JPS5936128A - エポキシ樹脂の硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂の硬化剤Info
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- JPS5936128A JPS5936128A JP14665182A JP14665182A JPS5936128A JP S5936128 A JPS5936128 A JP S5936128A JP 14665182 A JP14665182 A JP 14665182A JP 14665182 A JP14665182 A JP 14665182A JP S5936128 A JPS5936128 A JP S5936128A
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Landscapes
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂の硬化剤に関する。さらに詳しく
は得られる硬化体（こ可撓性を付与することができ、し
かも臭気のないエポキシ樹脂の硬化剤に関するものであ
る。
は得られる硬化体（こ可撓性を付与することができ、し
かも臭気のないエポキシ樹脂の硬化剤に関するものであ
る。
これまでにエポキシ樹脂、殊にビスフェノールＡにエピ
クロルヒドリンを反応させて得られる低重合体（いわゆ
るビスフェノール型エホ゛キシ樹脂）の硬化剤として無
水７タル酸を用いることが知られている。しかしながら
、この硬化剤はすぐれた硬化特性を有するものの、硬化
温度が高く、得られる硬化体が堅質に過ぎ、可撓性が要
求される用途には不適当であるという欠点があった。そ
こでこの欠点を解消するため、無水マレイン酸にプロピ
レントリマー、プロピレンテトラマーを反応させて得ら
れる生成物を硬化剤とすることが提案されている。この
硬化剤は硬化特性もよく、比較的低い硬化温度を有し、
しかも可撓性のある硬化体を得ることができるが、減圧
魚留しても除去することのできない不快な臭気を有し、
加熱硬化時の大きな弊害となっていた。
クロルヒドリンを反応させて得られる低重合体（いわゆ
るビスフェノール型エホ゛キシ樹脂）の硬化剤として無
水７タル酸を用いることが知られている。しかしながら
、この硬化剤はすぐれた硬化特性を有するものの、硬化
温度が高く、得られる硬化体が堅質に過ぎ、可撓性が要
求される用途には不適当であるという欠点があった。そ
こでこの欠点を解消するため、無水マレイン酸にプロピ
レントリマー、プロピレンテトラマーを反応させて得ら
れる生成物を硬化剤とすることが提案されている。この
硬化剤は硬化特性もよく、比較的低い硬化温度を有し、
しかも可撓性のある硬化体を得ることができるが、減圧
魚留しても除去することのできない不快な臭気を有し、
加熱硬化時の大きな弊害となっていた。
本発明は従来のこのような欠点を解消して、得られる硬
化体に可撓性を付与することができ、しかも臭気のない
エポキシ樹脂の硬化剤を提供することを目的とするもの
である。
化体に可撓性を付与することができ、しかも臭気のない
エポキシ樹脂の硬化剤を提供することを目的とするもの
である。
すなわち、本発明は不飽和酸無水物と１−ブテンオリゴ
マーとの反応生成物からなるエポキシ樹脂の硬化剤を提
供するものである。
マーとの反応生成物からなるエポキシ樹脂の硬化剤を提
供するものである。
本発明の硬化剤が硬化の対象とじうるエポキシ樹脂には
特に制限はなく、様々なものがあり、例えばビスフェノ
ールＡにエピクロルヒドリンを反応させて得らｉする低
重合体（ビスフェノール型エポキシ樹脂）、鎖状ニゲキ
シ樹脂、二塩基酸グリシジルエステル、ホ゛リアルキレ
ンエーテル系エポキシ樹脂、フェノール、ホルムアルデ
ヒド樹脂とエピクロルヒドリンの縮合物＋ Ｃ４留分中
にイソブチレンを原料として用いるβ−メチルエピクロ
ルヒドリンとビスフェノールＡとの縮合物などが挙げら
れる。なかでもビスフェノールＡにエピクロルヒドリン
を反応させて得られる低重合体に好適に用いられる。
