JPS5933274A - 置換３−トリハロゲノメチル−１，２，４−チアジアゾ−ル−５−イル−オキシアセタミド、その製法及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規の置換弗素含有３−トリハロゲノメチル−
１．２．４−チアノアゾール−５−イル−オキシアセタ
ミド、ぞの製債方法及びその除草剤として用いることに
関する。

硯る種のアゾリロキシカルボキサミドを除草剤として１
更用出来ることばすでに知られてｒる（　！ｌｉｌＪえ
ず、西ドイツ国゛待許出鴇公開明細書筆２，　９　１　
４。

００３号及びバ３，　Ｏ　Ｏ　４，　３　２　６号俗照
）。従って１９１１えば、４．５一ノクロロー１　ｌ；
う−ノアゾール−２−イル−オキシ酢酸Ｎ，Ｎ−ノエチ
ルアミドは列えげ綿のごと＠双子葉作＃ｌＪ植掬中のイ
ネ科の雑草ｆ選沢的に゛お除するのに用いることが出来
るが、該化合物はメス子葉何位に討して！・寸十分効果
的ではない。

本発明−において、 式中、Ｘｄ−ＣＦＣｌ２、−ＣＦｔＣ’ｔ　’！ｉｄ−
ＣＦ３を表わしそして ＲＩ及びＲｔは同一もしくは異なりそして１固々に、Ｊ
易介により置倶ざれたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アラルギル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、了リールもし〈・は窒盪言有榎宏環基を表
わすか、土た珪ぞれらが結合している一．．ｌ累原子と
訃して、場合により（に曲の異種原子をよみ、場合．で
より・！換され、場合により部外的に不砲和のそして場
合によりベンゾ融合した単環式もしくは慢壌式構潰を形
成していろ、 なる氏の新規の置換弗素含有３ートリハロゲノメチル−
１．２．４−チ了ソアゾールー５ーイルーオキシアセタ
ミドが見出された。

式（夏》の新規化合匈ンま、 式中、ＲＩ　及びＲ１は上Ｅ己の意味を有する、なる式
のヒドロキシアセタミドを 式中、Ｘは上記の意味を有する、 なる式の弗素含有５−クロロ−３−トリハロゲノメチル
−１，２，４−チアジアゾールを酸受容体の存在のもと
てそして適当ならば希釈剤を用（八て反応させる場合に
得られる。

式（りの新規の置換弗素含有３−トリハロゲノメチル−
１，２，４−チアノアゾール−５−イル−オキシアセタ
ミドは強力な１乍草作用を示す特徴を有する。

驚くべきことに、式（＋１の本発明に狩り活性化合物は
イネ科の雑草（ｇｒα５ｓｅｓ　］並びに双子葉雑ｉ（
ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ　ｗｅｅｄｓ　ｌに対して極め
て効果的である。従って本Ｗｒ規の活性化合物は、イネ
科の雑草に対してのみ本・質的に有効である西ドイツ国
特許出願塾春公開明細舎第２．９１４．　ＯＯ３−号及
び筆３．（１０４，３２６号による従来公知の了ゾリロ
キシカルボギサミドよりすぐｎｉ利点を事実上布する。

本発明けＩ仔４しくば、 間挿もしくは異種のものとすることが出来るＲ１　及び
Ｒ２が個々にそれぞ：ａｌＯ個までのＣ原子を有するア
ルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキノペアルキ
ルチオアルキル、アルケニルアル！≧モレ〈マアルコキ
シ、それぞれ１２個前号のＣ原子を有するシクロアルキ
ルもシくはシクロアルケニル、アルキル部分に１もしく
は２個の炭素原子及びアリール部分に６もしくば１０個
の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンにより置換
式れたアラルキルを表わすか、またば ６もしくは１０個の炭素原子を有し、そして１乃至３個
のハロゲン原子、それぞれ場合によりハロゲン（特に弗
素）により＃換されそして１乃至４個の炭素原子を有す
る１乃至３個のアルキル基、ニトロ、シアノもしくは１
乃至４個の炭素原子を有する了アルコキシにより置換す
ることが出来るアリールを表わすか、または 基Ｒ１及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と合
して、１５個までの炭素原子を有しそして場合によりそ
れぞれ１乃至５個の炭素原子を有する１乃至３個のアル
キル基によりｌ置換された場合疋より部分的に不１泡和
のそして／もしくはベンゾ融合した基環式もしくは複環
式構造を形成するが、または 基Ｒ１及びＲ２がそれらが結合している窒素原子と合し
て、５個までの炭素原子を有し、場合によりそれぞれ１
乃至５個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基に
工す置換されそして場合により更に窒素原子、重上原子
もしくは硫貨原子を含む自利単環式構造を形成している
、 弐（１１の３−トリハロゲノメチル−１，２，４−チア
ソアゾール−５−イル−オキシアセタミドに関する。

