JPS5940866B2 - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JPS5940866B2
JPS5940866B2 JP2681375A JP2681375A JPS5940866B2 JP S5940866 B2 JPS5940866 B2 JP S5940866B2 JP 2681375 A JP2681375 A JP 2681375A JP 2681375 A JP2681375 A JP 2681375A JP S5940866 B2 JPS5940866 B2 JP S5940866B2
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JP
Japan
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liquid crystal
alkyl
crystal composition
present
group
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JP2681375A
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JPS51101794A (ja
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孝 犬飼
英雄 佐藤
哲也 石部
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Chisso Corp
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、液晶組成物の中捩れた配置を持つネマチツク
液晶を用いる表示素子に適する液晶組成物に関するもの
である。
更に詳しくは、本発明は、4−アルキルー 4’−ビフ
ェニルカルボン酸−p−シアノエステルと4’一位にシ
アノ基をもつ4−アルキルビフェニル類と同じく4’
一位にシアノ基をもつ4−アルコキシビフェニル類と4
−シアノ−4″−n−ペンチルターフエニル及び又は4
−シアノー4″−n−ヘキシルターフエニル類の4グル
ープからなり、各前記3グループ内の個々の化合物は選
ばれた特定のものからなり、水分、空気、光、熱等の作
用に対して安定性が高く、広い範囲にわたつてネマチツ
ク構造を保持し得る液晶組成物に関する。4’一位にシ
アノ基を持つ4−アルキル(若しくは4−アルコキシ)
ビフェニル類は、一般に水分、空気、光、熱等の作用に
対して安定なネマチツク液晶であることを本発明者等は
、研究の結果確認した。
併し、之等の化合物を適当に混合してなる液晶組成物は
、後述の参考例にも明らかな如くネマチツク範囲が狭い
という欠点がある。液晶表示素子の使用温度範囲は、広
いことが望ましいことはいうまでもないが、従来、捩れ
た配置をもつネマチツク液晶(いわゆるTwisted
NematicDisplayのことで以下TNDと略
記する)に於て、後述の本発明の実施例に示すような広
いネマチツク温度範囲を持ち、その上、水分、空気、光
、熱等の作用に対して安定な液晶組成物は知られてなく
、勿論かかる組成物を得る方法も不明であつた。
ところで、かかる液晶組成物に対しては、表示用素子に
対する性能的要求として、常温を含み、4上限は70℃
内外若しくは70℃を越える温度であるが、下限が−1
0℃以下のように下限温度の低いもの、@T限はo℃以
下のように比較的高目の温度であるが上限が、例えば8
0℃以上のように上限温度の高いものに区分できる。
後述のように、本発明の液晶組成物は前記4、◎のいず
れかに相当する(その他、中間的性能のものを含む)有
用なものである。本発明者等は、前記4、◎の温度範囲
を有する安定なネマチツク液晶組成物を製造すべく鋭意
研究の結果、本発明者等が先に発明し、特願昭49−1
16938号として製法特許出願中の新規物質である4
−アルキルー 4’−ビフェニルカルボン酸−p−フェ
ニルエステルと公知物質である4ーアルキルー 4’−
シアノビフェニルと4−アルコキシー 4’−シアノビ
フェニルと4−シアノー 4’−n−ペンチルターフエ
ニル及び又は4−シアノー 4’−n−へキシルターフ
エニルを用いて製造した液晶組成物が本発明の目的を達
成しうること確認して本発明に到達した。
前記のように、本発明の第1の目的は、前記4,9の如
く適当かつ広い温度範囲(各常温の範囲を含む)のネマ
チツク液晶組成物であつて、水分、空気、光、熱等の作
用に対し安定性の良好なものを提供することであり、同
じく第2の目的は、新規な物質である4−アルキル−4
′−ビフエニルカルボン酸−p−フエニルエステルの具
体的用途を提供することであり、第3の目的は、4−ア
ルキル−4′−シアノ−n−アルキルターフエニルの中
液晶物質であるターフエニルを使用して前記1,◎の温
度範囲をもつ4−アルキル及び4−アルコキシ−1−シ
アノビフエニルを主要成分として使用したネマチツク液
晶組成物を提供することである。
他の目的は以下述べる本発明の構成ならびに5果の記載
から明らかにされる。前記のように、本発明は、14−
アルキル−l−ビフエニルカルボン酸−p−シアノフエ
ニルエステルと24−アルキル−4′−シアノビフエニ
ルと34−アルコキシ−1−シアノビフエニルと44−
