JPS5936103A - 水銀除去用キレ−ト樹脂の製造方法 - Google Patents
水銀除去用キレ−ト樹脂の製造方法Info
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- JPS5936103A JPS5936103A JP14498582A JP14498582A JPS5936103A JP S5936103 A JPS5936103 A JP S5936103A JP 14498582 A JP14498582 A JP 14498582A JP 14498582 A JP14498582 A JP 14498582A JP S5936103 A JPS5936103 A JP S5936103A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水銀イオンを選択的に吸着する新規なキレート
樹脂の製造方法に関するものである。更に詳細には、ハ
ロゲン原子を含有する樹脂と、サリチルアミン、または
、２−テニルアミンを反応させる事より成る水銀除去用
キレート樹脂の製造に関するものである。
樹脂の製造方法に関するものである。更に詳細には、ハ
ロゲン原子を含有する樹脂と、サリチルアミン、または
、２−テニルアミンを反応させる事より成る水銀除去用
キレート樹脂の製造に関するものである。
従来、水銀法会塩電解工場や金属精錬工場などから排出
される。ごく微量の水銀（Ｉｔ）イオンを含む廃水の処
理には、イオン交換樹脂、活性炭、ジチオカルバメート
基を有するキレート樹脂が用いられてきた。しかしなが
ら、イオン交換樹脂を用いる方法では、共存塩類のおよ
ぼす影響が大きく。
される。ごく微量の水銀（Ｉｔ）イオンを含む廃水の処
理には、イオン交換樹脂、活性炭、ジチオカルバメート
基を有するキレート樹脂が用いられてきた。しかしなが
ら、イオン交換樹脂を用いる方法では、共存塩類のおよ
ぼす影響が大きく。
高濃度の食塩存在下では、水銀イオンの吸着性能が著し
く低下するという欠点をもつ。また、活性炭、ジチオカ
ルバメート型キレート樹脂では、水銀イオンのみならず
他の重金属イオンをも吸着し、選択性に乏しいという欠
点を有する。さらに。
く低下するという欠点をもつ。また、活性炭、ジチオカ
ルバメート型キレート樹脂では、水銀イオンのみならず
他の重金属イオンをも吸着し、選択性に乏しいという欠
点を有する。さらに。
ジチオカルバメート型キレート樹脂ではジチオカルバメ
ート基が酸化等に弱いという欠点をもつ。
ート基が酸化等に弱いという欠点をもつ。
本発明者らは、既に提案されている水銀吸着用材料と比
較し、共存塩類の影響を受けずに、水銀イオンのみを選
択的に吸着し、かつ化学的に安定なキレート樹脂を開発
すべく、鋭意研究を重ねた結果９本発明を見い出すにい
たった。
較し、共存塩類の影響を受けずに、水銀イオンのみを選
択的に吸着し、かつ化学的に安定なキレート樹脂を開発
すべく、鋭意研究を重ねた結果９本発明を見い出すにい
たった。
すなわち２本発明はハロゲン原子を含有する樹脂と、該
樹脂のハロゲン７ｇ原子に対し、／ｇ分子以上のサリチ
ルアミン、または、２−テニルアミンを含む溶液を、９
０〜／１０℃の温度で／時間以上反応せしめることを特
徴とする。水銀除去用キレート樹脂の製造方法である。
樹脂のハロゲン７ｇ原子に対し、／ｇ分子以上のサリチ
ルアミン、または、２−テニルアミンを含む溶液を、９
０〜／１０℃の温度で／時間以上反応せしめることを特
徴とする。水銀除去用キレート樹脂の製造方法である。
本発明のキレート樹脂の製造に使用されるハロゲン原子
を含有する樹脂としては、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン等のハロゲン含有樹脂。
を含有する樹脂としては、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン等のハロゲン含有樹脂。
または、ポリスチレン等をハロゲン化せしめた樹脂があ
げられる。さちに上記樹脂成分と共重合し得る他のエチ
レン系不飽和単量体との共重合体であってもよい。特に
好ましくは、ゲル型もしくは巨大網目状（ＭＲ型）ポリ
スチレン−（７〜２０％）−ジビニルベンゼン共重合体
をクロルメチル化した樹脂が用いられる。
げられる。さちに上記樹脂成分と共重合し得る他のエチ
レン系不飽和単量体との共重合体であってもよい。特に
