JPS5931964A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明１７　、新規なジスアゾ化合物、このジス′１′
ゾ化合物を含イ、１する串を特徴とする光：１ｊｉＬ　
’屯四組成物、およびこに）ジスアゾ化合物を＠’ｈず
ろ電子写真感光層をイ〕することを特徴とする電子写↓
゛、４感光体に関するものである。 電子りず真値光体の光４′屯過４°Ｉ−は（１）露光に
より上旬を発生−４−ろ過程、（２）　　’ｉ’に荷を
輸送する過程、から成る。 （１）と（２）を同一′間質で行う例としてセレン感光
板が挙げられる。一方（１）と（２）ヲ別々の物貿て行
う例ど１．てｉｉ！Ｉ’　定形セレンとポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールの組合せが良く知られでいる。（１）と
（２）を別々の物・賀で行なう方法はｔに子写＃；％　
ｌ（＋い°Ｃ体に用いる拐料の選沢晩囲を拡げ、それに
伴い、ｔ１］；子写真感）１′し休の感ＬＷ、受容ｔト
１５位等の電子与μ！ｔ；’ｉ’　ｔ’Ｊ効−同」−１
１、また電子１４’　、ＵＳ　Ｉｌｌ！ｉｌ光ｔ−ｋ　
ｊ＝ｒｕ　転作ＱｒＪ上好ｆｉｌ；合ｔ、ｃ　’ｌ”Ｊ
　’ｌｉ　’；ｆ広い軸回から選び得るという長所を有
している。 従来、電子写真方式において使用される電子写真感光体
の）シ桿屯性素祠とし°Ｃ用いられているものに、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜、鉛などの無機物ａがある
。 Ｗｊｊ、子写真法ｔｉすでにカールソンが米国特ｃ；１
ユ弔Ｊ２り７６り／号明（４１１ＨＡに明らかにしたよ
うに、＋＋！１ｉ像ｒｔｋ　）’Ｌの間に受けた照射ト
１１に応じぞの上気（１（抗が変化する暗ＩＪｒで絶縁
匹の物賀をコーディングしまた支持体にす／

【るゲ帥ｊ
ｊ（’ｉ＋ｉ先１生利イ：・ｌを用いる。この）しｗ上
院材料は一般に１１４当な間の暗順応（）月糸、１ｌｔ
ｆ　Ｉ！Ｉｒで、まず一様な表面小；倚が与えら」しる
。次に、この祠料は照射パターンの種々の部分に含まれ
る相χｌ−しネルギーに応じて表面′ｆに荷を減らず効
果を自する照射の・ｇターンにより画（象露光される。 このようにして光重′［１層匹物賀層（電子写真帳）“
６層）表面に夕曳った表曲屯イ南又は静電潜像は次にそ
の表面が適当な検「に表示物’Ｉｉ、ずなわちトナーで
接触され−Ｃ６Ｊ洩（（象と／［る。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥用体中に含まれるがどち
らの場合にも゛［［（荷パターンに応じＣ市、］−写真
感３ｉ’；　へ４表曲」−に付着さぜることもできる。 伺着した表示物・を旧Ｊ、熱、圧力、溶媒蒸気のような
公知の手段により定着することができる。又静電潜像は
第λの支持体（例えば紙、フィルムなど）に転写するこ
とができる。同様に静電約数を第！の支持体に転写し、
そこで規律することもｕＪ能である。Ｎｔ、子写真法は
この様にしでｌＩ！！ｊ１寡を形成゛４−ろＪ、うにし
た画像形成法の−っである。 このような電子写真法（二トイいで′電子″写具感）し
体に要求される基本的な特肚としで１・Ｊｌ（１）暗所
で〕１〜当な電位に帯電できること、（ｚｌｌｌ旧！Ｉ
ｒにおいＣ’／ｌ荷の逸散が少／（いこと、（３１）’
＋；照柘ｊに、Ｌつ−Ｃ速−“（・かに小首を塩ハイ（
・ＬトシめうろことＸ［どかあ（Ｙられる。 ｉ〕′を来用いられているｔｆｌ！Ｉ　＋＋ｌ２Ｊｉｉ
…物′７′１（・Ｊ１多くの長１１１ｉを持−）・Ｃい
ると同時にさ土ざにな欠点を’ｒ１”　Ｌ、ていること
は中実である。例えは、ｊ’に；ｉ　（＋＋広く用いら
れＣいるセレンは前記（１）〜（３）のフ・役件は十分
に／ｌｊ、ｌ、Ｈ足Ｊ−るか、製ｊｊ？する裔５件カ〜
むずかしく、製３ｉ７　：＝＋ヌトが、７：Ｈ」＜なり
、１」１（尭トにがｔｒ＜、べ刀、ト状にカ１１工°４
ることがむづか」、＜、熱や機械的のＩｙｉＪ　ｙに鋭
敏ｌｃためＪｌ７扱いに注、αを要するなどの欠点もあ
る。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂
に分散させて電子写真感光体とし°Ｃ用いられているが
、平滑１’ＪＥ、硬度、引張り強度、耐摩擦１生などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反１りしｚ’を
使用することができない。 近年、これらＪ＋＋９　ＩＩ物賀の欠点な腓除４るため
にいろいろの有機物ＬＱを用いた１１）、子写し′↓１
１ｊ＼毘休が提案され、実用に（１（さｉｔ、−ｃいる
ものも（１５イ）。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールと１．グ、７−ドリニトロソルオレンー？−オンと
からなる’＋ｌＩ￥　十：！ｊ真感）を体（米国１、′
ｒ許３．４ｔどグ、、２３７八；１ぞジ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールをビリリウム塩系色素で増感したもの（特公
昭グ♂−，２！６３♂）、自機ｔ４〔１月を主成分どす
る電子写真帳）１３体（特開昭１７−３７！’７３）、
染料と樹脂とがら／、ｃる共晶錯体を主成分とする′電
子写真感）１（：、体（特開昭ゲ７−／θ７３Ｊ′ンな
どである。 これらの有機電子写真感光体は、１″１］Ｊ記無摘小、
子写真感）０体の機械的４’ｊＮ性及びＨＪ柿性もある
稈度牛で、１１ｖ善したものの概して光感度が低くｉし
た繰り近し使用にＩ薗さす電子写真感光体としての要求
４・充分に満足するものではなかった。 本発明者らは、前記従来の′電子写真感光体のもっ欠点
