JPS5933232A - マメ科植物からサポニン類およびフラボン類の分離方法 - Google Patents

マメ科植物からサポニン類およびフラボン類の分離方法

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JPS5933232A JP57144298A JP14429882A JPS5933232A JP S5933232 A JPS5933232 A JP S5933232A JP 57144298 A JP57144298 A JP 57144298A JP 14429882 A JP14429882 A JP 14429882A JP S5933232 A JPS5933232 A JP S5933232A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はマメ科哨物からフラボン類およびサポニン類の
少くとも何れかを分離する方法、特１こマメ科直物を室
温下にアルカリ性ｒ（溶液で抽出することを必須とし、
これに無極性ないし徽（ｊ性吸青樹脂を使用する吸着、
溶離操作を適宜に組＆わせて成るフラボン類およびサポ
ニン類の少くとも何れかを分離、採収する方法に関する
。
マメ科植物には主要成分として繊維分、フラボン類、サ
ポニン類、糖および蛋白質の存在が知られているが、特
に大豆の繊維分や蛋白質は占くから食品の分野で重用さ
れている。最近に至り、大豆のフラボン類やサポニン類
についてその医薬的用途が着目され、その分離法として
脱脂人ヴを熱時極性溶媒で抽出し、抽出液を濃縮後、ｎ
−ブタノールで再抽出し、濃縮する方法が知られている
（たとえば特開昭５６−６４０００号明細出）。
このようにマメ科植物はその主要１戊分がいずれも夫々
に実用性を（ｒする事実（こ着目し、本発明者はこれら
主要成分を簡便、安全かつ経済的有利（こ分１雛、採取
する方法を確立することを目的として種々に研究を重ね
た結果、マメ科植物の脱脂したものを室温でアルカリ性
水溶液により抽出する工程を必須とし、これに無極性な
いし微極性吸着樹脂と適宜の溶離液を使用する吸着溶離
工程を適当に組み合わせることにより上記の目的が達成
出来る事実を見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の要旨は、マメ科植物の少くとも一部を必要に応
じ脱脂した後、アルカリ水溶液で抽出して繊維分を除去
し、抽出液を必要に応じ除蛋白した後、無極性ないし微
極性吸着樹脂で処理し、該吸着樹脂に吸着したザボニン
類およびフラボン類の分離方法に関する。
原ホ５［とするマメｌミ）　昭物は、花、７Ｌ蕾、眼実
、（Φ子、葉菫、木部、根菫）τ１≦、根粒など植物体
の全、１．１゜丑たはいずれの部分であってもよい。丑
だ、新！！ｔｆ−なものであっても、乾燥させたもので
あっても、よい。通常は、植物体を粉砕したものを１１
−ヘキサンの如き有機溶媒で／Ｊｌｌ梨処理して脱脂し
、脱脂ｆなの乾燥物を以後の＜′Ａ１１１！に付する。
すなわち、好１しくは−に記の如き植物体の脱脂乾燥物
の粉砕品を室温（１〜３５°Ｃ〕でアルカリ性水溶液（
こより静置あるいは攪拌■に抽出し、ｖｒ過あるいは遠
心分路によりａ　、１ｉｆｔ：分と抽出液に分ける。
ここに得られた抽出ｌ夜は、その捷＼（アルカリ性〕ま
たは酸性としてから無極性ないし微極性吸着樹脂で処理
する。酸性（好ましくは弱酸性）とした場合には、蛋白
質が析出してくるから、吸１２樹脂との処理に先各ち、
これをρ過あるいは遠心分離して採取する。
吸着樹脂で処理した結果、抽出液中のサボ、＝ン類およ
びフラボン類はこれ（こ吸着される。この吸着樹脂をメ
タノール、エタノールの如き嘩性ｍ　ＤＩ。
で処理すれば、ザボニン類およびフラボン類が溶離して
来る。溶離液を必要に応じ濃縮し、アセトンの如き適宜
の溶媒で処理することによって、ザボニン類とフラボン
類のそれぞれを分離、採取する。
吸着樹脂に吸Ｉｆされなかった糖を含有する溶出物は、
抽出液を酸性に変することなくそのま＼吸着樹脂と処理
した場合には、酸性（好ましくは弱酸性）として析出す
る蛋白質を分離し、′ｆ３ｆ（ｌを濃縮して糖を採収す