好ましくは、ゲル型もしくは巨大網目状（ＭＲ型）ポリ
スチレン−（７〜２０％）−ジビニルベンゼン共重合体
をクロルメチル化した樹脂が用いられる。
本発明においてハロゲン原子を含有する樹脂と反応させ
るアミンとしては、下図に示すサリチルアミン、２−テ
ニルアミンが用いられる。これらのアミンは分子内に水
銀イオンと安定な錯体を形成し得るフェノール性水酸基
やチオフェン基ならびにアミノ基を持つ２座配位子であ
る。
るアミンとしては、下図に示すサリチルアミン、２−テ
ニルアミンが用いられる。これらのアミンは分子内に水
銀イオンと安定な錯体を形成し得るフェノール性水酸基
やチオフェン基ならびにアミノ基を持つ２座配位子であ
る。
サリチルアミン ２−テニルアミンハロゲン原
子を含有する樹脂と上記アミンとの反応は、該樹脂のハ
ロゲン／ｇ原子に対して／ｇ分子以上のアミンを用いれ
ばよいが９反応で生成する塩酸を除去するために、好ま
しくは２〜５９分子のアミンが用いられる。
子を含有する樹脂と上記アミンとの反応は、該樹脂のハ
ロゲン／ｇ原子に対して／ｇ分子以上のアミンを用いれ
ばよいが９反応で生成する塩酸を除去するために、好ま
しくは２〜５９分子のアミンが用いられる。
反応の溶媒としては、水、メチルアルコール。
エチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン等が用いられる。好ましくは反応温
度との関係でジオキサンが用いられる。
ベンゼン、トルエン等が用いられる。好ましくは反応温
度との関係でジオキサンが用いられる。
反応温度はり０−１１０℃で行われる。上記温度以上で
はハロゲン含有樹脂の脱ハロゲン化反応が起り、また、
上記温度以下では反応率が低下し、いずれの場合も得ら
れた反応生成物の水銀イオン吸着能が低下するので好ま
しくない。
はハロゲン含有樹脂の脱ハロゲン化反応が起り、また、
上記温度以下では反応率が低下し、いずれの場合も得ら
れた反応生成物の水銀イオン吸着能が低下するので好ま
しくない。
反応時間は７時間以上でよいが２反応時間が短いと２反
応率が低下するので、好ましくは／、２〜ａｔ時間が適
当である。
応率が低下するので、好ましくは／、２〜ａｔ時間が適
当である。
以上のようにして製造した樹脂は、洗浄乾燥した後、キ
レート樹脂として使用することができる本発明のキレー
ト樹脂は、銅（■）、ニッケル（■）。
レート樹脂として使用することができる本発明のキレー
ト樹脂は、銅（■）、ニッケル（■）。
亜鉛（■）、コバル） （ＩＩ）等通常の重金属イオン
とは安定な錯体をほとんど形成せず、これらの重金属イ
オン共存下においても９選択的に水銀（ｎ）イオンのみ
を捕集する。また、高濃度の共存塩類存在下においても
、吸着能力の低下が見られないという利点を有する。
とは安定な錯体をほとんど形成せず、これらの重金属イ
オン共存下においても９選択的に水銀（ｎ）イオンのみ
を捕集する。また、高濃度の共存塩類存在下においても
、吸着能力の低下が見られないという利点を有する。
以下本キレート樹脂について実施例により、更に詳細に
説明する。反応に用いたサリチルアミンおよび２−テニ
ルアミンは、それぞれ公知の方法で合成した０ （Ｈ
，ＫａｎａｔＯｍｉ ａｎａ工、 Ｍｕｒａｓｅ、 Ｂ
ｕｌｌ＋Ｏｈｅｍ。
説明する。反応に用いたサリチルアミンおよび２−テニ
ルアミンは、それぞれ公知の方法で合成した０ （Ｈ
，ＫａｎａｔＯｍｉ ａｎａ工、 Ｍｕｒａｓｅ、 Ｂ
ｕｌｌ＋Ｏｈｅｍ。
Ｓｏｃ、 Ｊｐｎ＋、 ４３巻、２２６頁、１９７０年
およびＨｏＤ、 Ｈａｒｔｏｕｇｈ１９４８年 ａｎａ Ｓ、Ｌ、 Ｍｅｉａｅｌ 、 、ｒ、 Ａｍ、
Ｏｈｅｍ、 Ｂｏｏ、 、 ７０巻＋ ｉ片τひ「高
分子母体の樹脂は、スチレン−（７〜、２０％）−ジビ
ニルベンゼンのゲル型共重合体、もＬ＜ハ、ＭＲ型共重
合体であり、おのおの公知の方法で合成した。（Ｊ、
Ｒ，ＭＩ Ｌｉａｒ、 Ｄ、 Ｇ、 Ｓｍ１ｔｈ、 Ｗ
、 １． Ｍａｒｒ ａｎｄ Ｔ、 Ｒ。
およびＨｏＤ、 Ｈａｒｔｏｕｇｈ１９４８年 ａｎａ Ｓ、Ｌ、 Ｍｅｉａｅｌ 、 、ｒ、 Ａｍ、
Ｏｈｅｍ、 Ｂｏｏ、 、 ７０巻＋ ｉ片τひ「高
分子母体の樹脂は、スチレン−（７〜、２０％）−ジビ
ニルベンゼンのゲル型共重合体、もＬ＜ハ、ＭＲ型共重
合体であり、おのおの公知の方法で合成した。（Ｊ、
Ｒ，ＭＩ Ｌｉａｒ、 Ｄ、 Ｇ、 Ｓｍ１ｔｈ、 Ｗ
、 １． Ｍａｒｒ ａｎｄ Ｔ、 Ｒ。
