JPS60132936A - ４，４′‐ジアミノベンゾフエノンの製法 - Google Patents
４，４′‐ジアミノベンゾフエノンの製法Info
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- JPS60132936A JPS60132936A JP59243528A JP24352884A JPS60132936A JP S60132936 A JPS60132936 A JP S60132936A JP 59243528 A JP59243528 A JP 59243528A JP 24352884 A JP24352884 A JP 24352884A JP S60132936 A JPS60132936 A JP S60132936A
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- acid
- nitric acid
- diaminobenzophenone
- oxidation
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式
％式％
（式中の環Ａ、Ｂ及びＥは置換されていてもよい）の化
合物をニトロペンゾール又はアルカン酸の存在下に硝酸
を用いて加圧下に酸化し、反応生成物を分離することを
特徴とする、次式（式中の環へ及びＢは置換されていて
もよい）で表わされる４、４′−ジアミノベンゾフェノ
ンの製法に関する。
合物をニトロペンゾール又はアルカン酸の存在下に硝酸
を用いて加圧下に酸化し、反応生成物を分離することを
特徴とする、次式（式中の環へ及びＢは置換されていて
もよい）で表わされる４、４′−ジアミノベンゾフェノ
ンの製法に関する。
環Ａ及びＢは、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子又
はニトロ基により置換されていてもよい。環Ｅのための
置換基としては、例えば弗素原子す塩素原子、臭素原子
、カルボキシル基、又は二）ｏ基があげ魁れる。反些の
ために適当なアルカン酸は特に２〜４個の炭素原子を有
するもので、その例はモノ−、ジー又はトリハロゲン酢
酸、酪酸そして特に酢酸又はプロピオン酸である。
はニトロ基により置換されていてもよい。環Ｅのための
置換基としては、例えば弗素原子す塩素原子、臭素原子
、カルボキシル基、又は二）ｏ基があげ魁れる。反些の
ために適当なアルカン酸は特に２〜４個の炭素原子を有
するもので、その例はモノ−、ジー又はトリハロゲン酢
酸、酪酸そして特に酢酸又はプロピオン酸である。
本発明に用いられる硝酸は、好ましくは０．５〜１５％
特に１〜４％の硝酸である。この硝酸濃度は、好ましく
はアルカン酸、水及び式■の化合物からの反応混合物に
濃硝酸を添加することにより定められる。
特に１〜４％の硝酸である。この硝酸濃度は、好ましく
はアルカン酸、水及び式■の化合物からの反応混合物に
濃硝酸を添加することにより定められる。
本発明の反応は、好ましくは１００〜２００℃特に１５
０〜１７０℃の温度で、圧力が１バ一ル以上になるよう
にして行われる。圧力は反応器の構造によって定まり、
圧力が収率を左右することはない。
０〜１７０℃の温度で、圧力が１バ一ル以上になるよう
にして行われる。圧力は反応器の構造によって定まり、
圧力が収率を左右することはない。
アルカン酸の使用は、より純粋な生成物が得られる点で
ニトロペンゾールの場合より優れている。
ニトロペンゾールの場合より優れている。
反応生成物の分離は既知の手段により、あるいは西ドイ
ツ特許出願３３１９６５０号の方法により行われる。
ツ特許出願３３１９６５０号の方法により行われる。
操作方法の詳細は実施例に示され、そこに記載の部及び
％は特に指示のない限り重量に関する。
％は特に指示のない限り重量に関する。
式Ｉの化合物は染料及び合成樹脂を製造するための価値
ある中間体である。
ある中間体である。
式■の化合物は既知の方法により、次式の化合物を次式
の酸無水物と反応させることにより製造できる。
実施例１〜７
下記表に示すジフェニルメタンを、還流冷却器及び冷却
器上の圧力保持装置を備えた耐硝酸性攪拌式オートクレ
ーブ中で、アルカン酸２゜０ｇと共に不活性ガスを圧入
しながら１６０℃に加熱し、その際圧力を７バールに調
整する。
器上の圧力保持装置を備えた耐硝酸性攪拌式オートクレ
ーブ中で、アルカン酸２゜０ｇと共に不活性ガスを圧入
しながら１６０℃に加熱し、その際圧力を７バールに調
整する。
次いで温度及び圧力、を保持しながら、５３％硝酸３５
．７１７を０．５時間かけてポンプ導入し、これによっ
て硝酸濃度は６％になる。次いでさらに同条件下で１時
間酸化すると、硝酸濃度は０゜９％になる。放圧した酸
