JPS5929572B2 - カルボン酸誘導体の新規製造法 - Google Patents
カルボン酸誘導体の新規製造法Info
- Publication number
- JPS5929572B2 JPS5929572B2 JP13292283A JP13292283A JPS5929572B2 JP S5929572 B2 JPS5929572 B2 JP S5929572B2 JP 13292283 A JP13292283 A JP 13292283A JP 13292283 A JP13292283 A JP 13292283A JP S5929572 B2 JPS5929572 B2 JP S5929572B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、へキサフルオロー１・ ２−エポキシプロパ
ン（ヘキサフルオロプロピレンオキシドとも称し、以下
ＨＦＰＯと略す）を用いてカルボン酸フルオリドを′合
成し、次いでこの反応生成物にアルコール、アミンなど
の求核試剤を反応させることからなるカルボン酸誘導体
の新規な製造法に関する。
ン（ヘキサフルオロプロピレンオキシドとも称し、以下
ＨＦＰＯと略す）を用いてカルボン酸フルオリドを′合
成し、次いでこの反応生成物にアルコール、アミンなど
の求核試剤を反応させることからなるカルボン酸誘導体
の新規な製造法に関する。
従来から知られているカルボン酸フルオリドの合成法と
しては、相当するカルボン酸塩化物をフッ素置換する方
法（Ａ、Ｇ、Ｐｙｔｔｍａｎ他、Ｊ。
しては、相当するカルボン酸塩化物をフッ素置換する方
法（Ａ、Ｇ、Ｐｙｔｔｍａｎ他、Ｊ。
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、３ｌ巻 ２３１６頁）がよく知られ
ているが、カルボン酸から一段階で合成することはでき
ない。ＨＦＰＯは、近年イオン交換樹脂のモノマーとし
て使用され、その反応性についても注目されている。
ているが、カルボン酸から一段階で合成することはでき
ない。ＨＦＰＯは、近年イオン交換樹脂のモノマーとし
て使用され、その反応性についても注目されている。
本発明者はＨＦＰＯを第三級アミンの存在下でカルボン
酸類と反応させると、きわめて温和な条件でカルボン酸
フルオリドを高収率で得ること、及び上記反応混合物に
アルコール、アミンなどの求核試剤を加えると容易にエ
ステル、アミドなどのカルボン酸誘導体を製造しうるこ
とを見出し本発明の方法を完成した。本発明の方法は、
第三級アミンの存在下、カルボン酸とＨＦＰＯとを反応
させたのち、一般式 ＲＸ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・（Ｉ）（式中、Ｒは脂肪族化合物、脂環式化合
物または芳香族化合物の残基を示し、Ｘは水酸基または
メルカプト基を示す）または一般式Ｒ’ Ｒ冫即・・・・・・ ・・・・・・・・・・・・・・・
」）（式中、Ｒ’は水素もしくは脂肪族化合物、脂環式
化合物または芳香族化合物の残基を示し、Ｒ″は脂肪族
化合物、脂環式化合物または芳香族化合物の残基を示す
）に表わされる化合物を作用させることを特徴とするカ
ルボン酸誘導体の新規な製造法である。
酸類と反応させると、きわめて温和な条件でカルボン酸
フルオリドを高収率で得ること、及び上記反応混合物に
アルコール、アミンなどの求核試剤を加えると容易にエ
ステル、アミドなどのカルボン酸誘導体を製造しうるこ
とを見出し本発明の方法を完成した。本発明の方法は、
第三級アミンの存在下、カルボン酸とＨＦＰＯとを反応
させたのち、一般式 ＲＸ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・（Ｉ）（式中、Ｒは脂肪族化合物、脂環式化合
物または芳香族化合物の残基を示し、Ｘは水酸基または
メルカプト基を示す）または一般式Ｒ’ Ｒ冫即・・・・・・ ・・・・・・・・・・・・・・・
」）（式中、Ｒ’は水素もしくは脂肪族化合物、脂環式
化合物または芳香族化合物の残基を示し、Ｒ″は脂肪族
化合物、脂環式化合物または芳香族化合物の残基を示す
）に表わされる化合物を作用させることを特徴とするカ
ルボン酸誘導体の新規な製造法である。
本発明に用いられるＨＦＰＯは、ヘキサフルオロプロピ
レン（ＨＦＰ、、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２）を水性アルコー
ル−水酸化カリウム中で過酸化水素等で酸化して製造さ
れる。
レン（ＨＦＰ、、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２）を水性アルコー
