JPS5933266A - イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体およびその製造法Info
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- JPS5933266A JPS5933266A JP57143565A JP14356582A JPS5933266A JP S5933266 A JPS5933266 A JP S5933266A JP 57143565 A JP57143565 A JP 57143565A JP 14356582 A JP14356582 A JP 14356582A JP S5933266 A JPS5933266 A JP S5933266A
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イミダゾール誘導体、特に下ＦｊＷ（Ｉ）式
で示されるＮ−シアノ−に−メチル−ｆ−（４−メチル
−５−イミダゾリルメチル）−５−メチル−イソチオウ
レアおよびその％ ｉ＝法に関する。
で示されるＮ−シアノ−に−メチル−ｆ−（４−メチル
−５−イミダゾリルメチル）−５−メチル−イソチオウ
レアおよびその％ ｉ＝法に関する。
１−ｉ３
／
ｉ
イミダゾールは薬理学的に非常に重要な分野を占める化
合物であり、本発明に係る上紀イミダゾ〜ル訪導体（１
）は、例えばシメチジン（ｃｉ１１＋ｅｔｉｄｉｎｅ）
と称さレル強力な冑酸分泌抑制作ＪｆＪをもつグアニジ
ン誘２．９１体の合成原料化合物として有用である。
合物であり、本発明に係る上紀イミダゾ〜ル訪導体（１
）は、例えばシメチジン（ｃｉ１１＋ｅｔｉｄｉｎｅ）
と称さレル強力な冑酸分泌抑制作ＪｆＪをもつグアニジ
ン誘２．９１体の合成原料化合物として有用である。
本発明ｌこよれば、」二記化合ｌ吻〔１〕は、式〔亘〕
： １ で示される４−メチル−５−メチルアミノメチル−イミ
ダゾールと、 弐〇〕： ／ １１３Ｓ で示されるジメチルシアノジチオイミドカーボネートと
を反応させることにより得られる。
： １ で示される４−メチル−５−メチルアミノメチル−イミ
ダゾールと、 弐〇〕： ／ １１３Ｓ で示されるジメチルシアノジチオイミドカーボネートと
を反応させることにより得られる。
」〕記反応は、好ましくは、エタノール、メタノール、
ジエチレングリコール、ジオキサンなどの有ｆｓ 極性
ｍ媒中、！・リエチルアミンなどのような有機塩基の存
在下に行なわれる。反応温度は室温で十分であり、約１
２時間を要して反応の完結をみる〇 なお、原料の仕込Ｌｔはすべて化学ｈｔ論的１ｊｌであ
るのが好ましい。
ジエチレングリコール、ジオキサンなどの有ｆｓ 極性
ｍ媒中、！・リエチルアミンなどのような有機塩基の存
在下に行なわれる。反応温度は室温で十分であり、約１
２時間を要して反応の完結をみる〇 なお、原料の仕込Ｌｔはすべて化学ｈｔ論的１ｊｌであ
るのが好ましい。
実施例
４−メチル−５−メチルアミノメチル−イミダゾール・
２塩酸塩（化合物（璽））１９８鳥ｒｙ（１，０ＸｌＯ
モル）、ジメチルシアノジチオ・ｆ、ミドカーボネ−１
・ （化合物〔辺））１４６１＃ｙ（１，０Ｘ１０
モル）およびトリエチルアミン２０２＋１ｙ（２，０Ｘ
１０ モル）を、エタノール２０ｍ１に加え攪拌する
。−夜反応させたのぢ、溶媒を留去し、ｌＮ−ＨＣｌと
酢酸エチルで振とうする。
２塩酸塩（化合物（璽））１９８鳥ｒｙ（１，０ＸｌＯ
モル）、ジメチルシアノジチオ・ｆ、ミドカーボネ−１
・ （化合物〔辺））１４６１＃ｙ（１，０Ｘ１０
モル）およびトリエチルアミン２０２＋１ｙ（２，０Ｘ
１０ モル）を、エタノール２０ｍ１に加え攪拌する
。−夜反応させたのぢ、溶媒を留去し、ｌＮ−ＨＣｌと
酢酸エチルで振とうする。
水４目を分取し、炭酸カリウムでアルカリ性に調節した
のち、酢酸エチルで振とうする。酢酸エチル層を分取し
、乾燥したのち酢酸エチルを留去すると、粘稠な油状物
として目的とするＮ−シアノ−ｄ−メチル−ｄ−（４−
メチル−５−イミダゾリルメチル）−５−メチル−イソ
チオウレア（化合物（１））をイひる。収ノｆｉ１６９
Ｗ （８１９６） ｏ コのものは、薄層クロマトグラ
フィ９４−において単一スポットであり、精製すること
なく次の反応に［Ｊ（することができる。赤外吸収スペ
クトルは下記のように０徴的な波数を示す。
のち、酢酸エチルで振とうする。酢酸エチル層を分取し
、乾燥したのち酢酸エチルを留去すると、粘稠な油状物
として目的とするＮ−シアノ−ｄ−メチル−ｄ−（４−
メチル−５−イミダゾリルメチル）−５−メチル−イソ
チオウレア（化合物（１））をイひる。収ノｆｉ１６９
Ｗ （８１９６） ｏ コのものは、薄層クロマトグラ
フィ９４−において単一スポットであり、精製すること
なく次の反応に［Ｊ（することができる。赤外吸収スペ
クトルは下記のように０徴的な波数を示す。
ｎｅａｔ −１゜
ＩＩ’−、ｖ ｃｍ −２１８０６１５５０＠
１１］ａＸ １４４０．１４０８イ；ｊ近に吸収を示す。
１１］ａＸ １４４０．１４０８イ；ｊ近に吸収を示す。
代理人 弁理士 宮 崎 力ｉ八部
−６３ε
Claims (2)
- （１）式： で示される（ ミダゾール益導体。
- （２）式： で示される化合物と 式： で示される化合物を反応させることを特徴とする式： （３ で示されるイミダゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143565A JPS5933266A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143565A JPS5933266A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933266A true JPS5933266A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH033666B2 JPH033666B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15341701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143565A Granted JPS5933266A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933266A (ja) |
-
1982
- 1982-08-19 JP JP57143565A patent/JPS5933266A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH033666B2 (ja) | 1991-01-21 |
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