JPS593198B2 - 発酵法によるｏ−メチルホモセリンの製造法 - Google Patents
発酵法によるｏ−メチルホモセリンの製造法Info
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- JPS593198B2 JPS593198B2 JP2639976A JP2639976A JPS593198B2 JP S593198 B2 JPS593198 B2 JP S593198B2 JP 2639976 A JP2639976 A JP 2639976A JP 2639976 A JP2639976 A JP 2639976A JP S593198 B2 JPS593198 B2 JP S593198B2
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- methylhomoserine
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- producing
- acid
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は発酵法によるＯ−メチルホモセリンの製造法に
関する。
関する。
さらに詳しくはＯ−メチルホモセリン生成能を有する微
生物を培地に接種培養して、培養物中に０−メチルホモ
セリンを生成蓄積せしめ、該培養物から０−メチルホモ
セリンを採取することを特徴とする発酵法によるＯ−メ
チルホモセリンの製造法に関する。
生物を培地に接種培養して、培養物中に０−メチルホモ
セリンを生成蓄積せしめ、該培養物から０−メチルホモ
セリンを採取することを特徴とする発酵法によるＯ−メ
チルホモセリンの製造法に関する。
その目的とするところは試薬として有用な０−メチルホ
モセリンの新規な工業的製法を提供することにある。
モセリンの新規な工業的製法を提供することにある。
発酵法によるＯ−メチルホモセリンの製造法に関しては
エタノール資化性細菌であるコリネバクテリウム・エタ
ノールアミノフイラム、あるいはノカルディア・コラリ
ナをエタノールで生育させ、その静止菌体懸濁液にメタ
ノールとＬ−ホモセリンを加えることにより生成せしめ
る方法（アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル
・ケミストリー、第３２巻、１０５９頁、１９６８年）
が知られている。
エタノール資化性細菌であるコリネバクテリウム・エタ
ノールアミノフイラム、あるいはノカルディア・コラリ
ナをエタノールで生育させ、その静止菌体懸濁液にメタ
ノールとＬ−ホモセリンを加えることにより生成せしめ
る方法（アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル
・ケミストリー、第３２巻、１０５９頁、１９６８年）
が知られている。
本発明者らは、Ｏ−メチルホモセリンの直接発酵につい
て種々研究をした結果、例えばミクロサイクラス属、シ
ュードモナス属に属する微生物（野生株）あるいはこれ
らの微生物（野生株）をＮ−＃−ルーｙ−ニトローＮ−
ニトロソクアニジンで変異処理することによって得られ
る変異株中に著量の０−メチルホモセリンを蓄積する微
生物が存在することを見出し、本発明を完成した。
て種々研究をした結果、例えばミクロサイクラス属、シ
ュードモナス属に属する微生物（野生株）あるいはこれ
らの微生物（野生株）をＮ−＃−ルーｙ−ニトローＮ−
ニトロソクアニジンで変異処理することによって得られ
る変異株中に著量の０−メチルホモセリンを蓄積する微
生物が存在することを見出し、本発明を完成した。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明に使用する微生物としては、ミクロサイクラス属
、シュードモナス属、メタノモナス属、プロタミノバク
タ−属、アクロモバクタ−属に属し、０−メチルホモセ
リン生成能を有する微生物であれば野生株、変異株のい
ずれも使用できる。