本発明は、寺に、 Ｒ１がＣＩ〜Ｃ，アルキル、シアノエチル、Ｃ３〜Ｃ４
了ルコキシーエチル、アリル、プロパルギル、１−メチ
ループロノソルギルまたば１．１−ヅメチル−プロパル
ギルをとわし、そして Ｒ１がＣ１〜Ｃ！１アルキル、Ｃ１〜Ｃ６了ルコキシ、
シアノエチル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−エチル、アリル
、デロノクルギル、１−メチル−プロパルギル、１，１
−ツメチルプロ／ぞルギル、シクロベンチＡノ、シクロ
ヘキシル、３．４．６−）サメチル−シクロヘキセン−
１−イル、ペンツル、ナフチルまたは場合に工り１乃至
３個の基（メチル、’塩素、弗素、トリフルオロメチル
、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメトキシ及び／
もしくはトリフルオロメチルチオ）により置換されたフ
ェニルを表わすか、または 基Ｒ１及びＲ１が、それらが結合している窒素原子と合
して、ピロリツル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭
素原子を有するモノアルキル−モジくはソアルキルーピ
ロリヅル、モルフオリニルもしくはアルキル基１個当り
１乃至３個の炭素原子を有するノアルキルモルフオリニ
ル虻捗＊申恭＃キ二′−−一 −−、ピペリツル、 アルキル基１個当り１乃至３イ固の炭素原子”Ｔｈ有−
するモノアルキル−、ソアルキルーもＬ　＜’　ｄ　ト
リアルキルピペリツル、ノミ−ヒドロアゼビニル（ヘキ
サメチレンイミノ基）、ヘプタメチレンイミノ４．１，
２，３．４−テトラヒドロインドリル、アルキル基１個
当り３個までの炭素原子を有するモノアルキル−もしく
はソアルキルーテトラヒドロイントリル、ノぐ−ヒドロ
イントリル、アルキル、告１１固当り１乃至３個の炭素
原子分有するモノアルギル−もしくはソアルキルーノぐ
−ヒドロインドリル、１．２，３．４チル−アミド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−アミに、ヅー
（２−メトキシ−エチル）−アミド、ノー了りルー了ミ
ド、Ｎ−メチルＮ−ノクルギルーアミド、Ｎ−メチル−
Ｎ−シクロペンチル−アミ、・ド、Ｎ−メチル−Ｎ−シ
クロへキシル−アミド、■−メチルーＮ−（２−ニトロ
−フェニル）−１Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ニトロ−フェ
ニル）−及びＮ−メチル−Ｎ−（４−ニトロ−フェニル
）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−フェニル
）−２Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロ−フェニル）−及
びＮ−メチル−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アミ）
’、Ｎ　−１チル−Ｎ−（３−ニトロ−６−メチルーフ
エニノ１）−了ミド、Ｎ−エチル−７二リド、Ｎ−エチ
ル−＃−（２−二トローフェニル）−１Ｎ−エチル−（
３−ニトロフェニル−及びＮ−エチル−Ｎ−（４−ニト
ロ−フェニル）−アミド、Ｎ−エチル−＃−（２−クロ
ロ−フェニル）−１■−エチル−Ａ’−（３−クロロ−
フェニル＋−及ＪＮ−エチル−Ｎ−＋　４−クロロ−フ
ェニル）−アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−＝）ｔｆｆ
−６−メチル−フェニル）−了ミド、Ｎ−１０ビルーア
ニリド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−一トローフェニル）
−１Ｎ−−ｆロヒル−Ｎ−（３−ニトロ−フェニル）　
−及びＮ−プロピル−Ｎ−（４−ニトロ−フェニル）−
了ミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−クロロ−フェニル）
−１Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−クロロ−フェニル）−及
ｆ）：Ｎ−−ｆロビルーＮ−（４−’）ロローフェニル
）−了ミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メチル−フェニ
ル）−１■−プロピル−Ｎ−（３−メチル−フェニル）
−及（ｊＮ−プロピル−Ｎ−（４−メチル−フェニル）
−アミド、Ｎ−−ｆロピルーＮ−（３−ニトロ−６−メ
チル−フェニル）−アミド、Ｎ−フ゛チル−アニリド、
Ｎ−メチル−Ｎ−ナフト−１−イルアミド、Ｎ−メチル
−Ｎ−ナフト−２−イルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフ
ト−１−イア１／−７”ミド、＋Ｖ−エチルーＮ−ナフ
トー２−イルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンツルアミド
、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンツルアミド、ｌｖ−プロピル−
Ｎ−ペンツルアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ、ペンツルアミド
、ピロリッド、１−メチル−ピロリシト、モルフオリド
、ピペリジド、２−メ千ルービベリヅド、２−メチルー
ピペリジド、４−メチルーピペリジド、２．４−ノメチ
ルービペリノド、３．５−ノメチルービペリノド、３．
５−ノエチルービペリヅド、２．４．６−ドリメチルー
ピペリノド、２−ロチルーピペリジド、４−エチル−ピ
ペリジド、２．４−ノエチルービ６１Ｊヅド、２，４．
６−ドリエチルービベリソトχ　２−メチ１シー４−エ
チルーピペリジド、２−エチル−４−メチルーピペリジ
ド、２−メチル−５−エチルーーペリノド、２−エチル
−５−メチルーピペリジド、２−メチル−６−ニチルー
ビペリノド、１，２．３．４−テトラヒドロインドリド
、２−メチル−１、２、’３．４−テトラヒドロインド
リド、ノ千−ヒドロインドリド、２−メチル−パーヒド
ロインドリド、２．２−ノメチルーノや一ヒドロインド
リド、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リド、ノン−ヒドロキノリド、２−メチルーツぞ−ヒド
ロキノリド、１．２．３．４−テトラヒドロ−イソキノ
リド及びパーヒドロイソキノリド、更にマタＮ−メチル
ーＮ−＋２−メチル−チオ−フェニル）−２Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルチオ−フェニル）−及びＮ−メチル
−１Ｖ−（４−メチル−フェニル）−アミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１Ｎ−メチル−Ｎ
−（３−フルオロフェニル）−及、）−Ｎ−メチル−Ｎ
−（４−フルオロフェニル）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−トリフルオロメチル−フェニルｌ−１＃−メチ
ル−＃ｉ３−ト１７フルオロメチルフエニル）−及（ｊ
Ｎ−メー？ルー＃−（４−）リフルオロメチルフェニル
）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−トリフ、ルオロメ
トキシフェニル）　＋、Ａ’−ノー１−ルー＃−（３−
）ＩＪフルオロメトキシ−フェニル）−及びＮ−メチル
−＃−（４−）リフルオロメトキシフェニル）−了ミド
、及びＮ−メチル−Ｎ−（２−トリフルオロエチルフェ
ニル）−アミドである。

式ｆｌｌｌのヒドロキシ−カルボキサミドのあるものは
公知である（アメリカ合衆国’ｌ第３，３９９、９８８
号及び西ドイツ国特許出願公開明細書堕４２０１．４３
２号及び第４６４７．４８１−号参照）。

それらは下記の式に示すごとく出発物質としてクロロア
セチルクロリドを用いて製、青することが出来。

ＨＣ１ （Ｍｌ （■） この目的のために、文献に記載されぞして弐（ＩＶＩの
ものであるクロロアセチルクロリドは先づ、Ｒ′及びＲ
２が上記の意味を有するものである式（Ｖｌのアミンを
用（八て、適当ならば例えばトリエチルアミンのごとき
酸結合剤の存在のもとで、且つ４当ならば例えば１．２
−ヅクロロエタンのごとき不活性希釈剤を剛力て、−２
０乃至１００℃、好ましく：佳−１０乃至５０℃の温度
にて、式（Ｍｌの対応するクロロアセタミドに転化はれ
る。これらの生成物は通常の方法に従Ａ、水洗、有機相
の乾燥及びｅ：ｌノＶの蒸溜除去により沈埋づれる。

