JPS593280B2 - 不快臭の無い感圧性記録材料 - Google Patents
不快臭の無い感圧性記録材料Info
- Publication number
- JPS593280B2 JPS593280B2 JP56032448A JP3244881A JPS593280B2 JP S593280 B2 JPS593280 B2 JP S593280B2 JP 56032448 A JP56032448 A JP 56032448A JP 3244881 A JP3244881 A JP 3244881A JP S593280 B2 JPS593280 B2 JP S593280B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- paper
- unpleasant odor
- recording material
- pressure
- sensitive recording
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Color Printing (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、不快臭の無い感圧性記録材料に関す：一■■
一ーーー■：：≧■■一■≧：ｌ不快臭の無い、発色性
・生分解性に優れた感圧性 ｌ記録材料に関するもので
ある。
一ーーー■：：≧■■一■≧：ｌ不快臭の無い、発色性
・生分解性に優れた感圧性 ｌ記録材料に関するもので
ある。
：一：＝：■！゛、’、−１
ラビヤゴム等のバリヤー物質で被覆して得られる Ｉ所
謂マイクロカプセルと、染料前駆体物質に接触 □：；
′＄、？：脣＝１′、一：： ｌ面に塗布して成る感圧
性記録材料はノンカーボン ｌ紙等として公知であわ、
今日広＜使用されている０、■■−ーー■：■＄、■、
’Ｎ■−１れば生分解性に乏しく、その為人体内に蓄積
され Ｉ易く、大量に蓄積した場合は種々の障害が生ず
る ｌ事が明らかになわ、ノンカーボン紙の材料として
大きな欠陥を有することが認められるにいたつた。
謂マイクロカプセルと、染料前駆体物質に接触 □：；
′＄、？：脣＝１′、一：： ｌ面に塗布して成る感圧
性記録材料はノンカーボン ｌ紙等として公知であわ、
今日広＜使用されている０、■■−ーー■：■＄、■、
’Ｎ■−１れば生分解性に乏しく、その為人体内に蓄積
され Ｉ易く、大量に蓄積した場合は種々の障害が生ず
る ｌ事が明らかになわ、ノンカーボン紙の材料として
大きな欠陥を有することが認められるにいたつた。
更にポリ塩化ビフェニルには特有の不快臭があり、 ｌ
それを使用したノンカーボン紙ぱ不快臭を人に感ぜしめ
る大きな欠点を持つている。顕色剤として酸性白土を使
用する時は円滑な発色力゛可能であるが、ノボラック樹
脂等を使用した場合は発色速度が著し＜低下する欠点も
ある。更に又ポリ塩化ビフェニルは光により分解し、塩
化水素を発生し、染料前駆体物質に影響を与える為、ノ
ンカーボン″’＄■：■一ー’、−ニ■■■■■゛ユ、
０１水素の内、沸点２９０〜４００℃の炭化水素混合
：物を触媒を使用して水素化したものを本発明の溶 ｌ
剤と同様の目的に使用することは公知であるが、 １本
発明はこれとは異るものである。前者において １ぱ種
々の炭化水素の複雑な混合物である為に生分 １−Ｅ！
！１”弊ｊ：■■■−ニ′□■、’ｉ： １が低い。そ
れに反し本発明の方法による時は溶剤は生分解性に優れ
、且つ低温における粘度は充分に低く、速に且つ高濃度
の発色が得られる。ジフエニルメタン誘導体を溶剤とし
て使用したノンカーボン紙も公知である。この場合、溶
剤は低温に卦ける粘度も低く、それを使用して得られる
ノンカーボン紙の発色速度は大であるが、分子内に２個
のベンゼン核を有し、不快臭を有する為、得られるノン
カーボン紙も不快感を感ぜしめる欠点があつた。本発明
者らは、このような従来のジフエニル系アルカン化合物
よりも、さらに、不快臭が減少し、人体への安全性に優
