JPS5936643A - ３，４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル - Google Patents
３，４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステルInfo
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- JPS5936643A JPS5936643A JP14659582A JP14659582A JPS5936643A JP S5936643 A JPS5936643 A JP S5936643A JP 14659582 A JP14659582 A JP 14659582A JP 14659582 A JP14659582 A JP 14659582A JP S5936643 A JPS5936643 A JP S5936643A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、正の誘電異方性
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があ）、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにｔｉＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動
的赦乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などかあシ、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る
。しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用され
る液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示す
ものが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条
件をみたす様な物質はなく、数柿の液晶物質又は非液晶
物質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが
現状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等
に対しても安定でなければならないのは勿論であシ、更
に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧が
なるべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度
が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範
囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成
分として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物
質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば８０℃位まで使用出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著しく
おそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは広い温
度範囲で液晶相を示し、高い透明点をもちながら低粘度
の液晶物質ｆ１：艶つけ本発明に到った。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があ）、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにｔｉＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動
的赦乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などかあシ、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る
。しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用され
る液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示す
ものが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条
件をみたす様な物質はなく、数柿の液晶物質又は非液晶
物質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが
現状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等
に対しても安定でなければならないのは勿論であシ、更
に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧が
なるべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度
が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範
囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成
分として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物
質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば８０℃位まで使用出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著しく
おそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは広い温
度範囲で液晶相を示し、高い透明点をもちながら低粘度
の液晶物質ｆ１：艶つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
（」：式中１（は水素又は炭素数１〜１０のアルギル基
を示−ｔ’ ） で表わされる３、４−ジクロロ安息香酸−４−（トラン
ス−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕フェニルニスデル及びそれを含有す
る液晶組成物である。
を示−ｔ’ ） で表わされる３、４−ジクロロ安息香酸−４−（トラン
ス−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕フェニルニスデル及びそれを含有す
る液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有１−１例えば本発明の
化合物の一つでおる８、４−ジクロロ安油査＃−４−（
）ランス−４’−（）ランス−４”−：／’ ｏ ヒル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルＯ
Ｃ−８点ｔｒｉ １４５′Ｃ％Ｓ−Ｎ点を、１１８５°
Ｃ，Ｎ−１点は８００°Ｃ以上の広い温ｊｆ範囲で液晶
相を示し、これを組成物の成分として加える事によりそ
の液晶組成物の粘度を高くせず、透明点を上げることが
出来る。又本発明の化合物の誘電異方性値は＋２程度で
あるが、組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化
させない。又水分、熱、光等に対する安定性も良好であ
る。
化合物の一つでおる８、４−ジクロロ安油査＃−４−（
