JPS5942304A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPS5942304A
JPS5942304A JP58134059A JP13405983A JPS5942304A JP S5942304 A JPS5942304 A JP S5942304A JP 58134059 A JP58134059 A JP 58134059A JP 13405983 A JP13405983 A JP 13405983A JP S5942304 A JPS5942304 A JP S5942304A
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lower alkyl
halogen atom
alkyl group
fungicides
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JP58134059A
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Hiroshi Noguchi
裕志 野口
Toshiro Kato
加藤　寿郎
Junya Takahashi
淳也 高橋
Yukio Oguri
幸男 小栗
Shigeo Yamamoto
茂男 山本
Naonori Hirata
直則 平田
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
（３） で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
たは一般式−ＣＨ２０Ｒ，２、Ｃ００Ｒ２ＣＨ（ＯＲ２
）２、−Ｃ＜ン（ＣＩ（２）１−ＣＯＲ。
ＣＨ＝Ｎ　ＯＲ”あるいは−〇〇ＮＲ”Ｒ４で示される
置換基を表わす　（ここで、Ｒ２は低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基または低級ハロアル
キル基を表わし、Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり
、水素原子または低級アルキル基を表わし、ｎは２，３
または４を表わず。）。Ｚは水素原子、フッ素原子また
は一般式　−ＯＲ５で示される置換基を表わす　（ここ
で　Ｒ５は低級アルケニル基、低級アルキニル基を表わ
すか、または）１０ゲン原子、低級アルコキシル基ある
いは低級シクロアルキル基で置換されていてもよい低級
アルキル基を表わす。）。Ｒ１は低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル
基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルケニル基を
表わすか、（４） または、シアノ基、低級アルコキシル基、低級シクロ≠
＃アルキル基、あるいは、ハロゲン原子もしくは低級ア
ルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基で置換さ
れた低級アルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アル
キル基あるいは低級アルコキシル基で置換されていても
よいフェニル基を表わすか、またはハロゲン原子あるい
は低級アルキル基で置換されていてもよいアラルキル基
を表わす。〕 で示されるアニリド系化合物の１種以上と、ベンズイミ
ダゾール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状
イミド系殺菌剤より選ばれる１種以上とを有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌組成物に関するものである。
ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオファネート系殺
菌剤（以下、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤と記す。）は農園芸作物に寄生する種々の病原菌に
対して優れた防除（５） 効果を示し、１９７０　年頃より農園芸用殺菌剤として
広く一般に使用され、作物増産に大きく寄与してきた。
ところがこれらの殺菌剤を連続して作物に散布すると、
薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下がり、実際上
使用し得ない状況となることがしばしば起こるようにな
ってきた。殺菌剤が散布しても期待通りの防除効果が得
られず、病害の発生を抑えることができない場合、農家
等薬剤の使用者が受ける被害は甚大である。さらにベン
ズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤のうちいずれ
かの殺菌剤に耐性を示す菌はこの群の他の殺菌剤にも耐
性となり、いわゆる交差耐性を示すことが知られている
。
したがって、たとえばベノミルを散布しても防除効果の
認められない圃場では他のベンズイミダゾール・チオフ
ァネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待すること
ができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤の使用を中止せざる
を得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度（６） が減少しない事例が多く知られており、一旦薬剤耐性菌
が発生するとその後長い間その影響を受ける事になる。
またそのような圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さな
い他の系統の殺菌剤を散布することにより、対象となる
病害を防除する訳であるが、ベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤はど優れた防除効果を示すものは極
めて少なく、適確な防除が困難となっている。
また、環状イミド系殺菌剤は種々の植物病害とりわけ灰
色カビ病に有効であるが、前述のベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題が
ある。
本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果
、前記一般式ＣＩ）で示されるアニリド系化合物を見い
出した。
しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では薬剤耐性
菌と、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に（７） 感受性をもつ野性菌（以下、感受性菌と称す。）が混在
している場合も多く、ベンズイミダゾール・チオファネ
ート系殺菌剤もしくは環状イミド系殺菌剤、または、前
記一般式〔Ｉ〕で示されるアニリド系化合物のいずれか