式（ｌの化合物を、適当ならば例えば酢酸またはツメチ
ルスルホキシドのごとき希ｆＲ間を用い、２０乃至１５
０°Ｇ、好マシくは５０／ｖ７至１２０°Ｃの温１尾に
て酢酸ナトリウム寸たけ酢酸カリウムと反応はせて、式
（■）の対応するアセトキシ−アセタミドを得る。この
反応にお４八で生成物が結晶形で得られる場合、それら
ｔよ吸引濾過により分離される。ある１＾は捷た、通常
の方法に従い、例えば真空中で溶媒を蒸溜除去し、残渣
を塩化メチレンに溶かし、該溶液を水洗しそして溶媒を
蒸溜除アルコ−）し性水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウム水ｍＷと、０乃至１００℃、好ましく、ｄｌｏ乃
至５０℃の温度にて反応さぜることにより、式（ＶＩＪ
ｌの化＠物を説アシル化して代（ｎ　ｌの化合物を得る
ことが出来る。生成物全分離するには、溶媒を一直空中
で蒸溜除去し、残渣を盗１えば塩化メチ１／ンまたは酢
酸エチルのごとき有機容媒で抽出し、該溶液を乾燥しそ
して溶媒を蒸溜除去する。

戊Ｎｎｌは出発物質として用りられる弗素含有５−クロ
ロ−３−トリハロゲノメチル−１，２゜４−チアジアゾ
ールの定義余水す、、Ｘ＝ＣＦ３である式（ｎ＋１［５
−クロロ−３−トリフルオロメチル−１，２，４−チア
ジアゾール（ｍＣ＋３及びその製造方法は公知である（
　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ。

アソアゾール（■）（アメリカ合衆国特許明細書第３．
２６０．５８８号参照）を三弗化アンチモンと反応させ
ることにより製フ責することが出来る。

Ｘ＝ＣＦＣ１，及びＸ＝ＣＦ、Ｃ１の場合の式（ｍｌの
化合物は従来記載されていない。それらは、 さ なる式の公知の５−クロロ−３−トリークロロメ１８０
℃の温度及び約５０パールまでの圧力にて反応式せ、そ
して生成物を分別蒸溜により分離する方法による新規の
本発明の方法により製造することが出来る。

この方法においては、一般に式（■）１モル当り８〜３
０モル、好ましくは１５〜２０モルの弗化水元が用いら
れる。

起ルＣｌ　／　Ｆ　交喫反応Ｖｃオｖｓテｈ、Ｘ＝ＣＦ
Ｃｌ２である化合吻（ｍｌ［５−クロロ−３−フルオロ
ーソクロロメチル−１，２，４−チアジアゾール（ｎ＋
α）］が１００〜１４０℃の温度範囲で１□１１！択的
に生成される。

１４０〜１８０℃の温度範囲では、ｘ＝ｃ’ｐ、ｃｔで
ある化合物（＋＋＋ｌ［ｓ−クロロ−３−ノフルオロク
ロロメチル−１，２，４−チアジアゾール（＋ｎｂ１］
が選択的に生成される。

この反応に２・ハでは、約１６′！／−１８０℃の温１
変範囲にて、公知の化合物（＋ｎＣ１が付ｔＪ］１的に
約２〜４％の生着生成し、そして同様に分別蒸溜により
分離することが出来る。

更にまた、化合４１１Ｑ（Ｉ［１１ｆｉｄ（１１１ｂ１
、またはそれらの化せ掬の混合＃ＩＪを触媒量の五逼化
了ンチモンの存在のもとて三弗化アンチモンと反応させ
る方法に工す良好な収率にて化合物（ｍＣ１が得られる
ことが見出された。反応物質は室温で合せられ、反応混
合物全豹１６０℃の岐路温度に加熱し、ナして最終的に
、生成される生成物（ＩＩＩＣ）の沸点に相当する約１
３０６Ｃ〜までの温ｌｆ＋’ｉｆ−Ｆが観察される。こ
の後続弗素化を行う場合、三弗化アンチモン（ＳｂＦ、
Ｉ！ｒｉ峙定的に理論的に計算された化学険論黛より化
合物（川ａ）塘たは（ｍｂ）１モル本当り１０〜１５モ
ル％過＄１Ｊ過圧１Ｊ歇られる。触＠５ｂｃｔ、は各々
の場合用力られるＳｂＦ、の址に対して１〜６重量％、
好ましくけ３乃至５重量％の量にて用いられる。

出発’ｐｉ％７［ｍａｌ、（［ｎｂｌ及び（ｍｃｌ’）
製造について記載された反応は下記の式により要約する
ことが出来る、 これに関する更に詳細な点は製造実施例に記載する。

式＋１１の新規化汁物）の！Ｉ！遣方法は好ましくは１
関当な＠１ｓまたは希釈剤を用いて行わハ、る。適当ｆ
ｒ、溶媒または希釈剤は実際上すべての不活性有機溶媒
であるへこ扛らには特電的には、メタノ−１へエタノー
ル、ｎ−及びイソプロ／セノール、ｎ−、イソ−１ｓｅ
ｃ、−及びｔｅｒｔ、−ブタノールのごとさアルコール
、ヅエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ヅグリム及びソオキサンのごトキエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン及ヒメチルイソフ゛チルケトンのごときケトン、アセ
トニトリル及ヒプロビルニトリルのごときニトリル、及
びヅメチルホルムアミド、ツメチルスルホキシド、スル
ホラン及びヘキサメチル燐酸トリアミドのごとき強橿性
溶媒が含壕れる。

