JPS5936645A - ９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法 - Google Patents
９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS5936645A JPS5936645A JP12205883A JP12205883A JPS5936645A JP S5936645 A JPS5936645 A JP S5936645A JP 12205883 A JP12205883 A JP 12205883A JP 12205883 A JP12205883 A JP 12205883A JP S5936645 A JPS5936645 A JP S5936645A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- producing
- general formula
- bisstyrylanthracene
- derivative
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、９．１０−ビススチリルアンスラセン誘導体
、詳しく Ｉ（：Ｊ：、下記の一般式で表わされる〔但
し、ｌ輸はジアルキルアミノ基で置換された芳香族残基
を示す。〕 ９、ｌＯ−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法
に関する。
、詳しく Ｉ（：Ｊ：、下記の一般式で表わされる〔但
し、ｌ輸はジアルキルアミノ基で置換された芳香族残基
を示す。〕 ９、ｌＯ−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法
に関する。
ここに示す９．１０−ビススチリルアンスラセン誘導体
は、 一般式（１） 〔但し、Ｒ１は炭素数１〜４の低級アルキル基を示す。
は、 一般式（１） 〔但し、Ｒ１は炭素数１〜４の低級アルキル基を示す。
〕
で表わされる９、１０−ビスアンスリルメチルホスホン
酸ジアルキル誘導体と、 一般式（Ｉｔ） Ｒ，−ＣＨｏ 〔但し、Ｒ２はジアルキルアミノ基で置換された芳香族
残基を示す。〕 で表わされるアルデヒド誘導体とを適宜な塩基性触媒の
存在下に、温和な条件で反応させれば、高純度でかつ極
めて高収率に製造される。
酸ジアルキル誘導体と、 一般式（Ｉｔ） Ｒ，−ＣＨｏ 〔但し、Ｒ２はジアルキルアミノ基で置換された芳香族
残基を示す。〕 で表わされるアルデヒド誘導体とを適宜な塩基性触媒の
存在下に、温和な条件で反応させれば、高純度でかつ極
めて高収率に製造される。
本発明の方法に使用される一般式（１）の原料化合物は
、亜リン酸トリアルキルと対応するハロメチル化合物と
を直接あるいはトルエンなどの不活性溶媒中で加熱する
ことにより製造され、ここで亜リン酸トリアルキルのア
ルキルとじては炭素数４以下のアルキル基、特にメチル
基、エチル基などが好ましい。
、亜リン酸トリアルキルと対応するハロメチル化合物と
を直接あるいはトルエンなどの不活性溶媒中で加熱する
ことにより製造され、ここで亜リン酸トリアルキルのア
ルキルとじては炭素数４以下のアルキル基、特にメチル
基、エチル基などが好ましい。
こうして得られた一般式（１）で示される原料化合物と
一般式（１）で示されるアルデヒド誘導体とを塩基性触
媒の存在下、室温から１００℃程度の条Ｆｌ＝で反応せ
しめる。
一般式（１）で示されるアルデヒド誘導体とを塩基性触
媒の存在下、室温から１００℃程度の条Ｆｌ＝で反応せ
しめる。
塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
メチラートなどのアルコラード、水素化ナトリウム、プ
用・リウムアミドなどの通常の均油性物１尚計挙げるこ
とができる。
メチラートなどのアルコラード、水素化ナトリウム、プ
用・リウムアミドなどの通常の均油性物１尚計挙げるこ
とができる。
ｔｉｔ、反応俗媒にはメチルアルミ１−ル、エチルアル
コール、ゾロピルアルコール、エチルアルコール、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジオキサ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、テトラヒドロフランなどを挙げることができる。
コール、ゾロピルアルコール、エチルアルコール、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジオキサ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、テトラヒドロフランなどを挙げることができる。
本発明の方法によって得られた化合物は、光導電性物質
として有用なものであり、有機光導電性材料として代表
的な、Ｊｆ！ ＋７− Ｎ−ビニルカルノ々ゾールに比
し、光導電性においで優れてお如、光導電性物質に不可
欠な高純度のものが得られ、入手し易い原料から容易に
合成できるのでコストの面からも有利である。
として有用なものであり、有機光導電性材料として代表
的な、Ｊｆ！ ＋７− Ｎ−ビニルカルノ々ゾールに比
し、光導電性においで優れてお如、光導電性物質に不可
欠な高純度のものが得られ、入手し易い原料から容易に
合成できるのでコストの面からも有利である。
このような利点をもつ化合物は電子写真感光体のみなら
ず、画像形成素子としても用いられるが、電子写真感光
体として用いる場合には、他の有機光導電性物質と同様
に、色素あるいは電子受容性物質と組合せて増感するこ
ともでき、キャリアー発生層として結着剤に分散して導
電ハ る場合には結着剤溶液に溶解し、導電性支持体上に光導
電性顔料−結着剤或いは光導電性顔料を蒸着したキャリ
アー発生層上に塗布してキャリア移動層として用いるこ
ともできる。
ず、画像形成素子としても用いられるが、電子写真感光
体として用いる場合には、他の有機光導電性物質と同様
に、色素あるいは電子受容性物質と組合せて増感するこ
ともでき、キャリアー発生層として結着剤に分散して導
電ハ る場合には結着剤溶液に溶解し、導電性支持体上に光導
電性顔料−結着剤或いは光導電性顔料を蒸着したキャリ
アー発生層上に塗布してキャリア移動層として用いるこ
ともできる。
実施例
９．１０−ビスアンスリルメチルホスホン酸ジエチル１
．９１ 、！ｉ’ （０，００４ｍｏｌｅ ）をＤＭＦ
５０ｍ／に溶解し、これにｔ−ＢｕＯＫ（カリウム−１
−ブトキサイド）０．２８１ （０，０１２ｍｏｌｅ
）をメタノール４−に溶かした ５ − 溶液を加えた後室温で攪拌しながら、 ２０ｇＬｔに溶かした溶液を滴下すると、ただちに黄色