を単独で使用するだけでは十分な病害防除効果を期待す
る事は難しい。そこで、さらに種々の検討を行なった・
結果、アニリド系化合物の１種以上と、ベンズイミダゾ
ール・チオファネート系殺菌剤もしく場合より低濃度に
おいても防除効果が高いことが明らかになった。
したがって、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌
剤として実用価値の高いものである。
さらに、本発明組成物は、薬剤耐性菌の出現していない
圃場でベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより、薬
剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に
防止するこ（８） とができる。
次に一般式［Ｉ］で示されるアニリド系化合物を第１表
に例示する。
（９） ベンズイミダゾール系殺菌剤としては、たとえば式 で示されるメチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
ミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物Ａと
記す。）、式 で示される２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
（以下、化合物Ｂと記す。）、式で示されるメチルベン
ズイミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物
Ｃと記す。）、式で示される２−（２−フリル）ベンズ
イミダゾール（以下、化合物りと記す。）があり、チオ
ファネート系殺菌剤としては、たとえば式） で示される１、２−ビス（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（以下、化合物Ｅと記す。）
、式 で示される１、２−ビス（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（以下、化合物Ｆと記す。）
、式 で示される２−（０，Ｓ−ジメチルポスボリルアミノ）
　−１−（３’−メトキシカルボニル−２′−チオウレ
イド）ベンゼン（以下、化合物Ｇと記す。）、式 で示される２−（ｏ、ｏ−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ）　−１−（３’−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）ベンゼン（以下、化合物Ｈと記す。）があり、
また環状イミド系殺菌剤としては、たとえば式 で示されるＮ　　＜　３１　、５／−ジクロロフェニル
）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−カルボ
キシイミド（以下、化合物■と記す。）、式 で示される３　−（３’　、　５’−ジクロロフェニル
）−１−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２
，４−ジオン（以下、化合物Ｊと記す。）、式 で示される３−（３’　、　５’−ジクロロフェニル）
−５−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２゜４−ジ
オン（以下、化合物にと記す。）、式で示されるエチル
（ＲＳ　）　−ａ　　（３’　ｔ　”−ジクロロフェニ
ル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−
５−カルボキシレート（以下、化合物りと記す。）があ
る。
本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌
力を有すが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の防除
に使用することができる。
このような病原菌としては、たとえばリンゴのうどんこ
病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｌｅｏｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ　）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ　）、モニリア病菌（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
　ｍａｌｉ　）　、カキの炭そ病菌（Ｃｙｌｏｅｏｓｐ
ｏｒｉｕｍｋａｋｉ）、モモの灰層病菌（Ｓｃｌｅｒｏ
ｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、黒星病菌（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ブドウ
の灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅす、
黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎｅ）、晩
腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌ　ａｔａ　
）、テンサイの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ＠ｂｅｔ
ｉｃａｌａ　）、ビーナツツの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）　、黒渋病菌（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ　）、オオ
ムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ　ｆ。
ｓｐ　、　ｈｏｒｄｅｉ　）、アイ・スポット病菌（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　１ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄｅｓ　）、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖ
ａｌｅ　）、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　ｇｒａｍｉｎｉｏ　ｆ　、　ａｐ　。
ｔｒｉｔｉｃｉ　）、キュウリのうどんこ病菌（５ｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａｉｕｌｉ　ｇ　１ｎｅａ　）、つる
枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉ
ｓ　）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｕｃ
