JPS59232108A - 架橋性ポリエチレンの製造方法 - Google Patents
架橋性ポリエチレンの製造方法Info
- Publication number
- JPS59232108A JPS59232108A JP10742683A JP10742683A JPS59232108A JP S59232108 A JPS59232108 A JP S59232108A JP 10742683 A JP10742683 A JP 10742683A JP 10742683 A JP10742683 A JP 10742683A JP S59232108 A JPS59232108 A JP S59232108A
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- Japan
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- polyethylene
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- vinylalkoxysilane
- vinyltrimethoxysilane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は架橋性ポリエチレンの製造方法如関する。
従来よりビニルトリメトキシシラン等のビニルアルコキ
シシランをラジカル発生剤と共にポリエチレンに添加し
、ポリエチレンを溶融させた状態でポリエチレンにグラ
フト重合させて、ビニルアルコキシシランがグラフトさ
れた架橋性ポリエチレンを製造することが行われている
。
シシランをラジカル発生剤と共にポリエチレンに添加し
、ポリエチレンを溶融させた状態でポリエチレンにグラ
フト重合させて、ビニルアルコキシシランがグラフトさ
れた架橋性ポリエチレンを製造することが行われている
。
しかしながら、上記の様な方法で社、ポリエチレンに有
効にグラフトするビニルアルコキシシランの割合、すな
わち有効グラフト化率が低く、最大でもせいぜい５０〜
６０％程度であり、従っテ高価なビニルアルコキシシラ
ンが浪′資され、製造コストが高くなるという欠点があ
り、又、有効にポリエチレンにグラフトされなかった残
余のビニルアルコキシシランが、モノマーの状急か、シ
ロキサン縮合体の状態等でポリエチレン中に不純物とし
て含有され、これがグラフト化されたポリエチレンの流
れ特性、架橋特性等に影響を及ぼし、品質の安定した架
橋性ボＩ）ｚチレンを再現性よく製造することが困難で
あるということの大きな原因になっている。
効にグラフトするビニルアルコキシシランの割合、すな
わち有効グラフト化率が低く、最大でもせいぜい５０〜
６０％程度であり、従っテ高価なビニルアルコキシシラ
ンが浪′資され、製造コストが高くなるという欠点があ
り、又、有効にポリエチレンにグラフトされなかった残
余のビニルアルコキシシランが、モノマーの状急か、シ
ロキサン縮合体の状態等でポリエチレン中に不純物とし
て含有され、これがグラフト化されたポリエチレンの流
れ特性、架橋特性等に影響を及ぼし、品質の安定した架
橋性ボＩ）ｚチレンを再現性よく製造することが困難で
あるということの大きな原因になっている。
本発明は上述の如き架橋性ポリエチレン製造の現状にか
んがみ、使用したビニルアルコジシランの有効グラフト
化率が極めて高く、従って上述の如き欠点が解消された
架橋性ポリエチレンの製造方法を提供することを目的と
してなされたものであり、その要旨は、ルイス酸が付加
しタヒニルアルコキシシランをラジカル発生剤の存在下
でポリエチレンにグラフト重合させることを特徴とする
架橋性ポリエチレンの製造方法に存する。
んがみ、使用したビニルアルコジシランの有効グラフト
化率が極めて高く、従って上述の如き欠点が解消された
架橋性ポリエチレンの製造方法を提供することを目的と
してなされたものであり、その要旨は、ルイス酸が付加
しタヒニルアルコキシシランをラジカル発生剤の存在下
でポリエチレンにグラフト重合させることを特徴とする