を改良すべく鋭意１１ｊ［う１１の結果、υｉ規７′（
ジスアゾ化合物をｔ；４寸１する電子淘真感）ＩＣ体が
十分に実用に供しうる程の商値ル、・商（ｂｌｉ久１生
ｔイ１する小を見出し、本発明に到達したものである。 本発明←４、下記一般式（１」で表わされるＷ１規なジ
ス゛〕′ゾ化合′ｉ′勺（ジスパブ曲料）、そ」しを含
イ１する中を特徴とする）し得屯ｔ’ｌＥ　、１旧Ｓい
≧づ、二１によひそれを含有する屯Ｊ’写貞１６３’ｅ
ｌζ４促１゛−１ず乙）ことを特１救とする電子写真感
）１（Ｓ体に関するものである３、本発明は （１）下記の一般式（１）で表わさ；ｉｔ、７．＞ｉ：
ｉスアゾ化合物、 〔１〕 上記一般式において、 Ａは を表わし、 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している」−制式中の
ベンゼン環とキ（「１合してナフタレン１−１＾（・　
〕′ントラセン環４【どのノｙ香族岬またｔｉｔインド
−ルｆｉｌ　、カルレバゾール埠、ペンゾカルノ（ゾー
ル１ζ）、ジベンゾフラン環などの複素環（これらの環
は置換または無１１！挟でもよい。）を形Ｌ＋′ｖ、ず
ン、Ｉのに表わし、 １り、′　　はアルキルノ臥　フェニル糸またはこれら
のｉｔ、’ｉ置換体表わし、 １も　は水素１５ｊ子、低級アルキル糸、カルバモイル
、！１１（、カルホキシル アリールメキンカル・１ミニル基、ロニたはｉｔｌ′−
二ｉψ邊才た＃沫装置１：ｐのアミツノ、（を表わし、 ［（、３及び１（、はアルキルバ、フェニル基、ナフチ
ル糸、アントリルノ１ｔなどの芳香族Ｉ，ηＪＪ，（、
ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ペンゾカルバゾ
リルノ：（、インドリルノ１（などの複素芳香族Ｊ，ｉ
７八またはそれらの置換体を表わし、 ］も４は水素ハ１１子、アルキル基、フェニル基または
それらの置（ｒ何・トを表わーづ。 （２）　　ｎ’１記の一般式〔１〕で表１）さ」；、る
ジス゛ノ′ゾ化合物をｆλイーすることをノー、＋＋徴
とする）１（：、導゛１Ｆ律１ミ組成物 および ＋３１　　ｆＪｉＪ記の一般式〔１〕で表わされろジス
アゾ化合物を含イｊする′電子写ｔ′↓感）旨１すを有
すること不ー特ｒ改とする゛電子工ｆ具感光体に関する
。 一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合′１！ｊについ
てさらに詳しく説明する。 Ｘ　＃ｐｒヒドロギシル，ｌｉｄとＹとが結合し２てい
るペン−ビン坑（とＭｉｉ　ｆ；予してナノタレン括マ
アントクセン［Ｖυ：仁どの芳否族叩またｔ−Ｊインド
ール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール上１イ、
ジベンゾフラン環などの複素ｆＪｉ？を形成し１するシ
１（である。 Ｘが置換基を有する力香族環または複素１１、１系Ｃ／
）場合、置換基としてハロゲンｊＢ；ｉ子（例えや、［
、４１１素原子、塩素原子、臭素原子等）、低級アルキ
ルｌＩ（好ましくは炭素数／〜ｇの低級アルギル基（例
えは、メチル基、エチル基、プロピルＪ！（、ブチルノ
・（、イソプロピル些、インブチルノ，１，’！ｊ．　
）があげらＪ　ｔ．、置換基の数は１個または１個であ
Ｉ３、置換基が１個の場合にはそれらは同じでも異なっ
ていてもよい。 ＩＬｌ　としてはアルキル基、好ましくは炭素数／〜１
２のアルキル９Ａまたはフェニル基がある。 ｔｔ’が非置換のアルキル基の場合、そのＬ毒休例とし
てメヂルノ１（、エチル、ｌｉ（、プロピル基、ブチル
Ｊ・（、ベンチルノＩ（、ヘキシル７Ｉ（、イソプロピ
ル基、イソプロルノ、（、’（ソノ′ミルノ、（、イソ
へキシルジＩ（、ネオベンブール、Ｉ・（、ｔｅｒｔ−
ブチルＭ’Ｏをあげイ）ことができる。 １モ１　装置１ｉ％アルキル、１１（の場合、置換基と
してはヒドロキシＭｓ炭素数／〜／２の７２ルコキシノ
ン、ｔ／゛１ツノ、（、アミツノ、（１、炭素ｔ（／〜
／−！のアルギル゛１′ミノノ、１．：、炭素数／〜／
、２のアル；Ｖルノ、（ケコ個自するシバ７′ルキルア
ミノカ１；、ハＩＪゲン原子、炭素数ｆ〜／ｊの’）’
　！Ｉ　−／レノーになどがあるーその例としで、ヒト
「ｊギシアルギル基（１問え（Ｊ１ヒト［１キンメブル
基、Ｊ−ヒドロキシエチルフ・（，３−ヒトーコキシブ
ロビルＪ、（、ノーヒドロギシプ「ノビルＪ＾等）　、
’ｒルコキシアルギル裁（例えは、メトキシメチルｌＩ
（、！−メトキシエチル基、３−メトキンブ【フビル裁
、エト八・ンメチル、４ｕ１．２−エトキシＪ−チル％
　４ｊ＋　）、シアノアルキル八（例えば、ンアノメチ
ルへ、！−ンアノエチル恭”？＊’　）　、アミノアル
ギル茫（イタリえは、アミノメチル糸、ノーアミノエチ
ル基、３−アミノプロピルＭ寺）、（アルキルアミノ）
アルキルＪｊ’４　（ｌｊ’Ｉえは、（メチルアミノ）
メヂル哉、ノーてメチルアミン）エチルノ昌　（エチル
アミノ）メチル基）（シアルギルアミノ）“１゛ルＡ−
ルｊｔｌ；　（例えば、（ジメチル７′ミノ）メブール
基、ノー（ジメチルアミノ）エチル基Ａ・）、ハロゲン
′１′ルギルノ・（（例えば、フルメロメチル基、クロ
ロメチルノ、ｔ：、プ［Ｔモメゾール、％　４♀）、７
′ラルキル県（例えは、ベンジル貼、フェネチル基等）
をあげることができる。 ■も１が１１・Ｃ換フェニルノ、１の場合、１１”（ｉ
　４７カノ！（としてｌｄヒドロギシ基、炭素数ｌ〜７
．２の７′ルコ’＋＝　ｉ／裁、シアノ基、アミノ、ｌ
ｔ；、炭素数／〜／２のアルキルアミノ基、炭素？／〜
／、２の７′ルキル茫をＪ　１１／、＋１するジアルキ