ｕｍｅｒｉｎｅｅｍ）、トマトの葉かび病菌（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、灰色カビ病菌（Ｂ
ｏｔｒｙｃｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、イチゴのうどんこ
病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ　）　
、ホップの灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅ
ｒｅａ　）、タバコのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、バラの黒星病菌（Ｄ
ｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ　）、ミカンのそう
か病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、青かび
病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｉｔａｌｉｃｕｍ）　、
緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔ
ｕｍ）などをあげることができる。
一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、たとえば、前記一般式〔Ｉ〕で示
されるアニリド系化合物を通常使用される形態たとえば
粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エア
ゾール、フロアブルなどに製剤して、水和剤形態の化合
物Ａ〜Ｌの市販殺菌剤とともに水で希釈して施用する。
次に製剤例を示す。
製剤例１　粉　剤 ９ 化合物（５）２部、クレー８８部およびタルク１０部を
よく粉砕混合すれば、主剤含有量２俤の粉剤を得る。
製剤例２　水和剤 化合物（２９）３０部、珪藻土４５部、ホワイトカーボ
ン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソ（２８） 一ダ）３部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量３０チの水和
剤を得る。
製剤例３　水和剤 ア 化合物（３６）　５０部、珪藻土４５部、湿潤剤（アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５部および分
散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２．５部をよく
粉砕混合すれば主剤含有量５０チの水和剤を得る。
製剤例４　乳　剤 ２ 化合物（Ｓｔ）　１０部、シクロヘキサノン８０部およ
び乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
）１０部を混合すれば主剤含有量１０チの乳剤を得る。
上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして１．０〜
９５．０チ、好ましくは２．０〜８０．０チを含む。ま
た本発明組成物は通常１０アールあたり１０〜１００２
の施用量が適当である。
さらにその使用濃度は０．００５％〜０．５　％の範囲
が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、９０１ 施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によって
も異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは
何ら差し支えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。
たとえばＳ−ノルマル−ブチルＳ　−ｐ　−ｔｅｒｔ　
−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、０゜０−
ジメチル０−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル
）ホスホロチオエート、Ｎ−トリクロロメチルチオ−４
−シクロヘキセン−１゜２−ジカルボキシイミド、ポリ
オキシン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビスジ
チオカーバメート、テトラクロロイソフタロニトリル、
８−ヒドロキシキノリン、Ｋ−ジクロロフルオロメチル
チオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−■−フェニルスルファミド、
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１，２，４−１リアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノン、メチルＮ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−
メトキシアセチル−２−メチルグリシネート、アルミニ
ウムエチルホスファイト等の殺菌剤、２　。
４−ジクロルフェノキシ酢酸等のフェノキシ系除草剤、
２　、４−ジクロロフェニル４′−二トロフェニルエー
テル等のジフェニルエーテル系除草剤、２−クロロ−４
，６−ピスエチルアミノー１，３．５−トリアジン等の
トリアジン系除草剤、３−（３，４−ジクロロフェニル
）−１゜エージメチルウレア等の尿素系除草剤、イソプ
ロピルＮ−（３−クロロフェニル）カーバメート等のカ
ーバメート系除草剤、５−（４−クロロベンジル）Ｎ、
Ｎ−ジエチルチオールカーバメート等のチオールカーバ
メート系除草剤、３゜４−ジクロロプロピオンアニリド
等の酸アニリド系除草剤、５−ブロモ−３−ｓｅｃ−ブ
チル−６−メチルウラシル等のウラシル系除草剤、１゜
１′−ジメチル−４，４′−ビピリジニウムクロライド
等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ　　（ホスホノメチル
）グリシン、０−エチルｏ−（２−ニトロ−５−メチル
フェニル）　Ｎ　−ｓｅｃ　−７’チルホスホロアミド
チオエートまたはｓ　　（２−メチル−１−ピペリジル
カルボニルメチル）０゜０−ジ−ｎ−プロピルジチオホ
スフェート等のリン系除草剤、ｒｔ　、α、σ−トリフ
ルオロー２゜６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−Ｐ−
トルイジン等のトルイジン系除草剤、０．Ｏ−ジメチル
ｏ　　（４−二トロー３−メチルフェニル）ホスホロチ
オエート等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル２−（４−クロロフェニル）イソバレレ
ート、３−フェノキシベンジル２，２−ジメチル−３−
