JPS58192806A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPS58192806A
JPS58192806A JP7576782A JP7576782A JPS58192806A JP S58192806 A JPS58192806 A JP S58192806A JP 7576782 A JP7576782 A JP 7576782A JP 7576782 A JP7576782 A JP 7576782A JP S58192806 A JPS58192806 A JP S58192806A
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JP
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group
compound
fungicide
thiophanate
benzimidazole
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JP7576782A
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Toshiro Kato
加藤 寿郎
Junya Takahashi
淳也 高橋
Katsuzo Kamoshita
鴨下 克三
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 〔式中、X、Yは同−又は相異・なり、低級アルキル善
、低級フルキル基を示す。Rは低Mフルキル基、低級フ
ルケニル基、低級フルキニル基、低級ハロアルキル基、
低級ハロアルキル基、低級ジロフルキル基のいずれか又
はシアノ基、低級アル1キシ基ミ低級ジクロフルキル基
のうち少くとも7個の置・換基で置換された低級アルキ
ル基を示す。2は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕 で示されるN−フェニルカーバメニト系化合物、で表わ
されるメチル/−(ブチルカルバ□モイル)ペンズイミ
ダゾールーコーイルカーバメート(以下化合物Aと記、
す)、式 : で表目れる2−(ターチアゾリル)ベンズイミダゾール
(以下化合物Bと記す)、式 で表わされるメチルベンズイミダゾτルーーーイルカー
バメート(以下化合物Cと記す)、式で表わされ゛る2
−(−一フリル)ベンズイミダゾール(以下化合物りと
記す)、またはチオファネート系゛殺菌剤、たとえば式 で表わされる/、−一ビス(3−メトキシ力ルポニルー
ーーチオウレイド)ベンゼン(以下化谷物Eと配す)、
式 で表わされ′る/、2−ビス(3−二トキとカルボニル
−2−チオウレイド)ベン讐ン(以下化付物1′と記す
)、式 。
ルアミノ) −/ −(J’−メトキシ力ルボニルーー
′−チオウレイド)ベンゼン(以下化合物Gとi己す)
、式 ホリル7ミノ) +、 / −(J’−メトキシカルボ
ニル−2′−チオウレイド)ベンゼン(以下化合物Hと
記す)、または環状イミド系殺菌剤、たとえば式 で表わされるkl −(J’ 、 j’−ジクロロフェ
ニル−/、コージメチル、゛シクロプロパンー/、2−
カルポキシイ〜ミド(以下化合物lと記す)、式−/−
イソブロビル力ルバモイルイミダゾリジンーコ、タージ
オン(以下化合物Jと記す)、式 −j−メチルー5−ビニルオキサゾリジンーーy−ジオ
ン(以下化合物にと記す)、式ジクロロフェニル)−j
−メチルー−、ゲージオキソオキサゾリジン−5−カル
ボキシレート(以下化合物りと起す。)等から遇ばれた
7種)  以上とを有効成分として含有してなることを
肴鑓とする農園共用殺菌組成、物である。
第   l   表。
ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオファネート系殺
菌剤(以下ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤と記す)は、農園芸作物に寄生する神々の病原菌に対
して優れた防除効果を示し、7′/7θ年頃より員園芸
用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大きく
寄与してきた。ところがこれらの殺−剤を連続して作、
物に散布すると、薬剤耐性−が蔓延し、薬剤の防除効果
が下がり、実際上使用し得ない状況となることが、しは
しば起こる様になってきた。
殺鉋剤を散布しても期待通りの防除効果が得られず、病
害の発生を抑えることができない場合、農水、尋薬剤の
使用者が受ける被害は甚大である。
さらにベンズイミダゾールΦチオファネート系膜[11
のうちいずれかの殺−剤に耐性を示す−は、この群の他