特に制限はなく、様々なものがあり、例えばビスフェノ
ールＡにエピクロルヒドリンを反応させて得らｉする低
重合体（ビスフェノール型エポキシ樹脂）、鎖状ニゲキ
シ樹脂、二塩基酸グリシジルエステル、ホ゛リアルキレ
ンエーテル系エポキシ樹脂、フェノール、ホルムアルデ
ヒド樹脂とエピクロルヒドリンの縮合物＋ Ｃ４留分中
にイソブチレンを原料として用いるβ−メチルエピクロ
ルヒドリンとビスフェノールＡとの縮合物などが挙げら
れる。なかでもビスフェノールＡにエピクロルヒドリン
を反応させて得られる低重合体に好適に用いられる。
このようなエポキシ樹脂の硬化剤として本発明において
は不飽和酸無水物と１−ブテンオリゴマーとの反応生成
物を用いるものである。
は不飽和酸無水物と１−ブテンオリゴマーとの反応生成
物を用いるものである。
本発明で用いる不飽和酸無水物としては様々なものがあ
り、特に制限はないが、無水マレイン酸。
り、特に制限はないが、無水マレイン酸。
無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水アコニット酸
などを例示することができる。これらのなかでも無水マ
レイン酸を用いた場合、高収率で１−ブテンオリゴマー
との反応生成物が得らオーする。
などを例示することができる。これらのなかでも無水マ
レイン酸を用いた場合、高収率で１−ブテンオリゴマー
との反応生成物が得らオーする。
また、上記不飽和酸無水物と反応させる１−ブテンオリ
ゴマーは１−ブテンを重合または１−ブテンと少量のｎ
−ブテンを共重合したものであって、数平均分子量が１
００〜２５００の液状の１−ブテンオリゴマーを挙げる
ことができる。なお、このよりな１−ブテンオリゴマー
は、例えばナフサ分解の際のＣ４留分からブタジェンを
抽出した残渣を原料として塩化アルミニウムを触媒に用
いて、５〜１５０℃の温度、１〜２２ｋｇ／ｃＩＩＧの
圧力にて重合することができる。なお、１−ブテンオリ
ゴマーとしては実質的に２〜６Ｗｋ体のものが好ましい
。ここで１−ブテンオリゴマーとしては、２ｔＩｌｉ体
、５ｆｆｉ体、・・・・ のそれぞれ単独のものに限ら
れず、これらが多少混在していてもよく、さらにこれら
の混合物であってもよいが、好ましくは大部分が２級体
、３社体、・・・ それぞれ単独のもても差支えないと
いう意である。
ゴマーは１−ブテンを重合または１−ブテンと少量のｎ
−ブテンを共重合したものであって、数平均分子量が１
００〜２５００の液状の１−ブテンオリゴマーを挙げる
ことができる。なお、このよりな１−ブテンオリゴマー
は、例えばナフサ分解の際のＣ４留分からブタジェンを
抽出した残渣を原料として塩化アルミニウムを触媒に用
いて、５〜１５０℃の温度、１〜２２ｋｇ／ｃＩＩＧの
圧力にて重合することができる。なお、１−ブテンオリ
ゴマーとしては実質的に２〜６Ｗｋ体のものが好ましい
。ここで１−ブテンオリゴマーとしては、２ｔＩｌｉ体
、５ｆｆｉ体、・・・・ のそれぞれ単独のものに限ら
れず、これらが多少混在していてもよく、さらにこれら
の混合物であってもよいが、好ましくは大部分が２級体
、３社体、・・・ それぞれ単独のもても差支えないと
いう意である。
不飽和酸無水物と１−ブテンオリゴマーとの反応は通常
、２００〜２８０℃の温度、好ましくは２ ｊ Ｏ〜２
４０°Ｃの温度で２〜２０時間、好ましくは５〜１０時
間行なう。
、２００〜２８０℃の温度、好ましくは２ ｊ Ｏ〜２
４０°Ｃの温度で２〜２０時間、好ましくは５〜１０時
間行なう。
本発明はこのようにして得られる反応生成物をエポキシ
樹脂の硬化剤とするものである。
樹脂の硬化剤とするものである。
スフ１１．） チ、エポキシ樹脂に本発明のエポキシ樹
脂の硬化剤を添加し、通常８０〜１５０″Ｃの温度で６
０〜１２０分間硬化させることによりエポキシ硬化体を
製造することができる。なお、硬化に際しては必要によ
ｐ、２，４． ６−）リス（ジエチルアミノメチル）フ
ェノール、ジメチルアミノメチルフェノールナトのアミ
ノフェノール類ヤ２−メチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類等の硬