、シュードモナス属、メタノモナス属、プロタミノバク
タ−属、アクロモバクタ−属に属し、０−メチルホモセ
リン生成能を有する微生物であれば野生株、変異株のい
ずれも使用できる。
この場合、変異株の誘導法としては、紫外線照射、γ一
線照射、薬剤処理など公知の変異誘導法が適用できる。
線照射、薬剤処理など公知の変異誘導法が適用できる。
本発明に用いる微生物の好適な例としては、ミクロサイ
クラス・エバネウスＡＴＣＣ２１３７３、プロタミノバ
クタ−・チアミノファガスＡＴＣＣ２１３７１、メタノ
モナス・メチロポーラＡＴＣＣ２１３６９（以上３株の
菌学的性質は米国特許第３６６３３７０号に記載されて
いる。
クラス・エバネウスＡＴＣＣ２１３７３、プロタミノバ
クタ−・チアミノファガスＡＴＣＣ２１３７１、メタノ
モナス・メチロポーラＡＴＣＣ２１３６９（以上３株の
菌学的性質は米国特許第３６６３３７０号に記載されて
いる。
）、シュードモナス・インスエタＡＴＣＣ２１２７６、
アクロモバクター・メタノロフイラＡＴＣＣ２１２７５
（以上２株の菌学的性質は特公昭４５−２５２７３に記
載されている。
アクロモバクター・メタノロフイラＡＴＣＣ２１２７５
（以上２株の菌学的性質は特公昭４５−２５２７３に記
載されている。
）、グロタミノバクター・ルバー微工研菌寄第２９０３
号（該菌種の菌学的性質は、パージエイズ・マニュアル
・オブ・デイターミナテイブ・バクテリオロジー、第７
版、２０１〜２０２頁に記載されている。
号（該菌種の菌学的性質は、パージエイズ・マニュアル
・オブ・デイターミナテイブ・バクテリオロジー、第７
版、２０１〜２０２頁に記載されている。
）等の野生株およびこれらの野生株から変異処理により
誘導された各種変異株、例えば実施例に示す様なスレオ
ニン要求性変異株、イソロイシン要求性変異株、フェニ
ルアラニン要求性変異株などの栄養要求性変異株、ある
いはＬ−ホモセリン抵抗性変異株、Ｌ−スレオニン抵抗
性変異株、チアリジン抵抗性変異株などのアミノ酸また
はアミノ酸アナログ抵抗性変異株などが挙げられる。
誘導された各種変異株、例えば実施例に示す様なスレオ
ニン要求性変異株、イソロイシン要求性変異株、フェニ
ルアラニン要求性変異株などの栄養要求性変異株、ある
いはＬ−ホモセリン抵抗性変異株、Ｌ−スレオニン抵抗
性変異株、チアリジン抵抗性変異株などのアミノ酸また
はアミノ酸アナログ抵抗性変異株などが挙げられる。
また上記の変異株の他にもリジン要求性変異株あるいは
リジン、ホモセリン、メチオニン、スレオニン、インロ
イシン、ロイミン、バリンアナログ抵抗性変異株なども
使用できる。
リジン、ホモセリン、メチオニン、スレオニン、インロ
イシン、ロイミン、バリンアナログ抵抗性変異株なども
使用できる。
なお野生株からの栄養要求性変異株の誘導の一例を示す
と、１０８ｃｅｌｌｓ ／ｒｎｌの親株の懸濁液（０，
０１規定リン酸緩衝液中）にＮ−メチル−Ｖ−ニトロ−
Ｎ−ニトロソグアニジンを最終濃度０、５１１１９／ｍ
ｌになる様に加え、室温で３０分間放置した細胞から、
常法に従って完全培地に生育し、最少培地に生育しない
変異株を選択する方法で行なうことができる。
と、１０８ｃｅｌｌｓ ／ｒｎｌの親株の懸濁液（０，
０１規定リン酸緩衝液中）にＮ−メチル−Ｖ−ニトロ−
Ｎ−ニトロソグアニジンを最終濃度０、５１１１９／ｍ
ｌになる様に加え、室温で３０分間放置した細胞から、
常法に従って完全培地に生育し、最少培地に生育しない
変異株を選択する方法で行なうことができる。
また各種アミノ酸あるいはアミノ酸アナログ抵抗性変異
株の誘導は常法に従い、上記の変異処理細胞を０．５〜
５ｍ９／ｒＩＬｌの濃度で各種アミノ酸あるいはアミノ
酸アナログを含む合成培地に塗抹して生育するコロニー
を釣菌する方法で選択することができる。
株の誘導は常法に従い、上記の変異処理細胞を０．５〜
５ｍ９／ｒＩＬｌの濃度で各種アミノ酸あるいはアミノ
酸アナログを含む合成培地に塗抹して生育するコロニー
を釣菌する方法で選択することができる。
本発明に使用する培地組成としては使用菌株が資化うる
炭素源、窒素源、無機物、その他必要な栄養素を程良く