ルアミノ基、ハロゲンｌＨ：１−！子、炭素数／〜乙の
アルキル基、ニトロノになどかある。その例として、ヒ
ドロキシフェニルノン、アルコキンフェニル基（イ列え
は、メトキンソエニル、！、ｌ、　、エトキンフェニル
基等）、シアノフェニル、ＪＩ（、アミノフェニル基、
（アルキルアミノ）フェニル基（例えば、（メチルアミ
ノ）フェニルＡｓ、（エチルアミノ）フェニル糸’％）
、Ｃシアルギルアミノ）フェニルノ＾（例えは、（ｉ：
／メチルアミノ）フェニル承前・）、ハロゲノフェニル
基（例えは、フルメロメチル基、（、クロロフェニル糸
、フロモフェニル基畳ン、アルギルフェニル基（例えｔ
Ｊｌ、トリル基、エブールフエニル、／ｉｊＨ、クメニ
ルｌ＋に、＝ｖ−ンリル哉、メシチル基ｍ・）、ニトロ
フェニル基、およびこれらの置換基（Ｌ’Ｌいに同じで
も異ｆ、ｃっでもよい。）を２個または３個を有する］
？ｔ、侠基（置換）、（の位置■トたけ複数１固装置１
１μ裁相亙の位１の１門係は任意である）をあげること
ができる。 １も　と（７ては水酔′、原子、炭素数／〜乙の低級ア
ルキル古（、カルバモイルノ１（、カルボキシル１占、
炭居４数／〜１２のアルコギシ基を土１′する７ルコギ
シカルポニル哉、炭素数６〜．２０の“１′リールオギ
シ基をイ４するアリールメ・トシカルホニルｉｆ、ｌｊ
及装置１曽または無置換のアミノ）ＩＭが好ましい。 １（・　　がＩｉｉ’、　ｌす！アミツノんの」（，１
合、その具体例とし′Ｃメブールアミノノー；、エチル
アミノジ＾、プロピルアミツノ１（、フェニル゛ｒミノ
シ＆、トリルアミツノ、（、ベンジルアミノＪＮ１　フ
ェネチルアミツノ、（：、ジメチルアミノ八、ジエチル
１９　ミノ八、ジフェニル１ミノ基等をあげることがで
きろ。 １モ２が低級１′ルキルｈ（の揚重、その４％Ｉ、体（
９１１としてメチル、１ｋ、エチル苓、プロビルノ、ξ
、フヂル帖、イソプロピルノ、（、イソフチル＆等があ
けらｔしる。 Ｉモ２がアルコキシカルボニルへの場合、その具体例と
してメトキシメルボニルノｌ（、エトキシカルボニル？
’ｔ”、　、プロポキシカルｄミニルＪｉｍ　、ブトギ
シ力ルポニルノ＋魁、イソヅＬｊポキシカルｉＪセニル
ノ、ｔＨ、ペンＣンルオキシカルボニル応い浄があげら
れイ）。 １も　がアリールメキνカルボニルへの」４１合、その
具体例として、フエノギシ力ルボニルＪ＋’４ｓ　　）
ルメキシＪＪルボニル糸等があげられる。 １１　　及びＩｔＩ　　とし′Ｃは、炭素数／〜、２０
のアルギル基、フェニル基、゛ナフチル７ｊ％　／１：
どの：カ″寿族履姑、ジベンゾフラニル基、カルバゾリ
ルノ、（、ペンゾカルパゾリルノ市などの酸素原子、窒
素原子、硫黄原子などを含んだ複素芳香族１ν基またｔ
−Ｊそれらの置換体が好ましい。 １も３または１（・　が、ＩＩズ１央ｌ′たは無（山］
史の°１′ル・トルノ、（のＪ％’１合、その例ｒ−＋
：それぞれ前述の１モ１　における置換または１ｉｉｔ
　ｆ［￥換のアルキルへの１！（休１ｔ１１と同１−、
ｉんをあげることができる。 ｉｔ”；ｉたはｉｔ　　が置換ソエニル基、Ｍ　ｉ’奔
ナフチル基等・の置換芳香族！ん、置換ジベンゾフラニ
ル）１（また）；１．　（ｉｔ（史カルバゾリル基等の
〜テロ１早子を含むｉｉ／ｊ、　ｌ史複系刀査族〕＾の
場合、ｉｔ’；　７９μ（の例とし゛Ｃヒドロギシル阜
、シアノ基、ニトロＪｉ；　、ハ自ゲン馬＜　−ｊ’（
例えば、弗素１．１ｉ＜子、塩＃原子、が、素原子・、
沃南ハ１！了−）、炭素数／〜ノ、２のアルギル基（例
えは、メヂル基、エチル基、プ【−１ビル基、イソプロ
ピル系”’ｔ’　）、炭塾数／〜／、２のアルコキシ哉
（例えば、メトキンノ、（、エトキシＪみ、プロボギシ
糸、ブトキシノ１（、ベンチルオＡ−シ基、イソゾロボ
ギシ”ｋ、イソブトキシ）、（、インアミルメギシ基、
ｔ　ｃ・ｒ　ｔ−ブトキシ力（、ネプベンチルメギＩ／
基等）、１ミノ基、炭素数ｌ〜／、２のアルギルアミノ
基（例えは、メチルアミノノン、エチルアミノ基、プロ
ピルアミノ基等）、炭素数／〜７．２のジアルキルアミ
ノ基（例えば、ジメチルアミノ＞’＋！　、ジエチルア
ミノ哉、Ｎ−ノへ−ルーＮ−エチルアミノ八＃ｊ　）　
、炭素；１ｉ（４〜／、７のアリールアミノ糸（例えば
、フェニルアミノ糸、トリルアミノ裁ｉ、〒）、炭素数
６〜／ｊのアリール青（をλ個有ずろジアルキルアミノ
基ｉ”、　（例え（よ、ジフェニルアミツノＩ；’！ｊ
”）　、カルボニルノ＆、アルカリ金属、・ｑカルホキ
シラト基（アルカリ金属（陽イオン）の１列、Ｎａ■、
ｌ（■、Ｌｉ”等）、ア／Ｌ／カリ（＋２１：Ｊ’、ス
ルホヲート誹、（（アルカリ金属（＋’旧−Ｊン）の例
、Ｎａ曳［（（ｊ：）、Ｌｉ■Ｖ）、７−／ｌ／　キ／
Ｉ／　力／ｌ／　；＋ｒ　二／ｌ／　基（例エバ、アセ
チル基、プロピオニル基、ベンジルカルボニル基等）、
炭素数６〜／、！のアリール基を（−１する７　リール
カルボニル基（例えは、ペンゾイルム（、トルオイルノ
と、フロイル基等）、炭素数／〜／２のアルキルチオＡ
（（例えは、メチルチオ哉、エチルチオ恭′＠）、また
は炭素数ｌ〜／２のアルキルチオハ（例えば、フェニル
チオ糸、トリルチオ基等）をあげることがでさ、Ｉｔ／
ｊ　ｆウリ、（の個数ｋＬ　７個ないし３個であり、＜
Ｄ数の置換基が結合しでいる１４．）合にはぞＡしらは
−６いに同じでも〕゛（なってもよく任意の組合せをと
って、Ｌ　＜、またｊｌｉ）ｊ　１．１基の結合位ｂ：
′（はず士２色、である。 １（，４としＣは、水素原子、炭素数／〜２０のアルキ
ル る。 １モ４がｆｊ６＋換またはり爪置換のアルキルＪん及び
フェニルノ１（のＬｌ，’，合＋７ｉＪ述の１も３及び
ｉｔ５　における置換またはｊ！ｔｔ　ｉｉ！＋：換の
アルギル基及びフェニルへの具体例と同じｈ’ｑ　’ｘ