酸受容体としては通常用いることが出来る実際上すべて
の酸結合剤を用いることが出来、それらには特定的には
、水酸化す）　ＩＪウム、水酸化カリウム及び特定的に
は水酸化リチウム及び酸化カル酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム及び炭酸カルシウムのごときアルカリ金属及びアル
カリ土金属炭酸塩、−ブチラードのごときアルカリ金嘔
アルコラード、ＷＦｉｆｃ）リエチルアミン、ジメチル
アニリン、ツメチルペンツルアミン、ビリソン、ジアザ
ビシクロオクタン及びジアザビシクロウンデカンのごと
き脂肪族、芳香族または複素環式アミンが含まれる。

活トキ化合物（１１の復１宜に対する本発明に従う方法
におＡてば、反応温度は比較的広い範囲内で変えること
が出来る。一般に、反応は−５０乃至＋１５０℃、好ま
しくは−２０乃至＋１００℃にて行われる。本発明に従
う方法は一般に常圧下で行われる。

本発明に従う方法を行う場合、式（ｉｌｌ）の５−クロ
ロ−３−トリハロゲノメチル−１，２，４−チアジアゾ
ール１モル当り１．０乃至１．５モルの式。

（Ｉｌｌのヒドロキシアセタミドが用を八られる。反応
は一般に適当な希釈剤中で行われ、そして反応混合物は
所要の温ｌｆにて数時間攪拌される。

生成物の分離は通常の方法により行われ、適当ならば希
釈剤の一部は減圧下で蒸溜除去され、そして反応混合物
の残渣を水に注入する。生成物がこの方法におりで結晶
形にて得られる場合、生成物１ｄ吸引濾過により分離さ
れる。或いは捷た、有機生成物は水と非混合性の溶媒、
例えばトルエンまたは塩化メチ１７ンのごときもので抽
出され、次に溶液を洗浄、乾燥した蟻、■磯用から溶媒
を真空中で蒸溜除去する。残留した生成物はその融点ま
たは屈折率により特性づけられる。

本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物の
破壊剤として、ことに除雑草剤として使用できる。°゛
雑草パとは、広い意味において、雑草を望まない場所に
生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は
、本質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草
剤として作用する。

本発明による活性化合物は、たとえば、次の植物を駆除
するために使用できる： 次の属の双子葉植物：カラジ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイｔスナ属（Ｌ　ｅｐｉｄｉｕｍ　）　、ヤ
エムクラ属（Ｑａｌｉｕｍ　）　、ハコベ属＜　ｓ　ｔ
ｅｌ　１ａｒｉａ　）、シカキク属（ＩＶＩａｔＮＣａ
ｒｔａ　）　、カミツレモドキ属（Ａｎｔｌ＋ｅｍｉｓ
　）　、カリンソカ属（Ｑａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ
属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉ＋、＋ｍ）　、イラクサ属（Ｕ
ｒｔｉ−Ｃａ）、キオン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）　、ヒ
エ属（△ｍ　ａ　ｌ’　ａ　１１−ｔｈｕｓ）　、スベ
リヒエ属（ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）　、オナモミ属（Ｘ
　ａｎｔｈｉｕｍ　）　、ヒルカオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ）、サツマイモ属（（ｐｏｍｏｅａ）　、タデ
属（Ｐｏｌｙｇｏｎ−ｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ　）　、オナモミ属（△ｍｂｒｏｓｉａ　）　
、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、ヒレアザミ属（Ｃａ
ｒｄｕｕｓ）　、ノゲシ属＜　３　ｏｎｃｈｕｓ　）、
イヌカラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キカシグザ属（Ｒ
〇−ｔａｌａ）　、７ゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）
　、ラミラム属（ｌ　ａｍｉｕｍ　）　、クワガタソウ
属（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ　）、イヂビ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ　＞　、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアザ
ガオ属（Ｄａｔｌｌｌ’ａ　）　、スミレ属（＼／１ｏ
ｔａ）、チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、
ケシ属（ｐ　ａｐａｖｅｒ＞　、ケンタウレア属（Ｃｅ
ｎｔａｕ−ｒｅａ　）およびナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙ−ｐｉｕ
ｎ＋）　、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ
属（３ｅｔａ　）　、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ　）
　、インゲンマメ属（Ｐ　ｌ＋ａｓｅｏｌｕｓ）　、エ
ントウ属（ｐ　ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｎ
＋）　、アマ属（Ｌ　ｉｊｌｌｌｍ）　、サツマイモ属
（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ＞　、ソラマメ属（Ｖ　１Ｃｉａ）
、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ）　、ト？ト属（Ｌ
ｙｃｏｐｅｒ−ｓｉｃｏｎ　）　、ラッカセイ属（Ａ　
ｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ＠（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　
）　、アキノノゲシ属（Ｌ　ａＣｔｕｃａ）、キュウリ
属（Ｃｕｃｕｍ　ｔ　ｓ　）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒ
−ｂｉｔａ） 次の属の申子＠栽培植物：ヒエ属（Ｅ　ｃｌ＋１ｎｏｃ
　−ｈｌＯａ）　、　エノＤログサ属（３ｅｔａｒｉａ
）　、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）　、メヒシバ属（Ｄ　
１ｏｉｔａｒｉａ＞　、ア゛ワカリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕ
ｍ　）　、スズメノカタビラ属（ＰＯａ）、ウシノケグ
サ属（Ｆｅ５ｔｕｃａ）　、オヒシバ属（Ｆ　１ｅｕｓ
ｉｎｅ　＞　、ブラキアリア属（Ｂ　ｒａｃｌ＋１−ａ
ｒｉａ）、ドクムギ属（ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャ
ヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ　）　、ノ〕ラスムキ属（Ａｖｅ
ｎａ　）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、モロ
コシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ属（ＡＯｒ
ＯＩｌｌＶｌ’Ｏｎ）　、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）　、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｈ−ａｒｉａ）　、
テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ＞　、オモタカ属
（３ａｇｉｔｔａｒｉａ　）　、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏ
ｃｈａｒｉｓ　）、小タルイ属（Ｓ　Ｃ１ｒｐＨＳ）　
、バスパルム属（ｐａｓｐ−ａｌｕｍ）　、カモノハシ
属（ｌ　ＳＣｈａｅｍｌｌｌｌｌ）　、スペックレア属
（Ｓ　ｐｅｎｏｃｌｅａ）　、ダクチロクテニウム属（
［）　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ　）　、ヌカボ属（
Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ　＞、スズメノテッポウ属（△１ｏ
ｐｅｃｕｒｕｓ　）およびアペラ属（Ａ　ｐｅｒａ　＞
。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、］−
ウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（丁ｒｉｔｉｃ−ｕ
ｍ）、オオムキ属（１−１ｏｒｄｅｕｍ　）　、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムキ属（Ｓｅｃａｌｅ　）
　、モロｌシ属（３ｏｒｇｈｕｍ）　、キビ属（ｐ　ａ
ｎｉｃｕｍ）　、す１ヘウキビ属（３ａＣＣ１ｌａｒｌ
ｌｎ＋　）　、アナナス属（Ａ　ｎａｎａＳ　）、クサ
スギカスラ属＜ＡＳ＋）旧゛ａｇｕｓ）およびネキ属−
（△ｌｌｉｕｍ　）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、伯の植物を同し方法で包含
する。