架橋性ポリエチレンの製造方法に存する。
本発明において用いられるビニルアルコキシシランとは
、ビニル基及び少なくとも１個のアルコキシ基が１個の
ケイ素原子に結合した構造のシラン系化合物を指し、本
発明に用いられて好適なものとしては、ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
２−メトキシエトキシシラン、ビニルメチルジェトキシ
シラン、ビニルトリフエノキシシラン、トリヒニルエト
キシシラン等が挙げられる。
、ビニル基及び少なくとも１個のアルコキシ基が１個の
ケイ素原子に結合した構造のシラン系化合物を指し、本
発明に用いられて好適なものとしては、ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
２−メトキシエトキシシラン、ビニルメチルジェトキシ
シラン、ビニルトリフエノキシシラン、トリヒニルエト
キシシラン等が挙げられる。
又、本発明に用いられるルイス酸とは、広義のルイス酸
のうち分子中に遊離し得る水素を含まないものを指し、
例えばＢＦいＢ Ｆ、 （−ＯＣ，Ｈｇ）、、ＡＩｃ１
３、Ｚｎｃｌｌ、Ｆｅｃ１３、Ｓ ｎ ｃ １４、Ｔｉ
Ｃｌ４等が挙げられる。
のうち分子中に遊離し得る水素を含まないものを指し、
例えばＢＦいＢ Ｆ、 （−ＯＣ，Ｈｇ）、、ＡＩｃ１
３、Ｚｎｃｌｌ、Ｆｅｃ１３、Ｓ ｎ ｃ １４、Ｔｉ
Ｃｌ４等が挙げられる。
上記の様なルイス酸はビニルアルコキシシランのアルコ
キシ基の酸素位置に付加する性質を有しており、ルイス
酸付加のビニルアルコキシシランを用意するには、例え
ば常態液状のビニルアルコキシシランに、ガス状、液状
若しくは固体状のルイス酸を適宜な方法で加え合せて均
一に撹拌することにより、常温下においても両者の反応
が進行し、容易に上記付加物が生成する。
キシ基の酸素位置に付加する性質を有しており、ルイス
酸付加のビニルアルコキシシランを用意するには、例え
ば常態液状のビニルアルコキシシランに、ガス状、液状
若しくは固体状のルイス酸を適宜な方法で加え合せて均
一に撹拌することにより、常温下においても両者の反応
が進行し、容易に上記付加物が生成する。
なお、ビニルアルコキシシランに付加するルイス酸の量
は、該シラン１モルに対し１／１ｏ〜１／４モルの範囲
で、本発明の効果を十分奏し得る。
は、該シラン１モルに対し１／１ｏ〜１／４モルの範囲
で、本発明の効果を十分奏し得る。
そして、該付加物の生成の確認は、上記による反応生成
物の核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）又は赤外線スペクトル吸
収（ＩＲ）の測定を行い、ＮＭＲにおいてはビニル基水
素の吸収に変化がないがアルコキシ基の水素の吸収位置
が移動していること、ＩＲにおいてはＳ ｉ−０結合の
吸収波長が移動していることを検出することによシ行う
ことが出来る。
物の核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）又は赤外線スペクトル吸
収（ＩＲ）の測定を行い、ＮＭＲにおいてはビニル基水
素の吸収に変化がないがアルコキシ基の水素の吸収位置
が移動していること、ＩＲにおいてはＳ ｉ−０結合の
吸収波長が移動していることを検出することによシ行う
ことが出来る。
次にラジカル発生剤としてはベンゾイルパーオキサイド
、ジクミルパーオキサイド等の有料過酸化物を用いるこ
とが出来、通常はポリエチレンの溶融温度で分解してラ
ジカルを発生するものが好適に用いられる。
、ジクミルパーオキサイド等の有料過酸化物を用いるこ
とが出来、通常はポリエチレンの溶融温度で分解してラ
ジカルを発生するものが好適に用いられる。
本発明にもとすいて架橋性ポリエチレンを製造するには
、前記の如き方法により用意したルイス酸が付加したビ
ニルアルコキシシランとポリエチレンを加え合せて前記
ラジカル発生剤の存在下で加熱混練すればよく、これＫ
より簡単に、良好なグラフト化率でグラフト重合が起っ
て架橋性ポリエチレンが生成する。