あげることができる。 カプラーに由来する八としては、）し熟閂がＩ口ｊい）
＋［、導ト［け１；１１成物または電子写ジ↓１１白光
層を与え、かつ製造原料化付物を容易に人手゛づーるこ
とかできるので低コストでジスアゾ化合物イし゛かソ造
することかできイ）という間怠から マタ、ＸとしーＣは、ペン・ゼン環、カルノ２ゾール環
、ジベンゾフラン１昭が好ましく、Ｎとし一Ｃ　＆＝１
以上に本発明の化合物の具体例をあげる。 本発明の新規なジス１ゾ化合物は、公知の方法によって
製造することができる。すなわち、／、グービス（グー
アミノスチリル）−コ、３．！−，６−チトラメチルベ
ンービンをジアゾ化してテトラゾニウム塩としてｊｐ離
した後、これを適当な有機溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド中で０１１述の各顔料に対応する化合物（
例えばナフトールＡｓ系等のカプラー）とアルカリの（
ｒ在１；にカップリング反応さ、せることにより容易に
製造することができる。 本発明のジスアゾ化合物はジスアゾＭわｌとして用いる
ことができる。 例えば前記ジスアゾ化合物〔１〕は合成例１にｉ＋１っ
て製造することができる。 合成例　１ ／、グービス（Ｖ−アミノスチリル）−一、３゜、ｔ、
６−チトラメチルベンゼン３．６ざ？ヲ濃塩酸／θｍ９
及び水Ｏ餠から調整し、た１Ｂ塩酸に加えて６０°Ｃの
水浴」二で約３０分間、よく搦、拌した。 次にこの混合物をＯｏＣに冷却し、それに亜硝酸−Ｊ１
９＋７ム／、ｐ、ｔｙを水／θ１ｎρ（二溶角’Ｃした
ｒ谷／ｌｋをｏ　’Ｃで約３０分間かけ゛〔簡士シた。 その後同温度で７時間攪拌し、生成するデトラゾニウム
塩化物塩を炉別し、テトラゾニウム塩を水で溶Ｍ　し、
その溶液とろ液を合イノ１した。合併したに液にグλチ
硼弗化水素酸７　＋ｎｌｌを加え析出しまた結晶をＰ、
１ｌＶＬだ。この結晶を少［１１の冷水で洗った後、乾
燥してテトラゾニウムフルオロボレートの結晶１１．Ｉ
／２（収率ｇ！％）を寿だ。 次にこうして円られたテトラゾニウム塩５．６６２及び
カプラーとして！−ヒドロキシー３−ナフトエ酸アニリ
ドｊ１．２１．？を／　ｊ　Ｏｍ１１．ｏ、）　Ｎ　、
　Ｎ−ジメチルポルムアミドに溶解し、これに酢酸ナト
リウノ２．２２及び水１０＋ｎｌ！からなる溶液を０°
Ｃの温度で約、２Ｑ分かけて滴干した後、室温で約２時
間（撃拌した。その後生成した沈澱をＰ、ｌ＋Ｖし、／
ｌの水で洗浄後これを、ｆ　００ｍＯ，Ｑ）　Ｎ　、　
Ｎ−ジメチルホルムアミド中 ノールで洗浄して乾帰し、化合物（１１のジスアゾ顔料
７．７６２（収率ｔ７％）を１がた。分解温度３　θ　
Ｏ０Ｃ以−に 元素性ｖＩ Ｃ６０Ｈ４８０４ＮＧとし゛〔 計算値　Ｃ，７ｇ、ｊ８′チ　［−１，ｊ、、２♂チ　
Ｎ、り、／６チ実測値　Ｃ，Ｖｇ、７０ｔ）６　　トＩ
、！、／／係　Ｎ、り、／クチ１１（、！吸収ヌ・々ク
トル　（［（ＩＪ　ｒ　＠剤）アミド　／４７ｊｃｍ” 可視吸収スペクトル 吸収１ｃ’ｖ＜大波長　　ｊ３りＩＩ　Ｉｎ　（ジクロ
ロメタン溶液中） 合成例　２〜８ カプラーとして表記化合物を用いた他は、合成例Ｊと同
じ方法でジスアゾ化合物＋２）　、　＋４）　、　１５
）　、囲。 （１５１、（２＋３］１　を痢をそれぞれ合成した。そ
れぞれのジスアゾ化合物の分解温度、元素分析値、１）
も吸収スペクトル、　ｉｉＪ視吸収スペクトルを弔／表
に示す。 ジスアゾ化合物（１）の赤外線吸収スペクトル（＋（、
ｋｌ　ｒ法）は第１図に示した。 他のジスアゾ化合物もカゾラーを変える他は、上記合成
例に従がって合成するＧＪＶができる。 本発明の′電子％　ｊＫ感光体は））；Ｊ記一般式で表
わされるジス１′ゾ化合物を／神父）ＪＬ２４＼ＩＩ以
上含冶する′電子写真感光層を有する。各種の形態の゛
電子写真感光体が知ら］しているが、本発明の電子写真
感光体）１そのいずれのタイプの感光体であってもよい
が通／ｉ′；下に例示した夕・ｆプの風子写真感光体構
造をもつ。 （］）　　導電四支持体上にジスアゾ化合物をバインダ
ーあるいは７４４．イ市担体輸送媒体中に分散させて成
る電子写真感）Ｙ：、層を設けたもの。 （２）導ｔｈ肚支持体上にジスアゾ化合物を主成分とす
る電荷押体発生層を設け、その」二に電荷担体輸送媒体
層を設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電ｔ／ｌ：、物買として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で？１゛Ｌ荷担
体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物を媒体
どして輸送することもできイ）が、電イ゛１；１担体輸
送化合物を媒体として輸送させた力がＦＱに効果的であ
る。 タイプ（１）の゛電子写真感光体を作成するにはジスア
ゾ化合物の微粒子をバインター溶液もしくは′「は荷担
体輸送化合物とバインダーを溶解し７たｔｄ液液中分れ
にせしめ、これを尋（’ｉ４１生支持体」こに公布乾燥
すればよい。この時の″電子写真感）１７層の埋、さは
３〜３０μ、好ましくは！−，２０μがにい。 タイプ（２１Ｑ）ｒｓ−子写真感）し体を作成するに？
Ｊノｎ屯上院持体上にジスアゾ化合物を真窄蒸着するか
、−７’　ミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あ
るいはジスアゾ化合物の微粒ｒを〕画描なｍ削もしくは
必要があればバインダーを溶解せしめた（８剤中に分散
して塗布乾燥した後、その」二にｒｌｔ、萄担体１１１
９送化合物及びバインダーを含む溶１１νを塗布乾燥し
−ｃｔ縁られる。この時の電荷担体／ｉ’ｔｔ生ハ〆Ｉ
