JPS5940156B2 - 新規イミダゾチアゾリウム塩類 - Google Patents
新規イミダゾチアゾリウム塩類Info
- Publication number
- JPS5940156B2 JPS5940156B2 JP52061051A JP6105177A JPS5940156B2 JP S5940156 B2 JPS5940156 B2 JP S5940156B2 JP 52061051 A JP52061051 A JP 52061051A JP 6105177 A JP6105177 A JP 6105177A JP S5940156 B2 JPS5940156 B2 JP S5940156B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- imidazothiazolium
- salts
- yield
- new
- thiazolium chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は殺線虫剤として価値のある新規イミダゾチア
ゾリウム塩類に関する。
ゾリウム塩類に関する。
即ち、一般式
４ Θ
□ （］）
Ｃ＝Ｙ
（式中、Ｒは低級アルキル、低級アルケニル又はフェニ
ル基を示し、Ｘは・・ロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子
又は硫黄原子を示し、−−−一は飽和結合又は二重結合
を示す。
ル基を示し、Ｘは・・ロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子
又は硫黄原子を示し、−−−一は飽和結合又は二重結合
を示す。
）で表わされる新規イミダゾチアゾリウム塩類を提供す
るものである。
るものである。
これらの化合物は、６−フエニルイミダゾ〔２・１−ｂ
〕チアゾール類からのイオン構造をもつ誘導体であつて
、４ Θ □ （ ■ ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、一 − 一 一は飽
和又は二重結合を示す。
〕チアゾール類からのイオン構造をもつ誘導体であつて
、４ Θ □ （ ■ ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、一 − 一 一は飽
和又は二重結合を示す。
）で表わされる化合物と
ＲＮＣＹ（■）
（式中、Ｒは低級アルキル、低級アルケニル又はフェニ
ル基を示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ル基を示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。
）で表わされる化合物を、適当な溶媒中２０〜１５０℃
好ましくは３０〜１００℃で反応させることにより合成
される。
好ましくは３０〜１００℃で反応させることにより合成
される。
溶媒には反応に関与しないジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド等が用いられ、反応は長くとも数時間
で完了する。
チルホルムアミド等が用いられ、反応は長くとも数時間
で完了する。
反応生成物は標準方法により回収される。即ち、反応終
了時に生成物が溶液から析出していれば瀘過して回収し
、生成物が溶解している場合は減圧下に溶媒を溜去する
ことによつて生成物を回収する。次に、具体的合成例を
示す。
了時に生成物が溶液から析出していれば瀘過して回収し
、生成物が溶解している場合は減圧下に溶媒を溜去する
ことによつて生成物を回収する。次に、具体的合成例を
示す。
合成例 １
２・３・５・６−テトラヒトロー６−フエニルーJヨ黶
iＮ−メチルカルバモイル）イミダゾ〔２・１−ｂ〕チ
アゾリウムクロライド（Ａ）２・３・５・６−テトラヒ
トロー６−フエニルイミダゾ〔２・１−ｂ〕チアゾリウ
ムクロライド６．０ｆ７（０．０２４ｍ０１）を４０ｍ
１ジメチルスルホキシドに溶かし、この溶液ペタチルイ
ソシアネート２．１７（０．０３６ｍ０１）を滴下した
。
iＮ−メチルカルバモイル）イミダゾ〔２・１−ｂ〕チ
アゾリウムクロライド（Ａ）２・３・５・６−テトラヒ
トロー６−フエニルイミダゾ〔２・１−ｂ〕チアゾリウ
ムクロライド６．０ｆ７（０．０２４ｍ０１）を４０ｍ
１ジメチルスルホキシドに溶かし、この溶液ペタチルイ
ソシアネート２．１７（０．０３６ｍ０１）を滴下した
。
滴下後８０℃に３時間撹拌した後、減圧下に溶媒を溜去
した。残つた透明なオイルはやがて結晶化し、これをア
セトン洗浄して濾取したのち、イソプロパノールで再結
晶することにより、４．５ｙ（収率６３％）の収量で融
点２３９〜２４ＦＣ（分解）の結晶を得た。元素分析値
Ｃｌ３Ｈｌ６Ｎ３ＣｌＯＳとして計算値（％） Ｃ１
：１１．９０；Ｓ：１０．７６実験値（％） Ｃｌ：１