れ生分解性が良好な化合物を開発すべく研究を行つた結
果、ジフエニル系アルカン化合物の二重結合に水素を付
加すれば、上記１目的が達成されるばかジでなく、安定
性をよジ向上し得ると共に種々の物理的性質を変えるこ
とができるため、目的に応じた特性の選択の範囲を拡大
しうることを見出し、この知見に基づいて本発明をなす
に至つた。
それを使用したノンカーボン紙ぱ不快臭を人に感ぜしめ
る大きな欠点を持つている。顕色剤として酸性白土を使
用する時は円滑な発色力゛可能であるが、ノボラック樹
脂等を使用した場合は発色速度が著し＜低下する欠点も
ある。更に又ポリ塩化ビフェニルは光により分解し、塩
化水素を発生し、染料前駆体物質に影響を与える為、ノ
ンカーボン″’＄■：■一ー’、−ニ■■■■■゛ユ、
０１水素の内、沸点２９０〜４００℃の炭化水素混合
：物を触媒を使用して水素化したものを本発明の溶 ｌ
剤と同様の目的に使用することは公知であるが、 １本
発明はこれとは異るものである。前者において １ぱ種
々の炭化水素の複雑な混合物である為に生分 １−Ｅ！
！１”弊ｊ：■■■−ニ′□■、’ｉ： １が低い。そ
れに反し本発明の方法による時は溶剤は生分解性に優れ
、且つ低温における粘度は充分に低く、速に且つ高濃度
の発色が得られる。ジフエニルメタン誘導体を溶剤とし
て使用したノンカーボン紙も公知である。この場合、溶
剤は低温に卦ける粘度も低く、それを使用して得られる
ノンカーボン紙の発色速度は大であるが、分子内に２個
のベンゼン核を有し、不快臭を有する為、得られるノン
カーボン紙も不快感を感ぜしめる欠点があつた。本発明
者らは、このような従来のジフエニル系アルカン化合物
よりも、さらに、不快臭が減少し、人体への安全性に優
れ生分解性が良好な化合物を開発すべく研究を行つた結
果、ジフエニル系アルカン化合物の二重結合に水素を付
加すれば、上記１目的が達成されるばかジでなく、安定
性をよジ向上し得ると共に種々の物理的性質を変えるこ
とができるため、目的に応じた特性の選択の範囲を拡大
しうることを見出し、この知見に基づいて本発明をなす
に至つた。
即ち、本発明は、―般式
（式中Ｒ及びＲ′は水素原子又は低級アルキル基であり
，．Ｒ及びＲ′の一方又は両方が低級アルキル基である
場合にはｐ及びｑの一方又は両方が１−３の整数であり
、ｎは１〜３の整数である。
，．Ｒ及びＲ′の一方又は両方が低級アルキル基である
場合にはｐ及びｑの一方又は両方が１−３の整数であり
、ｎは１〜３の整数である。
）で表わされるジフエニルアルカン系化合物にベンゼン
核１個当う平均２〜５個の水素が付加された化合物又は
それらの混合物から成る感圧性記録材料を提供するもの
である。上記の一般式ＦｌＣ卦いて、置換分Ｒ及びＲ′
が水素原子である場合には問題がないが、アルキル基で
ある場合にはその鎖長が長くなると染料前駆体に対する
溶解性が悪くなる。
核１個当う平均２〜５個の水素が付加された化合物又は
それらの混合物から成る感圧性記録材料を提供するもの
である。上記の一般式ＦｌＣ卦いて、置換分Ｒ及びＲ′
が水素原子である場合には問題がないが、アルキル基で
ある場合にはその鎖長が長くなると染料前駆体に対する
溶解性が悪くなる。
従つて低級アルキル基である必要があシ、炭素数１〜４
個のアルキル基が好ましい。又各ベンゼン核の低級アル
キル置換分の数が多くなジすぎても染料前駆体に対する
溶解性が低下するので、各ベンゼン核に低級アルキル置
換分がある場合にはその数が１〜３個であることが好ま
しい。同様な理由でｎが１〜３であることが好ましい。
上記一般式で示される化合物の代表例としては次のもの
がある：ジフエニルメメン、フエニルージメチルフエニ
ルメタン、１，１−ジフェニルエタン、１−フエニル一
１−（ジメチルフエニル）工ノン、１，１−ジトリルエ
汐ン、１−フエニル一１−Ｃプロピルフエニル）エタン
、１，２−ジフエニルエ汐ン及び１，３−ジフエニルプ
ロパン。
個のアルキル基が好ましい。又各ベンゼン核の低級アル