となるｔ゛スアゾ化合物層の厚みはりμ以十、好”Ｉ：
、シ＜　ｋｌ　、２７７以下がよく、′電荷担体輸送媒
体層の厚みは３〜、？θμ、好ましくは３〜−〇μが４
こい。 （】）及び（２）のタイプの感）１０体で用いられるジ
スアゾ化合物はボールミル、サンドミル、１辰ｌ肋ミル
等の分散１領により粒イ羊ｊμ以下、好ましく［まλμ
思ドに粉砕して用いられる。 タイプ（１）の・’１ｆｆｉ、　（−写真感）Ｖ：、体
において使用されるジスアゾ化合物のＩ′Ｉｉは少な過
ぎると感度が悪く、多すぎると畳重１生が悪くなった（
へ電子写具感光層の強ＩＷが弱＜　ｌ：ｒ、つたりし、
７１コ、子写真感光層中のジスアゾ化合物の占める割合
はバインダーに対し０．０）〜、２東ｊＡ倍、好ましく
はθ、ｏｓ〜／μＦｋ１倍がよく、必要に応じて添加す
る電萄（１体輸送化合物の割合はバインダーに対し０．
／〜Ｊ車ｈ１倍、好ましくは０．３〜７．３重量倍のＩ
Ｉ１曲がよい。またそれ自封バインダーとして使用でき
る電荷担体輸送化合物の場合には、ジスアゾ化合物の添
加酸はバインダーに対し０．０／〜Ｏ，Ｓ車ｆｉ１倍使
用するのが好ましい。 またタイプ（２）の亀チ写真感光体において電倚担体発
生層となるジスアゾ化合物含有量を塗布形成する場合、
バインダー神（脂に対するジスアゾ化合物の使用ｈ１は
／　ｉｌｊ　ｌｖｔ倍以−りが好ましくそれｊツ、１・
だと十分な感）Ｙ；肚がｉｌられない。１＝ｌｌ、荷担
体輸送媒体中の゛重荷１！、ｉ体’ｌ’ｌｉｆ送化合′
吻の制ａは・インダーに対しθ１．２〜ｊ　４１東ｔｆ
ｆｌ」倍、好ましく　ｉ；ｔ、　０　、３〜７．３！ｌ
！、　Ｉ？を倍がＩｆｆましい。それ自」」パインター
とし−Ｃ（上用できる高分子・０．荷担体ｑ’１１１１
送化合１ト４を使用する１４．％合は、他のバインイ１
−は１ｌｉＥ　くとも使用できる。 本発明の゛「打子ｆｆ−、”真感光体を作成史る場合、
バインダーと共に可塑剤あるい（・」増感剤などのｌ継
加剤を使用してもよい。 本発明の′電子写真帳）’＋’、体においで使用される
導゛屯性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛々ｆ
・の金属閥、ポリエステル青・のプクスチツクシートま
たはブラヌチックフイルムにアルミニウム・、酸化イン
ジウム、５１１０２等の導屯イ（ネ・１を蒸着、もしく
は分散塗布したもの、あるいは導ト（を処理し７た紙等
が使用される。 バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ４１４１１Ｊｌｒ　、　ポリケトン
、ポリカーボネートなどの縮合糸（ＱＪ　ＩＪ’ｕやポ
リビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリｒクリルアミドｌｃどのビニル重合体な
どが］ｊ（げられるが、絶縁性で且つ接着性のあるＪｒ
４１脂は金で使用できる。 可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、（）−テ
ルフェニル、ｐ−デルフェニル、シフチルフタレート、
ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレ−１
・、トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェ
ノン、塩素化゛・ξラフイン、ポリプロピレン、ポリス
チレン、ジラウリルヂオジヅロビオネート、３．、！ｒ
−ジニトロサリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙
げられる。 その他、”Ｌｌｌ；子′−Ｉ−ｉ頁感光体頁岩光体１三
をよくするために、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトランアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミン１３、ンアニン、％料
、メロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウム
染料等が挙げられる。 重荷担体を輸送する化合物として一般に′電子を輸送す
る化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類され
るが、本発明の電子ノーｉ真感）］６体には両者とも使
用することができる。電子’ｅ　’Ｍａｉｌ送する化合
物としＣは磁子吸引四基をイ′Ｊする化合物、例、ｊ４
ｚｘ、＜ｚ、７−ドリニトローターフルメレノン１．２
．４’、ｔ、７−デトラニトローターソルオレノン、タ
ージシアノメチレン−，２，グ、７−１リニトロフルオ
レノン、タージｉ／　’７’ツメブー１／ンー、２１Ｆ
、ｊ、７−チトラニトロフルメレノン、ラートラニトロ
力ルバゾールクロラニル、ノ、３−ジクロルーｊ、６−
ジンアツペンゾギノン１．２．ｔＩ、７−ドリニトロー
タ、１０−フェナントレンキノン、テトラクロロ無水フ
タール酸、フ゛トラシＪ“ノエチレン、テトランアノキ
ノジメタン等をあげることができる。 正孔を輸送する化合物としてトハ電了２供与哉をイｊす
る化合物、例えば高分子のものでは、（１）特公昭ｊ１
．ｔ−１０りｔ６９４公報記戦のビリビニルカルバゾー
ルおよびその誘導イ木、（２）特公昭４ｔ３−／どｔ７
７重公’ｆＪＪ　％特公昭ゲ３−／り／り２号公報記載
のポリビニルケトン、ポリビニルアントラセン、ポリ−
２−ビニル−≠−（ｑ、　／　−ジメチルアミノフェニ
ル）−よ−フェニルーオキザゾール、ポリ−３−ビニル
−Ｎ−エチルカルバゾールなどのビニル重合イ木、（３