化促進剤を適宜加えることもできる。
脂の硬化剤を添加し、通常８０〜１５０″Ｃの温度で６
０〜１２０分間硬化させることによりエポキシ硬化体を
製造することができる。なお、硬化に際しては必要によ
ｐ、２，４． ６−）リス（ジエチルアミノメチル）フ
ェノール、ジメチルアミノメチルフェノールナトのアミ
ノフェノール類ヤ２−メチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類等の硬
化促進剤を適宜加えることもできる。
本発明のエポキシ樹脂の硬化剤は無臭であって、しかも
低温でニゲキシ樹脂を硬化させることができる。さらに
、本発明の硬化剤を用いることによシ、可撓性のあるエ
ポキシ硬化体を得ることができる。
低温でニゲキシ樹脂を硬化させることができる。さらに
、本発明の硬化剤を用いることによシ、可撓性のあるエ
ポキシ硬化体を得ることができる。
したがって、本発明のエポキシ樹脂の硬化剤は可撓性が
要求される電気絶縁材、構造接着剤、緩衝材等の用途を
有するエポキシ硬化体の製造に有効に用いることができ
る。
要求される電気絶縁材、構造接着剤、緩衝材等の用途を
有するエポキシ硬化体の製造に有効に用いることができ
る。
以下、本発明の実施例を示す。
製造例
（１）１−ブテンオリゴマーの製造
５００ ｍ 容のガラス製オートクレーブに、塩化アル
ミニウム５ｚを入れ、真空ポンプで減圧にした後、溶剤
としてｎ−ブタン５ｏｆｆを加えた。攪拌して塩化アル
ミニウムを充分に分散させた後、１０℃の温度でイソブ
チン４２％、ブテン−１とブテン−２の混合物１８％、
ｎ−ブタン４０％よりなる混合物２００ Ｆを２０分間
で滴下した。次いで、１０°Ｃで２時間反応させた。
ミニウム５ｚを入れ、真空ポンプで減圧にした後、溶剤
としてｎ−ブタン５ｏｆｆを加えた。攪拌して塩化アル
ミニウムを充分に分散させた後、１０℃の温度でイソブ
チン４２％、ブテン−１とブテン−２の混合物１８％、
ｎ−ブタン４０％よりなる混合物２００ Ｆを２０分間
で滴下した。次いで、１０°Ｃで２時間反応させた。
反応終了後、未反応のガスおよびｎ−ブタンを除去し、
水３００ ＦＩを水冷下に加えて塩化アルミニウムを分
解した。次いで、ｎ−ヘキサン５００ Ｍｌを用い５回
に分けて抽出した後、ｎ−ヘキサンを留去して平均分子
量８９０の１−ブテンを主とするポリマー８ｏｙ−を得
た。なお、反応条件を変えることによって２〜６駈体の
１−ブテンオリゴマーを得ることができる。
水３００ ＦＩを水冷下に加えて塩化アルミニウムを分
解した。次いで、ｎ−ヘキサン５００ Ｍｌを用い５回
に分けて抽出した後、ｎ−ヘキサンを留去して平均分子
量８９０の１−ブテンを主とするポリマー８ｏｙ−を得
た。なお、反応条件を変えることによって２〜６駈体の
１−ブテンオリゴマーを得ることができる。
＋２１ 無水マレイン酸と１−ブテンオリゴマーとの
反応生成物の製造 １を容の５Ｕｓ５１６製オートクレーブ中に所定量の無
水マレイン酸および上記の製造例（１）で得られた実質
的に２〜６社体の１−ブテンオリゴマーを入れ、２５０
℃で５時間、攪拌下に反応させた。放冷後、内容物を丸
底フラスコに移し、真空ポンプで減圧とし、所定の非点
範囲を有する４種の留出物を反応生成物として得た。
反応生成物の製造 １を容の５Ｕｓ５１６製オートクレーブ中に所定量の無
水マレイン酸および上記の製造例（１）で得られた実質
的に２〜６社体の１−ブテンオリゴマーを入れ、２５０
℃で５時間、攪拌下に反応させた。放冷後、内容物を丸
底フラスコに移し、真空ポンプで減圧とし、所定の非点
範囲を有する４種の留出物を反応生成物として得た。
反応条件および結果を衷−１に示す。
表−１
実施例１〜５
エポキシ樹脂として、ビスフェノールＡにエピクロルヒ
ドリンを反応させて得られた低重合体（数平均分子紙１
７６ｏ）ＩｏｏＰをビーカーに採取し、これに硬化剤と
して上記製造例にて得られた反応生成物１を、硬化促進
剤として２，４．（Ｓ−）ＩＪス（ジエチルアミノメチ
ル）フェノールをそれぞれ所定Ｎ ＫＳ加して充分に攪