ル−水酸化カリウム中で過酸化水素等で酸化して製造さ
れる。
ＨＦＰＯは、常温では気体（沸点−２７．４℃）である
ので、反応系への添加方法としては、気体または液体の
ＨＦＰＯを反応系へ導入する通常の方法が採られる。Ｈ
ＦＰＯの添加割合は、原料であるカルボン酸に対して約
１当量が用いられる。
ので、反応系への添加方法としては、気体または液体の
ＨＦＰＯを反応系へ導入する通常の方法が採られる。Ｈ
ＦＰＯの添加割合は、原料であるカルボン酸に対して約
１当量が用いられる。
本発明の方法において使用される原料カルボン酸は、脂
肪族もしくは芳香族のカルボン酸または脂環式化合物の
カルボン酸であつてもよい。
肪族もしくは芳香族のカルボン酸または脂環式化合物の
カルボン酸であつてもよい。
脂肪族カルボン酸としては、無置換または置換基を有す
るカルボン酸であつてもよい。例えば、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸などの他、それらの水素基がアルキル基、ア
リール基、ニトロ基、置換アミノ基またはアルコキシル
基などに置換されたカルボン酸があげられる。また、テ
ジピン酸などの二価または多価のカルボン酸も選ばれる
。芳香族カルボン酸としては、安息香酸、ナフトエ酸、
アントラセンカルボン酸などの無置換モノカルボン酸ま
たはアルキル基、アリール基、ニト口基置換アミノ基ま
たはアルコキシル基などの置換基を有する置換モノカル
ボン酸例えばトルイル酸、ジフエニルカルボン酸、ニト
ロ安息香酸またはメトキシ安息香酸などがあげられる。
るカルボン酸であつてもよい。例えば、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸などの他、それらの水素基がアルキル基、ア
リール基、ニトロ基、置換アミノ基またはアルコキシル
基などに置換されたカルボン酸があげられる。また、テ
ジピン酸などの二価または多価のカルボン酸も選ばれる
。芳香族カルボン酸としては、安息香酸、ナフトエ酸、
アントラセンカルボン酸などの無置換モノカルボン酸ま
たはアルキル基、アリール基、ニト口基置換アミノ基ま
たはアルコキシル基などの置換基を有する置換モノカル
ボン酸例えばトルイル酸、ジフエニルカルボン酸、ニト
ロ安息香酸またはメトキシ安息香酸などがあげられる。
その他、要すればフタル酸、トリメシン酸のような多価
のカルボン酸類からも選らばれる。本発明の方法におい
て使用される第三級アミンは、通常トリアルキルアミン
またはアルキル基及びアリール基の混成第三級アミンか
ら選ばれる。
のカルボン酸類からも選らばれる。本発明の方法におい
て使用される第三級アミンは、通常トリアルキルアミン
またはアルキル基及びアリール基の混成第三級アミンか
ら選ばれる。
具体的には、トリアルキルアミンとしては例えばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
混成アルキル第三級アミンまたはＮ・Ｎ−Ｎ′・Ｎ７−
テトラメチルエチレンジアミン〔（ＣＨ３）２−Ｎ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２〕など並びにアルキル基
及びアリール基の混成第三級アミンとしては例えばＮ−
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−Ｎ−ジエチルアニリンなど
があげられる。第三級アミンの添加量は、ＨＦＰＯの当
量以上が好ましい。前記の一般式中（１）で表わされる
化合物として頃アルコール類、フエノール類、チオール
類、またはチオフエノール類があげられる。
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
混成アルキル第三級アミンまたはＮ・Ｎ−Ｎ′・Ｎ７−
テトラメチルエチレンジアミン〔（ＣＨ３）２−Ｎ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２〕など並びにアルキル基
及びアリール基の混成第三級アミンとしては例えばＮ−
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−Ｎ−ジエチルアニリンなど
があげられる。第三級アミンの添加量は、ＨＦＰＯの当
量以上が好ましい。前記の一般式中（１）で表わされる
化合物として頃アルコール類、フエノール類、チオール
類、またはチオフエノール類があげられる。
さらに具体的にすれば、アルコール類としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、オクタノールなどの脂
肪族アルコール、シクロヘキサノールなどの脂環式アル
コールまたはこれらのアルコール類およびアルキル基、