１．７７；Ｓ：１０．６５合成例 ２５・６−ジヒトロ
ー６−フエニルーJヨ黶iＮ一メチルチオカルバモイル）
イミダゾ〔２・１ｂ′）チアゾリウムクロライド（Ｂ）
５・６−ジヒトロー６−フエニルイミダゾ〔２・１−ｂ
〕チアゾリウムクロライド７．０７（０．０２９ｍ０１
）を５０ｍ１ジメチルスルホキシドに溶かし、この溶液
ペタチルチオイソシアネート２．９ｙ（０．０４ｍ０１
）を滴下した。
した。残つた透明なオイルはやがて結晶化し、これをア
セトン洗浄して濾取したのち、イソプロパノールで再結
晶することにより、４．５ｙ（収率６３％）の収量で融
点２３９〜２４ＦＣ（分解）の結晶を得た。元素分析値
Ｃｌ３Ｈｌ６Ｎ３ＣｌＯＳとして計算値（％） Ｃ１
：１１．９０；Ｓ：１０．７６実験値（％） Ｃｌ：１
１．７７；Ｓ：１０．６５合成例 ２５・６−ジヒトロ
ー６−フエニルーJヨ黶iＮ一メチルチオカルバモイル）
イミダゾ〔２・１ｂ′）チアゾリウムクロライド（Ｂ）
５・６−ジヒトロー６−フエニルイミダゾ〔２・１−ｂ
〕チアゾリウムクロライド７．０７（０．０２９ｍ０１
）を５０ｍ１ジメチルスルホキシドに溶かし、この溶液
ペタチルチオイソシアネート２．９ｙ（０．０４ｍ０１
）を滴下した。
滴下後８０℃に３時間攪拌した後冷却し、析出した結晶
を瀘別した。これをエタノールで再結晶することにより
８．１７（収率９０％）の収量で融点１７９〜１８１℃
（分解）の白色結晶を得た。
を瀘別した。これをエタノールで再結晶することにより
８．１７（収率９０％）の収量で融点１７９〜１８１℃
（分解）の白色結晶を得た。
元素分析値 Ｃｌ３Ｈｌ４Ｎ３ＣｌＳ２として計算値（
％） Ｃ１：１１．３７；Ｓ：２０．５６実験値（％）
Ｃｌ：１１．３１；Ｓ：２０．７０合成例 ３５・６
−ジヒトロー６−フエニルーJヨ黶iＮアリルチオカルバ
モイル）イミダゾ〔２・１−ｂ〕チアゾリウムクロライ
ド（０５・６−ジヒトロー６−フエニルイミダゾ〔２・
１−ｂ］チアゾリウムクロライド６，０７（０．０２５
ｍ０１）を４０ｍ１ジメチルスルホキシドに溶かし、こ
の溶液へアリルチオイソシアネート２．５７（０．０２
５ｍ０１）を滴下した。
％） Ｃ１：１１．３７；Ｓ：２０．５６実験値（％）
Ｃｌ：１１．３１；Ｓ：２０．７０合成例 ３５・６
−ジヒトロー６−フエニルーJヨ黶iＮアリルチオカルバ
モイル）イミダゾ〔２・１−ｂ〕チアゾリウムクロライ
ド（０５・６−ジヒトロー６−フエニルイミダゾ〔２・
１−ｂ］チアゾリウムクロライド６，０７（０．０２５
ｍ０１）を４０ｍ１ジメチルスルホキシドに溶かし、こ
の溶液へアリルチオイソシアネート２．５７（０．０２
５ｍ０１）を滴下した。
滴下後８０℃に３時間攪拌した後減圧下に溶媒を溜去し
た。残つたオイルはやがて結晶化し、これをアセトン洗
浄して瀘取することにより、５．２７（収率６２％）の
収量で融点１６４゜Ｃ（分解）の結晶を得た。元素分析
値 Ｃｌ，Ｈｌ６Ｎ３ＣｌＳ２として計算値（％） Ｃ
ｌ：１０．４９；Ｓ：１８．９８実１験値（％） Ｃｌ
：１０，１９：Ｓ：１８，７７合成例 ４５・６−ジヒ
トロー６−フエニルーJヨ黶iＮメチルカルバモイル）イ
ミダゾ〔２・１−ｂ〕チアゾリウムクロライド（Ｔ）５
・６−ジヒトロー６−フエニルイミダゾ〔２・１−ｂ〕
チアゾリウムクロライド７．０ｙ（０．０２９ｍ０１）
を５０ｍ１のジメチルスルホキシドに溶かし、この溶液
ペタチルイソシアネート２．８７（０．０５２ｍ０１）
を滴下した。
た。残つたオイルはやがて結晶化し、これをアセトン洗
浄して瀘取することにより、５．２７（収率６２％）の
収量で融点１６４゜Ｃ（分解）の結晶を得た。元素分析
値 Ｃｌ，Ｈｌ６Ｎ３ＣｌＳ２として計算値（％） Ｃ
ｌ：１０．４９；Ｓ：１８．９８実１験値（％） Ｃｌ
：１０，１９：Ｓ：１８，７７合成例 ４５・６−ジヒ
トロー６−フエニルーJヨ黶iＮメチルカルバモイル）イ
ミダゾ〔２・１−ｂ〕チアゾリウムクロライド（Ｔ）５
・６−ジヒトロー６−フエニルイミダゾ〔２・１−ｂ〕
チアゾリウムクロライド７．０ｙ（０．０２９ｍ０１）
を５０ｍ１のジメチルスルホキシドに溶かし、この溶液
ペタチルイソシアネート２．８７（０．０５２ｍ０１）
を滴下した。
滴下後５０℃に３時間攪拌した後、減圧下に溶媒を溜去
した。８．２７の結晶が得られ、これをイソプロパノー
ルで再結晶することにより７０ｙ（収率８２％）の収量
で融点１９１〜２゜ｃ（分解）の白色結晶を得た。
した。８．２７の結晶が得られ、これをイソプロパノー
ルで再結晶することにより７０ｙ（収率８２％）の収量
で融点１９１〜２゜ｃ（分解）の白色結晶を得た。
元素分析値 Ｃｌ３Ｈｌ４Ｎ３ＣｌＯＳとして計算値（
％） ＣＩ：１１．９８；Ｓ：１０．８４実１験値（％
） Ｃｌ：１１，８６；Ｓ：１０．６９合成例 ５５・
６−ジヒトロー６−フエニルーJヨ黶iＮフエニルカルバ
モイル）−イミダゾ〔２・１ｂ〕チアゾリウムクロライ
