JPS592685B2

JPS592685B2 - ウレタンプレポリマ−組成物

Info

Publication number: JPS592685B2
Application number: JP50044475A
Authority: JP
Inventors: 清治風間; 道夫田中; 勝城長野
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1975-04-11
Filing date: 1975-04-11
Publication date: 1984-01-20
Also published as: JPS51119097A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は末端にイソシアネート基をもつウレタンプレポ
リマー組成物に関する。

さらに詳しくは３−イソシアナ−トメチル− ３、５，
５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（別名イ
ソボロンジイソシアネートという。以下ＩＰＤＩと略す
る）３モルとトリメチロールプロパン１モルとの付加体
を主成分とし、有機溶媒および塗料用ポリオール成分に
対する溶解性が非常にすぐれ、耐候性が高度に改善され
た塗膜を与える末端イソシアネートのウレタンプレポリ
マー組成物に関する。現在種々のウレタン塗料が市販さ
れているが、一般にその耐候性は悪く光によつて黄変化
を受けやすい。特にトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ
）系の塗料は極めて耐候性が劣つている。耐候性の向上
を目的としてヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ
）などの脂肪族系、４、４’−シンクロヘキシルメタン
ジイソシアネートなどの脂肪族系およびキシリレンジイ
ソシアネート（ＸＤＩ）系の塗料が考え出されたが未だ
満足な結果は得られていない。本発明者らは、かかる事
情に鑑みウレタン塗料の耐候性を向上させるべく種々研
究をおこなつた結果、一般にＩＰＤＩと低分子ポリオー
ルとの付加体から得られる塗膜は耐候性がすぐれている
ことを知見したが、このＩＰＤＩと反応させる低分子ポ
リオール成分について更に研究をおこなつたところ、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、１、３−ブタン
ジオール、１、４−ブタンジオール、１、６−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコールなどのグリコール類
を使用した場合、これらの付加体をアクリルポリオール
と組み合わせて得られる塗料の乾燥性は悪くなるうえに
塗膜の硬度が低く、塗料としての実用性がないことがわ
かつた。

また、グリセリン、１、２、６−ヘキサントリオール、
トリメチロールエタンなどのトリオール類やペンタエリ
スリトール、ソルビトール、シュークローズなどの４官
能以上のポリオール類を使用した場合は、アクリルポリ
オールと組み合わせて塗料化すると、塗膜は密着性、耐
衝撃性ともに悪く、塗料としての実用性がないことを知
見した。ところが、低分子ポリオール成分としてトリメ
チロールプロパンを用いて得られる付加体の塗膜は比較
的密着性ならびに耐衝撃性がよいことを知見した。本発
明者らは、かかる知見に基づき、更に研究したところ、
ＩＰＤＩとトリメチロールプロパンとの付加体を製造す
る際に、ポリウレタン分野で一般におこなわれている方
法すなわちＩＰＤＩとトリメチロールプロパンをＮＣＯ
／０Ｈ比＝２．０（ＩＰＤｌ３モルとトリメチロールプ
ロパン１モル）で反応して得られる付加体はアクリルポ
リオール等との相溶性が悪いことがわかつた。この場合
、１ＰＤＩ３モルとトリメチロールプロパン１モルとの
付加体（以下、３：１付加体と略する）以外に、たとえ
ばＩＰＤＩ５モルとトリメチロールプロパン２モルとか
らなる付加体（以下、５：２付加体と略する）あるいは
それより更に高分子量化した付加体が多量副成し、これ
らの副生成物ならびにＩＰＤＩ単量体がアクリルポリオ
ールとの相溶性に悪影響を与えるものと推定される。と
ころが、３：１付加体を６５重量％以上含有し、かつＩ
ＰＤＩ単量体を５重量％以下含有してなるウレタンプレ
ポリマ一組成物はすぐれた耐候性を有する塗膜を与える
のみならず、塗料用ポリオール類（ポリエステルポリオ
ール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルエーテル
ポリオール、油変性ポリエステルポリオール、アクリル
系ポリオール）に対する相溶性さらには有機溶媒に対す
る溶解性がきわめて良好で、ウレタン塗料用プレポリマ
一として特に有利に用いることができるという知見を得
た。本発明は以上のような知見に基づいてさらに研究、
検討を重ねた結果完成されたものである。