キル置換分の数が多くなジすぎても染料前駆体に対する
溶解性が低下するので、各ベンゼン核に低級アルキル置
換分がある場合にはその数が１〜３個であることが好ま
しい。同様な理由でｎが１〜３であることが好ましい。
上記一般式で示される化合物の代表例としては次のもの
がある：ジフエニルメメン、フエニルージメチルフエニ
ルメタン、１，１−ジフェニルエタン、１−フエニル一
１−（ジメチルフエニル）工ノン、１，１−ジトリルエ
汐ン、１−フエニル一１−Ｃプロピルフエニル）エタン
、１，２−ジフエニルエ汐ン及び１，３−ジフエニルプ
ロパン。
上記一般式の化合物は合成的に製造される。例えば英国
特許第５８５０７３号明細書に記載されている方法等に
よつて、硫酸を触媒としてスチレンとキシレンとから作
られる。合成的に製造される以外に、副生物として得ら
れるものを用いることもできる。例えばベンゼンとオレ
フインとからアルキルベンゼンを作る場合に副生する蒸
留残渣の油状物を精留したものを使用することもできる
。上記一般式の化合物を水素化するのに種々な方法があ
るが、最も適している方法は、白金、パラジウム、ニツ
ケル等の金属又はその化合物より成る触媒を使用し、常
圧又は高圧の水素による水素化である。
特許第５８５０７３号明細書に記載されている方法等に
よつて、硫酸を触媒としてスチレンとキシレンとから作
られる。合成的に製造される以外に、副生物として得ら
れるものを用いることもできる。例えばベンゼンとオレ
フインとからアルキルベンゼンを作る場合に副生する蒸
留残渣の油状物を精留したものを使用することもできる
。上記一般式の化合物を水素化するのに種々な方法があ
るが、最も適している方法は、白金、パラジウム、ニツ
ケル等の金属又はその化合物より成る触媒を使用し、常
圧又は高圧の水素による水素化である。
その他にアルカリ金属、アルカリ土類金属それ等のコン
プレツクスによる水素化も使用できる。水素化の程度を
高めれば、生分解性及び不快臭の除去の度合は向上する
が、同時に染料前駆体物質の溶解性が低下するので必要
以上に水素化することは不利である。
プレツクスによる水素化も使用できる。水素化の程度を
高めれば、生分解性及び不快臭の除去の度合は向上する
が、同時に染料前駆体物質の溶解性が低下するので必要
以上に水素化することは不利である。
通常ベンゼン核１個当シ平均して２〜５ケの水素原子が
付加される様に調整する。上記ジフエニルアルカン系化
合物の水素添加物を分離するには、蒸留、抽出等の通常
の方法を用いることができる。染料前駆体物質の溶解度
は代表的な染料前駆体物質であるクリスタルバィオレツ
トラクトンに対し１重量％以上の値を示すことが好まし
い。これよジ低い時はノンカーボ７紙の発色性能が著し
く低下する〇このようにして得られた本発明の水素添力
一は、不快臭が無く、人体への安全性に優れ、生分解性
が良好であジ、ノンカーボン紙の発色速度が大であり、
感圧性記録材料として好適に使用し得る。
付加される様に調整する。上記ジフエニルアルカン系化
合物の水素添加物を分離するには、蒸留、抽出等の通常
の方法を用いることができる。染料前駆体物質の溶解度
は代表的な染料前駆体物質であるクリスタルバィオレツ
トラクトンに対し１重量％以上の値を示すことが好まし
い。これよジ低い時はノンカーボ７紙の発色性能が著し
く低下する〇このようにして得られた本発明の水素添力
一は、不快臭が無く、人体への安全性に優れ、生分解性
が良好であジ、ノンカーボン紙の発色速度が大であり、
感圧性記録材料として好適に使用し得る。
叉、必要に応じアルキルベンゼン、パラフイン系炭化水
素、石油エーテル、ケロシン、アルキルナフ汐リン、水
素化汐−フエニル、アルキルジフエニール等を上記の方
法で水素化された化合物と混合して使用することもでき
る。染料前駆体物質としてはクリス汐ルバイオレツトラ
クトンの他にベンゾイルロイコメチレンブルー、マラカ
イトグリーン、ローダミンＢ１スタン、スタン等が使用
される。
素、石油エーテル、ケロシン、アルキルナフ汐リン、水