）　　特公昭＆Ｊ−／り７７３号公報記載のポリアセナ
フチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレンの
具申、合体などのような１に合体、（４）特公昭ｊ６−
／３タヴＯ号公報などに記＋ｆｉ９のピレンへホルムア
ルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド位ｊ脂などの縮
合樹脂、（５）特開昭よ６一タ０ｇ３３号、同５ｔ−ｉ
ｔｉ３３０号公報に記載された各種のトリフェニルメタ
ンポリマー。 また低分子のものでは （６）米国特許第３１／、２／り７号明細ｖ１などに記
載されているトリアゾール誘導体、 （７）米国特許第３／♂タググア号明細刊などに記載さ
れているオキサジアゾール誘導体、（８）特公昭３７−
／１，０７６号公報などに記載さく９）米国特許ｇ（ｓ
３ｔ／ｓｔｉ、θ）弓、同第３８’ＪＯりｇり号、同３
　ｊ　！／　、２　Ｊ　ｌ／、１．ｌ弓、！ｉ’！＋公
昭４’ｊ−ｊｊ１号、特公昭ｊ／−／θりｇ３ル士、Ｉ
Ｆ４↑開１ｊ１（ｊ／−？３．２２４を号、シ時願昭−
１３−にｇ、２７λ号、４！、ｒ　ｌ軸間、！；４ｔ−
７１７６ｇ弓、’Ｉ”ｔ’ｉ開昭ｊｊ−１０ざ６６７弓
、１寺１３ｉ４１１ｆ、Ｉ　ｓ　−＋　−ｒｓ　ａソｊ
３５−：、特開昭！１．−３６６６６犀明、′１１庁）
公＜１などに記載のボリアリール゛ｒルカン誘Ｑ体、 （１０）米国特ｙｔ＝ｒｌｓ　Ｊ　ｉ　ｒθ７．２５１
′＞４、特願昭、ｔ、３−７ｊｔｌｊｌ１号、特開昭、
ｔ　ｓ　−ｇ　ｚ　ｏ　ｔ、　ａ　５４、ｌｌ：、を聞
昭！ｊ−ｇｒｏｔｓ号、特開昭７９−１０ｊｔｊ３７袷
、特開昭３！−３１０ｆｔ弓゛、特開１１１１ｚＩ、−
１ｏｏｚｉ号、特開昭Ｊ６−　ｆｆ　ｇ　／　４ｔ／、
特開昭３７−１／Ｊ′ｊグ！吋、Ｉ特開昭ｊ４１−−１
１２６３７号、特開昭ｊ　ｊＥ　−７４１！グｔシｊ°
明紬１１）、公報などに記載されているピラゾロン誘導
体およびピラゾロン誘導体。 （川　米国特許第Ｅｌ、／！弘ｏｙ弓明細ｖ１、特公昭
５ｉ−ｉｏｉｏｚ号、特開昭ｓａ−ｇ３４／３ｓ号、特
開昭ｊ４−／１０６′３６号、特開昭３グー／／タタ２
より、特公昭弘７−３７７．２号、１、゛１公昭’１７
−２１３．３を号明細出、公報などに記１１１２されて
いるフェニレンジアミン誘導体、（１功　　米国特許３
！；Ａ７’ＡＪＯ号、特公昭ｖ２−３ｊ７０！号、西独
用特許（ＩＪＡＳ　）　／　／　７０５７１号、米国特
許第３／１０７０３号、米国特許第３．２１４０５２７
号、米国特許第３６．！Ｊ’！！θ号、米国特許第グ、
２３．２１０３号、米国特許第ｌ／／７ｊり６／号、米
国特許第１ＩＯ／コ３７６号、特開昭！ｉｔ−／≠μ、
２ｓｏ号、特開昭Ｊ４−　／　／り１３．２号、特公昭
３７−．２７３７７畦、特開昭ｊ４−、！、２弘３７号
明細書、公報などに記１）１（されているアリールアミ
ン誘導体、（Ｊ：１１　　米国特許！ｊ、２ｔよＯ１号
明細瞥記載のアミノ置換カルコン誘導体、 （１４１米国特許第Ｊｒｌ１２Ｊ’ｌｌｒ号明細書など
に記載ｏ＞Ｎ、Ｎ−ビカルバジル誘導体、 （＋５）米国特許第３コｊ７．２（１）ｊ号明細潜など
に記載のオキサゾール誘導体、 （１６）特開昭！ｔ−ｔ１６．２３１１号明細？１など
に記載のスチリルアントラセン誘４１体、 （Ｉη　特開昭ｊグー／１０♂３７■明細出などに記載
されているフルメレノン誘導休、 （１８）米国特＃′１；第３７／７グ１２号、特開昭！
グーｊり／４ｔＪ号（米国特許第グ／！０９１ｆ７鱈に
対応）、特開昭Ｊ−Ｊ’−３．２０ｔ３月、４．５開昭
５ｒ−ｒ、ｚｏｔ＜を号、特開昭Ｊ、ｆ−４ｔ６７６０
゜特開昭ｊｊ−ｇ、ｆゲタｊ号、信ｌ聞昭６７−１．１
１Ｊ　１４　＋号、特願昭！ｊ−１３ψり３　ｎ、、特
に’ＩＩ昭、＋６−３３ざ３ｘ号ｔ、

【どに聞手されで
いるヒドラゾン誘導体などがある。 なお本発明におい′Ｃ１７１ｉ４市世体を輸送する化合
物は（１）〜（国にあげられた化合物に限定されず、こ
れまで公知の全てのル荷担体輸送化合物を用いることが
できる。 これらの電荷１陥送月料は場合により、２坤ｊ、Ｉ以上
を併用することもＯＪ能である。 なお、以上のようにして而らＡしる感光体には、導磁性
支持体と感光層の間に、必要に応じＣ（き、７！１層ま
たはバリヤ層を設けることができる。これらの層に用い
られる祠ネ・１としては、ポリアミ１：、ニトロセルロ
ース、酸化アルミニウムなどであり、これらの層の厚さ
は７μｍ以下が好ましい。 以」二本発明の電子写真Ｊ旧１＆光体について詳細に説
明したが、本発明の電１′−写真感光体は一般に感〃ｌ
が前＜１１ｄ久性が優れているというような特徴を；自
している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかツー・
ツー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体ｌｃ
どの分野に広く応用する事ができる。 本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデオ
カメラの撮１象管の光導゛屯層として、また公知の信弓
転送や走査な（−１う一次元または二次元配列された半
導体回路のＬの全面に設けられた受光層（光導重層）を
有する固体撮像素子の＞Ｙ：、’、’％電層として用い
ることができる。 また、Δ、＋＜、Ｃ＋＋ＩＯ３１１，’ｌ’ｏｍ　Ｆｅ
ｎｇ、　　Ｊ。 Ａ、ｐｐ　Ｉ　、　　Ｐｂｙｓ　、　＜１２（１，ｚ）
、ｔり１’２（／り７ｇ）に記；（（（されている様に
、太陽重油の光導重層としでも用いることができる。 また本発明のトリスアゾ化合物を、イ（−θ公明３７−
／　７／　１．２号、特開昭！ｊ−／り０６３皆、特開