拌し、プラスチックカップに移して加熱硬化させ、硬化
体を得た。反応条件および得られた硬化体の物性を表−
２に示す。
ドリンを反応させて得られた低重合体（数平均分子紙１
７６ｏ）ＩｏｏＰをビーカーに採取し、これに硬化剤と
して上記製造例にて得られた反応生成物１を、硬化促進
剤として２，４．（Ｓ−）ＩＪス（ジエチルアミノメチ
ル）フェノールをそれぞれ所定Ｎ ＫＳ加して充分に攪
拌し、プラスチックカップに移して加熱硬化させ、硬化
体を得た。反応条件および得られた硬化体の物性を表−
２に示す。
なお、硬化体の物性は体積固有抵抗とガラス転移点で表
わした。体積固有抵抗はｉ’ｌ！気絶縁性を示すもので
あり、ガラス転移点は可を向性を示すものであって、室
温付近が好ましい範囲である。
わした。体積固有抵抗はｉ’ｌ！気絶縁性を示すもので
あり、ガラス転移点は可を向性を示すものであって、室
温付近が好ましい範囲である。
表−２
実施例６〜１０
エポキシ樹脂として、ビスフェノールＡにエピクロルヒ
ドリンを反応させて得られた低重合体（数平均分子量１
７（Ｓｏ）１００７をビーカーに採取し、これに硬化剤
として上記製造例にて得られた反応生成物５を、硬化促
進剤として２．４．６−）ＩＪス（ジエチルアミノメチ
ル）フェノールをそれぞれ所定員添加して充分に攪拌し
、プラスチックカップに移して硬化させ、硬化体を得た
。反応条件および得られた硬化体の物性を表−５に示す
。
ドリンを反応させて得られた低重合体（数平均分子量１
７（Ｓｏ）１００７をビーカーに採取し、これに硬化剤
として上記製造例にて得られた反応生成物５を、硬化促
進剤として２．４．６−）ＩＪス（ジエチルアミノメチ
ル）フェノールをそれぞれ所定員添加して充分に攪拌し
、プラスチックカップに移して硬化させ、硬化体を得た
。反応条件および得られた硬化体の物性を表−５に示す
。
表−５
実施例１１〜１５
エポキシ樹脂として、ビスフェノ−／Ｉ／Ａにエピクロ
ルヒドリンを反応させて得られた低重合体（数平均分子
量＋７６０）＋ｏｏｙをビーカーに採取し、これに硬化
剤として上記製造例にて得られた反応生成物４を、硬化
促進剤として２−メチルイミダゾールをそれぞれ所定量
添加して充分に攪拌し、プラスチックカップに移して硬
化させ、硬化体を得た。反応条件および得られた硬化体
の物性を表−４に示す。
ルヒドリンを反応させて得られた低重合体（数平均分子
量＋７６０）＋ｏｏｙをビーカーに採取し、これに硬化
剤として上記製造例にて得られた反応生成物４を、硬化
促進剤として２−メチルイミダゾールをそれぞれ所定量
添加して充分に攪拌し、プラスチックカップに移して硬
化させ、硬化体を得た。反応条件および得られた硬化体
の物性を表−４に示す。
表−４
比較例１
実施例１において、硬化剤として反応生成物１の代わり
に無水フタル酸を用い、硬化＋件を変えたこと以外は実
施例１と同様にして硬化体を得た。
に無水フタル酸を用い、硬化＋件を変えたこと以外は実
施例１と同様にして硬化体を得た。
硬化条件および得られた硬化体の物性を表−５に示す。
比較例２
実施例１において、硬化剤として反応生成物１０代わり
に無水マレイン酸とプロピレンテトラマーとの反応生成
物を用い、硬化条件を変えたこと以外は実施例１と同様
にして硬化体を得た。硬化条件および得られた硬化体の
物性を表−５に示す。
に無水マレイン酸とプロピレンテトラマーとの反応生成
物を用い、硬化条件を変えたこと以外は実施例１と同様
にして硬化体を得た。硬化条件および得られた硬化体の
物性を表−５に示す。
表−５
悪臭発生
手続補正書（自発）
昭和５７年９月２２日
特許庁長官 若杉和夫 殿
１、 事件の表示
特願昭５７−１４６６５１
２、 発明の名称
エポキシ樹脂の硬化剤
五 補正をする者
事件との関係 特許出願人
出光石油化学株式会社
４、代理人
〒１ｕ４
東京都中央区京橋１丁目１番１０号
５、 補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄
６、 補正の内容
＋１１ 明細書第７頁１行目の「Ｔｏ’ｃＪを「１２
０℃」に訂正する。
０℃」に訂正する。
