JPS59210096A - ジアルキルホスホナ−ト誘導体及びその製造法 - Google Patents
ジアルキルホスホナ−ト誘導体及びその製造法Info
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- JPS59210096A JPS59210096A JP8278383A JP8278383A JPS59210096A JP S59210096 A JPS59210096 A JP S59210096A JP 8278383 A JP8278383 A JP 8278383A JP 8278383 A JP8278383 A JP 8278383A JP S59210096 A JPS59210096 A JP S59210096A
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- ethoxycarbonyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジアルキルホスホナート誘導体及びその製造法
に関する。
に関する。
本発明の化合物は新規な化合物であり殺菌剤としては有
用である。
用である。
０−ＣｏＣ２Ｈ。
Ｒ３は、低級アルキル基を示す。）で示されるジアルキ
ルホスホナート誘導体（以下本発明化合物という。）、
及び一般式 で表わされる４−アルキル−１−エトキシカルボニル−
ｉ、 ２− ジヒドロキノリン−２−ジアルキルホスホ
ナート（■）をアルカリ金属塩とし、次いでＲ，Ｘ（式
中Ｒ２は、前記に同じ。Ｘｉ、ｊ：ハロゲンを示す。）
で表わされるハロゲン化アルキルと反応させることを特
徴とする一般式 で表わされるジアルキルホスホナート誘導体の製造法を
提供するものである。次に本発明化合物の製造法を更に
詳しく述べる。
ルホスホナート誘導体（以下本発明化合物という。）、
及び一般式 で表わされる４−アルキル−１−エトキシカルボニル−
ｉ、 ２− ジヒドロキノリン−２−ジアルキルホスホ
ナート（■）をアルカリ金属塩とし、次いでＲ，Ｘ（式
中Ｒ２は、前記に同じ。Ｘｉ、ｊ：ハロゲンを示す。）
で表わされるハロゲン化アルキルと反応させることを特
徴とする一般式 で表わされるジアルキルホスホナート誘導体の製造法を
提供するものである。次に本発明化合物の製造法を更に
詳しく述べる。
本発明化合物の製造に用いる原料である４−アルキル−
１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン−
２−ジアルキルホスホナート（■）は、テトラヘドロン
レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅａｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
。
１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン−
２−ジアルキルホスホナート（■）は、テトラヘドロン
レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅａｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
。
２３巻、１６号、１７０９−１７１２頁（１９８２））
に記載されている様にキノリンとクロル炭酸エチルを反
応させ次いでヨウ化ナトリウム存在下に亜リン酸トリア
ルキルを反応させ一般式 される１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノ
リン−２−ジアルキルホスホナート（曲とし、次いで該
化合物をアルカリ金属塩としＲ，Ｘ （式中Ｒ１は、前
記に同じ）で表わされるハロゲン化アルキルと反応させ
ることにより得られる。
に記載されている様にキノリンとクロル炭酸エチルを反
応させ次いでヨウ化ナトリウム存在下に亜リン酸トリア
ルキルを反応させ一般式 される１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノ
リン−２−ジアルキルホスホナート（曲とし、次いで該
化合物をアルカリ金属塩としＲ，Ｘ （式中Ｒ１は、前
記に同じ）で表わされるハロゲン化アルキルと反応させ