化排出物を室温に冷却し、沈殿した固形物質を吸引〆過
し、水洗し、８０〜１００℃及び２０ｍバールで乾燥す
る。
．７１７を０．５時間かけてポンプ導入し、これによっ
て硝酸濃度は６％になる。次いでさらに同条件下で１時
間酸化すると、硝酸濃度は０゜９％になる。放圧した酸
化排出物を室温に冷却し、沈殿した固形物質を吸引〆過
し、水洗し、８０〜１００℃及び２０ｍバールで乾燥す
る。
それぞれ相当するベンゾフェノンが９９％の純度で得ら
れる。収率はまとめて表中に示す。
れる。収率はまとめて表中に示す。
４．４′−ビス−（４−カル
２ ホキシフタルイミドイル） ５４．６ 〃９１．４
−ジフェニルメタン ４．４′−ビス−（４−クロ ３ ルフタルイミドイル）−５２，７／／８２．６ジフ
エニルメタン ４．４′−ビス−（３−クロ ５ ４．４’−ビス−（４，５−ジ ５９．６ 〃８６
．４クロルフタルイミドイ ル）−ジフェニルメタン ４．４′−ビスーフタルイ ６ ミドイルジフェニルメ ４５．８ 酢酸 ７１タン ４．４′−ビスーフタルイ 実施例８ ４．４′−ビス−（４−カルボキシフタルイミドイル）
−ジフェニルメタン５４．６ ｊｐを、実施例１と同様
に酢酸２００ｇ中で、１４０ を及び５バールで酸化し
、仕上げ処理する。９６％の４，４′−ビス−（４−カ
ルボキシフタルイミドイル）−ベンゾフェノンが７４モ
ル％の収率で得うレる。
−ジフェニルメタン ４．４′−ビス−（４−クロ ３ ルフタルイミドイル）−５２，７／／８２．６ジフ
エニルメタン ４．４′−ビス−（３−クロ ５ ４．４’−ビス−（４，５−ジ ５９．６ 〃８６
．４クロルフタルイミドイ ル）−ジフェニルメタン ４．４′−ビスーフタルイ ６ ミドイルジフェニルメ ４５．８ 酢酸 ７１タン ４．４′−ビスーフタルイ 実施例８ ４．４′−ビス−（４−カルボキシフタルイミドイル）
−ジフェニルメタン５４．６ ｊｐを、実施例１と同様
に酢酸２００ｇ中で、１４０ を及び５バールで酸化し
、仕上げ処理する。９６％の４，４′−ビス−（４−カ
ルボキシフタルイミドイル）−ベンゾフェノンが７４モ
ル％の収率で得うレる。
実施例９
４．４′−ビス−フタルイミドイル−ジフェニルメタン
４５．８ｇを、実施例１と同様にニトロペンゾール２０
０ｇ中で、１６０℃及び７バールで酸化する。酸化排出
物から水蒸気蒸留によりニトロペンゾールを除去する。
４５．８ｇを、実施例１と同様にニトロペンゾール２０
０ｇ中で、１６０℃及び７バールで酸化する。酸化排出
物から水蒸気蒸留によりニトロペンゾールを除去する。
８５％＋７）４．４’−ビスーフダルイミドイルベンゾ
フエノンカ７６モル％の収率で得られる。
フエノンカ７６モル％の収率で得られる。
実施例１０
４．４′−ビス−フタルイミドイルベンゾフェノン２６
ｇを、モノエタノールアミン４６．＠中で８０℃で１時
間攪拌する。２０°Ｃに冷却後、水２００ｇを添加する
。沈殿した生成物を吸引濾過し、水洗し、真空乾燥する
。９９％以上の４，４′−ジアミノベンゾフェノンが９
０モル％の収率で得られる。融点２４１°Ｃ８ 実施例１１ ４．４′−ビス−（４−カルボキシフタルイミドイル）
−ベンゾフェノン２７６Ｉを、実施例１０と同時に処理
する。９９％以上の４，４′−ジアミノベンゾフェノン
が９２モル％の収率て得うれる。融点２４１℃。
ｇを、モノエタノールアミン４６．＠中で８０℃で１時
間攪拌する。２０°Ｃに冷却後、水２００ｇを添加する
。沈殿した生成物を吸引濾過し、水洗し、真空乾燥する
。９９％以上の４，４′−ジアミノベンゾフェノンが９
０モル％の収率で得られる。融点２４１°Ｃ８ 実施例１１ ４．４′−ビス−（４−カルボキシフタルイミドイル）
−ベンゾフェノン２７６Ｉを、実施例１０と同時に処理
する。９９％以上の４，４′−ジアミノベンゾフェノン
が９２モル％の収率て得うれる。融点２４１℃。
実施例１０と同様にして他の式「の化合物がアミン化合
物に変えられる。
物に変えられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次式 （式中の環Ａ、Ｂ及びＥは置換されていてもよい）化合
物を、ニトロペンゾール又はアルカン酸の存在下に硝酸
を用いて加圧下に酸化し、反応生成物を分離することを
％徴とする、次式（式中の環Ａ及びＢは置換されていて
もよい）で表わされる４、４′−ジアミノベンゾフェノ
ンの製法。 ２、 酢酸又はプロピオン酸又はこれらの混合物の存在
下に酸化を行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の方法。 ３．０．５〜１５％好ましくは１〜４％の硝酸濃度で酸