ＩＣ，Ｋｒｅｓｓｍａｎ、 Ｊ、Ｏｈｅｍ、 Ｓｏａ、
、 ２１８頁、 １９６３年およびＲｏＫｕｎｉｎ、
Ｚ、 Ｆ、 Ｍｅｉｔｚｎｅｒ ａｎｄ Ｎ、 Ｍ、
Ｂｏｒｔｎｉｃｋ、 Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ。
、 ２１８頁、 １９６３年およびＲｏＫｕｎｉｎ、
Ｚ、 Ｆ、 Ｍｅｉｔｚｎｅｒ ａｎｄ Ｎ、 Ｍ、
Ｂｏｒｔｎｉｃｋ、 Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ。
Ｓｏｃ、、８４巻、３０５頁、 １９６２年）高分子母
体の粒度は３０〜りＯＯメツシュのものを使用した。ク
ロルメチルポリスチレンは公知の方法で合成した。（Ｘ
、 Ｗ。
体の粒度は３０〜りＯＯメツシュのものを使用した。ク
ロルメチルポリスチレンは公知の方法で合成した。（Ｘ
、 Ｗ。
Ｐｅｐｐｅｒ、 Ｈ，Ｍ、 Ｐａ１ｓｉｅｙ ａｎｄ
Ｍ、 Ａ、 Ｙｏｕｎｇ、 、Ｔ、 Ｏｈｅｍ、 Ｓｏ
ｃ、 。
Ｍ、 Ａ、 Ｙｏｕｎｇ、 、Ｔ、 Ｏｈｅｍ、 Ｓｏ
ｃ、 。
４０９７頁、 １９５３年） ２００〜１１００メツシ
ユのゲル型スチレンーコ％−ジビニルベンゼン共重合体
より得られた。クロルメチルポリスチレン樹脂の塩素含
有率は、２０．ざコ％（！；、１ ｍｍｏｌｅ／Ｑ−乾
燥樹脂）であった。この塩素含有率２０．ｒ、２％のゲ
ル型りロルメチルホリスチレンを出発原料として用いた
キレート樹脂の製造方法と性能試験の実施例を以下に述
べる。
ユのゲル型スチレンーコ％−ジビニルベンゼン共重合体
より得られた。クロルメチルポリスチレン樹脂の塩素含
有率は、２０．ざコ％（！；、１ ｍｍｏｌｅ／Ｑ−乾
燥樹脂）であった。この塩素含有率２０．ｒ、２％のゲ
ル型りロルメチルホリスチレンを出発原料として用いた
キレート樹脂の製造方法と性能試験の実施例を以下に述
べる。
実施例／
２！；Ｏｗｌのジオキサン中に上記クロルメチルポリス
チレンＣ／７ＪのおよびサリチルアミンＣ１１９，２９
）を加え、 ｌｏＯ′ｃでｔざ時間加熱攪拌した。反応
生成物をン？過し、水、ジオキサンで充分洗浄し乾燥し
た。２／Ｊ９の淡黄色樹脂が得られた。（本樹脂をキレ
ート樹脂Ａと呼ぶ。） 元素分析値： ａｔ ｒｔｉＩ１％、Ｎ３．２％配位子
含有率： 、２２９＋ｎｍｏｌｅ／９−乾燥樹脂実施例
２ クロルメチルポリスチレン（／７３ｇ）および２−テニ
ルアミン（Ｉｔ！；、２９）より、実施例１と同様の方
法により２０３ｇの淡黄色樹脂が得られた。（本樹脂を
キレート樹脂Ｂと呼ぶ。） 元素分析値： ０１０．７％、Ｎ１１．０７％配位子含
有率：２ワ／ｍｍｏｌｅ／９−乾燥樹脂応用例１ 実施例／および−で合成したキレート樹脂ＡＩまたはキ
レート樹脂Ｂ ！；０ＯＴＩＩを、 ０．０２Ｍの銅（
Ｉｔ）イオンを含む１００ｍ１の水溶液に加え、所定の
ｐＨに調整した。室温で３時間攪拌した後樹脂を分離し
、吸着された銅（ｎ）イオンを２Ｍ塩酸で溶出した。溶
出液中の銅（ＩＩ）イオンを定量し、吸着量を求めた。
チレンＣ／７ＪのおよびサリチルアミンＣ１１９，２９
）を加え、 ｌｏＯ′ｃでｔざ時間加熱攪拌した。反応
生成物をン？過し、水、ジオキサンで充分洗浄し乾燥し
た。２／Ｊ９の淡黄色樹脂が得られた。（本樹脂をキレ
ート樹脂Ａと呼ぶ。） 元素分析値： ａｔ ｒｔｉＩ１％、Ｎ３．２％配位子
含有率： 、２２９＋ｎｍｏｌｅ／９−乾燥樹脂実施例
２ クロルメチルポリスチレン（／７３ｇ）および２−テニ
ルアミン（Ｉｔ！；、２９）より、実施例１と同様の方
法により２０３ｇの淡黄色樹脂が得られた。（本樹脂を
キレート樹脂Ｂと呼ぶ。） 元素分析値： ０１０．７％、Ｎ１１．０７％配位子含
有率：２ワ／ｍｍｏｌｅ／９−乾燥樹脂応用例１ 実施例／および−で合成したキレート樹脂ＡＩまたはキ
レート樹脂Ｂ ！；０ＯＴＩＩを、 ０．０２Ｍの銅（
Ｉｔ）イオンを含む１００ｍ１の水溶液に加え、所定の
ｐＨに調整した。室温で３時間攪拌した後樹脂を分離し
、吸着された銅（ｎ）イオンを２Ｍ塩酸で溶出した。溶
出液中の銅（ＩＩ）イオンを定量し、吸着量を求めた。
同様にしてニッケル（■）、亜鉛（■）、コバルト（Ｉ
Ｉ）イオンの吸着量を求めた。第−表に乾燥樹脂／ｇ当
りの最大吸着量（ｍｍｏｌｄ−乾燥樹脂）を示す。
Ｉ）イオンの吸着量を求めた。第−表に乾燥樹脂／ｇ当
りの最大吸着量（ｍｍｏｌｄ−乾燥樹脂）を示す。
第−表
応用例２
実施例１およびコで合成したキレート樹脂Ａ。
