JPH0411527B2 - - Google Patents

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JPH0411527B2
JPH0411527B2 JP57144298A JP14429882A JPH0411527B2 JP H0411527 B2 JPH0411527 B2 JP H0411527B2 JP 57144298 A JP57144298 A JP 57144298A JP 14429882 A JP14429882 A JP 14429882A JP H0411527 B2 JPH0411527 B2 JP H0411527B2
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    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はマメ科植物からフラボン類およびサポ
ニン類の少くとも何れかを分離する方法、特にマ
メ科植物を室温下にアルカリ性水溶液で抽出する
ことを必須とし、これに無極性ないし微極性吸着
樹脂を使用する吸着、溶離操作を適宜に組合わせ
て成るフラボン類およびサポニン類の少くとも何
れかを分離、採取する方法に関する。
マメ科植物には主要成分として繊維分、フラボ
ン類、サポニン類、糖および蛋白質の存在が知ら
れているが、特に大豆の繊維分や蛋白質は古くか
ら食品の分野で重用されている。最近に至り、大
豆のフラボン類やサポニン類についてその医薬的
用途が着目され、その分離法として脱脂大豆を熱
時極性溶媒で抽出し、抽出液を濃縮後、ｎ−ブタ
ノールで再抽出し、濃縮する方法が知られている
（たとえば特開昭56−64000号明細書）。
このようにマメ科植物はその主要成分がいずれ
も夫々に実用性を有する事実に着目し、本発明者
はこれら主要成分を簡便、安全かつ経済的有利に
分離、採取する方法を確立することを目的として
種々に研究を重ねた結果、マメ科植物の脱脂した
ものを室温でアルカリ性水溶液により抽出する工
程を必須とし、これに無極性ないし微極性吸着樹
脂と適宜の溶離液を使用する吸着溶離工程を適当
に組み合わせることにより上記の目的が達成出来
る事実を見出し、本発明を完成するに至つた。
本発明の要旨は、マメ科植物の少くとも一部を
必要に応じ脱脂した後、アルカリ水溶液で抽出し
て繊維分を除去し、抽出液を必要に応じ除蛋白し
た後、無極性ないし微極性吸着樹脂で処理し、該
吸着樹脂に吸着したサポニン類およびフラボン類
の分離方法に関する。
原料とするマメ科植物は、花、花蕾、果実、種
子、葉莖、木部、根莖部、根粒など植物体の全草
またはいずれの部分であつてもよい。また、新鮮
なものであつても、乾燥させたものであつてもよ
い。通常は、植物体を粉砕したものをｎ−ヘキサ
ンの如き有機溶媒で加熱処理して脱脂し、脱脂後
の乾燥物を以後の処理に付する。
すなわち、好ましくは上記の如き植物体の脱脂
乾燥物の粉砕品を室温（１〜35℃）でアルカリ性
水溶液により静置あるいは撹拌下に抽出し、過
あるいは遠心分離により繊維分と抽出液に分け
る。
ここに得られた抽出液は、そのまま（アルカリ
性）で、または中性および酸性にした場合は再び
アルカリ性にして、無極性ないし微極性吸着樹脂
で処理する。酸性（好ましくは弱酸性）とした場
合には、蛋白質が析出してくるから、吸着樹脂と
の処理に先立ち、これを過あるいは遠心分離し
て採取する。
吸着樹脂で処理した結果、抽出液中のサポニン
類およびフラボン類はこれに吸着される。この吸
着樹脂をメタノール、エタノールの如き極性溶媒
で処理すれば、サポニン類およびフラボン類が溶
離して来る。溶離液を必要に応じ濃縮し、アセト
ンの如き適宜の溶媒で処理することによつて、サ
ポニン類とフラボン類のそれぞれを分離、採取す
る。
吸着樹脂に吸着されなかつた糖を含有する溶出
物は、抽出液を酸性に変ずることなくそそまゝ吸
着樹脂と処理した場合には、酸性（好ましくは弱