ることにより得られる。
この一般式（ＩＩ）の化合物をはｉｆ当景のアルカリ金
属と反応させて１，２−ジヒドロキノリン誘導体のアル
カリ金属塩に導びき、次いでほぼ当量のハロゲン化アル
キルと反応させることにより本発明化合物０）を製造す
ることができる。
属と反応させて１，２−ジヒドロキノリン誘導体のアル
カリ金属塩に導びき、次いでほぼ当量のハロゲン化アル
キルと反応させることにより本発明化合物０）を製造す
ることができる。
反応に際しては、一般に溶媒の存在下で行うことが好ま
しい。
しい。
溶媒としては、例えばエーテル、インフロビルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼ右 トルエ
〉、くシレン箕仕立Ｅ先こ吐たミ字＝等が用いられる。
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼ右 トルエ
〉、くシレン箕仕立Ｅ先こ吐たミ字＝等が用いられる。
アルカリ金属としては、例えばナトリウム、カリウム、
リチウム、又はｎ−ブチルリチウム等及びそのアルキル
化合物又は水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチ
ウムジイソプロピルアミド等が用いられる。
リチウム、又はｎ−ブチルリチウム等及びそのアルキル
化合物又は水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチ
ウムジイソプロピルアミド等が用いられる。
反応温度は通常約−８０℃〜室温の間を選択する。
次に実施例でもって本発明の詳細な説明するが本発明は
、これら実施例のみに限定されるものではない。
、これら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
冷却器、窒素吸き込み管、ラバーセプタムを付した１０
０−の３日フラスコに１−エトキシカルボニル−４−メ
チル−１，２−ジヒドロキノリン−２−ジエチルホスホ
ナート１ ｇｒ、テトラヒドロフラン１５ゴを取シトラ
イアイスーアセトン浴にて一７８°Ｃに冷却した。マグ
ネチノクスターラーで攪拌しつつ、フラスコ内を窒素で
十分置換した。
０−の３日フラスコに１−エトキシカルボニル−４−メ
チル−１，２−ジヒドロキノリン−２−ジエチルホスホ
ナート１ ｇｒ、テトラヒドロフラン１５ゴを取シトラ
イアイスーアセトン浴にて一７８°Ｃに冷却した。マグ
ネチノクスターラーで攪拌しつつ、フラスコ内を窒素で
十分置換した。
次いでｔ５９Ｍｎ−ブチルリチウム−ｎ−ヘキサン溶液
１．７８ ＃ｌｔを加え、３０分間攪拌した。
１．７８ ＃ｌｔを加え、３０分間攪拌した。
その後、ヨウ化メチル０．１８７を加え２０分間攪拌し
、ドライアイス−アセトン浴を取り除き室温まで昇温し
、１時間攪拌した。
、ドライアイス−アセトン浴を取り除き室温まで昇温し
、１時間攪拌した。
反応終了後、テトラヒドロフランを留去し残留物に５チ
炭酸水素ナトリウム水溶液２５ｍ１を加え生成物をジ
クロロメタンで抽出した。ジクロロメタン溶液を無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、ジクロロメタンを留去した。
炭酸水素ナトリウム水溶液２５ｍ１を加え生成物をジ
クロロメタンで抽出した。ジクロロメタン溶液を無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、ジクロロメタンを留去した。
残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、酢酸エ
チル：ｎ−ヘキサン−４：１展開溶媒）で精製して４．
４−ジメチル−１−エトキシカルボニル−１，４−ジヒ
ドロキノリン−２−ジエチルホスホナー） ０．８１
ｇｒを得た。ぺ５１．５１７２） 赤外線吸収スペクトル（ＮａＣ７） ２９８０（０−Ｈ）、１７２０（Ｃ−０）。
チル：ｎ−ヘキサン−４：１展開溶媒）で精製して４．
４−ジメチル−１−エトキシカルボニル−１，４−ジヒ
ドロキノリン−２−ジエチルホスホナー） ０．８１
ｇｒを得た。ぺ５１．５１７２） 赤外線吸収スペクトル（ＮａＣ７） ２９８０（０−Ｈ）、１７２０（Ｃ−０）。
１ｚ６ｏ（ｐ−０）、１０５０．１０２０（ｐ −ｏ
