JPS5921016B2 - 電子写真感光材料 - Google Patents
電子写真感光材料Info
- Publication number
- JPS5921016B2 JPS5921016B2 JP50042264A JP4226475A JPS5921016B2 JP S5921016 B2 JPS5921016 B2 JP S5921016B2 JP 50042264 A JP50042264 A JP 50042264A JP 4226475 A JP4226475 A JP 4226475A JP S5921016 B2 JPS5921016 B2 JP S5921016B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copper phthalocyanine
- resin
- photoconductor
- layer
- electrophotographic
- Prior art date
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- Light Receiving Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは有用な光導電
体を用いた接触増感タイプの電子写真感光材料である。
体を用いた接触増感タイプの電子写真感光材料である。
電子写真法として、セレン、酸化亜鉛、酸化鉛一硫化カ
ドミウム、セレン化カドミウム、硫化亜鉛のごとき無機
化合物若しくはアントラセン、ペリレン、アクリジン、
フタロシアニン、キナクリドン、ポリビニルカルバゾー
ル、ポリアセナフチレン等の有機化合物を用いた光導電
性材料の表面に一様な帯電をし、次いで可視光若しくは
活性光線により、光導電性材料の静電荷を部分的に消去
し、静電潜像を形成する。
ドミウム、セレン化カドミウム、硫化亜鉛のごとき無機
化合物若しくはアントラセン、ペリレン、アクリジン、
フタロシアニン、キナクリドン、ポリビニルカルバゾー
ル、ポリアセナフチレン等の有機化合物を用いた光導電
性材料の表面に一様な帯電をし、次いで可視光若しくは
活性光線により、光導電性材料の静電荷を部分的に消去
し、静電潜像を形成する。
この静電潜像をトナーと呼ばれる着色剤及び結着剤樹脂
よりなる微細に分割された現像材で可視化し、得られた
トナー画像を紙若しくは他の受領体に転写され、加熱若
しくは加圧等の適当な定着装置によつて紙等に固着され
る。光導電材料として、セレンのごとき均一層による感
光体では可撓性等の物理的性質に欠点を有し、酸化亜鉛
、硫化カドミウム等の光導電体を樹脂に分散させた感光
体では光導電体の含有量を高くしなければ電子写真特性
が得られない為、光導電性材料の物理的性質が問題とな
る。有機化合物による光導電性材料では製造工程、物理
的性質は優れているが、電子写真特性として十分な材料
を得るためには、実用感度を高める種々の増感法が提案
されている。従来提案されている増感方法に、光導電体
と増感剤が均一層中に共存せしめ、可視光若しくは活性
光線によりホールと電子（以後キャリアと呼ふ）とを光
生成し、発生したキャリアの輸送５ を効果的に行なわ
せる形にしていた。
よりなる微細に分割された現像材で可視化し、得られた
トナー画像を紙若しくは他の受領体に転写され、加熱若
しくは加圧等の適当な定着装置によつて紙等に固着され
る。光導電材料として、セレンのごとき均一層による感
光体では可撓性等の物理的性質に欠点を有し、酸化亜鉛
、硫化カドミウム等の光導電体を樹脂に分散させた感光
体では光導電体の含有量を高くしなければ電子写真特性
が得られない為、光導電性材料の物理的性質が問題とな
る。有機化合物による光導電性材料では製造工程、物理
的性質は優れているが、電子写真特性として十分な材料
を得るためには、実用感度を高める種々の増感法が提案
されている。従来提案されている増感方法に、光導電体
と増感剤が均一層中に共存せしめ、可視光若しくは活性
光線によりホールと電子（以後キャリアと呼ふ）とを光