酸性）として析出する蛋白質を分離し、液を濃
縮して糖を採取する。
本発明方法において繊維分以外の主成分を抽出
するためのアルカリ性水溶液による処理は室温で
行われる。従つて、熱エネルギーが節減され、抽
出容器に密封性が要求されず、抽出状態を目視し
ながら作業出来るなどの利点がある。
抽出工程で温度をかけると原料中に含まれる繊
維が分解を受け、コロイド状と成り、後処理が困
難となるばかりでなく、コロイド状物質の中に他
の成分が取り込まれるため、抽出効率も低下す
る。
この発明の効果を列挙すれば以下の通りであ
る。
(1) 従来の低級脂肪族アルコールを用いる抽出方
法に比して抽出溶媒として水を用いる為、引
火、爆発の恐れが無く、抽出装置に防爆等の特
別な設備を必要としない。又、抽剤が安価であ
ることから生産費が著しく安価となる。
(2) 抽出を室温（１〜35℃）で行なう為、熱エネ
ルギーの消費が著しく少なく、製造物の変性が
極めて小さい。
(3) 精製・濃縮の工程が短縮出来、従来法に見ら
れる余分な溶媒やエネルギーの消費が極めて少
なく且、効率が著しく向上している。
(4) 原料中に含まれるすべての化合物が分画出来
原料の利用率が著しく高い。
実施例 １ 大豆粉末100ｇをｎ−ヘキサン１で１時間２
回、加熱抽出し、脱脂する。この脱脂乾燥物に
0.4％水酸化ナトリウム水溶液1.5を加え、室温
（１〜35℃）で抽出する。この抽出液を過し、
繊維分を分離、除去する。液を酢酸で弱酸性に
し、１時間静置後、析出物を取し、60℃以下で
減圧乾燥して大豆蛋白質27.25ｇを得る。
析出物を取後の液は、微極性吸着樹脂で処
理する。すなわち、微極性を有するアクリルエス
テルを樹脂母体とする吸着樹脂200mlを水400mlに
分散させ、内径30mmのカラムに充填し、前記液
をその上部から注入、流速10ml／minの速度で通
過、吸着させる。流下物に着色がなくなるまで水
で洗浄し、微極性吸着樹脂に吸着しない物質を分
離する。得られた流出液は60℃以下で蒸発乾固
し、残留物を60℃以下で乾燥して灰褐色の大豆炭
水化物を26.5ｇを得る。次いでメタノールまたは
含水メタノール500mlを微極性合成樹脂カラムの
上部から流速30ml／minの速度で流下させ、微極
性合成樹脂に吸着しているサポニン、イソフラボ
ンを溶離させる。溶離の完了は薄層クロマトグラ
フイー（担体：シリカゲル60、展開溶媒：クロロ
ホルム−メタノール−水（６：４：１）、検出：
５％硫酸噴霧後105℃で５分加熱）でチエツクし
た。得られた溶離液を60℃以下で濃縮後、60℃で
減圧乾燥して黄褐色の大豆サポニン、イソフラボ
ン混合物1.05ｇを得た。この混合物をアセトン30
mlで洗浄してアセトン可溶のイソフラボンとアセ
トン不溶のサポニンに分画し、粗イソフラボン
0.70ｇと粗サポニン0.33ｇを得た。
上記操作において、アクリルエステル樹脂母体
とする微酸性吸着樹脂に代えて無極性のスチレン
−ビニルベンゼンを樹脂母体とする吸着樹脂200
mlを用いた場合も同様の結果が得られた。
実施例 ２ 大豆粉末100ｇをｎ−ヘキサン１で１時間２
回加熱抽出し、脱脂する。この脱脂乾燥物に0.4
％水酸化ナトリウム水溶液1.5を加え、室温
（１〜35℃）で抽出する。この抽出液を過し、
繊維分を分離除去する。
繊維分を除去後の液は、無極性吸着樹脂で処
理する。すなわち、無極性のスチレン−ビニルベ
ンゼンを樹脂母体とする吸着樹脂200mlを水400ml
に分散させ、内径30mmのカラスに充填し、前記
液をその上部から注入し、流速10ml／minの速度
で通過、吸着させる。流下物に着色がなくなるま
で水で洗浄し、無極性吸着樹脂に吸着しない物質
を分離する。得られた流出液は酢酸を用いて弱酸
性にし、１時間静置後、析出物を遠心分離し、固
形分を60℃以下で減圧乾燥して大豆蛋白質16.70
ｇを得る。上澄液は60℃以下で蒸発乾固し、残留
物を60℃以下で乾燥して赤褐色の大豆炭水化物
20.60ｇを得る。