化を行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 ４．１５０〜１７０℃の温度で酸化を行うことを特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833342462 DE3342462A1 (de) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-diaminobenzophenonen |
| DE3342462.4 | 1983-11-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60132936A true JPS60132936A (ja) | 1985-07-16 |
Family
ID=6215128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59243528A Pending JPS60132936A (ja) | 1983-11-24 | 1984-11-20 | ４，４′‐ジアミノベンゾフエノンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4550208A (ja) |
| EP (1) | EP0144830B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60132936A (ja) |
| DE (2) | DE3342462A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4644066A (en) * | 1968-09-18 | 1987-02-17 | Raychem Corporation | Flame retardants and compositions containing them |
| US4769475A (en) * | 1985-03-19 | 1988-09-06 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Bis(hydroxyphthalimide) and process for preparing the same, and process for preparing polyesterimide by the use thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE289108C (ja) * | ||||
| DE1102176B (de) * | 1959-05-08 | 1961-03-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Diaminobenzophenon |
| AU484222B2 (en) * | 1974-07-15 | 1974-10-03 | F. Hoffmann-Laroche & Co. Aktiengesellschaft | Benzophenone derivatives |
| DE3319650A1 (de) * | 1983-05-31 | 1984-12-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur spaltung von phthalimiden |
-
1983
- 1983-11-24 DE DE19833342462 patent/DE3342462A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-14 DE DE8484113762T patent/DE3466211D1/de not_active Expired
- 1984-11-14 EP EP84113762A patent/EP0144830B1/de not_active Expired
- 1984-11-20 JP JP59243528A patent/JPS60132936A/ja active Pending
- 1984-11-21 US US06/673,938 patent/US4550208A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0144830B1 (de) | 1987-09-16 |
| US4550208A (en) | 1985-10-29 |
| DE3342462A1 (de) | 1985-06-05 |
| DE3466211D1 (en) | 1987-10-22 |
| EP0144830A1 (de) | 1985-06-19 |
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