素化汐−フエニル、アルキルジフエニール等を上記の方
法で水素化された化合物と混合して使用することもでき
る。染料前駆体物質としてはクリス汐ルバイオレツトラ
クトンの他にベンゾイルロイコメチレンブルー、マラカ
イトグリーン、ローダミンＢ１スタン、スタン等が使用
される。
顕色剤としては酸性白土、活性白土、ゼオライト、ベン
トナイト等の無機物、ノポラツク樹脂等の有機物等種々
のものが使用される。
トナイト等の無機物、ノポラツク樹脂等の有機物等種々
のものが使用される。
マイクロカプセルの製造方法は米国特許第２８００４５
７号、同第２８００４５８号明細書に記載されているア
ラビアゴム及びゼラチンの水１（溶液のコアセルベーシ
ヨンを利用した方法等が使用される。
７号、同第２８００４５８号明細書に記載されているア
ラビアゴム及びゼラチンの水１（溶液のコアセルベーシ
ヨンを利用した方法等が使用される。
実施例 １
ベンゼンとエチレンとよりエチルベンゼンを製造する工
程にふ・いて、ポリアルキルベンゼンを蒸１．溜する塔
の塔底液を２，０００ｍｅ取り１直径２０Ｔｗｔ高さ２
，０００７ｍのコイル充填塔の試験蒸溜装置Ｏ論段数４
０段）に仕込み、真空度１Ｔｆｒ１ｎＨｇＣ絶対圧）、
還流比５で蒸溜を開始し、９０℃で留出して来る溜分２
００ｄを得た。
程にふ・いて、ポリアルキルベンゼンを蒸１．溜する塔
の塔底液を２，０００ｍｅ取り１直径２０Ｔｗｔ高さ２
，０００７ｍのコイル充填塔の試験蒸溜装置Ｏ論段数４
０段）に仕込み、真空度１Ｔｆｒ１ｎＨｇＣ絶対圧）、
還流比５で蒸溜を開始し、９０℃で留出して来る溜分２
００ｄを得た。
これは分析の結果１，１−２ジフエニルエ汐ン９６．５
（！）、その他３．５０１）よりなることが確認された
。これの２０グラムを容量１００ｍｔ．のオートクレー
ブ中に入れ、触媒としてラネーニツケルを３ｔ加え、水
素ガスを８０気圧充填した。これはベンゼン核１個当）
平均３個の２水素に相当する。オートクレーブを密閉後
１５０℃に加熱し６時間水素化を行つた。この処理で実
質的に全ての水素が反応した。反応後、蒸留精製を行な
つて、１，１−ジフエニルエ汐ンを分離後、冷却し、触
媒を分離して無色で低粘度の油状物を３得た。これは分
析の結果、１，１−ジフエニルエタンが確認されなかつ
た。クリス汐ルバイオレツトラクトン２．０ｆとペンソ
ー）Ｉ／Ｐイコメチレンブル一０．９ｒとを前記の水素
還元物１００Ｖに溶解せしめた。
（！）、その他３．５０１）よりなることが確認された
。これの２０グラムを容量１００ｍｔ．のオートクレー
ブ中に入れ、触媒としてラネーニツケルを３ｔ加え、水
素ガスを８０気圧充填した。これはベンゼン核１個当）
平均３個の２水素に相当する。オートクレーブを密閉後
１５０℃に加熱し６時間水素化を行つた。この処理で実
質的に全ての水素が反応した。反応後、蒸留精製を行な
つて、１，１−ジフエニルエ汐ンを分離後、冷却し、触
媒を分離して無色で低粘度の油状物を３得た。これは分
析の結果、１，１−ジフエニルエタンが確認されなかつ
た。クリス汐ルバイオレツトラクトン２．０ｆとペンソ
ー）Ｉ／Ｐイコメチレンブル一０．９ｒとを前記の水素
還元物１００Ｖに溶解せしめた。
アラビアゴム３３６ｆを水３２０７に溶解し、この中に
前記染料溶解液を加え、乳化撹拌した。３６ｔのゼラチ
ンを水３２０７に溶解した液を添加した後、温度を５０
℃に保ちつつ温水８００ｆを添加し、苛性ソーダでＰＨ
を５にした。
前記染料溶解液を加え、乳化撹拌した。３６ｔのゼラチ
ンを水３２０７に溶解した液を添加した後、温度を５０
℃に保ちつつ温水８００ｆを添加し、苛性ソーダでＰＨ
を５にした。
更に酢酸を加えて阻を４５４に下げコアセルベーシヨン
を起こさせた。これに３６％ホルマリン８７を添加後１
０℃に冷却した。苛性ソーダて争Ｈを９．５に調節し放
置した。このマイクロカプセル分散液をエアナイフコー
テイングにより紙の上に５ｆ／Ｒの量で塗布レ屹燥させ
た。この様にして得た紙（上葉紙）に市販のノンカーボ