アリール基、ニトロ基などで置換した置換アルコール類
；フエノール類としてはフエノール、ナフトールなどの
無置換フエノール類またはアルキル基、アリール基、ニ
トロ基などの置換基を有するフエノール類、例えばクレ
ゾール、キシレノール、ニトロフエノール、ヒドロキシ
ビフエニール；チオール類としてはメチルチオール、エ
チルチオール、プロピルチオールなどの脂肪族チオール
（いわゆるアルキルメルカプタン）類またはアルキル基
、アリール基、ニトロ基などで置換した置換チオール類
；チオフエノール類としてはチオフエノール、チオナフ
トールなどの無置換チオフエノール類またはアルキル基
、アリール基、ニトロ基などの置換基を有するチオフエ
ノール類、例えばチオクレゾール、メルカプトビフエニ
ール、ニトロチオフエノールなどがあげられる。前記の
一般式中（１１）で表わされる化合物としては、具体的
には第一級または第二級アミン類を表わす。
ル、エタノール、プロパノール、オクタノールなどの脂
肪族アルコール、シクロヘキサノールなどの脂環式アル
コールまたはこれらのアルコール類およびアルキル基、
アリール基、ニトロ基などで置換した置換アルコール類
；フエノール類としてはフエノール、ナフトールなどの
無置換フエノール類またはアルキル基、アリール基、ニ
トロ基などの置換基を有するフエノール類、例えばクレ
ゾール、キシレノール、ニトロフエノール、ヒドロキシ
ビフエニール；チオール類としてはメチルチオール、エ
チルチオール、プロピルチオールなどの脂肪族チオール
（いわゆるアルキルメルカプタン）類またはアルキル基
、アリール基、ニトロ基などで置換した置換チオール類
；チオフエノール類としてはチオフエノール、チオナフ
トールなどの無置換チオフエノール類またはアルキル基
、アリール基、ニトロ基などの置換基を有するチオフエ
ノール類、例えばチオクレゾール、メルカプトビフエニ
ール、ニトロチオフエノールなどがあげられる。前記の
一般式中（１１）で表わされる化合物としては、具体的
には第一級または第二級アミン類を表わす。
例えば、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン
などの脂肪族第一級アミン；アニリン、ナフチルアミン
などの芳香族第一級アミン；ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、エチル・ブチルアミンなどの脂肪族第二級ア
ミン；メチルアニリン、エチルナフチルアミンなどの芳
香族第二級アミン；その他、以上にあげた第一級または
第二級アミンのアルキル基およびアリール基の水素が他
の置換基、例えばアルキル基、アリール基またはニトロ
基などで置換された置換第一級または第二級アミン類が
あげられる。以上の一般式（１）または（）で表わされ
る化合物は、原料カルボン酸類に対して約当量が用いら
れる。
などの脂肪族第一級アミン；アニリン、ナフチルアミン
などの芳香族第一級アミン；ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、エチル・ブチルアミンなどの脂肪族第二級ア
ミン；メチルアニリン、エチルナフチルアミンなどの芳
香族第二級アミン；その他、以上にあげた第一級または
第二級アミンのアルキル基およびアリール基の水素が他
の置換基、例えばアルキル基、アリール基またはニトロ
基などで置換された置換第一級または第二級アミン類が
あげられる。以上の一般式（１）または（）で表わされ
る化合物は、原料カルボン酸類に対して約当量が用いら
れる。
本発明の方法において、溶剤としてはアセトニトリル（
ＣＨ３ＣＮ）、スルホラン、ジオキサンなどの不活性な
、非プロトン性極性溶剤が好ましい。反応温度は、通常
は常温から８０℃が選ばれるが、一般的には常温でよい
。反応圧力は、常圧または加圧下でもよい。
ＣＨ３ＣＮ）、スルホラン、ジオキサンなどの不活性な
、非プロトン性極性溶剤が好ましい。反応温度は、通常
は常温から８０℃が選ばれるが、一般的には常温でよい
。反応圧力は、常圧または加圧下でもよい。
本発明の方法を実施するには、通常まず、カルボン酸及
び第三級アミンを溶剤に溶解し、冷却したのち、所定量
のＨＦＰＯを加え、しかるのち該内容物を常温〜８０℃
にもどし、約１０〜９０分攪拌、反応させる。
び第三級アミンを溶剤に溶解し、冷却したのち、所定量
のＨＦＰＯを加え、しかるのち該内容物を常温〜８０℃
にもどし、約１０〜９０分攪拌、反応させる。
次いで、該反応混合物に、一般式（１）または（）で表
わされる化合物を加え、常温〜８０℃で数分〜数時間反
応させる。反応終了後、通常行なわれる後処理方法によ
り目的のカルボン酸誘導体を分離する。後処理方法とし