、前記の如き方法により用意したルイス酸が付加したビ
ニルアルコキシシランとポリエチレンを加え合せて前記
ラジカル発生剤の存在下で加熱混練すればよく、これＫ
より簡単に、良好なグラフト化率でグラフト重合が起っ
て架橋性ポリエチレンが生成する。
より具体的には、ポリエチレンにルイス酸付加ビニルア
ルコキシシランとラジカル発生剤との混合物を加えるか
、又は、これらを個々に加え合せて押出機に供給し、押
出機内で加熱混練し、押出して例えばペレット化するこ
とにより架橋性ポリエチレンが得られるのであり、その
際のラジカル発生剤の使用量は、使用したビニルアルコ
キシシラン１００重量部ｉｌｌしａ１〜１０重量部とな
る範囲とするのがよく、又、ポリエチレン１００重量部
に対するビニルアルコキシシランの使用量かへ５〜５重
量部となる量的範囲で、ポリエチレンにルイス酸付加ビ
ニルアルコキシシランを適用するのが好ましい。
ルコキシシランとラジカル発生剤との混合物を加えるか
、又は、これらを個々に加え合せて押出機に供給し、押
出機内で加熱混練し、押出して例えばペレット化するこ
とにより架橋性ポリエチレンが得られるのであり、その
際のラジカル発生剤の使用量は、使用したビニルアルコ
キシシラン１００重量部ｉｌｌしａ１〜１０重量部とな
る範囲とするのがよく、又、ポリエチレン１００重量部
に対するビニルアルコキシシランの使用量かへ５〜５重
量部となる量的範囲で、ポリエチレンにルイス酸付加ビ
ニルアルコキシシランを適用するのが好ましい。
かくして得られた架橋性ポリエチレンは、従来５−
法の如く単にビニルアルコキシシランをラジカル発生剤
の存在下でポリエチレンにグラフトさせることによって
得られた架橋性ポリエチレンに比して、高いグラフト化
率でグラフトすることに起因して、未反応上ツマー等の
含有量が少なく、従って不純物の含有量が少なく、これ
を成形して例えばパイプ等に用いた場合には水中への溶
出分が少なく、過マンガン酸消費量の低いすぐれた品質
のものとなるのである。又、上記の如く、ビニルアルフ
キジシランのグラフトに際し無駄に浪費される部分が少
ないので、その分だけコスト的にも有利であり、さらに
、品質的にも再現性よく安定した品質のものを得ること
が出来る。
の存在下でポリエチレンにグラフトさせることによって
得られた架橋性ポリエチレンに比して、高いグラフト化
率でグラフトすることに起因して、未反応上ツマー等の
含有量が少なく、従って不純物の含有量が少なく、これ
を成形して例えばパイプ等に用いた場合には水中への溶
出分が少なく、過マンガン酸消費量の低いすぐれた品質
のものとなるのである。又、上記の如く、ビニルアルフ
キジシランのグラフトに際し無駄に浪費される部分が少
ないので、その分だけコスト的にも有利であり、さらに
、品質的にも再現性よく安定した品質のものを得ること
が出来る。
さらに、本発明方法によシ得られる架橋性ポリエチレン
は、従来品の如くにジブチルスズシラクレートその他の
シラノール縮合触媒を加えて成形品となし、これを水分
の存在下で加熱すればすみやかに架橋が促進され、耐熱
性等にすぐれた成形品を得ることが出来るのであるが、
上６− 記の様にシラノール縮合触媒を特に加えなくとも、熱又
は熱水により架橋が促進される特性を有することがヤＪ
明している。
は、従来品の如くにジブチルスズシラクレートその他の
シラノール縮合触媒を加えて成形品となし、これを水分
の存在下で加熱すればすみやかに架橋が促進され、耐熱
性等にすぐれた成形品を得ることが出来るのであるが、
上６− 記の様にシラノール縮合触媒を特に加えなくとも、熱又
は熱水により架橋が促進される特性を有することがヤＪ
明している。
本発明方法による架橋性ポリエチレンがこの様な特性を
有することの理由については明らかではないが、ビニル
アルコキシシランに付加するルイス酸の割合やポリエチ
レンに対するルイス酸付加ビニルアルコキシシランの使
用量が増加するにつれて上記特性が強まることが確認さ
れており、とくに、ビニルアルコキシシラン１モルに対
しルイス酸を１／１ｏモル以上付加させたルイス酸付加
ビニルアルコキシシランをポリエチレン１００重量部に