ン紙の下葉紙（顕色剤として酸性白土、又はノボラツク
樹脂を塗布せるもの）を組合わせて印字試験した。酸性
白土を使用した下葉紙を本発明の上葉紙と組合わせた時
は瞬間的に且つ高濃度の明瞭な発色が生じた。又、ノボ
ラツク樹脂を使用した下葉紙を組合わせた時も印字によ
る発色は速か且つ明瞭であつた。又本発明のＥ菓紙にキ
セノンメータ一を１０時間照射した後市販下葉紙と組合
わせて印字したところ、若干の退色はあるが発色が得ら
れた。市販のポリ塩化ビニールを使用せる上葉紙をノボ
ラツク樹脂使用の下葉紙と組合わせて印字したが発色速
度は非常に遅く実用にならなかつた。
を起こさせた。これに３６％ホルマリン８７を添加後１
０℃に冷却した。苛性ソーダて争Ｈを９．５に調節し放
置した。このマイクロカプセル分散液をエアナイフコー
テイングにより紙の上に５ｆ／Ｒの量で塗布レ屹燥させ
た。この様にして得た紙（上葉紙）に市販のノンカーボ
ン紙の下葉紙（顕色剤として酸性白土、又はノボラツク
樹脂を塗布せるもの）を組合わせて印字試験した。酸性
白土を使用した下葉紙を本発明の上葉紙と組合わせた時
は瞬間的に且つ高濃度の明瞭な発色が生じた。又、ノボ
ラツク樹脂を使用した下葉紙を組合わせた時も印字によ
る発色は速か且つ明瞭であつた。又本発明のＥ菓紙にキ
セノンメータ一を１０時間照射した後市販下葉紙と組合
わせて印字したところ、若干の退色はあるが発色が得ら
れた。市販のポリ塩化ビニールを使用せる上葉紙をノボ
ラツク樹脂使用の下葉紙と組合わせて印字したが発色速
度は非常に遅く実用にならなかつた。
又キセノンメータ一照射テストを行つた結果は、酸性白
土使用の下葉紙を使用しても発色は著しく低下している
ことが判明した。市販のポリ塩化ビフエニル使用の上葉
紙では特有の不快臭が感じられたが、これに反し本発明
の上葉紙はその様な不快臭は全くなく、使用者に不快感
を与えなかつた。
土使用の下葉紙を使用しても発色は著しく低下している
ことが判明した。市販のポリ塩化ビフエニル使用の上葉
紙では特有の不快臭が感じられたが、これに反し本発明
の上葉紙はその様な不快臭は全くなく、使用者に不快感
を与えなかつた。
本発明で使用する溶剤に対し都市下水の活性汚泥を使用
して微生物による分解速度を生物学的酸素要求量を測定
して調べた。
して微生物による分解速度を生物学的酸素要求量を測定
して調べた。
５日後には生物学的酸素要求量は３５％に減少している
ことが判明した。
ことが判明した。
これは微生物による急速な分解が進行していることを示
している。前記１，１−ジフエニルエ汐ンを水素化する
ことなくそのまま溶剤として使用して全く同様にノンカ
ーボン紙の上葉紙を製造した。
している。前記１，１−ジフエニルエ汐ンを水素化する
ことなくそのまま溶剤として使用して全く同様にノンカ
ーボン紙の上葉紙を製造した。
この上葉紙を市販のノボラツク樹脂使用の下葉紙と組合
わせて印字すると速な発色が得られたが不快臭が感ぜら
れ、前述の本発明の方法で得られたノンカーボン紙上葉
紙に比べ明らかにより強い不央臭を与えた。実施例 ２
オルソキシレン５００ｔとスチレンモノマー５０７との
混合物を１０℃に冷却し、撹拌しつつこの中に９８％硫
酸を１０ｔ添加した。
わせて印字すると速な発色が得られたが不快臭が感ぜら
れ、前述の本発明の方法で得られたノンカーボン紙上葉
紙に比べ明らかにより強い不央臭を与えた。実施例 ２
オルソキシレン５００ｔとスチレンモノマー５０７との
混合物を１０℃に冷却し、撹拌しつつこの中に９８％硫
酸を１０ｔ添加した。
２時間反応せしめた後硫酸相を分液し、油相を水、次い
で１０％苛性ソーダ水溶液で洗滌した。
で１０％苛性ソーダ水溶液で洗滌した。
これを蒸留して１−フエニル一１−キシリルエタンを得
た。実施例１と同様にして１−フエニル一１−キシリル
エタン２０ｒをオートクレーブ中に入れ、白金触媒を使
用してベンゼン核１個当！０２個の水素に相当する量の
水素を付加させた。反応後、蒸留精製を行ない１−フエ
ニル一１−キシリルエメンを分離後、触媒を分離して油