）ランス−４’−（）ランス−４”−：／’ ｏ ヒル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルＯ
Ｃ−８点ｔｒｉ １４５′Ｃ％Ｓ−Ｎ点を、１１８５°
Ｃ，Ｎ−１点は８００°Ｃ以上の広い温ｊｆ範囲で液晶
相を示し、これを組成物の成分として加える事によりそ
の液晶組成物の粘度を高くせず、透明点を上げることが
出来る。又本発明の化合物の誘電異方性値は＋２程度で
あるが、組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化
させない。又水分、熱、光等に対する安定性も良好であ
る。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず４−プロ
モアニンールと金属マグネシウムを反応させて、４−メ
トキシフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン（対応するシクロヘキサノールを無水クロム酸
で酸化することにより得られる）と反応させて４−メト
キシ−（１′−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４“−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンと
する。次いでこれを硫酸水素カリウムを触媒として脱水
して４−メトキシ−（４’−（）ランス−４“−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−ｔ’−イル〕ベン
ゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニッ
ケル触媒を用いて、常圧、３０°Ｃにて還元す ５− ると４−メトキシ−（４’−（）ランス−４”−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。
モアニンールと金属マグネシウムを反応させて、４−メ
トキシフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン（対応するシクロヘキサノールを無水クロム酸
で酸化することにより得られる）と反応させて４−メト
キシ−（１′−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４“−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンと
する。次いでこれを硫酸水素カリウムを触媒として脱水
して４−メトキシ−（４’−（）ランス−４“−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−ｔ’−イル〕ベン
ゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニッ
ケル触媒を用いて、常圧、３０°Ｃにて還元す ５− ると４−メトキシ−（４’−（）ランス−４”−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。
これはトランス体とシス体の混合物であるので、エタノ
ールで再結晶して４−メトキシ−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−アルギルシクロヘキシル〕シクロヘキ
シル〕ベンゼンが得られる。ついで臭化水素酸で脱メチ
ル化して４−〔トランス−４’−（）ランス−４”−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサル〕フｘ ／−ル
が得られる。これにピリジｙ存在下ａ。
ールで再結晶して４−メトキシ−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−アルギルシクロヘキシル〕シクロヘキ
シル〕ベンゼンが得られる。ついで臭化水素酸で脱メチ
ル化して４−〔トランス−４’−（）ランス−４”−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサル〕フｘ ／−ル
が得られる。これにピリジｙ存在下ａ。
４−ジクロロ安息香酸クロリドと反応して目的の８．４
−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニルエステルヲ製造した。
−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニルエステルヲ製造した。
以上を化学式で示すと
６一
（１）
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
について更に詳細に説明する。
実施例１（８，４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フェニルエステルの製造〕 削シ状マグネシウム１．２ｙ（０，０４９モル）を３つ
「コフラスコに入れ、４−ブロモアニソ−Ａ−９，２１
（０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶か１〜た
溶液８０ｗｔを、窒素気流中で反応温度を８０〜８５°
（］に保ち、攪拌しながらゆっくり滴下して行くと反応
して８時間でマグネシウムは溶りて均一になｐ４−メト
キシフェニルマグネシウムプロミドを生ずる１、これに
４−（トランス−４１−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセンの１０．９Ｆ（０，０４９モル）をテトラヒ
ドロフランに浴かして５０ ＊ｔとしたものを反応１１
．Ａ度をｂ〜１０°０に保ちつつなるべく速かに滴下す
る。滴下後、８６°Ｃ″！、で昇温し８０分Ｖ、ｊ’ｌ
！Ｌ、、ノいで８Ｎ塩酸５０ ｙｔｔ ｉ：加える。
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フェニルエステルの製造〕 削シ状マグネシウム１．２ｙ（０，０４９モル）を３つ
「コフラスコに入れ、４−ブロモアニソ−Ａ−９，２１
（０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶か１〜た
溶液８０ｗｔを、窒素気流中で反応温度を８０〜８５°
（］に保ち、攪拌しながらゆっくり滴下して行くと反応
して８時間でマグネシウムは溶りて均一になｐ４−メト
キシフェニルマグネシウムプロミドを生ずる１、これに
４−（トランス−４１−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセンの１０．９Ｆ（０，０４９モル）をテトラヒ
ドロフランに浴かして５０ ＊ｔとしたものを反応１１
．Ａ度をｂ〜１０°０に保ちつつなるべく速かに滴下す
る。滴下後、８６°Ｃ″！、で昇温し８０分Ｖ、ｊ’ｌ
！Ｌ、、ノいで８Ｎ塩酸５０ ｙｔｔ ｉ：加える。
反応液を分液漏斗にとり２００ｍ／のトルエンで３回抽
出後、合わ−「たトルエン層を水で洗液が中性になる゛
まで洗浄し−Ｃからトルエンを減圧留去する。残留した
油状物は４−メトキシ−（１′−ヒドロキシ−４’−（
）ランス−４”−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンであシ、これに硫酸水素カリウム６ｇを
加え窒素気流中１６０°Ｃで２時間脱水する。冷却後２
００ｄのトルエンを加えてから硫酸水素カリウムを戸別
し、トルエン層を洗液から中性になるまで水洗する。次
いでトルエンを減圧留去し、残る油状物をエタノールで
再結晶して得られるのが４−メトキシ−（４’−（）ラ
ンス−４”−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−１’ｌル）ベンゼンである。ここで得られた全ｆｉｋ