対し、ビニルアルコキシシラン量として１重量部以上用
いてグラフト重合させて得た架橋ポリエチレンはとくに
シラノール縮合触媒を用いずとも熱又は熱水によりすみ
やかに架橋が進行するので、この様な架橋性ポリエチレ
ンを用いれば、成形品の製造工程の簡略化に有効である
。
有することの理由については明らかではないが、ビニル
アルコキシシランに付加するルイス酸の割合やポリエチ
レンに対するルイス酸付加ビニルアルコキシシランの使
用量が増加するにつれて上記特性が強まることが確認さ
れており、とくに、ビニルアルコキシシラン１モルに対
しルイス酸を１／１ｏモル以上付加させたルイス酸付加
ビニルアルコキシシランをポリエチレン１００重量部に
対し、ビニルアルコキシシラン量として１重量部以上用
いてグラフト重合させて得た架橋ポリエチレンはとくに
シラノール縮合触媒を用いずとも熱又は熱水によりすみ
やかに架橋が進行するので、この様な架橋性ポリエチレ
ンを用いれば、成形品の製造工程の簡略化に有効である
。
次に本発明を実施例により説明する。
なお、以下において部とあるのは重量部を意味する。
実施例１
ビニルトリメトキシシランにＢＦ３（ＱＣ２Ｈ，）２
をビニルシラン】モルに対し”／１０〜１１５モルの
範囲で滴下しながら加えて撹拌・溶解し、６０℃加温バ
ス中で減圧下で未反応物及び遊離物質を除去してビニル
トリメトキシシランの ＢＦ。
をビニルシラン】モルに対し”／１０〜１１５モルの
範囲で滴下しながら加えて撹拌・溶解し、６０℃加温バ
ス中で減圧下で未反応物及び遊離物質を除去してビニル
トリメトキシシランの ＢＦ。
（ＯＣ２Ｈ５）２付加物を用意した。
なお、上記付加物生成の確認は、反応生成物をＮＭＲ及
びＩＲにかけ、ＮＭＲにおいてはビニル基の水素の位置
が不変であるがメトキシ基の水素の位置が移置している
こと、ＩＲにおいては５ｉ−０結合の吸収波長がシフト
していることをそれぞれ確めることにより行った。
びＩＲにかけ、ＮＭＲにおいてはビニル基の水素の位置
が不変であるがメトキシ基の水素の位置が移置している
こと、ＩＲにおいては５ｉ−０結合の吸収波長がシフト
していることをそれぞれ確めることにより行った。
上記付加物に、該付加物１部当り０．０３部の割合でジ
クミルノ曵−オキサイドを加えて溶解させ、これをポリ
エチレン１００部に対し、ビニルトリメトキシシランの
使用量が１部となる量的比率で加えて混合し、押出機に
供給し、加熱混線して押出しペレット化した。かくして
得られたペレットについて下記の条件で残存シランモノ
マー量を測定した所、第１表に示される結果を得た。
クミルノ曵−オキサイドを加えて溶解させ、これをポリ
エチレン１００部に対し、ビニルトリメトキシシランの
使用量が１部となる量的比率で加えて混合し、押出機に
供給し、加熱混線して押出しペレット化した。かくして
得られたペレットについて下記の条件で残存シランモノ
マー量を測定した所、第１表に示される結果を得た。
次に、上記ペレッ）１００部にジグチルスズシラクレー
）（１０５部を加えて押出様により約１５０℃でシート
状に押出し、試料片を切り取り、該試料片につき下記の
条件で架橋ゲル分率を測定した所、第１表に示される結
果を得た。
）（１０５部を加えて押出様により約１５０℃でシート
状に押出し、試料片を切り取り、該試料片につき下記の
条件で架橋ゲル分率を測定した所、第１表に示される結
果を得た。
次に、上記ペレット１００部とジグチルスズシラクレー
トα０５部との混合物を押出機により押出して内径１３
＋ｗのパイプを製造し、該パイプにつき下記の条件で過
マンガン酸カリ消費量を測定した所、４！１１表に示さ
れる結果を得た。
トα０５部との混合物を押出機により押出して内径１３
＋ｗのパイプを製造し、該パイプにつき下記の条件で過
マンガン酸カリ消費量を測定した所、４！１１表に示さ
れる結果を得た。
残存モノマー量：押出されたペレットについて封管中で
アセトン抽出を行い、抽出液をガスクロマトグラフィー
Ｋかけてペレット中の残存モノマー量を定量した。
アセトン抽出を行い、抽出液をガスクロマトグラフィー