本発明の組成物において、３：１付加体とは次式で示さ
れるものである。上記式中、−１ＰＤＩとはＰＤの２個
のＮＣＯ基のうち、１個がトリメチロールプロパンの０
Ｈ基と反応し、残りの１個が遊離のＮＣＯ基であるもの
を示す。

杢発明の組成物は（１）上記３：１付加体を６５重量％
以上、好ましくは７０重量％以上、更に好ましくは７５
重量％以上含有し、（２）ＩＰＤ単量体を５重量％以下
、好ましくは３重量％以下、更に好ましくは１重量％以
下含有するウレタンプレポリマ一組成物である。

上記以外の成分としては、たとえば５：２付加体、５：
２付加体よりも更に高分子量化したものなどが考えられ
る。ウレタンプレポリマ一組成物中の３：１付加体およ
びＩＰＤ単量体の含量は、たとえばゲルパーミユエーシ
ヨンクロマトグラフイ一（ＧＰＣ）などの分析方法によ
つて定量することができる。杢発明の組成物は如何なる
方法で製造してもよい。

すなわち、ＩＰＤｌとトリメチロールプロパンとを任意
の割合で反応させた後、反応液中の３：１付加体以外の
副生物ならびにＩＰＤＩ単量体を適宜の手段によつて除
去することにより容易に得られる。ＩＰＤとトリメチロ
ールプロパンの反応は無溶媒でもおこなうことができ、
さらには活性水素を持たない溶媒（たとえば酢酸エチル
、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、ジ
オキサン等）中でもおこなうこともできる。副生成物の
量をできるだけ少なくするために、ＩＰＤＩとトリメチ
ロールプロパンとの当量比（ＮＣＯ／０Ｈ）を大きくす
ることが考えられる。ＩＰＤＩとトリメチロールプロパ
ンとの反応に際して、ポリウレタン分野で通常用いられ
るような有機金属系触媒を添加することが好ましい。触
媒としては、たとえばテトラブチル−１，３−ジアセト
キシージスタノキサンなどのジスタノキサン類、ジブチ
ル錫シクロラード、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫
ジラウレート、オクチル酸第一錫、安息香酸鉛、ナフテ
ン酸鉛、鉄アセチルアセトネート、安息香酸コバルト、
２−エチルヘキサン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛などが挙げ
られるが、特に有機錫系触媒が好ましい。触媒の使用量
はＰＤに対して約０．０１〜５重量％、特に約０．０３
〜２重量％である。反応液から副生成物ならびにＩＰＤ
Ｉ単量体を除去する手段としては、たとえば抽出法、蒸
留法、クロマト法、沈澱法あるいはそれらを組み合わせ
た方法などが挙げられる。

抽出法による場合、３：１付加体およびＩＰＤＩ単量体
の抽出剤に対する溶解性の差を利用しておこなわれるの
で、３：１付加体以外の副生成物が生じるのを防ぐため
にＩＰＤＩとトリメチロールプロパンとの当量比を３〜
８、特に４〜６の範囲でおこなうことが好ましい。

抽出剤としては、脂肪族炭化水素が用いられる。かかる
脂肪族炭化水素のうち、特に沸点が５０。〜１００℃の
ものが好ましく、具体的には、たとえばｎ−ヘプタン、
ｎ−ヘキサン、リグロイン、ｎ−オクタン、３−メチル
ペンタン、３−エチルペンタン、石油ベンジンあるいは
これらの混合物が用いられる。生成した３：１付加体お
よび未反応１ＰＤＩはともに有機溶媒に対する溶解性が
よいため、未反応のＩＰＤＩのみを抽出剤によつて除去
し、目的とする純度の高いプレポリマ一を収量よく得る
ことはきわめて困難であり、この目的のためには、抽出
剤の種類を慎重に選択することが好ましい。