状物を得た。これは分析の結果、１−フエニル一１−キ
シリルエ汐ンが確認されなかつた。この様にして得られ
た油状物２部と炭素数１０内至１２のパラフイン１部と
の混合物を使用して実施例１と同様の方法に従つてマイ
クロカプセルを製造しこれを紙に塗布してノンカーボン
紙の上葉紙を得た。
た。実施例１と同様にして１−フエニル一１−キシリル
エタン２０ｒをオートクレーブ中に入れ、白金触媒を使
用してベンゼン核１個当！０２個の水素に相当する量の
水素を付加させた。反応後、蒸留精製を行ない１−フエ
ニル一１−キシリルエメンを分離後、触媒を分離して油
状物を得た。これは分析の結果、１−フエニル一１−キ
シリルエ汐ンが確認されなかつた。この様にして得られ
た油状物２部と炭素数１０内至１２のパラフイン１部と
の混合物を使用して実施例１と同様の方法に従つてマイ
クロカプセルを製造しこれを紙に塗布してノンカーボン
紙の上葉紙を得た。
この上葉紙も実施例１の上葉紙と同様にして市販の下葉
紙と組合わせて印字して試験した結果、同様に速かな発
色速度、高い発色濃度、良好な耐光性が示され、又、不
快臭が全く感ぜられなかつた。又、１−フエニル一１−
キシリルエタンは微生物により速かに分解されることも
確められた。実施例 ３ 実施例１の方法において、１，１−ジフエニルエタンの
代ジに、ジフエニルメタンを使用し、他は同様にしてベ
ンゼン核１個当ｂ平均２．５個の水−素を付加させ、ジ
フエニルメタン分離後の油状物を使用して実施例１と同
じ方法でノンカーボン紙上葉紙を得た。
紙と組合わせて印字して試験した結果、同様に速かな発
色速度、高い発色濃度、良好な耐光性が示され、又、不
快臭が全く感ぜられなかつた。又、１−フエニル一１−
キシリルエタンは微生物により速かに分解されることも
確められた。実施例 ３ 実施例１の方法において、１，１−ジフエニルエタンの
代ジに、ジフエニルメタンを使用し、他は同様にしてベ
ンゼン核１個当ｂ平均２．５個の水−素を付加させ、ジ
フエニルメタン分離後の油状物を使用して実施例１と同
じ方法でノンカーボン紙上葉紙を得た。
この上葉紙を市販の下葉紙と組合わせて印字して試験し
た結果、実施例１と同様の結果が得られた。実施例 ４ ノルマルプロピルベンゼン５００ｔとビニルトルエン５
０ｔとを使用して実施例２の方法と同様の方法で１−ト
リル−１−（プロピルフエニル）エタンを得た。
た結果、実施例１と同様の結果が得られた。実施例 ４ ノルマルプロピルベンゼン５００ｔとビニルトルエン５
０ｔとを使用して実施例２の方法と同様の方法で１−ト
リル−１−（プロピルフエニル）エタンを得た。
これを実施例２の水素化方法と同様の方法で水素化して
ベンゼン核１個当ｖ平均４イ（支）Ｄ水素を付加せしめ
た。１−トリル−１−Ｃプロピルフエニル）エタン分離
後の油状物を溶剤として使用する他は実施例１と同様の
方法に従つてノンカーボン紙の上葉紙を作つた。
ベンゼン核１個当ｖ平均４イ（支）Ｄ水素を付加せしめ
た。１−トリル−１−Ｃプロピルフエニル）エタン分離
後の油状物を溶剤として使用する他は実施例１と同様の
方法に従つてノンカーボン紙の上葉紙を作つた。
この上葉紙を市販の下葉紙と組合わせて印字して試験し
た結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。実施
例 ５ 実施例１で得られた水素化物１部に対し、へキサヒドロ
汐−フエニル１部の割合で混合したものを溶剤として使
用する他は、実施例１と同様の方法に従つてノンカーボ
ン紙上葉紙を作つた。
た結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。実施
例 ５ 実施例１で得られた水素化物１部に対し、へキサヒドロ
汐−フエニル１部の割合で混合したものを溶剤として使
用する他は、実施例１と同様の方法に従つてノンカーボ
ン紙上葉紙を作つた。
この上葉紙を市販の下葉紙と組合わせて印字して試験し