る。抽出液を酸性に変じてから吸；簿樹脂と処理した場
合には、溶出物を濃縮して糖を採取する。
本発明方法において繊ホＩＬ分以外の主成分を抽出する
ためのアルカリ性水溶液による処理は室温で行われる。
従って、熱エネルギーが節減され、抽出容器に密封性が
要求されず、抽出状態を目視しながら作業出来るなどの
利点がある。
抽出工程で温度をかけると原料中に含まれる繊維が分解
を受け、コロイド状と成り、後処理が困可トとなるばか
りでなく、コロイド状物質の中に曲の成分が取り込せれ
るため、抽出助士も低十する。
この発明の効果を列挙すればｕ下の通りである３゜ｌ）
従来の低級脂肪族アルコールを用いる抽出方法に比して
抽出溶媒として水を用いる１へ、引火、爆発の恐れが無
く、抽出装置に防爆勇の特別な設Ｕｉｔｒを必要としな
い。又、抽剤が安価であることから生産費が著しく安価
となる。
２）抽出を室を品（１〜３５°Ｃ）で行なう為、熱エネ
ルギーの消費が著しく少なく、製造物の変性が極めて小
さい。
３）精製・濃縮の工程が短縮出来、従来法に見られる余
分な？ｓ媒やエネルギーの消費が極めて少なく且、効率
が著しく向ヒしている。
４）原料中に含まれるすべての化合物が分画出来原料の
利用率が著しく高い。
実施例１ 大豆粉末１０（ｌをｎ−ヘキサン１１て１時間２回、加
熱抽出し、脱脂する。この脱脂乾燥物に０．４％水酸１
ヒナトリウム水溶液］、５１を加え、室ｉ’Ｍ　（１〜
３５°Ｃ）で抽出する。この抽出ｌ夜を１！７５過し、
繊維分を分１４１ｆ、除去する。ρ液を酢酸で弱酸性ζ
コ（７、ｌ　Ｄｊｊ間静置後、析出物ヲρ収し、６０°
Ｃ以下で減圧乾燥して大ｒ、′７蛋白質２７．２５ｆ／
を得る。
析出物をρ取後のρ液は、徽極性吸着樹脂で処ｊ１１す
る。すなわち、徽極性を有するアクリルエステルを樹脂
ｆ”Ｊ（イくとする吸着樹脂２００肩ｔを水４００ｍ？
に分散させ、内１ギ３０羽のカラムに充填し、前記を液
をその−に部から注入、流速１０　ｍｅ　／　ｇｉｎの
速度で通過、吸で１′させる。流下物に着円がなくなる
壕で水で洗浄し、微（ヶ性吸着樹１肘に吸着しない物質
を分離する。得られた流出液は６０°Ｃ以下で蒸発乾固
し、残留物を６０°Ｃ以下で乾燥して灰褐色の大豆炭水
ｆｒ物２６．５ｇを得る。次いでメタノールまたは含水
メタノール５００肩ｌを微極性合成樹脂カラムの上部か
ら流速３０　ｙｔｔｌ　／１ａｉｎの速度で流下させ、
微極性合成樹脂に吸着しているサポニン。
インフラボンを溶離させる。溶離の完了は薄層クロマト
グラフィー（担体ニジリカゲル６０．展開溶媒：クロロ
ホルム−メタノール−水（６：４：１）、検出；５％硫
酸”ｔｆ　霧ｍ　１０５°Ｃテ５　倍加４Ｑりでチェッ
クした。得られた溶謙岐を６０℃以−１：て濃ａ後、６
０°Ｃで減圧乾燥して黄喝的の犬Ｑサポニン、インフラ
ボン混合物］、、　０５　ｆ／を得た。この混合物をア
セトン３０２Ｉｔで洗浄してアセトン不溶のイソフラボ
ンとアセトン不溶のサポニンに分画し、粗インフラボン
０．７０ｇとｆ且−ナボー　ン０．３３ダを得た。
上記操作において、アクリルエステルをＩＩ　Ｉｌｔ’
ｉ　／：ｊ雌とする徽酸性吸着制脂（こ代、えて無（′
１雷１゛１日のスチレン−ビニルベンゼンを樹脂ＩＴＪ
体とする吸ｒｔ　樹１１１ｒ２００　ｍｌを用いた場合
も同様の結果が得られた。
実施例２ 大豆粉末１００ｇをｎ−ヘギサンＩｆｆで１時間２回加
熱抽出し、脱脂する。この脱脂乾燥物に０．４％水酸化
ナトリウム水溶液１．５４を加え、室温（１〜３５°Ｃ
）で抽出する。この抽出液を濾過し、繊ホ１Ｆ分を分離
除去する。
繊維分を除去後のρ液は、無極性吸着樹脂で友即する。
すなわち、無極性のスチレン−ビニルベンゼンを樹脂ｍ
体とする吸着樹脂２００ゴを水４００ｍ１に分散させ、
内径３ＱＭ／１１のカラムζこ充填し、前記ｒ液をその
上部から注入し、流速１０η１Ａｎｉ　ｎの速度で通過
、吸着させる。流下物に着色がなくなるまで水で洗節し
、無極性吸着樹脂に吸着しない物質を分画する。得られ
た流出液は酢酸を用いて弱酸性にし、１時間静置後、析
出物を遠心分１離し、固形分を６０°Ｃ以下で減圧乾燥
して大ヴ蛋白質１６．７０ｇを得る。上澄液は６０°Ｃ