−ｃ ） ｔｙｒｒ−’ 核磁気共鳴吸収スペクトル（ｃａｔ、 、内部標準ＴＭ
Ｓ ） δ １．１０〜１．６０ （ｍ） ｐｐｍ （１５Ｈ
）δ ｌ ７０〜４．６０ （ｍ） ｐｐｍ （６Ｈ
）δ ”０（ａ）ｐｐｍ （ＩＨ） δ ７．００〜７．４０ （ｍ） ｐｐｍ （３Ｈ）
δ ７．７０〜＆００（ｍ） ｐｐｍ （ＩＨ）元素
分析（Ｃ，８Ｈ，、Ｎｏ、Ｐとして）ＣＨＮ 分析値（チ） ５．ａ７９ ７．５６ 五６９理論
値（チ） ５ａ８５ ７．１３ ３．８１Ｇｏ−ＭＥ
３Ｓによる分子量 ６６７ 次に４．４−ジメチル−１−エトキシカルボニル−１，
４−ジヒドロキノリン−２−ジエチルホスホナートの殺
菌剤としての使用例を示す。４４−ジメチル−１−エト
キシカルボニル−１，４−ジヒドロキノリン−２−ジエ
チルホスホナートを１０チのメタノール水溶液に溶解し
、さらにツイーン２０〔商品名、花王アトラス■製 〕
を添加３００ ｐｐｍの濃度の薬剤を調製した。３００
ｐｐｍの薬剤を小麦苗に噴霧し、６０時間後に黒サビ
病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｔｒｊ−
ｔｉｓ ｒａｃｅ）を接種し温室内で育てた。２週間後
に観察したところ病害は、全く認められなかった。また
ウドンコ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
に対しても効果が認められた。
−ｃ ） ｔｙｒｒ−’ 核磁気共鳴吸収スペクトル（ｃａｔ、 、内部標準ＴＭ
Ｓ ） δ １．１０〜１．６０ （ｍ） ｐｐｍ （１５Ｈ
）δ ｌ ７０〜４．６０ （ｍ） ｐｐｍ （６Ｈ
）δ ”０（ａ）ｐｐｍ （ＩＨ） δ ７．００〜７．４０ （ｍ） ｐｐｍ （３Ｈ）
δ ７．７０〜＆００（ｍ） ｐｐｍ （ＩＨ）元素
分析（Ｃ，８Ｈ，、Ｎｏ、Ｐとして）ＣＨＮ 分析値（チ） ５．ａ７９ ７．５６ 五６９理論
値（チ） ５ａ８５ ７．１３ ３．８１Ｇｏ−ＭＥ
３Ｓによる分子量 ６６７ 次に４．４−ジメチル−１−エトキシカルボニル−１，
４−ジヒドロキノリン−２−ジエチルホスホナートの殺
菌剤としての使用例を示す。４４−ジメチル−１−エト
キシカルボニル−１，４−ジヒドロキノリン−２−ジエ
チルホスホナートを１０チのメタノール水溶液に溶解し
、さらにツイーン２０〔商品名、花王アトラス■製 〕
を添加３００ ｐｐｍの濃度の薬剤を調製した。３００
ｐｐｍの薬剤を小麦苗に噴霧し、６０時間後に黒サビ
病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｔｒｊ−
ｔｉｓ ｒａｃｅ）を接種し温室内で育てた。２週間後
に観察したところ病害は、全く認められなかった。また
ウドンコ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
に対しても効果が認められた。
実施例２
実施例１と同一の反応装置に１−エトキシカルボニル−
４−メチル−１，２−ジヒドロキノリン−２−ジエチル
ホスホナート１ ｇｒ、テトラヒドロフラン１５−を取
シ、ドライアイス−アセトン浴にて一７８℃に冷却した
。マグネテソクスターラーで攪拌しつつ、フラスコ内を
窒素で十分置換した。
４−メチル−１，２−ジヒドロキノリン−２−ジエチル
ホスホナート１ ｇｒ、テトラヒドロフラン１５−を取
シ、ドライアイス−アセトン浴にて一７８℃に冷却した
。マグネテソクスターラーで攪拌しつつ、フラスコ内を
窒素で十分置換した。
次いで１．５５Ｍｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液を
１．８３７加え、３０分間攪拌した。その後、臭化エチ
ル（１２１７を加え、２０分間攪拌し、ドライアイス−
アセトン浴を取シ除き室温まで昇温し、１時間攪拌した
。
１．８３７加え、３０分間攪拌した。その後、臭化エチ
ル（１２１７を加え、２０分間攪拌し、ドライアイス−
アセトン浴を取シ除き室温まで昇温し、１時間攪拌した
。
反応終了後、実施例１と同一の操作を行い、ヒドロキノ
リン−２−ジエチルホスホナート０、５５ ｇｒを得九
（垢’１．５１８６）赤外線吸収スペクトル（Ｎａｃ
！Ａ） ２９７０（０−Ｈ）、１７１６（０−０）。
リン−２−ジエチルホスホナート０、５５ ｇｒを得九
（垢’１．５１８６）赤外線吸収スペクトル（Ｎａｃ