た結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。実施
例 ６ １，２−ジフエニルエ汐ンを実施例１に卦ける１，１−
ジフエニルエタンの代ジに水素化してベンゼン核１個当
ジ平均３個の水素を付加せしめた。
た結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。実施
例 ６ １，２−ジフエニルエ汐ンを実施例１に卦ける１，１−
ジフエニルエタンの代ジに水素化してベンゼン核１個当
ジ平均３個の水素を付加せしめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ及びＲ′は水素原子又は低級アルキル基であり
、Ｒ及びＲ′の一方又は両方が低級アルキル基である場
合にはｐ及びｑの一方又は両方が１〜３の整数であり、
ｎは１〜３の整数である。 ）で示されるジフェニルアルカン系化合物にベンゼン核
１個当り平均２〜５個の水素が付加された化合物又はそ
れらの混合物から成ることを特徴とする感圧性記録材料
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56032448A JPS593280B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | 不快臭の無い感圧性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56032448A JPS593280B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | 不快臭の無い感圧性記録材料 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9460573A Division JPS5738436B2 (ja) | 1973-08-23 | 1973-08-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56138126A JPS56138126A (en) | 1981-10-28 |
| JPS593280B2 true JPS593280B2 (ja) | 1984-01-23 |
Family
ID=12359239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56032448A Expired JPS593280B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | 不快臭の無い感圧性記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS593280B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105199961B (zh) * | 2015-04-29 | 2018-08-24 | 三峡大学 | 一种锐顶镰孢菌及其应用 |
-
1981
- 1981-03-09 JP JP56032448A patent/JPS593280B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56138126A (en) | 1981-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2000018815A1 (en) | Process for producing hydrogenated c9 petroleum resin and hydrogenated c9 petroleum resin obtained by the process | |
| Serijan et al. | Dicyclic hydrocarbons. III. Diphenyl-and dicyclohexylalkanes through C15 | |