の殺鉋剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示すこと
が知られている0したがって、九とえばベノミルを散布
しても防除効果の認められない圃場では他のベンズイミ
ダゾール・チオファネート系RI!1剤を散布しても、
防除効果を期待することはできない。薬剤耐性菌のJ1
処した圃場ではベンズイミダゾール・チオファネート系
殺菌剤の使用を゛中止せざるを得ないが、使用を中止し
ても薬剤耐性菌の@度が減少しない事例が多く知られて
おり、一旦薬剤耐性′菌が発生ずふとその後長い間その
影響を受けることになる。また、そのような圃場では薬
剤耐性−が交差耐性を示さない他の系統の殺菌剤を散布
子ることにより対象となる病害を防除する訳でおるが、
ベンズイミダゾール譬チオファネート系殺菌剤はど優れ
た防除効果を示すものは極めて少なく、適確な防除が困
難となっている。前述の環状イミド系Mlli剤は、種
々の植物病害とりわけ灰色カビ病に有効であるが、前に
述べた様なベンズイミダゾニル◆チオファネート系殺菌
剤と同様な耐性菌に関する問題があるO 尿発明者らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬剤耐性発生圃場
で高い病害防除効果が期待できることから、その様な性
質を持つ殺醒剤の発明に鋭意努力した。その結果、前述
のH−フェニルカーバメート系化合物が薬−剤耐性菌に
選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが判明し
た。すなめち本発明化合物は後述の試験例からも明らか
なように、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤または環状イミド糸殺薗剤に感受性な耐性菌(・以下
薬剤感受性菌と呼ぶ)による病害に対し何ら防除効果を
示さないが、薬剤耐性菌による病害に対してはすぐれた
防除効果を示し、本発明°化合物の薬剤耐性菌に対する
殺陣力は舞わめて選択性の高いものであった。
しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では、薬剤耐
性菌と感受性菌が混在している場合も多く、ベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺―剤または環状イミド糸
、殺1剤または前述のN−フェニルカーバメート系化合
物のいずれかを単独で使用するだけでは十分な病害防除
効果を期待することが−しい。そこでこれらのN−7工
ニルカーバメート系化合物の7種以上とベンズイミダゾ
ール・チオファネート系殺菌剤、もしくは環状イミド系
殺菌剤の/Wi以上とを混合して使用することによ−る
病害防除効果について検討した。その結果病害防除効果
は、N−フェニルカーバメート系化合物またはベンズイ
ミダゾール・チオファネート系殺菌剤または環状イミド
系80M剤を単独で使用し゛た場合よシも両者を混合し
て使用した場合に高い傾向が見られた。したがって本発
明化合物に係る農lI装用殺菌組成物は、いかなる圃場
でも優れた防除効果を示す殺菌剤として実用価値の高い
ものである。
さらに本発明殺菌組成物は、薬剤耐性菌の出現していな
い圃場で、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤または環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより
薬剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でも、その出現を未
然に防止することができる。
本発明農園芸用殺菌組成物は、広範曝の′s@ることが
できる。
たとえはζリンゴのうどんこ病l!(PcOxXOl−
・n1eoucotrxcha )、黒星病@ (V@
nturia 1naequalis )、黒点病@ 
(Jrcosphaeralln pomi ) 、褐
斑病菌(Marasonimma’li )、モニリア
病菌(8c’l*rotinia−man )、カキの
うどんこ病菌(・附11aotinia薗C0−)、炭
そ病鮒(ciloeoaporium m]ci)、、
モモの灰星病薗(8c1erotinlaォモプシス腐
敗病菌(―(資)psis lip、 )、ブドウの灰
色かび病菌(Botrytis cinersa )、
褐斑病画(○arooepora viticplm 
)、うどんこ病菌(Vncinulanecazor 
)、黒とう病菌(l1sino@ampelina )
 、晩腐病@ (Glomrel’la cingul
ata )、テンサイの褐斑病菌< c@rcjapo
ra beticffim )、ビーナツツの褐斑病菌