次いでメタノールあるいは含水メタノール500
mlを無極性合成樹脂カラムの上部から流速30ml／
minの速度で流下させ、無極性合成樹脂に吸着し
ているサポニンイソフラボンを溶離させる。溶離
の完了は薄層クロマトグラフイー（担体：シリカ
ゲル60、展開溶媒：クロロホルム−メタノール−
水（６：４：１）、検出：５％硫酸噴霧後105℃で
５分間加熱）でチエツクした。得られた溶離液を
酢酸で弱酸性にし、１時間静置後、析出物を去
した。液を60℃以下で濃縮後、60℃で減圧乾燥
して黄褐色の大豆サポニン、イソフラボン混合物
2.32ｇを得た。この混合物をアセトンで洗浄する
と、アセトン可溶のイソフラボンとアセトン不溶
のサポニンに分画され、粗サポニン1.39ｇと粗イ
ソフラボン0.70ｇを得る。繊維分を除去した液
に上記操作において、スチレン−ビニルベンゼン
を樹脂母体とする無極性吸着樹脂に代えて微極性
のアクリルエステルを樹脂母体とする吸着樹脂
200mlを用いた場合も同様の結果が得られた。
実施例 ３ 天草の細切り100ｇに0.4％水酸化ナトリウム水
溶液1.5を加え、室温（１〜35℃）で抽出する。
抽出液を過し、繊維分を分離除去する。繊維分
を去後の液は無極性吸着樹脂で処理する。す
なわち、無極性のスチレン−ビニルベンゼンを樹
脂母体とする吸着樹脂200mlを水400mlに分散さ
せ、内径30mmのカラムに充填し、前記液をその
上部から注入し、流速10ml／minの速度で通過、
吸着させる。流下物に着色が無くなるまで水で洗
浄し、無極性吸着樹脂に吸着しない物質を分離す
る。得られた流出液は酢酸を用いて弱酸性にし、
１時間静置後、析出物を去する。液を60℃以
下で減圧乾固し、残留物を60℃で乾燥し、褐色の
天草炭水化物12.30ｇを得る。
次いでメタノールあるいは含水メタノール500
mlを無極性合成樹脂カラムの上部から流速30ml／
minの速度で流下させ、無極性合成樹脂に吸着し
ているサポニン、フラバノン配糖体を溶離させ
る。溶離の完了は薄層クロマトグラフイー（担
体：シリカゲル60、展開溶媒：クロロホルム−メ
タノール−水（６：４：１）、検出：５％硫酸噴
霧後105℃で５分間加熱）でチエツクした。得ら
れた溶離液は酢酸を用いて弱酸性にし、１時間静
置後、析出物を去し、液を60℃以下で濃縮
後、60℃で減圧乾燥して黄褐色の甘草サポニン
（グリチルリチン）とフラバノン配糖体（リクイ
リチン、イソリクイリチン）等の混合物19.311ｇ
を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ マメ科植物の少なくとも一部を必要に応じ脱
    脂した後、アルカリ水溶液で抽出して繊維分を除
    去し、抽出液を必要に応じ除蛋白した後、アルカ
    リ性にて、無極性ないし微極性吸着樹脂で処理
    し、該吸着樹脂に吸着したサポニン類およびフラ
    ボン類を極性溶媒で溶離せしめることを特徴とす
    るサポニン類およびフラボン類の分離方法。 ２ 繊維分除去後の抽出液を酸性とし、析出物を
    分離して蛋白質を採取する第１項記載の方法。 ３ 吸着樹脂との処理において得られた非吸着部
    分を含む溶出液から糖を採取する第２項記載の方
    法。 ４ 繊維分除去後の抽出液をそのまま吸着樹脂で
    処理し、得られた非吸着部分を含む溶出液を酸性
    とし、析出物を分離して蛋白質を採取する第１項
    記載の方法。 ５ 析出物を分離した後の酸性溶出液から糖を採
    取する第４項記載の方法。 ６ 吸着樹脂を極性溶媒で処理して得られた溶離
    液から溶媒処理によりサポニン類とフラボン類を
    分離、採取する第１項記載の方法。
JP57144298A 1982-08-19 1982-08-19 マメ科植物からサポニン類およびフラボン類の分離方法 Granted JPS5933232A (ja)

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