| JPS593280B2 (ja) | 不快臭の無い感圧性記録材料 | |
| CN113880700A (zh) | 一种荧光萘环[3]芳烃无孔自适应晶体及其制备方法与应用 | |
| Gil-Av et al. | Synthesis and Reactions of 3-Methylcyclobutene | |
| LeBel et al. | Solvolytic studies of bicyclooctenyl derivatives. Epimeric bicyclo [3.2. 1] oct-6-en-3-yl tosylates | |
| EP0113293A1 (fr) | Famille de cristaux liquides présentant une phase smectique A, et son procédé de fabrication | |
| Newman et al. | The Behavior of 3-Methylphthalic Anhydride in Friedel-Crafts and Grignard Condensations1, 2 | |
| JPH0635399B2 (ja) | 高沸点炭化水素油の製造法 | |
| US2555912A (en) | Cyclohexyl-substituted alpha, omega glycols and process for preparing them | |
| Anteunis et al. | On the isomerization of humulone | |
| JPH0146494B2 (ja) | ||
| Van Tamelen et al. | Photolysis of lithium aryls | |
| Török et al. | Hydrogen pressure dependence in the ring-opening reactions of propylcyclobutane over Pd/SiO2 catalyst | |
| Elderfield et al. | An Investigation of the Possibility of Benzopyrylium Salt Formation by Hydrocarbon Elimination from Chromens1 | |
| Maxted | Catalytic hydrogenation and reduction | |
| Brode et al. | Synthesis of racemic menthol | |
| CN111868213A (zh) | 经取代的二苯并呋喃作为燃料标记物 | |
| Peterson et al. | Solvents of low nucleophilicity. XI. Modified aromatic. sigma. values in the addition of trifluoroacetic acid to phenylbutenes | |
| EP0565159B1 (en) | 8-Hydroxycymene preparation by dehydrogenation | |
| Allen et al. | Fluorescent stilbene, diene and triene surfactants as probes of reactivity in amylose inclusion complexes | |
| JPH03236336A (ja) | 直接脱水素法によるシメノールの製造 | |
| BR112021012245B1 (pt) | Método para preparar compostos | |
| Fieser et al. | 4, 10-Ace-1, 2-benzanthracene | |
| US3699180A (en) | Isomerization of dihydronaphthalenes |