(0ercoapora ’arachidico1m
 )、黒渋病菌(Oercoaporspersomt
a )、オオムギのうどんこ麹菌(町8馬−〇ρ己已#
 f、 up、 ’ho−社)、アイ・スポット病菌(
aercoapore1]Aherpotrichoi
a・8)、紅色雪腐病菌(Fusariuai己wa1
・)、コムギのうどんこ病菌(助戸1−gramini
a f、 sp、 tritici )、キュウリのう
どんと病@ (S声■rotheaa fuligin
ea ) 、つる枯病菌(Myco峠−erallam
elonis )、菌核病−(8clerotinia
 sclerotiorum )、灰色かび病−(Bo
trytis cinerea ) 、黒星病菌(O遍
ogporiumcucumerinum )、トマト
の葉かび病菌(OjtacLogporiumfulv
um )、灰色カビ病菌(Botrytia cine
rea ’、)、ナスの島枯病菌(Oorynagpo
ra mlongenae )、イチゴのうどんと病@
 (8に71!Lerotheca hunmi ) 
、萎黄病菌(Flxsarlumoxysporum 
f、 sp、 fragarias ) 、タマネギの
灰色腐敗病菌(Botrytis alli )、レタ
スの菌核病菌(8cl*rotiniaaclerot
iorum )、セルリーの斑点病菌(osraoaI
l!raapi1 )、イシゲンマメの角斑病菌(−o
imriopsi日griseolA )、ホップの灰
色カビ病、菌(Botrytis cin・raa)。
タバコのうどんこ病菌(XrygipbBclchor
acearum )、バラの黒星病* (Dipxoc
arpon rosae )、ミカンのそうか病菌(E
lsime fawcetti ) 、青かび病菌(P
enicilliumitalicum )、緑かび病
菌(−Penicillium digitatum 
)などの薬剤耐性菌の防除に使用することができるO一
方、本発明殺菌組成物は人畜、魚類に対して^い安全性
を有し、かつ農集上有用な作物に対して実際上なんら害
を及ぼさず使用できることも判明した。本梶明fil1
組成−を実際に施用する際には、他成分を加えずに純粋
な形で使用できるし、また殺菌剤として使いやすくする
ため担体と混合して施用することができ、通常使用され
る形番4*とえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒
剤、微粒剤、エアゾール、フロ前記製剤中には一般に活
性化合物(混合成分を含めて)を重量にしてへ〇〜95
.θチ、好ましくは一0θ〜50.0−を含み、通常/
θアーjしあたり/θ〜/θθ2の施用量が適当であゐ
Oさらに1 その使用m度はθ、ぴ一〜θ、jチの範囲
が、望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るため前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差
し支えない。
さらに他のff1ll/ill、除草剤、植物生長調節
剤および殺虫剤等と混合して使用することができ、たと
えば8−ノルマル−ブチル日−バラーターシャリープチ
ルベンジルジチオカーボンイミデート、0.0−ジメチ
ル0−(J、6−ジクロロ−q−メチルフェニル)本ス
ホロチオエート、N−トリクロロメチルチオーダーシク
ロヘキセン−7,コージカルポキシイミド、シス−N 
−(/、/、j、j−テトラクロロエチルチオ)−ダー
シクロヘキセンー7.2−ジカルボキシジンクエチレン
ビスジチオカーバメート、ジンクジメチルチオカーバメ
ート、マンガンニスエチレンビスジチオカーバメート、
ビス(M、N−ジメチルチオカルバモイル)、ジサルフ
ァイド、テトラクロロイソフタロニトリル、ざ−ヒドロ
キシキノリン、ドデシルグアニジンアセテート、j、6
−シヒドローコーメチルー/、ターオキサチイン−3−
カル本キサニリド、N′−ジクロロフルオロメチルチオ
−N、M−ジメチル−N′−フェニルスルファミド、/
−C1l−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−/
−(/、j。
&−トリアゾールー/−イル)−ニーブタノン、メチル
N−C2,4−ジメチルフェニル)−N−メトキシアセ
チルーーーメチルグリシネート、アルミニウAエチルホ
スファイト等の殺菌剤、2、’I−ジクロルフェノキシ
酢酸、コーメチルーダークロルフェノキシ酪酸、コーメ
チルーダークロルフェノキシ酢酸(工“ステル、塩類を
含む)等のフェノキシ系除草剤、−、ダージクロルフェ
ニルダ′−ニトロフェニルエーテル、−。
ルエーテル、−一クロローダートリフルオロメチルフェ