Ｋかけてペレット中の残存モノマー量を定量した。
架橋ゲル分率：試料片を８５℃の熱水に４時間浸けたの
ち、１２０℃のキシレンで２４時１１６抽９− 長さに切り取り、該パイプ内に蒸留水を詰めて、た。
ち、１２０℃のキシレンで２４時１１６抽９− 長さに切り取り、該パイプ内に蒸留水を詰めて、た。
なお、比較のために１ビニルトリメトキシシランをルイ
ス酸付加物とすることなく、上記と同じ量的比率でその
ま＼ジクミルパーオキサイドと混合してポリエチレンに
適用すること以外は上記と同様にして試験を行った結果
も併せて第１表に示す。
ス酸付加物とすることなく、上記と同じ量的比率でその
ま＼ジクミルパーオキサイドと混合してポリエチレンに
適用すること以外は上記と同様にして試験を行った結果
も併せて第１表に示す。
実施例２
ビニルトリメトキシシランに塩化亜鉛（Ｚｎｃ１２）を
ビニルシラン１モルに対し１／１ｏモル加えて、以下実
施例１と同様にしてビニルトリメトキシシランの塩化亜
鉛付加物を調整した。
ビニルシラン１モルに対し１／１ｏモル加えて、以下実
施例１と同様にしてビニルトリメトキシシランの塩化亜
鉛付加物を調整した。
該付加物を実施例１と同じ方法でポリエチレンに適用し
、実施例１と同じ試験を行ない第１表−１０＝ に示される結果を得た。
、実施例１と同じ試験を行ない第１表−１０＝ に示される結果を得た。
第 １ 表
実施例３
実施例１と同様にしてビニルトリメトキシシラン３部に
対し、ＢＦ３（ＱＣ，Ｈ５）、シラン１モルに対しｌ／
４モル相当量）を用いて付加物を調整し、これにジクミ
ル、Ｑ−オキサイド０．０５部を溶解したもの全量をポ
リエチレン１００部に混合し、押出機に供給し、加熱混
練して押出し、ペレツ１ トを作った。
対し、ＢＦ３（ＱＣ，Ｈ５）、シラン１モルに対しｌ／
４モル相当量）を用いて付加物を調整し、これにジクミ
ル、Ｑ−オキサイド０．０５部を溶解したもの全量をポ
リエチレン１００部に混合し、押出機に供給し、加熱混
練して押出し、ペレツ１ トを作った。
このベレットについて、実施例１と同じ方法で残存上ツ
マ−を測定した所、残存上ツマ−は検出されなかった。
マ−を測定した所、残存上ツマ−は検出されなかった。
次に、該ベレットをプレスにて１４０℃で板状に成形し
、得られた板状体を試１料として１２０℃のキシレンで
２４時間抽出し、抽出されなかった樹脂分（架橋ゲル分
）を測定した新約９７％であった。又、上記ベレットを
８５℃の熱水に４時間浸けたのち、これを上記と同じ方
法でキシレン抽出を行った場合の架橋ゲル分も釣９７％
であった。
、得られた板状体を試１料として１２０℃のキシレンで
２４時間抽出し、抽出されなかった樹脂分（架橋ゲル分
）を測定した新約９７％であった。又、上記ベレットを
８５℃の熱水に４時間浸けたのち、これを上記と同じ方
法でキシレン抽出を行った場合の架橋ゲル分も釣９７％
であった。
又、上記ベレットにジブチルスズジラウレート等の架橋
用触媒をなんら加えることなく、該ベレットをそのま＼
内径１３朋のパイプに成形し特許出願人 積水化学工業株式会社 代表者 藤 沼 基 利 手続補正書（自船 昭和５８年 ７月１３日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和５８年 特 許願第１０７４２６号２、発明の名称 架橋性ポリエチレンの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ５３０ 住 所 大阪市北区西天満二丁目４番４号特許部東京
置 （０３） ４３４−９５５２４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 氏 補正の内容 （１）明細書第３頁下から第８行目に 「ＢＦ３−（−ＯＣｚＨｓ ）２ Ｊとあるのを「ＢＦ
３・０（ＣｘＨｓ）ｚ Ｊと訂正する。
用触媒をなんら加えることなく、該ベレットをそのま＼