昭６！−７ｔ／、２ｇ０号、特願昭ｊ乙−３３ｊｆ７２
号各明細居に開示されているように、メキーリ゛ジアゾ
ール誘導体、ヒドラゾン詰４１体などの前述の′屯倚但
体怖送性化合物とともにフェノール樹１１ｉ’ｉなどの
アルカリ水１８液ＩＩ　Ｊ７ｊ　ｌｌｔイ１１シ中に介
１汐し、アルミニウムなどの４＃“屯ｔ’、１ｇ支持体
１−に乍イｉ、乾燥後、画像露光、トナー現象、アルカ
リ水１８液にＪ−るエツチングにより、高解打力、高耐
久匪、高感１＃の印刷版が１畳られる他、プリント回Ｍ
８を作成することもできる。 次に本発明を実姉例により具体的に詩１明−するがこれ
により本発明が実１Ｉｉｉ例に限定さＡしるものＣ目な
い。なお実旋例中「部」とあるのはＦ小１壮部」を示す
。 実施例 ジスアゾ化合物（１）７部とぐ、弘′−ビヌ（ｊ、／エ
チルアミノ）−，２，，２’−ジメチルトリフェニルメ
タ７５部とビスフェノールＡのポリカーボネー１−　ｊ
部とをジクロロメタン２Ｊ部に加え、これをボールミル
中で粉砕、？ｌｈ！合して調液し、この塗布液をワイヤ
ーラウンドロンドを用いてイ≠ｊ・ｋ匹透明支持体（／
　００　ｔｉ川のポリエチレンプレフタレートフィルム
の表１川に酸化インジウムのス・λ２４１換を設けたも
の。表面抵抗１０３Ω）」二に塗イ’ｌｊ、乾燥して、
厚さ約りμｎ１の単層型７＋ｉ、Ｔ−写真感光層を有す
る電子写真１〔＆光体を調製した。 この゛電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（
Ｊｌｌ　ＩＩ　１ｉｆｆ＆１１ｅ製、５Ｐ−ｐｘｔ型）
　ｆｒ：　用イーＣ十ｒ　ｋ　Ｖのコロナ放電により＋
ａｒｏＶに畳重させ、ついで色沢９’１３００００にの
タングステンランプによってその表面クルックスになる
様にして）Ｃを照射し、その表面電位が初期表面’／４
ｉ、位の半分に減衰するのに要ザーる時間を求め半減露
毘暇１シ、。 （３，ｒ　ｕ　ｘ　、　ｓ　ｅ　ｃ　）を測定したとこ
ろｉｔ。 （１，７ｕ　ｘ　、　ｓ　ｅ　ｃ　）であった。畳重と
露光の２工程を３０００回繰返した後のＥ５０値もほと
んど変化しｌ（かった。 実ｊ１４［ｉ例２〜１０ ジスアゾ化合物＋１１の代わりにそれぞれジスアゾ化谷
′肉（２１＋　（’ｌ　＋　１５１　＋　（’１　＋　
（＋５１　、　（２（支）、（伺＋　（”）　＋　を圀
を用いたほかは実姉例】と同１＝’ｉ＋にして、弔層柘
成の電子写真感光体を１１セ成し、リーＧ！ｉＵ例と同
様にして、１１・。 帯′屯による半減露）４割を測定し、１１：ノ表の４１
＋’４を１１すた。 第　　　、２１＜ 実施例 ジスアゾ化合物ｔｌｌ　Ｊ’　９とポリビニルブチラー
ルＩｆ　ｌ１ｒｆ　（フパ）“ラール化ＩＪＪ’　ｇ　
３モルチ）λ２をエタノール１００ｍ１！にｍかした液
と共に４ミールミル°乙、２０時間分散した代、ソイヤ
ーラウンドロンドを用いて、内事／＋（、性支持体（７
００μｍのポリエチレンデレソタレートフイルムの表面
にアルミニウムのム着膜を設けたもの。表面１５気抵抗
ｌθ　Ω）七に塗市、乾燥して、１１１さ７８ｍの′電
荷発生層を作成した。 次に゛重荷発生層の上にｐ−（ジフェニルアミノ）ベン
ズアルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′−フェニルヒドラゾン ２部とビスフェノールへのポリカーボネートｖ部とをジ
クロロメタン６０部に溶解した溶液をソイ／７μｎｔの
′屯倚ｌｌ側送層を形１戊させてλハ・′ｉからなる′
電子為′呉感光層をイ１する電子１ｊＡ’ｉｔ　ｉｌ殉
ｊ’ｃ　ｌ、（−苓一作成した。 この感光体を−よ［（Ｖのコロナ１１．９重によＩ）−
４ｏｏ■に・：１）電させた後、半減顔）口１４を測定
した所、Ｉ弓５０は／、２．＜Ｃ（１ｕｘ−ｓｅｃ　）
で、）−＋　ッだ。 実雁例　１２〜２１ ジスアゾ化合物（］）のか１つりに、七」１．ぞれ己ン
スアゾ化合物１３）　、　［ｌｉｌ　、　（７１、（Ｉ
Ｉ）　、　（川、（四、（松、（４→、　（５＋１　、
　（５４うを用いた他は実１１ｉ例１１と同（・１！に
して、二層構成のＪ１１子１′真感光体を作成し、Ｆ；
　５１１を測定し、た。 結果を第３表にボす。 第　　　３　　　表 実施例 屯４’Ｊ　’Ｉ’ｉ’ｉ送層として、ｐ−（ジフェニル
アミノ）ペンズアルデヒ＋：　Ｎ／−メチル−Ｎ′−フ
ェニルヒドラゾンの代わ１）；二、コ＋”＋７　、）リ
ニトローターフルオレノンを部を用いた他は、実旌例１
１と同様にして／　ｎ　ｍ　Ｏ′）ル荷発生層の一ヒに
、ｊηさｌ−２μ１１１の１に荷輸送層を形成させた。 この屯モ写具感光体ケ＋３１〜■のコロナ族ｔににより
＋６００Ｖに帯電させて’　ｌ；　ｎ　（’を１ｌｔｌ
Ｊ定した７９（、／　Ｊ　、７　（Ｉ　ｕ　ｘ　−ｓ　
ｅ　ｃ　）であった。 実胛例　２３〜２６ ジスアゾ化合物（］）の代わりに、七′）１．そ、！Ｌ
ジヌアゾ化合物ｔｚ１１　、　ｔ４ｎ　＋　（５４１＋
　（α今を用いた他は実ｌ１ｉｌｊ例２２ど同様にして
二層構成の電子’−Ｌｑ’、　；：ｌ　ｉＩｇ、　）’
ＩＬ体を１１テ成し・Ｅ５０を測定した。 結果を第弘表に示Ｊ。 第　　Ｚ　　人 実施例 ジスアゾ化合物（１）７部と、ビスフェノールＡのポリ
カーボネート／部とをジクロロメタン、２を部に加え、
これをホールミル中で（；）砕、混きし／　−ＣＡ％’
Ｊ液し、この塗布液をワイヤーラウンドロンドを用いて
棉重匹透明支持体（ｉｏｏμｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルムの表面に酸化インジウムのｎｋ　ｔ＊　
ＩＩＡを設けたもの。表ｉｈｉ　１氏抗ｔｏ３Ω）とに
塗布、＋ｉｉ乞燥して、１１１さ約７．２μＩ’１１の