ニル3′−エトキシ−q″−二トロフェニルエーテル、
コ、ダージクロロフェニルq′−二) 1) −J’−
メトキシラエニルエーテル、−24t−ジクロロ7゛エ
ニル3′−メトキシカルボニル−q′−二トロフェニル
エーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、コークロル
ーダ、6−ピスエチルアミノー/、3.3−)す7ジン
、コークロルーグーエチル7ミノー6−イソブロビルア
ミノー/、J、j−トリアジン、コーメチルチオーグ、
6−ピスエチルアミノー/、3.!−トリアジン、−一
メチルチオーダ、6−ピスイソブロビル7ミノー!、3
.J−)す7ジン等、のトリアジン系除草剤、J−’(
J、4t、ジクロロフェニル) −t e’ /−ジメ
チルウレア、3−(3,グージクロロフェニル)−/−
メトキシ−/−メチルウレア、/  (” pα−ジメ
チルペンシル)−J−p−)ジルウレア、/−(,2−
ベンゾチアゾリル)−/、J−ジメチルウレア等の尿素
系除草剤、イソプロピルN−(J−クロルフェニル)カ
ーバメート、メ°チルF−゛     − (3,ダージbロルフェニル)カーバメート等のカーバ
メート系除草剤、8−(4I−クロルベンジル)N、N
−ジエチルチオールカーバメート、S−エチルN、M−
へキサメチレンチオールカーバメート勢のチオールカー
バメート系除草剤、3.ゲージクロルプロピオンアニリ
ド、−一クロローN−メトキシメチルー−96′−ジエ
チルアセトアニリド、コークロロー、2 、4’ −ジ
エチル−N−(ブトキシメチル)−7セトアニリド、−
一りロルーコ、6′−ジエチル二N −(n−ブトキシ
メチル)アセトアニリド、N−クロル7セチルーN−(
λ、6−ジニチルフエニル)グリ°シンエチルエステル
等6酸アニリド系除草剤、j−ブロモ−3−セカンダリ
−ブチル−6−メチルウラシル1.3−シクロヘキシル
−3,6−ドリメチレンウラシル尋のウラシル系除草剤
、/l/′−ジメチルーダ、4I′−ビピリジニウムク
ロライド等のピリジニウム塩系除草剤、M  (ホスホ
ノメチル)グリシン、N。
N−’ビス(ホスホノメチル)グリシン、0−エチル0
−(−一二トローj−メチルフェニル)N−セカンダリ
−ブチル本スホロアミドチオエート、5−(2−メチル
−/−ピペリジルカルボニルメチル)0,0−ジ−n−
プロピルジチオホスフェート、El−(,2−メ、チル
−7−ビベリジルカルポニルメチル)0,0−ジ−n−
プロピルジチオホスフェート、8  (−2−メチル−
/−ピペリジルカルボニルメチル)0.0−ジフェニル
   °       ジチオホスフェート等のリン系
除草剤、α、α、α−トリフルオロー一、6−シニトロ
ーN、N−ジプロピル−p−1ルイジン等のトルイジン
系除草剤、S−ターシャリ−ブチル−J−(,2,ダー
ジクロルーj−イソプロポキシフェニル)−/、、3゜
q−オキサジアゾリンーーーオン、3−イソプロピル−
(/H)−−s/、3−ベンゾチアジアジン−(3H)
−オンニー、−一ジオキシド、α−(β−ナフトキシ)
プロビオンアニライド、グー(,2,グージクロロベン
ゾイル)−/、3−ジメチルピラゾール−よ−イル・p
−トルエンスルホネート、3−(メトキシカルボニルア
ミノ)フェニル3−メチルフェニルカーバメート、ダー
ツミノ−3−メチル−6−ツエニルー/。
−、シートリアジン、o、o−ジメチル0−(Q−ニト
ロ−3−メチルフェニル)ホスホロチオエート、o−(
4−シアノフェニル)0゜0−ジメチルホスホロチオエ
ート、O−(¥−シアノフェニル)0−エチルフェニル
ホスホノチオエート、0,0−ジメチノνB−(N−メ
チルカル″/<モイルメチル)ホスホロジチオエート、
コーメトキシー4(H/eJsコーベンゾジオキサホス
ホリンーーースルフィド、0.O−ジメチル8−(/−
エトキシカルボニル−/−フェニルメチル)ホスホロジ
チオエート岬の有機リン系殺虫剤、a−シアノ−3−フ
ェノキシベンジル2−(&−クロロフユニル)インバレ
レート、3−フェノキシペンジルコ、−一ジメチル−j
−(、?、、2ジクロロビニル)シクロプロツキジベン
ジル−1−一ジメチル−J−(、!。
−−ジブロモビニル)シクロプロパンカルボキシレート
等のピレスロイド系殺虫剤等と混合して使用することが
でき、いずれ4各単剤の防除効果を減することはなく、
さらに混合による相剰効果も期待されるものでおる。
次に試験例および配合例をあけ、本発明組成物のIkl
ikl芸用殺菌剤占用殺菌剤用性をさらに明らかにする
◇ 試験例/ キュウリうどんこ病防除効果りθ1容のプラ
スチック製ポットに紗壊土をつめ、キュウリ(品種:相
撲半日)を播種した。これを室温でに日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