か＼る見地からすれば、上記の抽出剤のなかでも特に、
ｎ−ヘキサンが好ましい。抽出温度は１５〜９０℃、好
ましくは３０〜６０℃である。抽出操作は常法によつて
行なわれ連続式でもバツチ式でもよく、抽出剤は反応生
成物の重量に対して連続式の場合は１〜４倍量、好まし
くは２〜３倍量、バツチ式の場合は２〜６倍量好ましく
は３〜５倍量用いられる。抽出剤中に抽出された未反応
ＩＰＤＩは蒸留などの操作によつて抽出剤を除去した後
、トリメチロールプロパンとの反応に再使用される。蒸
留法による場合、反応液中の副生成物の量を少なくする
ためにＩＰＤＩとトリメチロールプロパンとの当量比を
できるだけ大きくすることが好ましいが、経済性を考え
るとその比は３〜１０、好ましくは４〜７である。

蒸留は通常バツチ式でおこなうこともできるが、蒸留時
の加熱による変質を防ぐため帯留時間の比較的短い連続
式薄膜蒸留法によるのが好ましい。具体的には、たとえ
ぱ反応液を１．０闘Ｈｇ以下の真空下に約１５０〜２０
０℃に加熱して連続的に薄膜蒸留をおこなうと、ＩＰＤ
モノマーが５％以下に留去することができる。除去され
た未反応１ＰＤＩは反応に再使用される。クロマト法と
しては、たとえばカラムクロマトグラフイ、薄層クロマ
トグラフイ、ペーパークロマトグラフイ法などが挙げら
れる。

ＩＰＤＩとトリメチロールプロパンとの当量比は如何な
る量でもよいが、特にその比は３〜１０が好ましい。操
作方法は、通常、化学の分野における化合物の分離、精
製の操作に準じておこなわれる。本発明のウレタンプレ
ポリマ一組成物は、末端に遊離のＮＣＯ基を有している
ので窒素雰囲気下でできるだけ速やかにおこなうことが
好ましい。沈澱法とは、通常、高分子化学の分野でおこ
なわれる方法に準じておこなわれる。

たとえば、５：２付加体などの副生成物に対する貧溶媒
中にＩＰＤＩとトリメチロールプロパンとの反応液を滴
下して５：２付加体などの副生成物を沈澱させて除いた
後、この上澄み液に更に貧溶媒を加え、３：１付加体を
沈澱させることによつて３：１付加体を高割合で得るも
のである。ＩＰＤＩとトリメチロールプロパンとの当量
比は約１．３〜２．０が好ましい。貧溶媒としては、た
とえば前記の抽出法で用いられる溶剤などが挙げられる
。かくして得られるウレタンプレポリマ一組成物はおよ
そ２４０〜３５０のアミン当量を有し、有機溶媒に対す
る溶解性が非常にすぐれている。

たとえば酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテー
ト、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルエチルケト
ンなどに可溶である。本発明の組成物は一般に溶媒で希
釈して２液型ウレタン塗料のイソシアネート成分として
用いられるが、通常酢酸エチルで希釈して固形分２０〜
７５重量％の溶液とし、ウレタン塗料用ポリオール成分
と混合して用いられる。

また、本発明のウレタンプレポリマ一組成物は、たとえ
ばポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、
ポリエステルエーテルポリオール、油変性ポリエステル
ポリオール、アクリルポリオールなどウレタン塗料用ポ
リオール成分として用いられている広範囲のポリオール
との相溶性が優れており、これらのポリオールと均一に
相溶して透明なワニスを与える。

したがつてこのワニスあ・るいはこれに顔料を配合した
エナメルから得られる塗膜はすぐれた光沢を有し、塗膜
の耐候性、密着性ならびに耐衝撃性は著しくよい。つぎ
に本発明の具体例として実施例ならびに比較例をあげる
。

実施例および比較例中、部は重量部を、％は重量％を示
す。実施例１３−イソシアナートメチル−３，５，５−トリメチルシ
クロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）２００部に、
ジブチル錫ジラウレート１，２部を加え８０℃に加熱す
る。