生成し、発生したキャリアの輸送５ を効果的に行なわ
せる形にしていた。
別の増感方法として、キャリア発生層つまり光導電材料
層と、キャリア輸送層を積層し、高感度の感光体とする
方法（接触増感法）が知られている。従来より知られて
いる接触増感法の電子写真感光体は、松下０ 電器（株
）のパナ感光体で代表される無機化合物の蒸着膜、膜厚
０．３ないし０．５ミクロンにポリビニルカルバゾール
等の有機化合物によるキャリア輸送層を１０ないし２０
ミクロンの膜厚で積層した感光体であり、インジゴ若し
くはチオインジゴ１５誘導体、キナクリドン誘導体、フ
タロシアニン誘導体の０．０３ないし１ミクロンの蒸着
膜をキャリア発生層として用い、低分子光導電化合物を
樹脂に分散させたキヤリア輸送層とする方法も知られて
いる。この様な１ミクロン以下の蒸着膜はその機械的強
度が弱く、その上へのキヤリア輸送層の積層は工業的製
造過程として安定性に欠け、不良品の発生を防止するこ
とは非常に困難である。更に光導電体の蒸着膜の生成条
件はキャリア発生層の構造に敏感に影響し、ひいては感
光体としての特性が不安定化つまり構造敏感性であるこ
とは良く知られている事実であり、この観点からも安定
した工業製品の工程としては問題があつた。蒸着膜と有
機材料で構成された感光体に於ける層間の密着度を蒸着
膜の素材が有機、無機に問わず常に欠点のない状態で工
業的に得るには、２層間のゞぬれ７の問題が電子写真特
性に関係した制約が解決を困難にしている為、問題にな
り、２層の密着度の問題は不良品の発生の原因となる他
に、連続使用時の版の疲労の原因ともなる。その他の積
層型の感光体も知られ、例えば、特公昭４４−１２６７
１、特開昭４７−３０３２９等に見られる導電性層上に
結着剤樹脂に分散された光導電体層、更にその層上にセ
レン等の光導電体若しくは光導電性でないキヤリア輸送
層を設けた感光体である。
層と、キャリア輸送層を積層し、高感度の感光体とする
方法（接触増感法）が知られている。従来より知られて
いる接触増感法の電子写真感光体は、松下０ 電器（株
）のパナ感光体で代表される無機化合物の蒸着膜、膜厚
０．３ないし０．５ミクロンにポリビニルカルバゾール
等の有機化合物によるキャリア輸送層を１０ないし２０
ミクロンの膜厚で積層した感光体であり、インジゴ若し
くはチオインジゴ１５誘導体、キナクリドン誘導体、フ
タロシアニン誘導体の０．０３ないし１ミクロンの蒸着
膜をキャリア発生層として用い、低分子光導電化合物を
樹脂に分散させたキヤリア輸送層とする方法も知られて
いる。この様な１ミクロン以下の蒸着膜はその機械的強
度が弱く、その上へのキヤリア輸送層の積層は工業的製
造過程として安定性に欠け、不良品の発生を防止するこ
とは非常に困難である。更に光導電体の蒸着膜の生成条
件はキャリア発生層の構造に敏感に影響し、ひいては感
光体としての特性が不安定化つまり構造敏感性であるこ
とは良く知られている事実であり、この観点からも安定
した工業製品の工程としては問題があつた。蒸着膜と有
機材料で構成された感光体に於ける層間の密着度を蒸着
膜の素材が有機、無機に問わず常に欠点のない状態で工
業的に得るには、２層間のゞぬれ７の問題が電子写真特
性に関係した制約が解決を困難にしている為、問題にな
り、２層の密着度の問題は不良品の発生の原因となる他
に、連続使用時の版の疲労の原因ともなる。その他の積
層型の感光体も知られ、例えば、特公昭４４−１２６７
１、特開昭４７−３０３２９等に見られる導電性層上に
結着剤樹脂に分散された光導電体層、更にその層上にセ
レン等の光導電体若しくは光導電性でないキヤリア輸送
層を設けた感光体である。
本発明は、α型結晶形を有する銅フタロシアニンとベン
ゼン核に置換基を導入したフタロシアニン誘導体との混
合物を５０ないし２００℃、好ましくは１００ないし１
７０℃に於て、機械的歪力をもつてミリングすることに
より得られる銅フタロシアニンを結着剤樹脂に分散若し
くは溶解させた光導電体層上にキヤリア輸送層を積層し
た電子写真感光材料である。
ゼン核に置換基を導入したフタロシアニン誘導体との混