単層ハ゛ジｉ）１．子写真感毘層をイ１する電子写具感
）”６体を１４）た。 この屯チ写↓°↓感光体を＋ｊＫＶのコロナ族’ＩＫに
より＋１０ＯＶに帯′屯させた後、Ｅ５ｇを測定した所
、２１１．７（１ｕｘ−ｓｅｃ）であった、。 実帷例　２８〜３Ｉ ジスアゾ化合′向（１）のかわりにそれぞれジスアゾ化
合物（壜、　＋４１１　、　を叫、　（６１１を用いた
他Ｆま、実宛例２７と同様にして単層型の１ｉ子写真感
光体を作成し、Ｅ５ｏをＩｌｌ！Ｉ定した。結果を第！
表に示す。 アゾ顔料（１）７部と実誰例１１で用いたｐ−（ジフェ
ニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ′−メチル−Ｎ′−
フェニルヒドラゾン／　ｉｌｓとｌ１１−クレゾールホ
ルムア、ルデヒド樹脂１＝　Ｆ−’Ｉ−とをエチレング
リコールモノメチルエーテル３０部に加え、これをボー
ルミル中で粉砕、混合し、この墜布液を約０、．２．ｔ
＋唾厚の砂目立てされかつ１１り極酸化及び封孔処理さ
れたアルミニウム板上にワイヤーラウンドロンドを用い
て塗布し、りθ０Ｃで１０分間！０°Ｃで７日乾燥し、
厚さ約６μｒｎの試料を作成した。 次にこの試料に暗所で表向電位がりＯＯ■になるように
コロナ放電を行ない、タングステン毘でネガ像を露）５
　（ｊ　００ルツクス・抄）した後、三菱ダイヤファッ
クスマスターＬ　（Ｊへ１−」シロトナー（三菱製紙社
製）で反転現像を行なったところ、非常に鮮明なポジ像
を印刷原板上に得ることができた。この印刷川原＆ｔエ
ツチング１１ｊ　Ｄ　ｌ’　−／（’Ｍ士写具フィルム
社製；ケイ酸ナトリウム水溶／ｌｌ　）の７０倍希釈液
中に一分間浸漬し、ト−）−一〇〕伺埒゛↑しＣいｌ、
［い部分（非画線部）　Ｑ）　ｌ＋ｆｉ　ｉ’（、Ｉｐ
ｉをｔ谷ｔ１・１に灯Ｊ＃　Ｌ　７こ。そのｊｌ’１！
を果、非画線部０）顔料力−ノζインタ゛−と共に容易
ニ１４−去され、ｊ＋、’（、ｎｆ４　／、（画像のＦ
ｌ］届１］１阪を形１戊することができた。 ４、　図面の１川単ｌ、［ト１．１１１１第７１刊は木
うこ明のジスアゾ化合物（＋１の”１ミタ１糸泉吸ＩＩ
又スペクトル（１（ＩＪ　ｒ　ｆ去）である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）下記の一般式［１で表わされるジスアゾ化合物。 〔１〕 十、記一般式におい−ｃ１ 靜 を表わし、 Ｘは、ヒドロキシノととＹとが結合している」無配式中
   のベンゼン環と縮合した″ｙ３Ｈ族埠または１Ｍ素環（
   これらの垣は置換また目ツ１（（置換でもよい。）を形
   成するのに必要な１京子団を表わし、Ｙ＋ａＦＬ’　は
   アルキル基、フェニル基また１・：１これらの置換体を
   表わし、 １モ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル法、
   カルボキシル哉、アルコキンカルボニル基、アリールオ
   ギン力ルホニル基、または置換または無置換のアミノ糸
   を表わし、 １＜１３及び１モ５はアルキル表（、芳香族但裁、複素
   芳香族環基またはこれらの置（的体を表わし、ｌモ４　
   は水素原子、アルキル基、フェニルノ１（また目これら
   のｉＢ′Ｈ：挟体を表わず。 （２）下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物
   を會自することを特徴とする光ｊ！！　Ｉｉ比Ａ１１１
   戚物。 ［ＩＪ 上記一般式におい−Ｃ１ 八は を表わし、 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
   ンゼン環と＃ｉ＋ｉｊ合した芳香族環または複素環（こ
   れらの環も置換または無置換でもよい。）を形成するの
   に必要な原子団を表わし、 わし、 Ｒ’　はアルキル糸、フェニル糸またはこれらの置換体
   を表わし、 １４２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、
   カルボキシル基、アルコキシノ１ルホニル屑、アリール
   オキシカルボニル基、または置換または無置換のアミノ
   基を表わし、 Ｒ３及びｌ（，６はアルキル基、芳香族ｕ）°１基、複
   素芳香族環基またはこれらの置換体を表わし、ル４は水
   素原子、アルキル基、フェニル基またはこれらの置換体
   を表わす。 （３）下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物
   を含・汀する「ル子゛１ｊ貞感光層をイ〕することを１
   ″ケ徴とする電子写真感光体。 （１） 」−記一般式において、 八は Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　Ｃ（）Ｃ１１３Ｉも３ を表わし、 Ｘは、ヒドロギン基とＹとが結合している」二記式中の
   ベンゼン環どに１１・１合した芳香族環」：た目複素括
   ノ（これらのｊ、ζ１も１＾“、換または１）Ｈ（ＩＢ
   （換でもＪ、い。）苓・形成するのに必要な１にＬ子団
   を表わし、表わし、 １モ１はアルキツリ、（、フェニル基またはこれらの置
   １奥体を表わし、 ■モ２は水素１９子、低級アルキル糸、カルバモイル基
   、カルボキシル基、アルコキシカル２１ミニル４、アリ
   ールオキシカルボニル基、（、または置換また＆４′Ｉ
   ！を成典のアミノ基を表わし、 ■モ３及びＩ（、′はアルキル基、芳香族環糸、複素力
   杏族Ｊｑｌ基またはそれらの置換体を表わし、ｌモ４　
   は水素原子、アルギル基、フェニル基またＦ；１それら
   のｆｊＲＪ臭イ木鴫テ表わす。