量付着するまで、茎葉散布した0薬液風乾後、幼苗にキ
ュウリうどんこ病@ (5phaerotheaa f
uliginea )の薬剤耐性菌および感受性菌を混
合して得られた分生胞子けん濁液を噴霧接種した。
これを温室に置いて/θ日間栽焙し発病させた後、発病
状態を観察し九〇 発病度は下記の方法によって算出した。
、すなわち調査葉の病斑出現に応じて、θ、θ、3./
、コ、qの指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
(発病M)     (発病状M) θ・・・・葉面上に菌l!または病斑を認めない。
θ、S・・・・葉面上に葉面積のj−未満に菌lIまた
は病斑を認める。
2−・・e葉面上に葉面積のSO悌未満に薗叢壕九は病
斑を認める。
つづいて防除価を次式によ・り求め、た。
その結果、第−表のように化合物(ダ)、け)、(7)
、V)、(//)のいずれかと、化合物(A)、(B)
、(0)、(D)、(I)、(IF)、(())、(H
)のいずれかと混合して散布した場合、それらを単独で
散布した場合にくらぺ、すぐれた防除効果が認められた
O第   −表 試験例コ トマト灰色がび病防除効果 ?θ1容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、トマ
ト(品種:福#−号)を播種した。これを温pML、)
でグ週間栽培し、4を葉期のトマト苗を得た。これに乳
剤ま九は水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあ
たり/θ厘lあて茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ
病菌(Botrytis cinsrea )の薬剤耐
性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴
霧接種した。
これを−θ℃湿室条件下にj日装置いたのち発病状態を
観察し友。
発病調査方法および防除価の算出は試験例/と同様に行
った。
その結果、第3表のように化合物(ゲ)、(6)、(?
)、(/θ)、(/−)のいずれかと、化合物(I)、
(J)、(8))、(L)のいずれかと混食して散布し
九場合−1それらを単独で散布した場合に比べ、すぐれ
た防除効果が得られた。0 第3表 化合物(g)7部、化合物(J)7部、クレーtrtr
部およびタルク10sをよく粉砕混合すれば、主剤゛含
有量2チの粉剤を得る。
配合例−水和剤 化合物(10)−0部、化合物@)70部、珪藻±qj
部、ホワイトカーボン29部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソ
ーダ)3部および分散剤・(リグニンスルホン゛酸カル
シウム)一部をよく粉砕混合すれば主剤含有量3θチの
水利剤を得る0 配合例3 水和剤 化合物(/、2) 70部、化合物(z) yθ部、珪
藻±4Ism、湿潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム)2.5部および分散剤(リグニン、スルホン
酸カルシウム)・−0部部倉よく粉砕混合すれば主剤含
有量5otsの水利剤を得るO 手続補正−書(自発) 3  ノρ  ノ 昭和57年心力a日 特許庁長官 若 杉 和犬 殿 /、事件の表示 昭和57年特許鯨第7176;!号 −0発明の名称 lk園芸用殺菌組成物 3、補正をする者 事件との関係   特許出願人 住 所  大阪市東区北浜り丁目/j番地名 称  (
コθ?)住友化学工業株式会社代表者      土 
方    武 グ0代理人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 【式中、X、Yは同二又は相異なり、低級フル′キル基
    、゛低級フルコ牛シ基を示す◇Rは低級フルキル基、低
    級フルヶニル基′、低級アルキル基゛、低級ハロアルキ
    ル基、低級ジロフルキル基、低級ハロアルキル基のいず
    れか又はシアノ基、低級フルコキシ基、低級ジクロフル
    キル基のうち少七とも7個のtIt換基で置換された低
    Mフルキル基を示す02は酸基原子又は硫黄、原子を示
    す。〕 で示されるN=フェニルカーバメート本化合111+の
    7種以上とベンズイミダゾール系膜[11,チオファネ
    ート系殺菌剤または環状イミド系殺−剤とを%鎗と−f
    h*園芸用殺菌組成物。
JP7576782A 1982-05-04 1982-05-04 農園芸用殺菌組成物 Pending JPS58192806A (ja)

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