′ＩＡｍに依存して、該化合物は、たとえば工業地域お
よび鉄道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道
路および四角い広場上の雑草の完全除草に適している。

同等に、該化合物は多年生栽培植物、たとえば造林、装
飾樹木、果樹園、ブドウ園、か／υきつ煩の木立、クル
ミの果樹園、パノ−すの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソ
フトフルーツの植林およびホップ栽培圃の中の雑草の完
全駆除に、そして１年生栽培柚物の中の雑草の選択駆除
に使用できる。

本発明による活性化合物は、単子葉雑草に対する極めて
良好な作用に加えて、双子葉雑草の場合に良好な除草作
用を示す。本発明による活性化合物は種々の作物、特に
例えば綿のごとき双子葉作物植物中並びに稲及び穀類（
ｃｅｒｅａｌｓ　）中において選択的に用いることが出
来る。

本活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁
液、１♀潤性粉末、けん濁液、粉末、散布剤、ペースト
、可溶性粉末、粒剤、けん濁−乳濁用濃厚物、活性化合
物を含浸させた天然および合成の材料、および重合体物
質中のひじょうに微細なカプセル剤に変えることができ
る。

これらの配合物は既知の方法により、たとえば、活性化
合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び、／または固体担
体と、必要に応じて界面活性剤、すなわら乳化剤及び／
または分散剤及び、／または発泡剤を使用して、混合す
ることによって製造できる。

増量剤として水を使用する場合、有機溶媒を、たとえは
補助？８媒として使用することもできる。

液体溶媒として、主として次のものが適当である：芳香
族炭化水素、たとえば、キシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン、塩素化芳香Ｈまたは塩素化脂肪族の炭
化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレンま
たは塩化メチレン、脂１１７ｊ族炭化水素、たとえば、
シクロヘギサンまたはパラフィン、たとえば、鉱油留分
、アルコール、たとえばブタノールまたはグリコールな
らびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、たと
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソフチ
ルケトンまたはシフ０ヘキサノン、強い極性の溶媒、た
とえば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シド、ならびに水。

固体担体としては、例えば粉砕した天然の鉱物、たとえ
ば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、セン１〜モリロナイトまたはケイソウ上、
および粉砕した合成鉱物、たとえば、高度に分散したケ
イ酸、アルミナおよびケイ酸塩が適当て゛あり、粒剤用
の固体担体としては、破砕および分別した天然の岩石、
たとえば、方解石、大理石、軽石、尚泡石および′ドロ
マイト、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、お
よび有機材料の粒体、たとえば、のこ屑、ヤシ殻、］・
ウモロコシ穂軸およびタバコの茎が適当であり、乳化剤
及び・′または泡形成剤としては、例えば非イオン性お
よび陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル、たとえばアルキルアリールポリクリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、
アルールスルホネ−１・ならびにアルブミン加水分解生
成物が適当であり、分散剤としては、たとえば、リグニ
ン１ツルフアイ１へ廃液およびメチルセルロースが適当
である。

接着剤、たとえば、カルホキジメチルセルロースおよび
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニルを配合物中に使用できる。

＠色剤、例えは、無機顔料、例えば鉄酸化物、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、ｄ５よび有機染ネ斗、Ｉこ
とえばアリザリン賢と）４、アゾ東学」または金属フタ
ロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マ
ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛
の塩類を使用できる。

配合物は一般に０．１〜９５ｊｉ１％、好ましくは０．
５〜９０重閤％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、そのままであるいはその配合物
の形で、公知の除草剤との混合物、最終配合物または可
能な槽混合用の形として雑草駆除に用いることも出来る
。他の公知の活性化合物、たとえば、殺菌剤、殺昆虫剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄
養素および土１８改良剤との混合物も考えられる。

活性化合物はそのままで、その配合物の形で、あるい１
は更に希釈してそれから調製して用いる形、たとえば、
すぐに使用できる溶液、乳濁液、（）ん濁液、粉末、ペ
ースｊ−および粒体の形で使用できる。それは常法で、
たとえば、スプレー、噴霧、１辰掛け、散布または散水
により使用される。

本発明による活性化合物は植物の花芽の前または後に施
こすことが刃きる。好ましくは植物の発芽（ｅｌｌｌｅ
ｌ’（ｌｅｎＣｅ）前に、すなわち発芽前の方法＜　ｐ
ｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　ｍｅｔｌ＋ｏｄ　）により
、使用する。また、それは種まき前に土中に混和できる
。

活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変化できる。そ
れは本質的に望む効果の性質に依存する。

一般ニ、使１ｉｉＬ；Ｌ０．０１〜１０ｋｑ、、７ヘク
タール、好ましくは０．１〜５に９／ヘクタールの活性
化合物である。

本発明による化合物は低投与量を施した場合も判造実施
例 実施例　１ ヒドロキシ酢酸Ｎ−メチルアニリド＆２ｇ（０，０５モ
ル）、水酸化カリウム粉末＆１ｇ（Ｏ，ＯＳモル）及び
イソプロ／ぐノール８０−から成る混合物に５−クロロ
−３−フルオロジクロロメチル−１，２，４−チアジア
ゾール１３Ｉ（０，０５モル）をＵｎえそして一１０℃
に冷却し、そして該反応混合物を一１０℃にて４時間攪
拌した。そのあと、該混合物を水で希釈し、そして生成
物を吸引濾過した。（３−フルオロジクロロメチル−１
，２，４−チアジアゾール−５−イル）−オキシ酢ａＮ
−メチルアニリド１３．１７得られた。