合物を５０ないし２００℃、好ましくは１００ないし１
７０℃に於て、機械的歪力をもつてミリングすることに
より得られる銅フタロシアニンを結着剤樹脂に分散若し
くは溶解させた光導電体層上にキヤリア輸送層を積層し
た電子写真感光材料である。
従来フタロシアニンを用いた電子写真感光材料は知られ
ており、又、接触増感法に用いることも公知であるが、
電子写真感光材料として実用になるまでは至らないのが
実情であつた。本発明はフタロシアニンとしてｄ型結晶
形を有 こする銅フタロシアニンとベンゼン核にアミノ
基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシル基、シアノ基
、カルボキシル基、メルカプト基等の簡単な置換基若し
くは２価の結合基、すなわちメチレン基、カルボニル基
、スルホニル基、イミノ基等を介した各種置 ４換基を
１個以上有する誘導体、例えば、特開昭４９５９１３６
に示されるごとき誘導体との混合物を５０ないし２００
℃、好ましくは１００ないし１７０℃に於て、ニーダ一
バンバリーミキサ一）ボールミル、サンドミル、アト
ライター等の装置で必要ならば食塩等の磨砕助剤、溶媒
を使用して機械的歪力を用いてミリングして得られた銅
フタロシアニンを用いるものである。
ており、又、接触増感法に用いることも公知であるが、
電子写真感光材料として実用になるまでは至らないのが
実情であつた。本発明はフタロシアニンとしてｄ型結晶
形を有 こする銅フタロシアニンとベンゼン核にアミノ
基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシル基、シアノ基
、カルボキシル基、メルカプト基等の簡単な置換基若し
くは２価の結合基、すなわちメチレン基、カルボニル基
、スルホニル基、イミノ基等を介した各種置 ４換基を
１個以上有する誘導体、例えば、特開昭４９５９１３６
に示されるごとき誘導体との混合物を５０ないし２００
℃、好ましくは１００ないし１７０℃に於て、ニーダ一
バンバリーミキサ一）ボールミル、サンドミル、アト
ライター等の装置で必要ならば食塩等の磨砕助剤、溶媒
を使用して機械的歪力を用いてミリングして得られた銅
フタロシアニンを用いるものである。
α型銅フタロシアニンとフタロシアニン誘導体との比率
は重量比で１００：０．１〜５０である。銅フタロシア
ニンとしてＣｕＫα のＸ線による回折図で回折角２θ
±０．２度で７．７度及び９，２度に強い２本の線、も
しくは更に７．０度に強い３本の線を示す銅フタロシア
ニンを選ぶことが好ましい。本発明に係わる銅フタロシ
アニンをフエノール樹脂、エリア樹脂、メラミン樹脂、
フラン樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、ポリウレタン
樹脂、キシレン樹脂、トルエン樹脂、塩ビ一酢ビ共重合
体、酢ビーメタクリル共重合体、アクリル樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、繊維素誘導体等の体積固有抵抗が１０
７Ω？以上の絶縁性を有する結着剤樹脂に分散させた感
光層をアルミニウム板等の導電性支持体上に１ないし５
０ミクロンの厚さに塗布した光導電体層に、更にキヤリ
ア輸送層としてポリビニルカルバゾール、ポリアセナフ
チレン、ポリビニルアクリジン等の高分子有機光導電体
層若しくは絶縁性の樹脂、例えば、フエノール樹脂、メ
ラミン樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、ポリウレタン
樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂等にニトロベンゼン、ニトロアントラセン、ジ
ニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、ジニ
トロカルバゾール等のニトロ化合物、テトラシアノエチ
レン、テトラシアノキノジメタン等のニトリル化合物、
フマル酸、マレイン酸、フタル酸、無水フタル酸等の酸
、クロラニルアントラキノン等のキノン等の電子受容性