！Ａ） ２９７０（０−Ｈ）、１７１６（０−０）。
１２５０（Ｐ−０）、１０５０，１０２０（ｐ−ｏ−ｃ
）グ１ 核磁気共鳴吸収スペクトル（ｃａｔ４．内部標準ＴＭＳ
） ａ ａ６０〜１．９０（？ｎ）ｐｐｍ（１７Ｈ）δ
ｘ４ｓ 〜４．４８（ｍ）ｐｐｍ（６１（）δ ６．１
２ ’ （ｄ） ｐｐｍ （Ｉ Ｈ）δ ６．
７３〜７． ！＋ ３ （ｔｒＬ） ｐｐｍ （５Ｈ）
δ ７．５７〜７．９６ （ｍ） ｐｐｍ （Ｉ Ｈ）
元素分析値（ＣＩ９Ｈ２ｇＮＯ５Ｆ） ＯＨＮ 分析値（チ） ５９．８０ ７．４４ 五７
１理論値（％） ５９．８３ ７．４０ ＆
６７０Ｃ−ＭＳＳによる分子量 ３８１ 実施例３ 実施例１と同一の反応装置に１−エトキシカルボニル−
１，２−ジヒドロキノリン−２−ジイソプルホスホナー
ト１ ｇｒ、テトラヒドロフラン２０ｍを取りドライア
イス−アセトン浴にて一７８°Ｃに冷却した。マグネチ
ックスターラーで攪拌しつつ、フラスコ内を窒素で十分
置換した。
）グ１ 核磁気共鳴吸収スペクトル（ｃａｔ４．内部標準ＴＭＳ
） ａ ａ６０〜１．９０（？ｎ）ｐｐｍ（１７Ｈ）δ
ｘ４ｓ 〜４．４８（ｍ）ｐｐｍ（６１（）δ ６．１
２ ’ （ｄ） ｐｐｍ （Ｉ Ｈ）δ ６．
７３〜７． ！＋ ３ （ｔｒＬ） ｐｐｍ （５Ｈ）
δ ７．５７〜７．９６ （ｍ） ｐｐｍ （Ｉ Ｈ）
元素分析値（ＣＩ９Ｈ２ｇＮＯ５Ｆ） ＯＨＮ 分析値（チ） ５９．８０ ７．４４ 五７
１理論値（％） ５９．８３ ７．４０ ＆
６７０Ｃ−ＭＳＳによる分子量 ３８１ 実施例３ 実施例１と同一の反応装置に１−エトキシカルボニル−
１，２−ジヒドロキノリン−２−ジイソプルホスホナー
ト１ ｇｒ、テトラヒドロフラン２０ｍを取りドライア
イス−アセトン浴にて一７８°Ｃに冷却した。マグネチ
ックスターラーで攪拌しつつ、フラスコ内を窒素で十分
置換した。
次いで１．５９ Ｍ −ｎ−ブチルリチウム−ｎ−へキ
サン溶液２．０３ ｍｌを加え３０分間攪拌した。さら
にヨウ化メチル０．１７ｍを加え２０分間攪拌しドライ
アイス−アセトン浴を取シ除き室温まで昇温し１時間攪
拌した。
サン溶液２．０３ ｍｌを加え３０分間攪拌した。さら
にヨウ化メチル０．１７ｍを加え２０分間攪拌しドライ
アイス−アセトン浴を取シ除き室温まで昇温し１時間攪
拌した。
再びドライアイス−アセトン浴にて一７８°Ｃに冷却し
１．５９Ｍ ｎ−ブチルリチウム−ｎ−へキサン溶液
２．＋３３７．ヨウ化メチルを０．１７ ｍｌ加え同様
の反応を行った。
１．５９Ｍ ｎ−ブチルリチウム−ｎ−へキサン溶液
２．＋３３７．ヨウ化メチルを０．１７ ｍｌ加え同様
の反応を行った。
反応終了後は、実施例１と同一の操作を行い４．４−ジ
メチル−１−エトキシカルボニル−１，４−ジヒドロキ
ノリン−２−ジイソプロピルホスホｆ−ト（１５ｇｒを
得た。（、ｎＪ５ ｔｓｏ４ｓ）赤外線吸収スペクト
ル（ｒｉａｃｔ） ２９７５（Ｃ−Ｈ）、１７２０（０−０）。
メチル−１−エトキシカルボニル−１，４−ジヒドロキ
ノリン−２−ジイソプロピルホスホｆ−ト（１５ｇｒを
得た。（、ｎＪ５ ｔｓｏ４ｓ）赤外線吸収スペクト
ル（ｒｉａｃｔ） ２９７５（Ｃ−Ｈ）、１７２０（０−０）。
１２６Ｃ１（Ｐ−０）、＋ｏ＋ｏ、９８０（Ｐ−Ｑ −
０） ｒｙＦ’ 核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＣｔ４内部標準ＴＭＳ
）δ １． ＯＯ〜１．８８ （ｍ） ｐｐｍ （２１
Ｈ）δ ４．００〜５．００（ｍ）ｐｐｒｎ（４Ｈ）δ
６．５５ （ｍ） ｐｐｍ（Ｉ Ｈ）δ ６
．９５〜７．４５ （ｍ） ｐｐｍ （３Ｔ（）δ ７
．６ｏ〜ａｏｏ（ｍ）ｐｐｍ（１ｎ）元素分析値（Ｃ２
，Ｈ３ｏＮＯ，Ｐとして）ＯＨＮ 分析値（坤 ６０．８１ ７．６０ ５．５７理
論値（％） ６０．７５ ７．６５ ３．５４
Ｇ Ｏ−ＭＳＦ！による分子量 ３９５特許出願人
東洋曹達工業株式会社 手続補正書 １ＪｆＦｌ−の表示 昭和５８年特許願第 ０８２７８３ 弓２発明の名称 ジアルキルボスホナー１〜誘導体及びその製造法６・袖
正をする者 ｉＪＩ ｆ’ｌ＝との関係 特許出願人電話番号（５８
５）ろろ１１ ４補ＩＥ命令の１ヨイｑ 自発 ６補正の対象 ［明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 （１）明細書、８頁５行 ｒＥｒｙｓｉｐｈｅ ＱｒａｒｒｌｉｎｉｓＪを ｒＥｒｙｓｉｐｌｅ ｇｒａｍｉｎｉｓＪと訂正す
