
，３．７６（Ｓ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ２），４．１５（Ｑ，
２Ｈ，ＣＨ，），６．２８（Ｂｒ，ｓ，ｌＨ，ＮＨ），
７．１〜７．３（Ｍ，ｌＯＨ，ｐｈｅｎｙｌ）実施例
３ Ｎ−アセチル−α−アセトキシアラニンエチルエステル
１．１ｆ１（５ミリモル）をアセトニトリル３ｄに溶解
し、これにベンジルメルカプタン０．６９（５ミリモル
）およびトリエチルアミン０５５１（５ミリモル）を加
え、室温にて３時間かくはんする。
ことにより、Ｎ−アセチル−α−ベンジルチオーフエニ
ルアラニンエチルエステル１．８ｇを得る。収率１００
％。Ｍｐ．９Ｏ〜９２℃ ＮｕｊＯｌ． ＩＲν ： Ｍａｘ ３２２Ｏ（ＮＨ），１７３０（Ｃ＝０），１６４０（Ｃ
＝０），１５４０（Ｃ＝０）（Ｃ！ＦＬ−１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ，．δ） ：１．３１（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ，），１．７８（Ｓ，３Ｈ
，ＣＨ３），３．７２（ＡＢｑ，２Ｈ，ＣＨ２−，ｈ）
，３．７６（Ｓ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ２），４．１５（Ｑ，
２Ｈ，ＣＨ，），６．２８（Ｂｒ，ｓ，ｌＨ，ＮＨ），
７．１〜７．３（Ｍ，ｌＯＨ，ｐｈｅｎｙｌ）実施例
３ Ｎ−アセチル−α−アセトキシアラニンエチルエステル
１．１ｆ１（５ミリモル）をアセトニトリル３ｄに溶解
し、これにベンジルメルカプタン０．６９（５ミリモル
）およびトリエチルアミン０５５１（５ミリモル）を加
え、室温にて３時間かくはんする。
以下実施例２と同様に処理することにより、Ｎ−アセチ
ル−α−ベンジルチオーアラニンエチルエステル１．４
９を得る。収率１００％。Ｍｐ．６８〜７０℃ＮｕｊＯ
ｌ ＩＲν ： Ｍａｘ ３２５Ｏ（ＮＨ），１７４０（Ｃ＝０），） １６４０（Ｃ：Ｏ），１５５０（Ｃ＝０）（Ｃｍ−１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ） ：１．３０（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），１．７６（Ｓ，３Ｈ
，ＣＨ３），１．８９（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３．７２
（Ｓ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ２），４．２１（Ｑ，２Ｈ，ＣＨ
２），６．２８（Ｂｒ，ｌＨ，ＮＨ），７．３０（Ｄ，
５Ｈ，ｐｈｅｎｙｌ）実施例 ４ Ｎ−アセチル−α−アセトキシ−グリシンエチルエステ
ル０．９（５ミリモル）をテトラヒドロフランに溶解し
、これにチオフエノール０．５５９（５ミリモル）とト
リエチルアミン０．５９（５ミリモル）を加え、室温に
て５時間かくはんする。
ル−α−ベンジルチオーアラニンエチルエステル１．４
９を得る。収率１００％。Ｍｐ．６８〜７０℃ＮｕｊＯ
ｌ ＩＲν ： Ｍａｘ ３２５Ｏ（ＮＨ），１７４０（Ｃ＝０），） １６４０（Ｃ：Ｏ），１５５０（Ｃ＝０）（Ｃｍ−１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ） ：１．３０（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），１．７６（Ｓ，３Ｈ
，ＣＨ３），１．８９（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３．７２
（Ｓ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ２），４．２１（Ｑ，２Ｈ，ＣＨ
２），６．２８（Ｂｒ，ｌＨ，ＮＨ），７．３０（Ｄ，
５Ｈ，ｐｈｅｎｙｌ）実施例 ４ Ｎ−アセチル−α−アセトキシ−グリシンエチルエステ
ル０．９（５ミリモル）をテトラヒドロフランに溶解し
、これにチオフエノール０．５５９（５ミリモル）とト
リエチルアミン０．５９（５ミリモル）を加え、室温に
て５時間かくはんする。
以下実施例２と同様に処理することにより、Ｎーアセチ
ル−α−フエニルチオーグリシンエチルエステル１．１
６９を得る。収率９５Ｃｆ１）。Ｍｐ．５８〜６０℃
。ＮｕｊＯｌ ＩＲν ： Ｍａｘ ３３７Ｏ（ＮＨ），１７３０（Ｃ＝０） １６８０（Ｃ＝０），１５００（Ｃ＝０）（ＣｆｌＬ−
１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ） ：１．２６（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），２．００（Ｓ，３Ｈ
，ＣＨ３），４．１９（Ｑ，２Ｈ，ＣＨ３），５．７５
（Ｄ，ｌＨ，ＣＨ），６．６０（Ｂｒ，ｄ，ｌＨ，ＮＨ
），７．２〜７，７（Ｍ，５Ｈ２ｐｈｅｎｙｌ）実施例
５Ｎ−アセチル−α−アセトキシ−アラニンエチルエ
ステル１．１９（５ミリモル）をテトラヒドロフランに
溶解し、これにチオフエノール０．５５９（５ミリモル
）とトリエチルアミン０．５９（５ミリモル）とを加え
る。
ル−α−フエニルチオーグリシンエチルエステル１．１
６９を得る。収率９５Ｃｆ１）。Ｍｐ．５８〜６０℃
。ＮｕｊＯｌ ＩＲν ： Ｍａｘ ３３７Ｏ（ＮＨ），１７３０（Ｃ＝０） １６８０（Ｃ＝０），１５００（Ｃ＝０）（ＣｆｌＬ−