以下で蒸発乾固し、残留物を６０°Ｃ以下で乾燥して赤
喝色の大豆炭水化物２０．６０ｆを得る。
次いでメタノールあるいは含水メタノール５０／＼ ｍｌを無極性合成樹脂カラムの上部から流速３０ｍ１／
、１ｉｏの速度で流下させ、無極性合成樹脂に吸着して
いるサポニン、イソフラボンを溶離させる。溶離の完了
は薄層クロマトグラフィー（担体ニジリカケル６０．展
開溶媒：クロロホルム−メタノール−水（６：４：ｌ）
・検出：５％硫酸噴霧後１０５°Ｃで５分間加熱）でチ
ェックした。得られた溶離液を酢酸で弱酸性にし、１時
間静置後、析出物を戸去した。ρ液を６０°Ｃ以丁で濃
音ｊ後、６０°Ｃで減圧乾燥して黄出色の大入ブザボニ
ン、インフヲボン混合物２．３２ｇを得た。この混り物
をアセトンで洗浄すると、アセトンｌ：ＩＴ溶のインフ
ラボンとアセトン不溶のサポニンｌこ分画され、粗サポ
ニン１．３９ｆと粗インフラボン０．７０１を得る。繊
ボ（ｔ、分を除去したＰ液に］二記操作において、スチ
レン−ビニルベンゼンを樹脂ｆｑ体とする；ｊ、１ｊｌ
ｉ極性吸メ７復捕旨に代えて轍甑何」〕アアクリルエス
テルを位１１１旨ｌｊ体とする吸、ａ＃４脂２００ｍ１
を用いた場合も同様の結果が得られた。
実施例３ 甘□の細切り１００！ｌ’に０．４％水酸１］ニナｌ−
ＩＪウム水溶液１．５ｅを加え、室温（ｌ〜３５”Ｃ）
で抽出する。抽出液を濾過し、繊維分を分離除去する。
繊維分を沖去後のρ液は２ｊ（（顕性吸着樹脂で迭即す
る。すなわち、無極性のスチレン−ビニルベンゼンを樹
脂母体とする吸着（至）脂２００ｍ１を水４００ｙｎｌ
に分散させ、内径３０卿のカラムに充填し、ｎｊｌ記ρ
液をその上部から注入し、流速１０　ＩＩＩ／　／　ｓ
ｉｎの速度で通過、吸Ｒさせる。流下物に看巴ンウ；無
くなる丑で水で洗浄し、無面性吸着樹脂（こ成行しない
物質を分離する。得られた流出液は酢酸を用いて弱酸性
にし、１時間静置後、析出物を沖去する。
ｉ＝液を６０°Ｃ以下で減圧乾固し、残留物を６０°Ｃ
で乾燥し、褐色の甘へ″［炭水イに物１２．：３０ｇを
得る。
次いでメタノールあるいは含水メタノール５００゜ｍｔ
を；ｊ！！ＩＩ極性合成樹脂カラムの−１一部から流速
３０Ｍｌ／ｎ１ｒｒの速度で流下させ、無極性合成ｉ１
脂に吸着しているサポニン、フラバノン配糖体を溶理ト
させる。溶離の完了は薄層クロマトグラフィー（担体ニ
ジリカゲル６０．展開ｌ容媒：クロロホルムーメタノー
ルー水（６：４：ｌ）、検出：５％硫酸噴霧後１０５°
Ｃで５分間加熱）でチェックした。得られた溶ｉｔｔ液
は酢酸を用いて弱酸性１こし、１時間静置後、析出物を
沖去し、Ｐ液を６０°Ｃ以下でａ縮後、６０°Ｃで減圧
乾燥して黄褐色のせ苧サポニン（グリチルリチン）とフ
ラバノン配糖体（リクイリチン、インリクイリチン等〕
の混合物１９．３１Ｎを得た。
２５０−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、マメ科植物の少くとも一部を必要に応じ脱脂した後
    、アルカリ水溶液で抽出して繊維分を除去し、抽出液を
    必要に応じ除蛋白した後１．％疎然券ψ該２肺與〆り％
    ノヂ瑳彰険２瑳ｙンレノ無隋性ないし轍庵性吸着樹脂で
    処理し、該吸着樹脂Ｉこ吸着したサポニン類およびフラ
    ボン類を極性溶媒で溶離せしめることを特徴とするサポ
    ニン類およびフラボン類の分離方法。 ２、繊維分除去後の抽出液を酸性とし、析出物を分離し
    て蛋白質を採取する第１項記載の方法。 ３、吸着樹脂との処理において得られた非吸着部分を含
    む溶出液から糖を採取する第２項記載の方法。 ４、繊維分除去後の抽出液をそのま＼吸着樹脂で処理し
    、得られた非吸着部分を含む溶出液を酸性とし、析出物
    を分離して蛋白質を採収する第１項記載の方法。 ５、析出物を分離した後の酸性溶出液からｌｌｊを１米
    取する第４項記載の方法。 溶 ６、吸着樹脂を極性線で処理して得られた溶＋４１１７
    ｔＥ△ から溶媒処理によりサポニン類とフラボン類を分離、採
    取する第１項記戦の方法。
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