物質を分散若しくは溶解した層を積層することにより本
発明に係わる電子写真感光材料が得られる。
は重量比で１００：０．１〜５０である。銅フタロシア
ニンとしてＣｕＫα のＸ線による回折図で回折角２θ
±０．２度で７．７度及び９，２度に強い２本の線、も
しくは更に７．０度に強い３本の線を示す銅フタロシア
ニンを選ぶことが好ましい。本発明に係わる銅フタロシ
アニンをフエノール樹脂、エリア樹脂、メラミン樹脂、
フラン樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、ポリウレタン
樹脂、キシレン樹脂、トルエン樹脂、塩ビ一酢ビ共重合
体、酢ビーメタクリル共重合体、アクリル樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、繊維素誘導体等の体積固有抵抗が１０
７Ω？以上の絶縁性を有する結着剤樹脂に分散させた感
光層をアルミニウム板等の導電性支持体上に１ないし５
０ミクロンの厚さに塗布した光導電体層に、更にキヤリ
ア輸送層としてポリビニルカルバゾール、ポリアセナフ
チレン、ポリビニルアクリジン等の高分子有機光導電体
層若しくは絶縁性の樹脂、例えば、フエノール樹脂、メ
ラミン樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、ポリウレタン
樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂等にニトロベンゼン、ニトロアントラセン、ジ
ニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、ジニ
トロカルバゾール等のニトロ化合物、テトラシアノエチ
レン、テトラシアノキノジメタン等のニトリル化合物、
フマル酸、マレイン酸、フタル酸、無水フタル酸等の酸
、クロラニルアントラキノン等のキノン等の電子受容性
物質を分散若しくは溶解した層を積層することにより本
発明に係わる電子写真感光材料が得られる。
本発明によれば、通常用いられる支持体、すなわち、ア
ルミニウム、銅等の金属板、導電処理した紙、プラスチ
ツクフイルムに、一般に工業用塗布機として用いられる
塗装機でコーチングし、次いでキャリア輸送層の塗布液
を同様に積層することで、大量に極めて簡便に、しかも
キヤリア発生層とキヤリア輸送層との相互の密着度が良
く、感度幸？＝：＝；；！：＝ご：―重しくは使用上毒
性のない、加工性に富んだ電子写真感光材料を得ること
が出来る。
ルミニウム、銅等の金属板、導電処理した紙、プラスチ
ツクフイルムに、一般に工業用塗布機として用いられる
塗装機でコーチングし、次いでキャリア輸送層の塗布液
を同様に積層することで、大量に極めて簡便に、しかも
キヤリア発生層とキヤリア輸送層との相互の密着度が良
く、感度幸？＝：＝；；！：＝ご：―重しくは使用上毒
性のない、加工性に富んだ電子写真感光材料を得ること
が出来る。
以下本発明による電子写真感光材料について実施例を示
す。例中部とあるのは重量部を示す。実施例 １ 銅フタロシアニン１００部と下記銅フタロシアニン誘導
体２０部（式中ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基一はペ
ピリジン残基、ｎは１〜４の整数を示す。
す。例中部とあるのは重量部を示す。実施例 １ 銅フタロシアニン１００部と下記銅フタロシアニン誘導
体２０部（式中ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基一はペ
ピリジン残基、ｎは１〜４の整数を示す。
）を９８％硫酸に溶解し、水に沈澱させ口過、水洗、乾
燥することによりα型銅フタロシアニンの混合物とし、
この混合物１００部、粉砕食塩２５０部及びポリエチレ
ングリコール８０部を二ーダ一に入れ、１３０〜１５０
℃で５時間磨砕した。取り出し後２％の希硫酸水溶液で
精製し、口過、水洗、乾燥して得られた銅フタロシアニ
ンを光導電体素子とし、以上の組成で組成物中上部３点