１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ） ：１．２６（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），２．００（Ｓ，３Ｈ
，ＣＨ３），４．１９（Ｑ，２Ｈ，ＣＨ３），５．７５
（Ｄ，ｌＨ，ＣＨ），６．６０（Ｂｒ，ｄ，ｌＨ，ＮＨ
），７．２〜７，７（Ｍ，５Ｈ２ｐｈｅｎｙｌ）実施例
５Ｎ−アセチル−α−アセトキシ−アラニンエチルエ
ステル１．１９（５ミリモル）をテトラヒドロフランに
溶解し、これにチオフエノール０．５５９（５ミリモル
）とトリエチルアミン０．５９（５ミリモル）とを加え
る。
以下実施例４と貝様に処理することにより、Ｎ−アセチ
ル−α−フエニルチオーアラニンエチルエステル１．２
５ｇを得る。収率９５％。Ｍｐ．ｌ２ｌ〜１２３℃ ＮｕＪＯｉ． ＩＲν ： Ｍａｘ ３３ＯＯ（ＮＨ），１７４０（Ｃ＝Ｏ），１６７０（Ｃ
＝０），１５５５（Ｃ＝０）（ＣＩＩＬ−１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ，，δ） ：１．２９（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），１．９２（Ｓ，３Ｈ
，ＣＨ３），１，９９（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），４．１９
（Ｑ，２Ｈ，ＣＨ，），６．５５（ｂτ，Ｓ，ｌＨ，Ｎ
Ｈ），７．３８（Ｓ５Ｈ，ｐｈｅｎｙｌ′）。
ル−α−フエニルチオーアラニンエチルエステル１．２
５ｇを得る。収率９５％。Ｍｐ．ｌ２ｌ〜１２３℃ ＮｕＪＯｉ． ＩＲν ： Ｍａｘ ３３ＯＯ（ＮＨ），１７４０（Ｃ＝Ｏ），１６７０（Ｃ
＝０），１５５５（Ｃ＝０）（ＣＩＩＬ−１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ，，δ） ：１．２９（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），１．９２（Ｓ，３Ｈ
，ＣＨ３），１，９９（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），４．１９
（Ｑ，２Ｈ，ＣＨ，），６．５５（ｂτ，Ｓ，ｌＨ，Ｎ
Ｈ），７．３８（Ｓ５Ｈ，ｐｈｅｎｙｌ′）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基またはアラルキ
ル基、Ｒ＾２はアシル基、Ｒ＾３はエステル残基を表わ
す。 ）で示されるα−アセトキシアミノ酸誘導体と一般式Ｒ
＾４−ＳＨ （但し、Ｒ＾４はアルキル基、アリール基またはアラル
キル基を表わす。 ）で示されるメルカプタン化合物とを反応させることを
特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１，Ｒ＾２，Ｒ＾３およびＲ＾４は前記と
同一意味を表わす。 ）で示されるα−メルカプトアミノ酸誘導体の製法。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるα−アセトキシアミド酸誘導体が同一般式に
おいて、記号Ｒ＾１が水素原子、低級アルキル基または
ベンジル基、記号Ｒ＾２が低級脂肪族アシル基、記号Ｒ
＾３が低級アルキル基を表わし、更に一般式Ｒ＾４−Ｓ
Ｈ で示されるメルカプタン化合物が同一般式において、記
号Ｒ＾４が低級アルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表わす特許請求の範囲第１項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8132476A JPS5953901B2 (ja) | 1976-07-07 | 1976-07-07 | α−メルカプトアミノ酸誘導体の新規製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8132476A JPS5953901B2 (ja) | 1976-07-07 | 1976-07-07 | α−メルカプトアミノ酸誘導体の新規製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS537619A JPS537619A (en) | 1978-01-24 |
| JPS5953901B2 true JPS5953901B2 (ja) | 1984-12-27 |
Family
ID=13743204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8132476A Expired JPS5953901B2 (ja) | 1976-07-07 | 1976-07-07 | α−メルカプトアミノ酸誘導体の新規製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953901B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4454065A (en) * | 1982-05-18 | 1984-06-12 | Smithkline Beckman Corporation | Oligopeptide prodrugs |
-
1976
- 1976-07-07 JP JP8132476A patent/JPS5953901B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS537619A (en) | 1978-01-24 |
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