含有するものであれば、合成培地、天然培地のいずれも
使用できる。
炭素源、窒素源、無機物、その他必要な栄養素を程良く
含有するものであれば、合成培地、天然培地のいずれも
使用できる。
本発明に使用する培地の炭素源としてはメタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノールなどの各種アルコ
ール類、エチレングリコール、プロピレングリコールな
どの各種グリコール類、蟻酸、酢酸、コ・・り酸、クエ
ン酸、フマール酸、マレイン酸、アントラニル酸、安息
香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、乳酸、ピルビン酸、グ
リコール酸などの各種有機酸、あるいは上記の各種アル
コール類と各種有機酸とからなる各種エステル類、サラ
ニクルコース、フラクトース、シュクロース、マルトー
ス、マンノース、澱粉、澱粉加水分解物、糖蜜などの炭
水化物、あるいはグリセロール、ソルビトール、マンニ
トールなどの各種糖アルコール類、さらにＮ−メチルグ
リシン、モノメチルアミン塩酸塩、ｎ−ヘキサデカン、
炭化水素混合物など種々のものが使用できる。
タノール、プロパツール、ブタノールなどの各種アルコ
ール類、エチレングリコール、プロピレングリコールな
どの各種グリコール類、蟻酸、酢酸、コ・・り酸、クエ
ン酸、フマール酸、マレイン酸、アントラニル酸、安息
香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、乳酸、ピルビン酸、グ
リコール酸などの各種有機酸、あるいは上記の各種アル
コール類と各種有機酸とからなる各種エステル類、サラ
ニクルコース、フラクトース、シュクロース、マルトー
ス、マンノース、澱粉、澱粉加水分解物、糖蜜などの炭
水化物、あるいはグリセロール、ソルビトール、マンニ
トールなどの各種糖アルコール類、さらにＮ−メチルグ
リシン、モノメチルアミン塩酸塩、ｎ−ヘキサデカン、
炭化水素混合物など種々のものが使用できる。
又、炭素源を培養初期から高濃度に使用すると微生物の
生育を阻害する場合があることは公知であり、この様な
場合には実施例にも示す通り低濃度（０，１〜３％）で
培養を開始し、その後必要に応じて少量ずつ逐次添加す
ると好結果を生じることが多い。
生育を阻害する場合があることは公知であり、この様な
場合には実施例にも示す通り低濃度（０，１〜３％）で
培養を開始し、その後必要に応じて少量ずつ逐次添加す
ると好結果を生じることが多い。
窒素源としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム
、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、酢酸アンモニ
ウムなど各種無機酸や有機酸のアンモニウム塩、あるい
はアンモニア、尿素、アミン類、その他窒素含有化合物
、ならびにペプトン、ＮＺ−７ミン、肉エキス、コンス
チーブ・リカー、酵母エキス、カゼイン加水分解物、踊
加水分解物、フィツシュミールあるいはその消化物など
種々のものが使用できる。
、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、酢酸アンモニ
ウムなど各種無機酸や有機酸のアンモニウム塩、あるい
はアンモニア、尿素、アミン類、その他窒素含有化合物
、ならびにペプトン、ＮＺ−７ミン、肉エキス、コンス
チーブ・リカー、酵母エキス、カゼイン加水分解物、踊
加水分解物、フィツシュミールあるいはその消化物など
種々のものが使用できる。
無機物としては燐酸第一カリウム、燐酸第二カリウム、
硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、硫酸第一鉄、硫酸
マンガン、炭酸カルシウムなどが使用できる。
硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、硫酸第一鉄、硫酸
マンガン、炭酸カルシウムなどが使用できる。