をボールミルにて３０時間練肉後下部１点を処理通り添
加し光導電体用乳剤とする。
燥することによりα型銅フタロシアニンの混合物とし、
この混合物１００部、粉砕食塩２５０部及びポリエチレ
ングリコール８０部を二ーダ一に入れ、１３０〜１５０
℃で５時間磨砕した。取り出し後２％の希硫酸水溶液で
精製し、口過、水洗、乾燥して得られた銅フタロシアニ
ンを光導電体素子とし、以上の組成で組成物中上部３点
をボールミルにて３０時間練肉後下部１点を処理通り添
加し光導電体用乳剤とする。
この乳剤を１００ミクロン厚のアルミニウム板に５ミク
ロン塗布し、１８０゜Ｃ１２時間焼付硬化させ、更にこ
の上にキヤリア輸送層としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールのベンゼン溶液を膜厚１０ミクロンになる様塗布し
た。この様にして得られた感光板に対して−５．５Ｖの
コロナ帯電を行なつたところ、最大表面帯電量６２０Ｖ
、半減衰露光量は１１ＬｕＸ−ＳｅｃＯｎｄであつた。
この感光板にコロナ放電により負荷電を与え１００Ｗ引
伸用タングステン光源を用いてポジフイルム原画を１０
ＬｕＸで約１秒間投影し、感光板上に靜電潜像を形成さ
せ、その後負荷電の粉体トナーにて可視像を得る。その
上に上質紙を密着させ紙背面より正帯電のカーボンブラ
シ電極にて５５０の印加電位で可視像を転写し、赤外線
ランプにて定着した。この操作により得られた画像は極
めて原画に忠実で地汚れのない鮮明かつコントラストの
高い画像が得られた。しかも実用上の反復使用に耐えう
る電子写真感光体を作成した。実施例 ２ 実施例１と同様の銅フタロシアニンを光導電体素子とし
、フ 以上の組成を実施例１と同様に処理し、得られたソレ１
」を厚さ２ミクロンのカゼインを塗布したアルミニウム
板に５ミクロン塗布し、焼付、硬化後、キャリヤー輸送
層としてポリ−Ｎ−ビニルフエノチアジンのジクロルベ
ンゼン溶液を膜厚８ミクロンに塗布した。
ロン塗布し、１８０゜Ｃ１２時間焼付硬化させ、更にこ
の上にキヤリア輸送層としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールのベンゼン溶液を膜厚１０ミクロンになる様塗布し
た。この様にして得られた感光板に対して−５．５Ｖの
コロナ帯電を行なつたところ、最大表面帯電量６２０Ｖ
、半減衰露光量は１１ＬｕＸ−ＳｅｃＯｎｄであつた。
この感光板にコロナ放電により負荷電を与え１００Ｗ引
伸用タングステン光源を用いてポジフイルム原画を１０
ＬｕＸで約１秒間投影し、感光板上に靜電潜像を形成さ
せ、その後負荷電の粉体トナーにて可視像を得る。その
上に上質紙を密着させ紙背面より正帯電のカーボンブラ
シ電極にて５５０の印加電位で可視像を転写し、赤外線
ランプにて定着した。この操作により得られた画像は極
めて原画に忠実で地汚れのない鮮明かつコントラストの
高い画像が得られた。しかも実用上の反復使用に耐えう
る電子写真感光体を作成した。実施例 ２ 実施例１と同様の銅フタロシアニンを光導電体素子とし
、フ 以上の組成を実施例１と同様に処理し、得られたソレ１
」を厚さ２ミクロンのカゼインを塗布したアルミニウム
板に５ミクロン塗布し、焼付、硬化後、キャリヤー輸送
層としてポリ−Ｎ−ビニルフエノチアジンのジクロルベ
ンゼン溶液を膜厚８ミクロンに塗布した。
こうして得られた感光板を実施例１と同様に試験したと
ころ、最大表面帯電量６４０Ｖ１半減衰露光量７．６Ｌ
ｕＸ−ＳｅｃＯｎｄであり、又、この感光板により原画
に忠実で地汚れのない鮮明かつコントラストの高い画像
が得られた。実施例 ３ 実施例１と同様にアルミニウム板上に銅フタロシアニン
の光導電体層を塗布した後に、キャリヤー輸送層として
ポリカーボネート樹脂１０部、２・４・７ートリニトロ
フルオレノン８部及びジクロロメタン４０部の溶液を膜
厚８ミクロンになる様塗布する。
ころ、最大表面帯電量６４０Ｖ１半減衰露光量７．６Ｌ
ｕＸ−ＳｅｃＯｎｄであり、又、この感光板により原画
に忠実で地汚れのない鮮明かつコントラストの高い画像