シアノ−41−n−ペンチルターフエニル及び又は4−
シアノ−41−n−ヘキシルターフエニルからなる液晶
組成物である。
前記1の化合物群においてアルキル基は直鎖であり、そ
の炭素数は、通常合成しうる範囲即ち3ないし8以下で
あるが液晶物質であることを要する。
炭素数4ないし8が特に望ましい。これらの物質の化学
構造式と必要な物性は下記の如くであり単独物質として
広い液晶範囲を有するが、勿論常温の範囲を含まない。
次に前記2,3の化合物群の中、54−アルキル−4′
−シアノビフエニルに於てアルキル基は直鎖であり、ま
た個々の化合物が液晶物質であることが要求されること
から、該アルキル基の炭素数は5ないし7が望ましく使
用され、同様に54−アルコキシ−4!−ビフエニルに
於゛Cアルコキシ基は直鎖であり、個々の化合物は液晶
物質であることから、該アルコキシ基の炭素数は5ない
し8が望ましく使用される。(但し、これらは、いずれ
も既知物質である)本発明者等は、前記2,3の2群の
シアノービフエニル類の組合せのみによつて前記4,◎
の中いずれかの特に4の目的即ち、目的とする液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲の上限が70℃内外で、下
限が−10℃以下のものを製造すべく試みたが不可能で
あつた(後述比較例1〜7)。
かかる目的は、本発明の組成物による以外には、たとえ
ば本願出願人が特願昭49−110765号として出願
中の4−シアノ−41−n−アルキルターフエニル類を
使用し、厳密に規定された組成物の成分化合物間のモル
比の範囲を維持する以外には、現在の公知の技術水準で
は不可能と考えられる。しかるに、前記1の化合物群特
にアルキル基の炭素数が4ないし8の4−アルキル−4
′−ビフエニルカルボン酸−p−シアノーフエニルエス
テルを必須成分として使用すると、液晶組成物の温度範
囲の上限温度が引上げられ、組成により前記4,◎の温
度範囲のいずれかを容易に達成することができる。前記
4の液晶温度範囲(土限70℃内外若しくは70℃以上
、下限−10℃以下)を達成するためには、好ましくは
4−アルキル−45−ビフエニルカルボン酸−p−シア
ノフエニルエステルを2種類以上使用し(2種類の場合
はアルキル基の炭素数5のものと同じく7のものとの組
合せが好ましく用いられる)。
その合計量は組成物の5%(重量%以下同じ)以上25
%以下とし、使用する4−アルコキシ−4′−シアノビ
フエニルは好ましくは炭素数5,7,8のもの3種類を
組合せ使用し、その合計量は10%以上30(f)以下
とする。また使用する4−アルキル−4′−シアノビフ
エニルは、好ましくは2種以上(2種類の場合は炭素数
5のものと7のものとの組合せが好ましい)が用いられ
る。次に、前記@の液晶温度範囲(上限80℃以上、下
限0℃以下)を達成するためには、4−アルキル−4′
−ビフエニルカルボン酸−p〜シアノフエニルエステル
を2種類以上使用し(2種類の場合はアルキル基の炭素
数5のものと同じく7のものと組合せが好ましく用いら
れる)、その合計量は10%ないし30%内外とし、使
用される4−アルコキシ−l−シアノビフエニルはアル
コキシ基の炭素数5,7,8のものいずれか1種類以上
を使用し、その合計量は約10%ないし約40%とし、
使用する4−アルキル−4′−シアノビフエニルは、必
ず1種類以上使用し該使用量は約65%以下とする。
なお、前記4,◎のいずれの場合も使用するターフエニ
ル類は1種以上、使用量は組成物に対し501)以上1
5(F6以下とする。以上、本発明の液晶組成物に含ま
゜れる前記液晶温度範囲別の4,◎の組成物グループに
共通の特徴は、3必ず4−アルキル−4′−ビフエニル
カルボン酸−p−シアノフエニルエステルを2種以上含
んでいること、54−アルキル−4′−シアノビフエニ
ル、4−アルコキシ−4′−シアノビフエニル、4−シ
アノ−4′−n−アルキルターフエニルの各グループの
化合物を1種類以上組合せて使用することである。本発
明の液晶組成物特に前記4,◎の条件を満すように混合
された本発明の液晶組成物は、後述の参考例1〜7と異
り、常温を中心とする広いネマチツク液晶範囲を有し(
参考例の6t以下下に較べて70晶ないし90(以上)
、また、常温ないし70℃の範囲を完全に包含し、液晶
温度範囲の下限が−10℃以下−22℃のように低く(
前記4のグループ)、若しくは液晶温度範囲の土限が8
0℃以上91若のように高い(前記@のグループ)等の
特徴を有する。
勿論之等4,◎のグループ別は、本発明の液晶組成物中
の特徴ある性能(温度範囲)と組成との関係を説明する
ため区分的に述べたものであつて、之等グループの中間
的な組成と性能を除外するものでないことはいうまでも
ない。また、本発明のTND組成物は、他の化合物を含
む組成物例えば4−アルキル−l−シアノビフエニル類
と4−アルコキシベンジリデン−4′−シアノアニリン
類からなる液晶組成物よりも、化学的に安定即ち、水分
、光、空気、熱等の作用により、成分化合物が化学変化
を受けることが極めて少ないから、液晶表示素子用とし
て実用上長寿命を期待することができる。
また、特に4−アルキル−4′−ビフエニルカルボン酸
−p−シアノフエニルエステル類に新規かつ有用な液晶
組成物用としての用途を提供するものである。参考例
1〜7 表1に示すような化合物の種類と組成からなる液晶組成
物を試験したところそのネマチツク温度範囲の最下限は