または、キレート樹脂Ｂ １００〜を１種々の−に調整
した１０００ｐｐｂの水銀（Ｉ［）イオンを含む溶液Ｊ
Ｏｍｌに加え、室温で３時間攪拌した。溶液中に残留す
る水銀（ＩＩ）イオンを定量し除去率を求めた。除去率
とｐＨの関係を第三衣に示す。キレート樹脂Ａ、Ｂトモ
Ｆ 強酸性ｐＨ領域できわめて高い除去率を示した。
した１０００ｐｐｂの水銀（Ｉ［）イオンを含む溶液Ｊ
Ｏｍｌに加え、室温で３時間攪拌した。溶液中に残留す
る水銀（ＩＩ）イオンを定量し除去率を求めた。除去率
とｐＨの関係を第三衣に示す。キレート樹脂Ａ、Ｂトモ
Ｆ 強酸性ｐＨ領域できわめて高い除去率を示した。
第三衣
応用例３
高濃度の塩化ナトリウム／Ｍを含む１０００ｐｐｂの水
銀（ｎ）イオンを含む溶液を用い、応用例２と同様の方
法で、溶液中に残留する水銀（ｎ）イオンを定量し除去
率を求めた。除去率とｐＨの関係を第三衣に示す。７Ｍ
の塩化ナトリウム共存化においても水銀（■）イオンの
除去率に著しい低下は見られなかった。
銀（ｎ）イオンを含む溶液を用い、応用例２と同様の方
法で、溶液中に残留する水銀（ｎ）イオンを定量し除去
率を求めた。除去率とｐＨの関係を第三衣に示す。７Ｍ
の塩化ナトリウム共存化においても水銀（■）イオンの
除去率に著しい低下は見られなかった。
第三衣
指定代理人 工業技術院東北工業技術試験所長和泉
学
学
Claims (1)
- ハロゲン原子を含有する樹脂と、該樹脂のハロゲン１ｇ
原子に対し、／９分子以上のサリチルアミンまたは２−
テニルアミンを含む溶液を、９０〜／１０℃の温度で１
時間以上反応せしめることを特徴とする水銀除去用キレ
ート樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14498582A JPS6052161B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 水銀除去用キレ−ト樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14498582A JPS6052161B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 水銀除去用キレ−ト樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936103A true JPS5936103A (ja) | 1984-02-28 |
| JPS6052161B2 JPS6052161B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=15374791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14498582A Expired JPS6052161B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 水銀除去用キレ−ト樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052161B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10182732A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-07-07 | Mitsubishi Chem Corp | チオ尿素基を有する高分子およびそれよりなる重金属捕捉剤 |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP14498582A patent/JPS6052161B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10182732A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-07-07 | Mitsubishi Chem Corp | チオ尿素基を有する高分子およびそれよりなる重金属捕捉剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6052161B2 (ja) | 1985-11-18 |
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