７．ｏｆをラネーニッケル触媒１．Ｏｆと共にエタノー
ル１２０ｇ１に溶かし常圧５０°Ｃで接触還元を行い、
水素５００ ｍｌを吸収させた。触媒を戸別し、そのま
ま再結晶させる。得られたものはシス体とトランス体の
混合物なので、さらにエタノールで再結晶をくシ返し、
トランス体を単離する。
出後、合わ−「たトルエン層を水で洗液が中性になる゛
まで洗浄し−Ｃからトルエンを減圧留去する。残留した
油状物は４−メトキシ−（１′−ヒドロキシ−４’−（
）ランス−４”−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンであシ、これに硫酸水素カリウム６ｇを
加え窒素気流中１６０°Ｃで２時間脱水する。冷却後２
００ｄのトルエンを加えてから硫酸水素カリウムを戸別
し、トルエン層を洗液から中性になるまで水洗する。次
いでトルエンを減圧留去し、残る油状物をエタノールで
再結晶して得られるのが４−メトキシ−（４’−（）ラ
ンス−４”−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−１’ｌル）ベンゼンである。ここで得られた全ｆｉｋ
７．ｏｆをラネーニッケル触媒１．Ｏｆと共にエタノー
ル１２０ｇ１に溶かし常圧５０°Ｃで接触還元を行い、
水素５００ ｍｌを吸収させた。触媒を戸別し、そのま
ま再結晶させる。得られたものはシス体とトランス体の
混合物なので、さらにエタノールで再結晶をくシ返し、
トランス体を単離する。
これが４−メトキシ−〔トランス−４′〜（トランス−
４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンで収量２８ｇ、収率１８％で得られた。
４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンで収量２８ｇ、収率１８％で得られた。
とのもの１５Ｆを臭化水素酸（４７％）２００ｍｌと酢
酸２００ｇ７と共に２０時間還流する１７反応終了後５
００ 屑／の水を加え、析出した結晶を ９− 沖過する。よく水で洗った後、アセトン−エタノール混
合溶媒で再結晶した。これが４−〔トランス−４′−（
）ランス−４１−ペンチルシフ日ヘキシル）シクロヘキ
ンル〕フェノールである。
酸２００ｇ７と共に２０時間還流する１７反応終了後５
００ 屑／の水を加え、析出した結晶を ９− 沖過する。よく水で洗った後、アセトン−エタノール混
合溶媒で再結晶した。これが４−〔トランス−４′−（
）ランス−４１−ペンチルシフ日ヘキシル）シクロヘキ
ンル〕フェノールである。
収量１１ｆ、収＋＜７７％。このものも液晶相を示し、
そのＣ−ｆ（ｍ点は１９５°Ｃ、Ｓ ｍ Ｎ点は２０
２．５°Ｃ，Ｎ−１点は２０？−８’″Ｃであった。
そのＣ−ｆ（ｍ点は１９５°Ｃ、Ｓ ｍ Ｎ点は２０
２．５°Ｃ，Ｎ−１点は２０？−８’″Ｃであった。
この様にしてｉｌｌ！造した４−〔トランス−４′−（
トランス−４１−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕フェノールの１ｆをピリジン８０ｗｅに溶かした
溶液に、８，４−ジクロロ安息香酸クロリド１ｇ不：加
え、−晩装置する。トルエン２００ ｙｉｌを加え、分
液漏斗でそのトルエン層を、まず６ＮＪｆ！醒で、つい
で２Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗
浄する。
トランス−４１−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕フェノールの１ｆをピリジン８０ｗｅに溶かした
溶液に、８，４−ジクロロ安息香酸クロリド１ｇ不：加
え、−晩装置する。トルエン２００ ｙｉｌを加え、分
液漏斗でそのトルエン層を、まず６ＮＪｆ！醒で、つい
で２Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗
浄する。
それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ｌ・ルエン層を減
圧で留去する。析出１〜た結晶をエタノールで再結晶す
ると目的の８．４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フ１０− エニルエステルを得た。収量０．８Ｆ、収率５１％。又
そのＣ−８ｍ点は１４５．０°Ｃ，Ｓｍ−Ｎ点は１８５
．０°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は８００°Ｃ以上であった。
圧で留去する。析出１〜た結晶をエタノールで再結晶す
ると目的の８．４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フ１０− エニルエステルを得た。収量０．８Ｆ、収率５１％。又
そのＣ−８ｍ点は１４５．０°Ｃ，Ｓｍ−Ｎ点は１８５
．０°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は８００°Ｃ以上であった。
以下、上側に於ける４−（トランス−４′−（トランス
−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの
代シに他のアルキル基を有する４−（トランス−４’−
（）ランス−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノンヲ使用する以外は全く同様にしでつぎの化合物
を製造することが出来る。
−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの
代シに他のアルキル基を有する４−（トランス−４’−
（）ランス−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノンヲ使用する以外は全く同様にしでつぎの化合物
を製造することが出来る。
８．４−ジクロロ安息香［−４−（）ランス−４′−シ
クロヘキシルシクロヘキシル）７エ二ルエステル、 ３．４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス−４’−（
）ランス−４“−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル ８．４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス−４’−（
）７ｙス−４“−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル ８．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
トランス−４”−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル、Ｃ−８ｍ点１ Ｂ ７．１°Ｑ
、８ｍ−Ｎ点１９７．５℃、Ｎ−Ｉ点ｇ ｏ ｏ ”ｃ
以上。
クロヘキシルシクロヘキシル）７エ二ルエステル、 ３．４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス−４’−（
）ランス−４“−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル ８．４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス−４’−（
）７ｙス−４“−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル ８．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
トランス−４”−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル、Ｃ−８ｍ点１ Ｂ ７．１°Ｑ