ド（Ｐ５・６−ジヒトロー６−フエニルイミダゾ〔２・
１−ｂ〕チアゾリウムクロライド６．０ｙ（０，０２５
ｍ０１）を４０ｍ１ジメチルスルホキシドに溶かし、こ
の溶液ヘフエニルイソシアネート３．０７（０．０２５
ｍ０１）を滴下した。
％） ＣＩ：１１．９８；Ｓ：１０．８４実１験値（％
） Ｃｌ：１１，８６；Ｓ：１０．６９合成例 ５５・
６−ジヒトロー６−フエニルーJヨ黶iＮフエニルカルバ
モイル）−イミダゾ〔２・１ｂ〕チアゾリウムクロライ
ド（Ｐ５・６−ジヒトロー６−フエニルイミダゾ〔２・
１−ｂ〕チアゾリウムクロライド６．０ｙ（０，０２５
ｍ０１）を４０ｍ１ジメチルスルホキシドに溶かし、こ
の溶液ヘフエニルイソシアネート３．０７（０．０２５
ｍ０１）を滴下した。
滴下後６０゜Ｃに３時間撹拌した後減圧下に溶媒を溜去
した。残渣をイソフ狛パノールで再結晶することにより
３．２ｙ（収率３６％）の収量で融点１２４〜５℃（分
解）の結晶を得た。元素分析値 Ｃｌ８Ｈｌ６Ｎ３Ｃｌ
ＯＳとして計算値（％） Ｃｌ：９．９１；Ｓ：８９６
実１験値（％） Ｃｌ：９．７５；Ｓ：８．８０これら
の合成例によつて得られたＡ．Ｂ．Ｃ、Ｄ．Ｅの新規イ
ミダゾチアゾリウム塩類について殺線虫剤の効果確認試
験を行つた。
した。残渣をイソフ狛パノールで再結晶することにより
３．２ｙ（収率３６％）の収量で融点１２４〜５℃（分
解）の結晶を得た。元素分析値 Ｃｌ８Ｈｌ６Ｎ３Ｃｌ
ＯＳとして計算値（％） Ｃｌ：９．９１；Ｓ：８９６
実１験値（％） Ｃｌ：９．７５；Ｓ：８．８０これら
の合成例によつて得られたＡ．Ｂ．Ｃ、Ｄ．Ｅの新規イ
ミダゾチアゾリウム塩類について殺線虫剤の効果確認試
験を行つた。
即ち、供試薬剤を夫々所定濃度の水溶液とし、得られた
薬液の２０ｍ１を直径９．５ＣＴｒＬ高さ１．５ｃＴｒ
Ｌのシャーレに移し、これにＰａｎａｇｒｅｌｌｕｓＳ
ＰＰ（自活性線虫）約５００頭入つた液を注入し、一定
時間毎の死虫数を測定した。
薬液の２０ｍ１を直径９．５ＣＴｒＬ高さ１．５ｃＴｒ
Ｌのシャーレに移し、これにＰａｎａｇｒｅｌｌｕｓＳ
ＰＰ（自活性線虫）約５００頭入つた液を注入し、一定
時間毎の死虫数を測定した。
結果を次の表に示す。表に示すように、
これらのイミダゾチアゾリウ
ム塩類は何れも良好な殺虫性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル、低級アルケニル又はフェニ
ル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子又
は硫黄原子を示し、−−−−は飽和結合又は二重結合を
示す。 ）で表わされる新規イミダゾチアゾリウム塩類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52061051A JPS5940156B2 (ja) | 1977-05-27 | 1977-05-27 | 新規イミダゾチアゾリウム塩類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52061051A JPS5940156B2 (ja) | 1977-05-27 | 1977-05-27 | 新規イミダゾチアゾリウム塩類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53147086A JPS53147086A (en) | 1978-12-21 |
| JPS5940156B2 true JPS5940156B2 (ja) | 1984-09-28 |
Family
ID=13160021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52061051A Expired JPS5940156B2 (ja) | 1977-05-27 | 1977-05-27 | 新規イミダゾチアゾリウム塩類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940156B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4410935B1 (en) | 2013-03-11 | 2026-01-21 | Ecolab USA Inc. | Lubrication of transfer plates using oil in water emulsions |
-
1977
- 1977-05-27 JP JP52061051A patent/JPS5940156B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53147086A (en) | 1978-12-21 |
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