ては、例えば、カルボン酸誘導体を含む反応混合物を水
で希釈して、生成物を析出させ、濾過、乾燥し、析出し
た生成物を分離する方法、前記の水で希釈したのち適当
な溶剤で抽出する方法または反応混合物を減圧蒸留する
方法などがあげられる。さらに精製を要する場合は、再
結晶あるいは再蒸留することもできる。
わされる化合物を加え、常温〜８０℃で数分〜数時間反
応させる。反応終了後、通常行なわれる後処理方法によ
り目的のカルボン酸誘導体を分離する。後処理方法とし
ては、例えば、カルボン酸誘導体を含む反応混合物を水
で希釈して、生成物を析出させ、濾過、乾燥し、析出し
た生成物を分離する方法、前記の水で希釈したのち適当
な溶剤で抽出する方法または反応混合物を減圧蒸留する
方法などがあげられる。さらに精製を要する場合は、再
結晶あるいは再蒸留することもできる。
かくして、カルボン酸エステノレ、カルボン酸チオエス
テルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸誘導体を
高収率で得ることができる。以上述べた様に、本発明の
方法によれば、カルボン酸誘導体を非常に温和な条件、
すなわち常温、常圧付近で、収率よく得ることができる
。さらには、熱的に不安定なカルボン酸類及び／または
アルコール類、チオアルコール類もしくはアミン類を使
用して、カルボン酸のフルオリド及びエステル、チオエ
ステルまたはアミドを製造する場合には、とくに効果を
発揮することは明らかである。以下、実施例により本発
明を詳細に説明する。実施例 １プロピオン酸１，４８
７（２０ｍｍ０１）、トリエチルアミン３．０３７（３
０ｍｍ０１）、溶剤としてのアセトニトリル２０ｍ１の
混合物を耐圧容器に仕込み、ドライアイス−アセトン浴
で−７５℃に冷却し、冷却液化したＨＦＰＯ３．Ｏ５７
（１８．４シぐＭｍＯｌ）を加えた。
テルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸誘導体を
高収率で得ることができる。以上述べた様に、本発明の
方法によれば、カルボン酸誘導体を非常に温和な条件、
すなわち常温、常圧付近で、収率よく得ることができる
。さらには、熱的に不安定なカルボン酸類及び／または
アルコール類、チオアルコール類もしくはアミン類を使
用して、カルボン酸のフルオリド及びエステル、チオエ
ステルまたはアミドを製造する場合には、とくに効果を
発揮することは明らかである。以下、実施例により本発
明を詳細に説明する。実施例 １プロピオン酸１，４８
７（２０ｍｍ０１）、トリエチルアミン３．０３７（３
０ｍｍ０１）、溶剤としてのアセトニトリル２０ｍ１の
混合物を耐圧容器に仕込み、ドライアイス−アセトン浴
で−７５℃に冷却し、冷却液化したＨＦＰＯ３．Ｏ５７
（１８．４シぐＭｍＯｌ）を加えた。
しかる後、浴を除き、室温に達するまで約１０分間放置
したのち、室温下３０分間撹拌し、反応した。次いで、
アニリン１．８６７（２０ｍｍ０１）を滴下し、再び室
温で３０分攪拌し、反応した。反応終了後、内容物を１
００ｍ１の水に投入し、析出した固体を濾過し、乾燥し
た。粗プロピオン酸アニリド１．４０７（Ｍ．Ｐ３ｌＯ
５７℃）を得た。一方、水層をエーテル抽出し、水洗し
たのち、硫酸マグネシウムで乾燥し、工ーテルを減圧留
去すると、粗プロピオン酸アニリド（Ｍ．Ｐ．９９−１
０３℃）１，２１７が得られた。二つの生成物をあわせ
ると、粗プロピオン酸アニリドの収率は９５％になる。
該粗プロピオン酸アニリドを、四塩化炭素で再結晶した
ところ、Ｍ．Ｐ．ｌＯ６−７℃の純粋なプロピオン酸ア
ニリドが得られた（文献値Ｍ．Ｐ．ｌＯ５−６℃）。精
製物の赤外線スペクトルによりプロピオン酸アニリドで
あることを確認した。実施例 ２ 原料カルボン酸としてプロピオン酸、イソ酪酸もしくは
安息香酸を用い、また求核試剤としてフエノール、アニ
リン、チオフエノールを用いて、求核試剤添加後の反応
時間を変えた以外は実施例１と同様の操作方法で反応を
行つた。
したのち、室温下３０分間撹拌し、反応した。次いで、
アニリン１．８６７（２０ｍｍ０１）を滴下し、再び室
温で３０分攪拌し、反応した。反応終了後、内容物を１
００ｍ１の水に投入し、析出した固体を濾過し、乾燥し
た。粗プロピオン酸アニリド１．４０７（Ｍ．Ｐ３ｌＯ
５７℃）を得た。一方、水層をエーテル抽出し、水洗し
たのち、硫酸マグネシウムで乾燥し、工ーテルを減圧留
去すると、粗プロピオン酸アニリド（Ｍ．Ｐ．９９−１
０３℃）１，２１７が得られた。二つの生成物をあわせ
ると、粗プロピオン酸アニリドの収率は９５％になる。
該粗プロピオン酸アニリドを、四塩化炭素で再結晶した
ところ、Ｍ．Ｐ．ｌＯ６−７℃の純粋なプロピオン酸ア
ニリドが得られた（文献値Ｍ．Ｐ．ｌＯ５−６℃）。精