内径１３朋のパイプに成形し特許出願人 積水化学工業株式会社 代表者 藤 沼 基 利 手続補正書（自船 昭和５８年 ７月１３日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和５８年 特 許願第１０７４２６号２、発明の名称 架橋性ポリエチレンの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ５３０ 住 所 大阪市北区西天満二丁目４番４号特許部東京
置 （０３） ４３４−９５５２４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 氏 補正の内容 （１）明細書第３頁下から第８行目に 「ＢＦ３−（−ＯＣｚＨｓ ）２ Ｊとあるのを「ＢＦ
３・０（ＣｘＨｓ）ｚ Ｊと訂正する。
（２）明細書第８頁第４行、同頁＠８〜９行及び第１１
頁下から第８行目に ［ＢＦ３（ＯＣ２Ｈ５）２ Ｊとあるのを「ＢＦ、・０
（Ｃ２Ｈｓｈ Ｊと訂正する。
頁下から第８行目に ［ＢＦ３（ＯＣ２Ｈ５）２ Ｊとあるのを「ＢＦ、・０
（Ｃ２Ｈｓｈ Ｊと訂正する。
（３１ＦＪＩ細書細工第１１頁第１
ｒ ＢＦ３ （ＯＣｚＨｓ ｈ ・１／ｉｏモル〃
・１／７ モル ・１１５ モル」 とあるのを、 ［ＢＦ３・０ （ Ｃ２Ｕｓ ） ２・１／１０モル・
１／７モル ・１１５ モル」 と訂正する。
・１／７ モル ・１１５ モル」 とあるのを、 ［ＢＦ３・０ （ Ｃ２Ｕｓ ） ２・１／１０モル・
１／７モル ・１１５ モル」 と訂正する。
以 上
Claims (1)
- ｔ ルイス酸が付加したビニルアルコキシシランをラジ
カル発生剤の存在下でポリエチレンにグラフト重合させ
ることを特□徴とする架橋性ポリエチレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10742683A JPS59232108A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | 架橋性ポリエチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10742683A JPS59232108A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | 架橋性ポリエチレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59232108A true JPS59232108A (ja) | 1984-12-26 |
Family
ID=14458840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10742683A Pending JPS59232108A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | 架橋性ポリエチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59232108A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003011955A1 (en) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Compco Pty Ltd | Methods of recycling and/or upgrading olefin (co)polymers |
-
1983
- 1983-06-14 JP JP10742683A patent/JPS59232108A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003011955A1 (en) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Compco Pty Ltd | Methods of recycling and/or upgrading olefin (co)polymers |
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