る。
０） ｒｙＦ’ 核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＣｔ４内部標準ＴＭＳ
）δ １． ＯＯ〜１．８８ （ｍ） ｐｐｍ （２１
Ｈ）δ ４．００〜５．００（ｍ）ｐｐｒｎ（４Ｈ）δ
６．５５ （ｍ） ｐｐｍ（Ｉ Ｈ）δ ６
．９５〜７．４５ （ｍ） ｐｐｍ （３Ｔ（）δ ７
．６ｏ〜ａｏｏ（ｍ）ｐｐｍ（１ｎ）元素分析値（Ｃ２
，Ｈ３ｏＮＯ，Ｐとして）ＯＨＮ 分析値（坤 ６０．８１ ７．６０ ５．５７理
論値（％） ６０．７５ ７．６５ ３．５４
Ｇ Ｏ−ＭＳＦ！による分子量 ３９５特許出願人
東洋曹達工業株式会社 手続補正書 １ＪｆＦｌ−の表示 昭和５８年特許願第 ０８２７８３ 弓２発明の名称 ジアルキルボスホナー１〜誘導体及びその製造法６・袖
正をする者 ｉＪＩ ｆ’ｌ＝との関係 特許出願人電話番号（５８
５）ろろ１１ ４補ＩＥ命令の１ヨイｑ 自発 ６補正の対象 ［明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 （１）明細書、８頁５行 ｒＥｒｙｓｉｐｈｅ ＱｒａｒｒｌｉｎｉｓＪを ｒＥｒｙｓｉｐｌｅ ｇｒａｍｉｎｉｓＪと訂正す
る。
（２）明細書、１１頁８行
ｒ （ｍ） Ｊを
ｒ（ｄン」と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｏ鞠０００２Ｈ。 低級アルキル基を示す。）で表わされるジアルキルホス
ホナート誘導体。 １ アルキル基を示す。）で表わされる４−アルキル−１−
エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン−２−
ジアルキルホスホナートをアルカリ金属塩とし、次いで
Ｒ，Ｘ （式中Ｒ２は、前記に同じ、Ｘは）・ロゲンを
示す。）で表わされるハロゲン化アルキルと反応させる
ととを特徴とする一般式 キル基を示す。）で表わされるシアルギルホスホナート
誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8278383A JPH0240078B2 (ja) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | Jiarukiruhosuhonaatojudotaioyobisonoseizoho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8278383A JPH0240078B2 (ja) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | Jiarukiruhosuhonaatojudotaioyobisonoseizoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210096A true JPS59210096A (ja) | 1984-11-28 |
| JPH0240078B2 JPH0240078B2 (ja) | 1990-09-10 |
Family
ID=13784010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8278383A Expired - Lifetime JPH0240078B2 (ja) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | Jiarukiruhosuhonaatojudotaioyobisonoseizoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0240078B2 (ja) |
-
1983
- 1983-05-13 JP JP8278383A patent/JPH0240078B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0240078B2 (ja) | 1990-09-10 |
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