本発明に使用する微生物が生育の為に特定の栄養素を必
要とする場合はその栄養素を適当量培地中に存在させな
ければならないが、この種の栄養素は上記の窒素源とし
て例示した天然栄養物に含まれて添加される場合がある
。
要とする場合はその栄養素を適当量培地中に存在させな
ければならないが、この種の栄養素は上記の窒素源とし
て例示した天然栄養物に含まれて添加される場合がある
。
また培地中に各種のアミノ酸、例えばホモセリン、グル
タミン酸、スレオニン、セリンなどを添加することによ
りＯ−メチルホモセリン蓄積量を増大させることができ
る。
タミン酸、スレオニン、セリンなどを添加することによ
りＯ−メチルホモセリン蓄積量を増大させることができ
る。
培養は振盪培養あるいは深部通気攪拌培養などの好気的
条件下で行なう。
条件下で行なう。
培養温度は通常２０〜４０℃の範囲で、培地のｐＨは３
〜９の範囲で、好ましくは中性付近に保持することが望
ましいが、これら以外の条件下でも使用菌株が生育すれ
ば実施できる。
〜９の範囲で、好ましくは中性付近に保持することが望
ましいが、これら以外の条件下でも使用菌株が生育すれ
ば実施できる。
培地のｐＨ調節は炭酸カルシウム、酸あるいはアルカリ
溶液、ｐＨ緩衝剤によって行なう。
溶液、ｐＨ緩衝剤によって行なう。
培養期間は過常ｌ〜７日間で培養液中に０−メチルホモ
セリンが生成蓄積する。
セリンが生成蓄積する。
培養終了後、培養液より菌体などの沈澱物を防去し、実
施例にも示す様に公知のイオン交換相方Ｙ処理法、濃縮
法、吸着法、塩析法などを併用して培養物からＯ−メチ
ルホモセリンを回収することができる。
施例にも示す様に公知のイオン交換相方Ｙ処理法、濃縮
法、吸着法、塩析法などを併用して培養物からＯ−メチ
ルホモセリンを回収することができる。
以下実施例を挙げて本発明を具体的に示す。
実施例 １
種菌としてミクロサイクラス・エバネウスＡＴＣＣ２１
３７３を親株としてＮ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ−ニト
ロ−Ｎ−ニトロソクアニジンを用いる変異処理により誘
導した０−メチルホモセリン生産株であるミクロサイク
ラス・エバネウス微工研菌寄第３１３８号（チアリジン
−ホモセリン二重抵抗性変異株）を使用した。
３７３を親株としてＮ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ−ニト
ロ−Ｎ−ニトロソクアニジンを用いる変異処理により誘
導した０−メチルホモセリン生産株であるミクロサイク
ラス・エバネウス微工研菌寄第３１３８号（チアリジン
−ホモセリン二重抵抗性変異株）を使用した。
この菌株をメタノール２０ｒｎｌ、ポリペプトン１０ｆ
、コン、＜チーブ・リカー１０Ｐ、ＮａＣ１５ｆを蒸留
水で１１とした種培地（ｐＨ７，２）５ｍｌを含む５０
ｍ１容大型試験管（１９０朋Ｘ’２０朋φ）に接種し、
３０℃で２４時間培養した。
、コン、＜チーブ・リカー１０Ｐ、ＮａＣ１５ｆを蒸留
水で１１とした種培地（ｐＨ７，２）５ｍｌを含む５０
ｍ１容大型試験管（１９０朋Ｘ’２０朋φ）に接種し、
３０℃で２４時間培養した。
この培養液１ ｍｌをメタノール２０ ｍｌ、 Ｋ２
ＨＰＯ４１１、（ＮＨ４） ２ ＨＰＯ４７、５Ｆ、（
ＮＨ４） Ｈ２ＰＯ４２，５？、 ＮａＣ１Ｏ，１ｉＦ
、Ｍｇ５０４−７Ｈ２００，５Ｐ、Ｆｅ ＳＯ４・７
Ｈ２００，０１？、Ｍｎ５ｏ４・ｎＨ２゜ｏ、ｏｉｙ、
コーンスチーブ・リカー５２、フェノールレッド０．０
１ｆ、ＣａＣＯ３２ｏ１を蒸留水で１１とした発酵培地
（ｐＨ７，２） １０ｒｒＬｌを含む５０ｍ１容大型試
験管に接種し、３０’Ｃで３日間振盪培養を行なった。
ＨＰＯ４１１、（ＮＨ４） ２ ＨＰＯ４７、５Ｆ、（
ＮＨ４） Ｈ２ＰＯ４２，５？、 ＮａＣ１Ｏ，１ｉＦ
、Ｍｇ５０４−７Ｈ２００，５Ｐ、Ｆｅ ＳＯ４・７
Ｈ２００，０１？、Ｍｎ５ｏ４・ｎＨ２゜ｏ、ｏｉｙ、
コーンスチーブ・リカー５２、フェノールレッド０．０
１ｆ、ＣａＣＯ３２ｏ１を蒸留水で１１とした発酵培地
（ｐＨ７，２） １０ｒｒＬｌを含む５０ｍ１容大型試