実施例　２ ヒドロキシ酢酸ソエチルアミド４，９（０，０３モル）
、水酸化カリウム粉末１．９，１ｊ（０，０３モル）及
びイソゾロツクノール８０−から成る混合物に５−クロ
ロ−３−トリフルオロメチル−１＋　２　＋　４−チア
ジアゾール５．６　ｇ（０，０３モル）を加えそして一
１０℃に冷却した。該反応混合物を一１０℃にて１０時
間攪拌しそして水に注入し、そして生成物を吸引濾過し
た。［３−）　ＩＩフルオロメチル−１，２，４−チ了
ソアゾールー５−イル）−オキシ酢酸ソエチル了ミド４
９’（理論値の４７％）が融点６０℃の白色結晶の形で
得られた。

下記の第１表に記載された式（＋１の化合物は実施例１
及び２と同様の方法で製造することが出来る。

＝６９４ ＣＯ（Ｏトｅｌ　　　　　　　ｍ　　　　　ａ６ト　　
　　　　　　ト　　　　　　　　　　り　　　　　　ト
　　　　　　寸　　　　寸　　　　− ８− 一一一一一 ロ　　　　　　　　　　　Ｏ ｈ　　　　　　　　　　　■ 一　　　　　　　　　　　−凶　　　　　　　　　　　
　　ａ］Ｃ％ｌ　　　　　　　　　　　　　　ｃ％３　
　　　　　　　　　　　へ　　　　　　　　　囚　　　
　　　　　０喚　　　　　　　　… Ｎ　　　　　　　　　　　　囚　　　　　　　　　　　
へ　　　　　　　　　　　υζ　　　　　　−ζ １　　　　　　　１　　　　　　　　　　１　　　　　
Ｉ−囚　　　　　　　の　　　　　　　寸　　　　　　
のω　　　　　　　　　　　　　　　の　　　　　　　
　　の　　　　　　　　　ω　　　　　　　　　ωの　
　　　　　　　　　　ト　　　　　　　　　　　ω　　
　　　　　　　　■ｃｆＩ　　　　　　　　　　　　　
　　の　　　　　　　　　　　　　　ω　　　　　　　
　　　　　　　の＋　　　　　　　　　　　１　　　　
　　　　　　１　　　　　　１　　　　　　１０−ｃ】
　　　　　　　の　　　　　　寸啼　　　　　　　　　
　　　寸　　　　　　　　　　　　寸　　　　　　　　
寸　　　　　　　寸１　　　　　　　　１　　　　　　
　　　ｌ　　　　　　　　　１の　　　　　　　　　　
　　ψ　　　　　　　　　　　ト　　　　　　　　　　
　■寸　　　　　　　　　　寸　　　　　　　　　　寸
　　　　　　　　　　寸＋　　　　　　　　　　１　　
　　　　１　　　　　　１　　　　　　１■　　　　　
　　　　　ロ　　　　　　　−　　　　　　へ　　　　
　　ｊ寸　　　　　　　　　　ＬＩ、　　　　　　　　
膿　　　　　　　の　　　　　　　リθ　　　　　　　
　　　θ １　　　　　　　　１　　　　　　　　１　　　　　　
　　１寸膿ωト 一　　　　　　　　　　　　　鎖　　　　　　　　　　
　　　　叩　　　　　　　　　　　　　の０　　　　　
　　　０　　　　　　　　０■　　　　　　　　　　　
■　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　−
Ｌｌ’）　　　　　　　　　　　　の　　　　　　　　
　　　Φ　　　　　　　　　　　のｏ　　　　　　　Ｏ
〕 へ　　　　　　　（１’ｌ　　　　　　　　啼　　　　
　　　噂　　　　　　　　　　　Ｑψ　　　　　　　　
ψ　　　　　　　Φ　　　　　　　（０’Ｊ’１　　　
　　　　　１　　　　　　　　１　　　　　　　　１ト
　　　　　　　　　　■　　　　　　　　　　Φ　　　
　　　　　　　ＣＱロロト ＼　　　　　　ζ　　　　　　ζ （（（ ７）４　　　　　　　η ｍ　　　　　　　　％　　　　　　　　ｅｆＩ　　　　
　　　　寸　　　　　　　　　　　ｈｔ−ｔ−トトト １　　　　　　　　１　　　　　　　　１　　　　　　
　　１　　　　　　　　１Ｗ　　　　　　　　　　　ｔ
＋　　　　　　　　　　ω　　　　　　　　　　■　　
　　　　　　　　０トドトド　　　　　　　　　　　ψ ｏｏｏ＜、＞＜ｗ −〇＋　　　　　　　　の　　　　　　　寸　　　　　
　　の００　　　　　　　　■　　　　　　　ａｏ　　
　　　　　　ψ　　　　　　　■ロ　　　　　　　の　
　　　　　　　　　　　へ　　　　　　　　　　　　　
　　ロΦ　　　　　寸　　　　　　　　り　　　　　　
　　　　　膿〜ｎ 虻 顎 ｏｍ　　　　　　４％３　　　　　　ｅＱ　　　　　　
　　　　−ｎ■　　　　　　　■　　　　　■　　　　
　■　　　　　　　　０　　　　　　　　　　０ロ　　
　　　の　　　　　　　　　　　　　　　ω　　　　り
　　　　　■−− ：　ｌ：ｌ に Φ　　　　　　　　ｔ−００■　　　　ロＬ３１　　　
　　　　　　　Φ　　　　　　　　　　　■　　　　　
■　　　　　０Φ　　０　　　０　　　　　　寸　　　
　　　　　■寸　　　い　　　　　。。　　　　　　　
の　　　　　　　　　寸：ｎ 喚 θ １ −　　囚　　　　ｅ＋’＋　　　　　　　　寸　　　　
　　　　のＯｏ　　　　　ロ　　　　　　　ロ　　　　
　　　　〇−＋−１　　　　　＋＋Ｉ−Ｆ＋１ 式（ｍ）の出発物質の製造 Ａ）　３−フルオロジクロロメチル−５−クロロ−１，
，２，４−チアジアゾール（ｍα）及び ３−ジフルオロクロロメチル−５−クロロ−１，２，４
−チアジアゾール（ｍｂ）の製造 ３−ト１１クロロメチルー５−クロロ−１，２゜４−チ
アジアゾール（■）４，５２０ｇ及び弗化水素（無水）
３，８００ｍ１を先づ０°Ｃにてオートクレーブに導入
した。