これに熔融したトリメチロールプロパン（ＴＭＰ）１７
．９部を攪拌下１時間で滴下する。このときのＮＣＯ／
０Ｈは４．５である。滴下終了後さらに７５〜８０℃に
３時間加熱攪拌を続ける。この時点での反応混合物のア
ミン当量は１５５．８（理論値１５５．６）である。こ
の反応液を１關Ｈｇ減圧下、約１７０〜１７５℃で連続
的に薄膜蒸留してＩＰＤＩ単量体を除去した。ゲルパー
ミユエイシヨンクロマトグラフイ一（ＧＰＣ）により残
渣中に含まれる３：１付加体の含量ならびに遊離のＩＰ
ＤＩを測定したところそれぞれ７６％および２．００！
）であつた。この残渣に固形分が７５％になるように酢
酸エチルを加え均一に溶解させる。このプレポリマ一溶
液のアミン当量は３８０である。このプレポリマ一溶液
は有機溶媒等に対する溶解性が極めてよく、酢酸エチル
、酢酸ブチル、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなどで無限に希
釈できる。

ここに得られたウレタンプレポリマ一溶液の溶解性につ
いて他のウレタン塗料用プレポリマ一と比較するため１
ｇの樹脂（いずれも固形分７５％）に溶媒を加えて、白
濁するまでの容量（希釈）を測定した。

その結果を表−１に示す。ただし他のウレタン塗料プレ
ポリマ一としては３−イソシアナートメチル３，５，５
−トリメチルシクロヘキシルイソシアネートに代えて等
モルのヘキサメチレンジイソシアネートおよびω，ω２
−ジイソシアネート−１，３−ジメチルベンゼンをそれ
ぞれ使用して得られたプレポリマ一を用いたもので、表
一１においてはそれぞれＨＤＩ系およびＸＤｌ系と称す
る。なお本発明の方法によつて得られたプレポリマ一は
ＩＰＤＩ系と表現した。ここに得られたウレタンプレポ
リマ一のポリオール成分との相溶性あるいは公知の添加
剤との相溶性について他のウレタン塗料用プレポリマ一
と比較するため、１部の樹脂（いずれも固形分７５％）
にアクリルポリオールであるラストラゾール一Ａ−８０
１（大日本インキ社製、固形分５０％、０Ｈ価５０）３
部あるいはセルロースアセテートブチレート（ＥＡＢ５
５ｌ−０．２イーストマンコダツク社製、固形分２００
１）のメチルイソブチルケトン溶液）３部を加えよくか
きまぜてその外観を調べた。

結果は表−２のようであつた。表−２においてもプレポ
リマ一の記号の意味は表−１の場合と同じである。ポリ
オールとの相溶性、添加剤との相溶性いずれも１ＰＤＩ
系がすぐれていることがわかる。杢実施例のプレポリマ
一溶液をルチル型酸化チタンを含むポリエステルポリオ
ール（デスモヘン１１００）と組み合わせることによつ
て塗膜（ＰＷＣ４Ｏ％）を作成した。

特にここではＨ６ＸＤｌ（１，３−ビスイソシアナート
メチルシクロヘキサン）を用いて杢発明と同様の操作を
して得られたものをＨ６ＸＤｌ系として比較例にあげた
。紫外線を照射して塗膜の耐候性を調べ他の塗膜と比較
した結果をエヌ・ビ一・エス（ＮＢ．Ｓ）単位で表−３
に示す。表−３においてのＰＤＩ系、ＨＤｌ系、ＸＤ系
は表−１の場合と同意である。表−３に見られるように
ＩＰＤＩ系の塗膜は紫外線に対して安定であり、特に黄
変化しにくい。

これは△Ｂ，△Ｅの値から明らかに認められる。本発明
の塗膜をＨ６ＸＤｌ系の塗膜と比較してみても△ｂの値
は１．１９，△Ｅの値は０．９５の差が認められ、本発
明の塗膜はＨ６ＸＤＩ系のものと比較しても明らかにす
ぐれていることがわかる。実施例２ＩＰＤ２００部に、テトラブチル−１，３−ジアセトキ
シージスタノキサン１部を加え７０℃に加熱する。

これに熔融したトリメチロールプロパン２６，８部を攪
拌下１時間で滴下する。この場合のＮＣＯ／０Ｈは３．
０である。滴下終了後さらに７０〜７５℃に３時間加熱
攪拌を続ける。この時点でのアミン当量は１８８、８（
理論値１８９．０）である。実施例１．と同様にして未
反応１ＰＤＩを除去して残渣を得た。

残渣中に含まれる３：１付加体ならびに遊離のＩＰＤは
それぞれ６８（ｆｌ）および２．０％であつた。残渣に
固形分が７５％になるように酢酸エチルを加え均一に溶
解させてアミン当量３８９の澄明なプレポリマ一溶液を
得た。実施例３１ＰＤＩ２００部に、オクチル酸第１錫１．５部を加え
８０℃に加熱する。