が得られた。実施例 ３ 実施例１と同様にアルミニウム板上に銅フタロシアニン
の光導電体層を塗布した後に、キャリヤー輸送層として
ポリカーボネート樹脂１０部、２・４・７ートリニトロ
フルオレノン８部及びジクロロメタン４０部の溶液を膜
厚８ミクロンになる様塗布する。
得られた感光板を実施例１と同様に試験したところ最大
表面帯電量４９０、半減衰露光量５．５ＬｕＸ−Ｓｅｃ
Ｏｎｄで、画像形成も非常に良好であつた。比較例 実施例３において用いられる銅フタロシアニンに代えて
、α型銅フタロシアニン（α−ＣｕＰｃ）、β型銅フタ
ロシアニン（β−ＣｕＰｃ）およびβ型無金属フタロシ
アニン（β−ＭＦＰｃ）をそれぞれ用い、実施例３と同
様にして得られた感光板について最大表面帯電量（Ｖ）
、半減衰露光量（ＬｕＸ−ＳｅｃＯｎｄ）を測定した結
果を表１に示す。
表面帯電量４９０、半減衰露光量５．５ＬｕＸ−Ｓｅｃ
Ｏｎｄで、画像形成も非常に良好であつた。比較例 実施例３において用いられる銅フタロシアニンに代えて
、α型銅フタロシアニン（α−ＣｕＰｃ）、β型銅フタ
ロシアニン（β−ＣｕＰｃ）およびβ型無金属フタロシ
アニン（β−ＭＦＰｃ）をそれぞれ用い、実施例３と同
様にして得られた感光板について最大表面帯電量（Ｖ）
、半減衰露光量（ＬｕＸ−ＳｅｃＯｎｄ）を測定した結
果を表１に示す。
Claims (1)
- １ α型結晶形を有する銅フタロシアニンとベンゼン核
に置換基を導入したフタロシアニン誘導体との混合物を
５０ないし２００℃、好ましくは１００ないし１７０℃
に於て、機械的歪力をもつてミリングすることにより得
られる銅フタロシアニンを結着剤樹脂に分散させた光導
電体層上に、キャリア輸送層を積層した電子写真感光材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50042264A JPS5921016B2 (ja) | 1975-04-09 | 1975-04-09 | 電子写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50042264A JPS5921016B2 (ja) | 1975-04-09 | 1975-04-09 | 電子写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51117637A JPS51117637A (en) | 1976-10-15 |
| JPS5921016B2 true JPS5921016B2 (ja) | 1984-05-17 |
Family
ID=12631164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50042264A Expired JPS5921016B2 (ja) | 1975-04-09 | 1975-04-09 | 電子写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5921016B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60195923U (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-27 | ダイハツ工業株式会社 | 排気管の支持装置 |
-
1975
- 1975-04-09 JP JP50042264A patent/JPS5921016B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60195923U (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-27 | ダイハツ工業株式会社 | 排気管の支持装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51117637A (en) | 1976-10-15 |
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