結晶が析出し始めた。同温度で更に２時間攪拌した後、
約１５０ｇＬｔの水で希釈し、析出した結晶をＰ別し、
水洗、乾燥した。
．９１ 、！ｉ’ （０，００４ｍｏｌｅ ）をＤＭＦ
５０ｍ／に溶解し、これにｔ−ＢｕＯＫ（カリウム−１
−ブトキサイド）０．２８１ （０，０１２ｍｏｌｅ
）をメタノール４−に溶かした ５ − 溶液を加えた後室温で攪拌しながら、 ２０ｇＬｔに溶かした溶液を滴下すると、ただちに黄色
結晶が析出し始めた。同温度で更に２時間攪拌した後、
約１５０ｇＬｔの水で希釈し、析出した結晶をＰ別し、
水洗、乾燥した。
その結果、融点３２０℃以上の９．１０−ピススを得た
（収率９１．目１゜ 窒素分析値 実測値（６，９８％ ）計算値（５，９８
％）λｍａｘ（ＤＭＦ）４３２ｎｍ ６− ２、発明の名称 ９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法
−東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 浜 １） 広 ４、代理 人 ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ム 補正の内容 （１） 第５貢１６行目の「実施例」を、「実施例１
」と１正する。
（収率９１．目１゜ 窒素分析値 実測値（６，９８％ ）計算値（５，９８
％）λｍａｘ（ＤＭＦ）４３２ｎｍ ６− ２、発明の名称 ９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法
−東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 浜 １） 広 ４、代理 人 ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ム 補正の内容 （１） 第５貢１６行目の「実施例」を、「実施例１
」と１正する。
（２）第６貴下から３行目の［λｍａｘ（ＤＭＦ） ４
３２ｎｍＪの後に行をかえて次を加入する。
３２ｎｍＪの後に行をかえて次を加入する。
［実施例２
代えた以外は実施例１と同様にして、融点２８６、０〜
２８Ｂ６℃の９，１０−ビススチリルアントラセン誘導
体 の黄色針状結晶を得九（収率９０．５％）。
２８Ｂ６℃の９，１０−ビススチリルアントラセン誘導
体 の黄色針状結晶を得九（収率９０．５％）。
このものの元素分析値は、Ｃが実測値
８６．８２（計算値８６．９６）、ＴＩが実測値７．７
５ＣＩｔｔ舞値７．７０）、Ｎが実測値５．３９（計算
値５．３４）であった。」 以 上
５ＣＩｔｔ舞値７．７０）、Ｎが実測値５．３９（計算
値５．３４）であった。」 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１） 〔但し、Ｒ１は炭素数１〜４の低級アルキル基を示す。 〕 で表わされる９、１０−ビスアンスリルメチルホスホン
酸ジアルキル誘導体と、 二股式（Ｉｆ） Ｒ，ＣＨＯ 〔但し、Ｒ３はジアルキルアは）基で置換された芳香族
残基な示す。〕 で表わされるアルデヒド誘導体とを反応させることを特
徴とする 一般式（１） 〔イロし、１（、は前述の通り。〕 で表わされる９、■０−ビススチリルアンスラセン訪導
体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12205883A JPS5936645A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | ９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12205883A JPS5936645A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | ９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50020611A Division JPS5198261A (en) | 1975-02-19 | 1975-02-19 | 9 100 bisusuchiriruansurasenoyobikanrenkagobutsuno seizohoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936645A true JPS5936645A (ja) | 1984-02-28 |
| JPS6217991B2 JPS6217991B2 (ja) | 1987-04-21 |
Family
ID=14826576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12205883A Granted JPS5936645A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | ９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936645A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5812316A (en) * | 1992-10-23 | 1998-09-22 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for making retroreflective sheeting |
| KR20160108338A (ko) | 2014-01-14 | 2016-09-19 | 주식회사 쿠라레 | 공중합체 및 성형체 |
-
1983
- 1983-07-04 JP JP12205883A patent/JPS5936645A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5812316A (en) * | 1992-10-23 | 1998-09-22 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for making retroreflective sheeting |
| KR20160108338A (ko) | 2014-01-14 | 2016-09-19 | 주식회사 쿠라레 | 공중합체 및 성형체 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6217991B2 (ja) | 1987-04-21 |
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