これに熔融したＴＭＰｌ３．４部を攪拌下１時間で滴下
する。この場合のＮＣＯ／０Ｈは６，０である。滴下終
了後さらに７５〜８０℃に３時間攪拌を続ける。この時
点でのアミン当量は１４２．５（理論値１４２．３）で
ある。実施例１．と同様にして未反応ＰＤを除去し５３
．４部の残渣を得た（全仕込に対する収率は２５％であ
る）。

残渣中に含まれる３：１付加体ならびに遊離のＩＰＤＩ
はそれぞれ７９％および２％であつた。固形分が７５％
になるように残渣に酢酸エチルを加え均一に溶解させて
アミン当量３８５の澄明なプレポリマ一溶液を得た。比
較例１１ＰＤ２ＯＯ部を８０℃に加熱し、ＴＭＰｌ７，９部を
攪拌下１時間で滴下する。

このときのＮＣＯ／０Ｈは実施例１，と同じ４．５であ
る。

滴下終了後さらに７５〜８０℃に５時間加熱攪拌を続け
る。この時点でのアミン当量は１５５．７（理論値１５
５，６）である。実施例１．と同様にして薄膜蒸留して
未反応１ＰＤ１単量体を除去した。３：１付加体ならび
にＩＰＤｌの含量を測定したところ、それぞれ５４％お
よび２，２％であつた。

実施例１．と同様にして固形分７５（Ｆｆ）のプレポリ
マ一の酢酸エチル溶液を得た。

比較例２ＩＰＤＩ２００部に、ジブチル錫ジラウレート１．２部
を加え８０℃に加熱する。

これに熔融したトリメチロールプロパン１７．９部を攪
拌下１時間で滴下する。このときのＮＣＯ／０Ｈは実施
例１．と同じ４，５である。滴下終了後さらに７５〜８
０℃に３時間加熱攪拌を続ける。この反応混合液に含ま
れる３：１付加体ならびに遊離ＰＤＩはそれぞれ３５％
および５４％である。この反応混合液に酢酸エチル７２
．６部を加え均一に混合してアミン当量２０７．７の澄
明なプレポリマ一溶液を得た。比較例３ＩＰＤ２００
部に、ジブチル錫ジラウレート１．２部を加え８０℃に
加熱する。

これに熔融したＴＭＰ４Ｏ．２部を攪拌下１時間で滴下
する。このときのＮＣＯ／０Ｈは２．０である。ＴＭＰ
の滴下終了後さらに７５〜８０℃に３時間加熱攪拌を続
ける。この時点でのアミン当量は２６６．６（理論２６
６．９）である。以下実施例１と同様にして未反応１Ｐ
ＤＩを除去した。

残渣中に含まれる３：１付加体ならびに遊離のＰＤＩは
それぞれ５８％および１，８％であつた。固形分が７５
％になるように残渣に酢酸エチルを加え均一に溶解させ
てアミン当量３９７の澄明なプレポリマ一溶液を得た。
実施例４実施例１，２，３および比較例１，２，３で得られたウ
レタンプレポリマ一を、スチレン４５部、メチルメタク
リレート４５部および２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１０部を共重合して得られたアクリルポリオール（
固形分５０％、０Ｈ価２０）と組み合わせて塗布した場
合の塗膜性能を調べた。

表−４にその結果を示す。塗膜試験は塗布後４５℃に３
日放置後に行なつた。実施例５ＩＰＤＩ２００部に、ナフテン酸亜鉛（１４．５％Ｚｎ
）１．２部を加え８０℃に加熱する。

これに熔融したトリメチロールプロパン（ＴＭＰ）１７
．９部を攪拌下１時間で滴下する。このときのＮＣＯ／
０Ｈ比は４．５である。

滴下終了後、さらに７５〜８０℃に３時間加熱攪拌を続
ける。この時点でのアミン当量は１５５．９（理論値１
５５．６）である。反応終了後、未反応１ＰＤＩ単量体
を薄膜蒸留して除去した。残渣中に含まれる３：１付加
体ならびにＩＰＤＩの量を測定したところ、それぞれ７
２０！）および２．２％であつた。これを実施例１．と
同様に固形分が７５％になるように酢酸エチルを加え、
均一に溶解させる。このプレポリマ一溶液のアミン当量
は３８３である。