オートクレーブを閉じた後１．）！ｉ護窒素ガスの圧力
を２パールにし、そして該混合′吻を撹拌しながら１４
０℃の内部温度まで加熱した。反応混合物中に起るＣ１
／Ｆ’交換の結果、塩化水素が放出され、それに従って
圧力が上昇した。制御弁を経て圧力を殻出することによ
り約２８パールの圧力が保たれた。反応は５時間後完了
した。圧力放出弁を３８パールの圧力壕で上げて設定し
、そして次に該混合物を１６０°Ｃまで加熱しそして（
に６１寺間この基間で反応させた。そのあと、該混合物
を放冷し、モカを放出しそしてオートクレーブの内容物
を蒸留により処理した。

未消費の弗化水素の最初の流出後、次の留分が揚られた
、 留分　１ 沸点５４°Ｇ／１４ミリバールまでのもの７７ｇは約４
０％の３−トリフルオロメチル−５−クロロ−１，２，
４−チアジアゾール＋Ｉ［１Ｃ）ｆ含んだ。

（［ＩＩＣ）はこの留分の再蒸留により分離することが
出来た。棉点：１２７°Ｃ；？Ｌせ：１．４３６０゜留
分　２ ３−ジフルオロクロロメチル−５−クロロ−１゜２．４
−チアジアゾール（ＩＩｌｂ）；那点：５５〜銘く　５
６　℃／　１４　ミ　リ　ノぐ−ル　；　ｎ　”ｎ　　
：　　　１．　４　８　２　２　　、留分　３ 中間留分８３ｇ 留分　４ ３−フルオロンクロロメチル−５−クロロ−１゜２．４
−＋７ソアゾール（ｍα）；沸点：８４°Ｃ／１６ミリ
バール；ｎ聞：１．５２７２゜Ｂ　ｌ　　３−　）　Ｉ
Ｉフルオロメチル−５−クロロ−１，２，４−チアジア
ゾール（ＩｎＣ１の製令：３−フルオロソク口口メチル
−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（ｍα１２
２１．５．９及び三弗化アンチモンｌ５ｂＦ、）１４４
１を最初に攪拌されたフラスコに導入しそして１５５°
Ｃ壕で加熱した。そのあと、該ｌ昆合掬を５０°Ｃに冷
却］、、−１１ｇ化了７−ｆモン（Ｓ　ｂ　Ｃ１５１３
ｆｆｚｌ！ｆ７Ｊ［］ｔ、そして該混合物を叫び徐々に
加温した。約１０００Ｃにて、明かに発熱反応が起りセ
してλ亥混合を吻はｆが体となった。該混合物を１３５
〜１３７℃の内部現＋ｆＶＣで更に１時間借拌し、次に
蒸溜により処理したλ蒸留物を希塩酸で洗浄しそして乾
燥し、必・慶ならばそれを再蒸溜することが出来た。

収率：３−トリフルオロメチル−５−クロロ−１，２，
４−チアジアゾール（＋Ｉｌｃ　）　１７４　Ｍｉｉｆ
ｆｉ　論イ囮の９　シー　３　％）？Ｌ’、’：１．４
３７０　、。

再蒸溜により＋ＩｎＣ）に対して１２６〜１２８℃の沸
薇；ｎせ：１．４３６５が得られた。

実施例　Ａ 発＃Ｍ　（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎ、ｃｅ　ｌ試１検溶
　媒ニア七トン５市着部 １ｔＪｌｌ：アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を型心するために、活性化合
物１１ｔｔ部を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳
化剤を加えそしてその侵厚液を所望の濃度まで水で希釈
した。

試噛植物の種子を通常の±１に播き、そして２４時間後
この活性化合物の調製物を撒布した。

単１ｗ面適当りの水の量を一定にｉ呆つことが適当であ
つｆ？：、、、調製物中の活性化合物の濃度は重要でな
未処理の比較体の生長と比較し７た彼害度％で評価した
、数値の醒味するところは次の通りである。

、０％＝作用なしく未処理の比較体と同様）１００％＝
全部死滅した この試験においては、例え！４＞２造実施例（１）及び
（２）に従う下記の化合物によりすぐれた咋ｒ＋１が示
された。

実施例　Ｂ 大麦（Ｇｅｒｓｔｅｌに対する生長抑制剤溶　媒二ツメ
チルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリオキシエチレ
ン−ソルビタン−モノラウレート１市揄部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、で水で希
釈した。

尺麦植物を２葉股１荷に達する壕で温室中で生長させた
。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたる程厳
にぬれるまで噴霧した。３週間後、すべての植′吻の生
長を測定しそして生長抑制度を対照植物の生長に対する
・９−セントとして計算した。１００％生長抑制は生長
が止まったことを意味１−そして０％は対照植物の生隔
と同程度の生長を意味する。

この試験において、例えば製造実施例（２）に従う下記
の化合物によりすぐれた作用が示された。

活性物質　　　濃度％　　　牛腸抑制％１２３　　　　
　０．０５　　　　　６１＊対照　　　　　　　　　　
　　二〇 本　植物の著しく多Ｉへ分はツ（Ｂｅｓ　ｔｏｃｋｕｎ
ｇ　ｌ実施例　Ｃ 大豆（Ｓｏ　ｊａｂ　ｏｈｎｅｎ　）に対する生長抑制
剤溶　媒：ジメチルホルムアミド３０重量部乳化斉ドポ
リオキシエチレンーソルピタンーモノラウ１ノート 活性化合物の適当な調製物を・Ｐ！令するために、活性
化合物ｌｉｄ部をヒ記の計の溶媒と混合し、大豆植物を
第−葉が完全に発達するまで温室中で生長で忙た９この
段階で植物に活性化合物の調製物をしたたる程度にぬれ
るまで噴霧した。３・週間後すべての植物の生長を測定
しそして生長抑制度を対照植物の生長に対する・セーセ
ントとして計算した。