（２）同第７頁７から１０行目の１平均分子級８９υの
・・・・・・得ることができる。」を次の通シに訂正す
る。。
・・・・・・得ることができる。」を次の通シに訂正す
る。。
「平均分子紙２００の１−ブテンを主とするホ゛リマ−
１００１を得た。このホリマーを蒸留分離して２〜６量
体の１−ブテンオリゴマーをそれぞれ％た。」 （以上）
１００１を得た。このホリマーを蒸留分離して２〜６量
体の１−ブテンオリゴマーをそれぞれ％た。」 （以上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、不飽和ｉ！蕪水物と１−ブテンオリゴマーとの反応
生成物からなるエポキシ樹脂の硬化剤。 ２、 不飽和酸無水物が無水マレイン酸である特許請求
の範囲第１項記載のエポキシ樹脂の硬化剤。 五 １−ブテンオリゴマーが実質的に２〜６量体である
特許請求の範囲第１項記載のエポキシ樹脂の硬化剤。 ４、 エポキシ樹脂がビスフェノールＡとエピクロルヒ
ドリンどの低重合体である特許請求の範囲第１項記載の
エポキシ樹脂の硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14665182A JPS5936128A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | エポキシ樹脂の硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14665182A JPS5936128A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | エポキシ樹脂の硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936128A true JPS5936128A (ja) | 1984-02-28 |
| JPS632288B2 JPS632288B2 (ja) | 1988-01-18 |
Family
ID=15412544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14665182A Granted JPS5936128A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | エポキシ樹脂の硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936128A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5970909U (ja) * | 1982-11-04 | 1984-05-14 | 加藤発条株式会社 | 仮止め手段を具備したクリツプ |
| JPS62184212A (ja) * | 1986-02-03 | 1987-08-12 | フイリツプス プラスチツクス コ−ポレ−シヨン | 締付具 |
| JPS6382810U (ja) * | 1986-11-19 | 1988-05-31 |
-
1982
- 1982-08-24 JP JP14665182A patent/JPS5936128A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5970909U (ja) * | 1982-11-04 | 1984-05-14 | 加藤発条株式会社 | 仮止め手段を具備したクリツプ |
| JPS62184212A (ja) * | 1986-02-03 | 1987-08-12 | フイリツプス プラスチツクス コ−ポレ−シヨン | 締付具 |
| JPS6382810U (ja) * | 1986-11-19 | 1988-05-31 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS632288B2 (ja) | 1988-01-18 |
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