実施例６ＩＰＤＩ２００部に、ナフテン酸鉛（３０．０％Ｐｂ）
１，２部を加え８０℃に加熱する。

滴下終了後、さらに７５〜８０℃に３時間加熱攪拌を続
ける。この時点でのアミン当量は１５６．１（理論値１
５５．６）である。反応終了後、実施例１，と同様に未
反応ＩＰＤＩを除去した。残渣中に含まれる３：１付加
体ならびに１ＰＤの量を測定したところ、それぞれ７３
％および２．００１）であつた。これを実施例１と同様
に固形分が７５％になるように酢酸エチルを加え均一に
溶解させる。このプレポリマ一溶液のアミン当量は３８
５である。

実施例５および６で得られたウレタンプレポリマ一を実
施例４と同様にアクリルポリオールと組み合わせて塗膜
試験をおこなつた。その結果を表−５に示す。実施例
７ＩＰＤＩ１３７．８部に、鉄アセチルアセトネート０，
０９１部を加え８０℃に加熱する。

これに熔融したトリメチロールプロパン（ＴＭＰ）１３
．９部を攪拌下１時間で滴下する。このときのＮＣ（｝
Ｑ｛比は４．０である。滴下終了後、さらに７５〜８０
℃に２時間加熱攪拌を続ける。この時点でのアミン当量
は１６９．６である。反応終了後、反応生成物の温度が
４０〜４５℃になるまで冷却し、この温度を保ちながら
ｎ−ヘキサンで未反応１ＰＤＩを８回抽出する。抽出残
渣に残存する少量のｎ−ヘキサンを減圧蒸留により留去
した後、残渣中に含まれる３：１付加物ならびにＩＰＤ
Ｉ単量体の含量を測定したところ、それぞれ７０％およ
び０．２％であつた。固形分が７５％になるように酢酸
エチルを加え均一に溶解させる。このプレポリマ一溶液
のアミン当量は３９０である。

実施例４と同様にアクリルポリオールと組み合わせて塗
膜試験をおこなつたところ、密着性、耐衝撃性ともにす
ぐれた塗膜が得られた。比較例４ＩＰＤ２００部に、ジブチル錫ジラウレート１．２部を
加え８０℃に加熱する。

これに熔融したＴＭＰｌ７９部を攪拌下、１時間で滴下
する。このときのＮＣＯ／０Ｈは４．５である。滴下終
了後さらに７５〜８０℃に３時間加熱攪拌を続ける。反
応終了後、渦度が４０〜４５℃になるまで冷却し、この
温度を保ちながらｎ−ヘキサンで生成物から未反応１Ｐ
ＤＩの抽出を４回おこなう。ｎ−ヘキサンの量は１回目
は１２０部、２〜４回目は１００部である。残存する少
量のｎ−ヘキサンを完全に留去し抽出残渣を得た。残渣
中に含まれる３：１付加体ならびに遊離のＩＰＤＩはそ
れぞれ７３％および７％であつた。固形分が７５％にな
るように酢酸エチルを加え均一に溶解させる。このプレ
ポリマ一を実施例４と同様にアクリルポリオールと組み
合わせて塗膜試験をおこない、次の結果を得た。指触乾
燥１分硬化乾燥１５分鉛筆硬度２Ｈ密着（ゴバン目試験）（Ｘ／１００）デユポン式衝撃試験％Ｘ５ＯＯ×１０（インチ、Ｇ
，（１）０Ｋ

Claims

【特許請求の範囲】

１（１）３−イソシアナートメチル−３，５，５−トリ
メチルシクロヘキシルイソシアネート３モルとトリメチ
ロールプロパン１モルとの付加体を６５重量％以上、（
２）３−イソシアナートメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキシルイソシアネートを５重量％以下含有し
、残りが（３）３−イソシアナートメチル−３，５，５
−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート５モルとト
リメチロールプロパン２モルとの付加体あるいはそれよ
り更に高分子量化した付加体であるウレタンプレポリマ
ー組成物。