−18℃(参考例6)であり、同じく最上限は、61℃
(参考例7)であつた。
これらの中、上限温度が60℃以上の参考例3,7は、
本発明の液晶組成物の前記◎のグループと比較すると下
限温度が5℃若しくは1℃といずれも前記◎のグループ
の液晶組成物の−6とC〜−9℃より高く、液晶表示素
子としての適用範囲が限定されることが明らかであり、
また下限温度が−10℃以下の参考例5,6は、本発明
の液晶組成物の前記4のグループと比較すると上限温度
が42℃若しくは44℃といずれも、本発明の液晶組成
物の4のグループの70℃を越える温度より著しく低く
実用性が不充分であることが明らかである。其他、参考
例1,2,4は、強いて比較すると本発明の液晶組成物
の◎のグループと対比できるが、下限温度がやや不充分
ながら00C〜−10の範囲内にあるに対し、上限温度
は45〜C〜54℃の範囲内にあり、前記◎のグループ
の液晶組成物のそれの80℃を超える温度に対して著し
く劣るばかりでなく、本発明の液晶組成物の上限温度の
最低の70℃にも達しない結果となつている。実施例
1〜5第2に示すような化合物の種類と割合からなる液
晶組成物をつくりそのネマチツク液晶温度範囲を測定し
て同表下部に示す値(下限、上限℃)を得た。
各実施例は、本発明の液晶組成物について、発明の詳細
な説明に於て述べた4のグループのネマチツク液晶温度
範囲即ち、該温度の下限が−10℃以下であり、該温度
の上限が70℃若しくは70℃を超えるものであつて、
通常の取扱いにおける水(吸湿性)、空気(被酸化性)
、熱又は光(耐熱又は耐光性)に対して安定であつた。
実施例 6〜8表3に示すような化合物の種類と割合か
らなる液晶組成物をつくり、そのネマチツク液晶温度範
囲を測定して同表下部に示す値(下限、上限℃)を得た
各実施例は、本発明の液晶組成物に於て、発明の詳細な
説明に於て述べた◎のグループのネマチツク液晶温度範
囲即ち、該温度の下限が−6℃以下であり、該温度の上
限が80℃以上であつて、通常の取扱いにおける水(吸
湿性)、空気(被酸化性)、熱又は光(耐光性)に対し
て安定であつた。l隼施例 表2に於て実施例2の温度範囲は、次表3のならびに前
記グループ◎の範囲をもカバーしており、特にすぐれた
組成物である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 (1)4−アルキル−4′−ビフェニルカルボン酸
    −p−シアノフェニルエステルと(2)4−アルキル−
    4′−シアノビフェニルと(3)4−アルコキシ−4′
    −シアノビフェニルと(4)4−シアノ−4″−n−ペ
    ンチルターフエニル及び又は4−シアノ−4″−n−ヘ
    キシルターフエニルからなる液晶組成物。
JP2681375A 1974-10-11 1975-03-05 液晶組成物 Expired JPS5940866B2 (ja)

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JP2681375A JPS5940866B2 (ja) 1975-03-05 1975-03-05 液晶組成物
DE19752545121 DE2545121C3 (de) 1974-10-11 1975-10-08 p-CyanophenyM-alkyW -biphenylcarboxylate und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB4176575A GB1510360A (en) 1974-10-11 1975-10-13 P-cyanophenyl 4-alkyl-4'-biphenyl-carboxylates their preparation and liquid crystal compositions containing them
CH1323975A CH622245A5 (en) 1974-10-11 1975-10-13 Process for the preparation of p-cyanophenyl 4-alkyl-4'-biphenylcarboxylates, and the use thereof in liquid-crystal substances

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6348474A (ja) * 1986-08-19 1988-03-01 Fujitsu Ltd ケ−ブル抜けチエツク方式
JPS6412279A (en) * 1987-07-03 1989-01-17 Nec Corp Erroneous connection detecting circuit for cable

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6348474A (ja) * 1986-08-19 1988-03-01 Fujitsu Ltd ケ−ブル抜けチエツク方式
JPS6412279A (en) * 1987-07-03 1989-01-17 Nec Corp Erroneous connection detecting circuit for cable

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