験管に接種し、３０’Ｃで３日間振盪培養を行なった。
この際、培養開始後２４時間目、３０時間目、４８時間
目にメタノールをそれぞれ２ｒｒＬｌ／ｄｌ（合計５ｒ
ｕｌ／ｄｌ）加え、同時に１０％尿素水溶液０．１ ｍ
ｌを滴下して培地のｐＨを中性付近に保持した。
目にメタノールをそれぞれ２ｒｒＬｌ／ｄｌ（合計５ｒ
ｕｌ／ｄｌ）加え、同時に１０％尿素水溶液０．１ ｍ
ｌを滴下して培地のｐＨを中性付近に保持した。
この時培養液中に０−メチルホモセリンが１■／ｒＩＬ
ｌ生成蓄積した。
ｌ生成蓄積した。
培養終了後、培養液２１を遠沈して菌体、炭酸コカルシ
ウムその他の沈澱物を除き、減圧下で遠沈上清を濃縮し
、生成した沈澱物を再び遠沈で除き上清液５Ｑｍｌを得
た。
ウムその他の沈澱物を除き、減圧下で遠沈上清を濃縮し
、生成した沈澱物を再び遠沈で除き上清液５Ｑｍｌを得
た。
この上清液のｐＨを塩酸で２．５に調節した後、強酸性
イオン交換樹脂ダイヤイオン５に−１（Ｈ＋型）（三菱
化成社製）のカラムに通塔してＯ−メチルホモセリンを
吸着させ次に１規定アンモニア水で溶出してＯ−メチル
ホモセリンを含む画分を集め、減圧下で濃縮した。
イオン交換樹脂ダイヤイオン５に−１（Ｈ＋型）（三菱
化成社製）のカラムに通塔してＯ−メチルホモセリンを
吸着させ次に１規定アンモニア水で溶出してＯ−メチル
ホモセリンを含む画分を集め、減圧下で濃縮した。
この濃縮液の液温を７０℃に保ちながらエタノールを最
終濃度９０％になる量加えた後、徐々に室温まで冷却さ
せることにより０−メチルホモセリンの結晶２５０ ｍ
ｆ；ｉｔを得た。
終濃度９０％になる量加えた後、徐々に室温まで冷却さ
せることにより０−メチルホモセリンの結晶２５０ ｍ
ｆ；ｉｔを得た。
このＯ−メチルホモセリンを再結晶して測定した物性は
次の通りです。
次の通りです。
融点：２３２℃（文献値※融点：２３３℃）〔α〕吊ニ
ー２０°（Ｃ＝１．３、水） （文献値※〔α）３ＩＳ）： ２０° （Ｃ−２、水
戸赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃｍ−１）２９５０
．２６００．１５８５．１５００゜ １１０ 核磁気共鳴スペクトル（５０％重水−５０％重水素化メ
タノール中、ＴＭＳからのｐｐｍ）２〜２．４（マルチ
プレット） ３．４５（シングレット） ３．７（）リプレット） ３．８３ （２つのダブレット） ※文献基 アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミス
トリー、第３２巻、１０５９頁、１９６８年 実施例 ２ 種菌として第１表に示した各種変異株を使用した他は実
施例１の場合と同様に培養したところ、第１表に示す通
りＯ−メチルホモセリンが培養液中に生成蓄積した。
ー２０°（Ｃ＝１．３、水） （文献値※〔α）３ＩＳ）： ２０° （Ｃ−２、水
戸赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃｍ−１）２９５０
．２６００．１５８５．１５００゜ １１０ 核磁気共鳴スペクトル（５０％重水−５０％重水素化メ
タノール中、ＴＭＳからのｐｐｍ）２〜２．４（マルチ
プレット） ３．４５（シングレット） ３．７（）リプレット） ３．８３ （２つのダブレット） ※文献基 アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミス
トリー、第３２巻、１０５９頁、１９６８年 実施例 ２ 種菌として第１表に示した各種変異株を使用した他は実
施例１の場合と同様に培養したところ、第１表に示す通
りＯ−メチルホモセリンが培養液中に生成蓄積した。
実施例 ３
種菌としてミクロサイクラス・エバネウス微工研菌寄第
３１３８号（チアリジン−ホモセリン二重抵抗性変異株
）を使用し、培養開始後２４時間目に第２表に記したア
ミノ酸をそれぞれ４ｍ９／ｒｒＬｌ添加した他は実施例
１の場合と同様に培養した。
３１３８号（チアリジン−ホモセリン二重抵抗性変異株
）を使用し、培養開始後２４時間目に第２表に記したア