製物の赤外線スペクトルによりプロピオン酸アニリドで
あることを確認した。実施例 ２ 原料カルボン酸としてプロピオン酸、イソ酪酸もしくは
安息香酸を用い、また求核試剤としてフエノール、アニ
リン、チオフエノールを用いて、求核試剤添加後の反応
時間を変えた以外は実施例１と同様の操作方法で反応を
行つた。
Claims (1)
- １ 第三級アミンの存在下、カルボン酸とヘキサフルオ
ロ−１・２−エポキシプロパンとを反応させたのち、一
般式ＲＸ（式中、Ｒは脂肪族化合物、脂環式化合物また
は芳香族化合物の残基を示し、Ｘは水酸基またはメルカ
プト基を示す）または一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼（式中、Ｒ′は水素、脂肪族化合物、脂環式化
合物または芳香族化合物の残基を示し、Ｒ″は脂肪族化
合物、脂環式化合物または芳香族化合物の残基を示す）
により表わされる化合物を作用させることを特徴とする
カルボン酸誘導体の新規製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13292283A JPS5929572B2 (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | カルボン酸誘導体の新規製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13292283A JPS5929572B2 (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | カルボン酸誘導体の新規製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51115986A Division JPS5933573B2 (ja) | 1976-09-29 | 1976-09-29 | カルボン酸クルオリドの新規製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5931731A JPS5931731A (ja) | 1984-02-20 |
| JPS5929572B2 true JPS5929572B2 (ja) | 1984-07-21 |
Family
ID=15092644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13292283A Expired JPS5929572B2 (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | カルボン酸誘導体の新規製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929572B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6239166U (ja) * | 1985-08-22 | 1987-03-09 | ||
| JPS6239168U (ja) * | 1985-08-27 | 1987-03-09 | ||
| JPH01117481U (ja) * | 1988-01-26 | 1989-08-08 | ||
| JPH01302098A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-06 | Daikin Ind Ltd | 多管式熱交換器 |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP13292283A patent/JPS5929572B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6239166U (ja) * | 1985-08-22 | 1987-03-09 | ||
| JPS6239168U (ja) * | 1985-08-27 | 1987-03-09 | ||
| JPH01117481U (ja) * | 1988-01-26 | 1989-08-08 | ||
| JPH01302098A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-06 | Daikin Ind Ltd | 多管式熱交換器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5931731A (ja) | 1984-02-20 |
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