、８ｍ−Ｎ点１９７．５℃、Ｎ−Ｉ点ｇ ｏ ｏ ”ｃ
以上。
８．４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス−４’−（
）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕フェニルエステル、８．４−ジクロロ安息香酸−
４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−へキシルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステル、８
．４−ジクロロ安、ｌＬｆ酸−４−（） ランス−４’
−（＋−ランス−４“−へブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステル、８．４−ジクロロ 安
息香酸−，４−ｆ）シンｘ−４’−（）：７ンスー４“
−オクチルシクロヘキシル）シクμヘキシル〕フェニル
エステル、８．４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４”−ノニルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェニルエステル、 ８．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−デシルシクロヘキシル〕シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル。
）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕フェニルエステル、８．４−ジクロロ安息香酸−
４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−へキシルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステル、８
．４−ジクロロ安、ｌＬｆ酸−４−（） ランス−４’
−（＋−ランス−４“−へブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステル、８．４−ジクロロ 安
息香酸−，４−ｆ）シンｘ−４’−（）：７ンスー４“
−オクチルシクロヘキシル）シクμヘキシル〕フェニル
エステル、８．４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４”−ノニルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェニルエステル、 ８．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−デシルシクロヘキシル〕シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル。
実施例２（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ８０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃである。こ
の液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５
８Ｖ、飽和電圧は２．１２■であった。又粘度は２０°
Ｃで２８ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ８０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃである。こ
の液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５
８Ｖ、飽和電圧は２．１２■であった。又粘度は２０°
Ｃで２８ｃｐであった。
この液晶組成物９７部に実施例１で製造した８、４−ジ
クロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（ト？ンスー
４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェ
ニルエステル８部を加え−迫− た液晶組成物のＮ−１点は６０’０に上シ、これを前記
と同様のＴＮセルにしたときのしきい値電圧は１．５５
Ｖ、飽和電圧は２．１４ Ｖであった。
クロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（ト？ンスー
４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェ
ニルエステル８部を加え−迫− た液晶組成物のＮ−１点は６０’０に上シ、これを前記
と同様のＴＮセルにしたときのしきい値電圧は１．５５
Ｖ、飽和電圧は２．１４ Ｖであった。
又粘度は２０℃で２８ ｃｐであった。
以上
１４−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされる８、４−ジクロロ安息香酸−４−〔トラン
ス−４’−（）ランス−４”−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕７エ二ルエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１−１０のアルキル基を示
す） で表わされる８、４−ジクロロ安息香酸−４−〔トラン
ス−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル
〕シクロヘキシル〕７エ二ルエステルを少くとも一種含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14659582A JPS5936643A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | ３，４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| DE8383301866T DE3360300D1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| EP19830301866 EP0090671B1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14659582A JPS5936643A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | ３，４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936643A true JPS5936643A (ja) | 1984-02-28 |
Family
ID=15411265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14659582A Pending JPS5936643A (ja) | 1982-03-31 | 1982-08-24 | ３，４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936643A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
-
1982
- 1982-08-24 JP JP14659582A patent/JPS5936643A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
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