ミノ酸をそれぞれ４ｍ９／ｒｒＬｌ添加した他は実施例
１の場合と同様に培養した。
この時培養液中に第２表に示す通りＯ−メチルホモセリ
ンが生成蓄積した。
ンが生成蓄積した。
実施例 ４
種菌として野生株であるミクロサイクラス・エバネウス
ＡＴＣＣ２１３７３、グロタミノバクター・ルバー微工
研菌寄第２９０３号、シュードモナス・インヌエタＡＴ
ＣＣ２１２７６、アクロモバクタ−・メタノロフイラＡ
ＴＣＣ２１２７５、メタノモナス・メチロポーラＡＴＣ
Ｃ２１３６９を使用し、培養２４時間目に第３表に示す
各種アミノ酸をそれぞれ５ ｍ９／ＴＩＬｌに添加した
他は実施例１の場合と同様に培養したところ、第３表に
示す通り培養液中にＯ−メチルホモセリンが生成蓄積し
た。
ＡＴＣＣ２１３７３、グロタミノバクター・ルバー微工
研菌寄第２９０３号、シュードモナス・インヌエタＡＴ
ＣＣ２１２７６、アクロモバクタ−・メタノロフイラＡ
ＴＣＣ２１２７５、メタノモナス・メチロポーラＡＴＣ
Ｃ２１３６９を使用し、培養２４時間目に第３表に示す
各種アミノ酸をそれぞれ５ ｍ９／ＴＩＬｌに添加した
他は実施例１の場合と同様に培養したところ、第３表に
示す通り培養液中にＯ−メチルホモセリンが生成蓄積し
た。
実施例 ５
種菌とした実施例１で使用したミクロサイクラス・エバ
ネウス微工研菌寄第３１３８号（チアリジン−ホモセリ
ン二重抵抗性変異株）を使用し、実施例１の培地におい
てメタノールの代わりに第４表の炭素源を用いた他は実
施例１の場合と同様に培養したところ第４表に示す通り
培養液中に〇−メチルホモセリンが生成蓄積した。
ネウス微工研菌寄第３１３８号（チアリジン−ホモセリ
ン二重抵抗性変異株）を使用し、実施例１の培地におい
てメタノールの代わりに第４表の炭素源を用いた他は実
施例１の場合と同様に培養したところ第４表に示す通り
培養液中に〇−メチルホモセリンが生成蓄積した。
Claims (1)
- １ ミクロサイクラス属、シュードモナス属、メタノモ
ナス属、グロタミノバクター属、アクロモバクタ−属に
属し、０−メチルホモセリン生成能を有する微生物を培
地に接種培養して、培養物中にＯ−メチルホモセリンを
生成蓄積せしめ、該培養物からＯ−メチルホモセリンを
採取することを特徴とする発酵法によるＯ−メチルホモ
セリンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2639976A JPS593198B2 (ja) | 1976-03-11 | 1976-03-11 | 発酵法によるｏ−メチルホモセリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2639976A JPS593198B2 (ja) | 1976-03-11 | 1976-03-11 | 発酵法によるｏ−メチルホモセリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52110893A JPS52110893A (en) | 1977-09-17 |
| JPS593198B2 true JPS593198B2 (ja) | 1984-01-23 |
Family
ID=12192467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2639976A Expired JPS593198B2 (ja) | 1976-03-11 | 1976-03-11 | 発酵法によるｏ−メチルホモセリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS593198B2 (ja) |
-
1976
- 1976-03-11 JP JP2639976A patent/JPS593198B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52110893A (en) | 1977-09-17 |
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