１００％生長抑制は成長が＋ｈ−？ｉつたことを意１未
しそして０％は対照植物の生長と同等の生長を意味する
。

この試験において、例えば製造実施例（２〕に従う下記
のイに合物によりすぐれた作用が示された。

活性物質　　　濃度％　　　生長抑制％（２）　　　　
　　　　　　０．０　５　　　　　　　　　４　０討照
　　　　　二　　　　　　＝Ｏ 第１頁の続き ’７＞発　　明　者　ロベルト・アール・シュミットド
イツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシユ−ダラートバッハ２イ ムバルトビンケル１１０ 孕゛発　明　者　クラウス・リュルセンドイツ連邦共和
国デー５０６０ベル ギッシュ−グラートバッハ２ア ラグスト−キールスペル−シュ トラーセ８９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１ 式中、Ｘｄ−ＣＦＣＩ、、−Ｃ”Ｆ、Ｃ１’！ｆｃけ−
   ＣＦ、を表わしそして Ｒ１及びＲ２は同一もしくは異なりそして１′固々に、
   場合により置換きれたアルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、アルコキシ、アラルキル、シクロアルキル　シクロ
   アルケニル、アリールもしくけ窒素含有複素環基を表わ
   すか、またはそれらが結合してｈる窒素原子と合して、
   場合により更に他の異種原子を含み、場合により置換さ
   れ、部会により部分的Ｖこ不隔和のづ゛して場合に工り
   ペンゾ＃Ｉ！片（，７た牟環式もしくは複環式構造全形
   成して１ハる、 なる式の置換３−　トリハロゲノメチル−１，２゜４−
   升ア・シアゾール−５−イル−オキシアセタミド。 ２、　　　Ｘ　ｈＫ−ＣＰ’　＜、”ｌ　　、　　、　
   −Ｃ／Ｉ’、（、’ｌ　　゛ま　た（ｄ−ｃｐ、　を喪
   ゎしそして ・ｄｌ−もしく、は異なるものとすること＋５Ｅ出来る
   Ｒ１及びＲ２がイ固々Ｖｃ−ｆ：れぞれ１゛０個までの
   ０原子を有するアルキル、シアノアルキル、アルコキシ
   アルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキ
   ルチオ アルコキシ、そ几ぞｒＬ１２個までのＣ原子ヲ有するシ
   クロアルキルもしくはシクロアルケニル、アルキル部分
   に１もしくけ２個の炭素原子及びアリール部分に６もし
   くば１０個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲン
   により置換されたアラルキルを表わすか、またけ６もし
   くｌｌ−１，１０個の炭素原子を有するアリールを衣わ
   し、そしてアリールば１乃至３個のハロゲン原子、それ
   ぞれ場合によりハロゲン（特に弗素）により置換されそ
   して１乃至４個の炭素原子を何する１乃至３個のアルキ
   ル基、ニトロ、シアノもしくば１乃至４個の炭素原子を
   有するアルコキシにより置換することが出来、または 基ＲＩ　及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と
   合して、１５個までの炭素原子を有しそして場合により
   それぞ′ｎ１乃至５個の炭ｒ原子を有する１力学３個の
   アルキル基もしくばそれぞれ１乃至３個の炭素原子分有
   する２対（σｇｒｎｉｎａｌｌの了ルコキシ層により置
   換された場合により部分的に不側和のセして／もしくは
   ベンゾ１，４合した４環式もしくは腹橿式’ｌ’４１青
   を形けえするか、または 哉Ｒ１及びＲ２が、それらが結合している２素原子と付
   して、５個壕での炭素原子を有し、４合によりそれぞれ
   １７”Ｊ全５個の炭素１京子を有する１乃至３個のアル
   キル堰によりＩ置換され、そして場合により更にｌ素原
   子、酸素原子もしくは疏黄原子を含む飽和単環式構１責
   を形成している、 特許請求の範囲第１ｒ自記載の式（１）の化合物。 ３　特許請求の範囲第１項記載の なる式の（３−フルオロヅクロロメチル−１，２，４−
   チアノアゾール−５−イル）−オキシ酢酸Ｎ−メチルア
   ニリド。 ４、特許請求の範囲第１項記載の なる式の（３−トリフルオロメチル−１，２，４−チア
   ジアゾール−５−イル）−オキシ酢酸ソエチルアミド。 式中、Ｒ１及びＲ２、特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有する、 なる式のヒドロキシアセタミドを 式中、Ｘは特許請求の範囲 味を有する、 なる式の弗素含有５−クロロ−３−トリハロゲノメチル
   −１．２．４−チアゾールと酸結合剤の存在のもとてそ
   して適当ならば希釈剤を用いて反らさせる、特許請求の
   範囲第１項記載の４ｚ＋の置換３ートリハロゲノメチル
   −１．２．４−チアノアゾール−５−イル−オキシアセ
   タミドの製』青方法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（１）の置換３−ト
   リハロゲノメチル−１．２．４−チアノアゾール−５−
   イル−オキシアセタミドを含む除草４ｊ。 ７、　　を特許１求の範囲第１項記載の式（＋ｉの置換
   ３−）リハロゲノメチルー１．２．４−チ了ジアゾール
   −５−イル−オキシアセタミドを植物虫酸の柳川１に用
   いること。 ８、特許請求の範囲第１語記載の式・（Ｎのイ喚３−）
   リハロゲノメチルー１１２．４−チ了ノアゾール−５−
   イル−オキシアセタミドを環１：剤及び／または界面活
   性剤と混合する、除草剤の製造方法。 さ 及び なる式の５−クロロ−３−トリハロゲノメチル−１，２
   ，４−チアノアゾール。 なる式−／）５−クロロ−３−トリクロロメチル−１，
   ２，４−チアノアゾールを過剰の無水弗化水素と１００
   乃至１８０℃の温ｉｉにて約５０パールまでの圧力で反
   応をせ、そして生１茂４勿を分別゛紫溜により分離する
   、特許請求の範囲第９Ｌｍ記或の式（ｍα）及び式（ｌ
   Ｉｌｂ）の５−クロロ−３−トリハロゲノメチル−１，
   ２，４−チアノアゾールの製造方法。