（２，２ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート、α−シアノ−３−フェノキシベンジル２゜２−ジ
メチル−３−（２，２−ジブロモビニル）ジクロプロパ
ンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤と混合し
て使用することができ、いずれも各単剤の防除効果を減
することはなく、さらに混合による相乗効果も期待され
るものである。
次に試験例をあげ、本発明組成物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。
（３２） 試験例１　　キュウリうどんこ病防除効果９０ｍ／容の
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種
：相接半白）を播種した。これを室温で８日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤例
４に準じて調整した下記化合物番号のアニリド系化合物
の乳剤、化合物Ａ、Ｈの水和剤およびそれらの混合物の
水希釈液を液滴が葉面に十分量付着するまで茎葉散布し
た。薬液風乾後、幼直にキュウリうどんこ病菌 （Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の
薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを温室に置いて１０日間栽
培し発病させた後、発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５　、
１　、２　、４の指数に分類し、次式によって発病度を
算出した。
（３３） （発病指数）　　　　　（発病状態　）０　・・・・・
・　葉面上に菌衾または病斑を認めない。
０．５・・・・・・葉面上に葉面積の５部未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
１　・・・・・・葉面上に葉面積の２０係未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
２　・・・・・・　葉面上に葉面積の５０係未満に菌叢
または病斑を認める。
４　・・・・・・葉面上に葉面積の５０係以上に菌叢ま
たは病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果、第２表のようにアニリド系化合物と、化合物
Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｃ，。
（３４） Ｈのいずれかと混合して散布した場合、それらを単独で
散布した場合に比べ、優れた防除効果が認められた。
第　　２　　表 （３５） 試験例２　　トマト灰色カビ病防除効果９０−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、トマト（品種：福寿
２号）を播種した。これを温室で４週間栽培し、４葉期
のトマト苗を得た。これに製剤例４に準じて調整した下
記化合物番号のアニリド系化合物の乳剤、化合物■〜Ｌ
の水和剤およびそれらの混合物の水希釈液をポットあた
り１０Ｊ参半茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ病菌
（Ｂｏ：ｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｃｒｃａ　）　　の薬剤耐
性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴
霧接種した。これを２０℃温室条件下に５日間置いたの
ち発病状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。
その結果、第３表のようにアニリド系化合物と化合物Ｉ
、Ｊ、に、Ｌのいずれかと混合して散布した場合、それ
らを単独で散布した場合に比べ、優れた防除効果が得ら
れた。
【３Ｒ） 第　　　３　　　表 （４０完） 化学工業株式会社内

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
    子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
    アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
    わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
    で置換されていてもよい低級アルキル基を表ワスカ、ｔ
    　タハ−般式−ＣＨ２０Ｒ２、ＣＯＯＲ２。 −ＣＨ，＝Ｎ−ＯＲ３あるいは−ＣＯＮＲ３Ｒ４で示さ
    れる置換基を表わす　（ここで　Ｒ２は低級アルキル基
    、低級アルケニル基、低級アルキニ（１） ル基または低級ハロアルキル基を表わし　Ｒ３およびＲ
    ４は同一または相異なり、水素原子または低級アルキル
    基を表わし、ｎは２，３または４を表わす。）。２は水
    素原子、フッ素原子または一般式一〇Ｒ６で示される置
    換基を表わす　（ここで、１は低級アルケニル基、低級
    アルキニル基を表わすか、またはハロゲン原子、低級ア
    ルコキシル基あるいは低級シクロアルキル基で置換され
    ていてもよい低級アルキル基を表わす。）、Ｒ１は低級
    アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低
    級シクロアルキル基、低級ハロアルキル基シクロ−アル
    キル基あるいは、ハロゲン原子もしくは低級アルキル基
    で置換されていてもよいフェノキシ基で置換された低級
    アルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基
    、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アルキル基あ
    るいは低級アルコキシル基で（２） 置換されていてもよいフェニル基を表わすか、またはハ
    ロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換されていても
    よいアラルキル基を表わす。〕 で示されるアニリド系化合物の１種以上と、ベンズイミ
    ダゾール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状
    イミド系殺菌剤の１種以上とを有効成分として含有する
    ことを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
JP58134059A 1982-07-27 1983-07-21 農園芸用殺菌組成物 Pending JPS5942304A (ja)

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