JPS5942629B2 - テトラエチレングリコ−ル・ジ−ｎ−ヘプタノエ−ト可塑剤を用いるポリビニルブチラ−ルラミネ−ト - Google Patents

テトラエチレングリコ−ル・ジ−ｎ−ヘプタノエ−ト可塑剤を用いるポリビニルブチラ−ルラミネ−ト

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JPS5942629B2
JPS5942629B2 JP55118567A JP11856780A JPS5942629B2 JP S5942629 B2 JPS5942629 B2 JP S5942629B2 JP 55118567 A JP55118567 A JP 55118567A JP 11856780 A JP11856780 A JP 11856780A JP S5942629 B2 JPS5942629 B2 JP S5942629B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ポリビニルブチラールは１層もしくはそれ以上のガラス
と組み合わせて破壊に対して抵抗性のある複合材料を与
えるために広く用いられる。
ポリビニルブチラールは典形的には続く取扱いに対して
満足すべき機械的性質と性能への要求をバランスさせる
ために可塑剤を含んでいる。ある種の可塑剤はポリビニ
ルブチラールと組み合わせて満足すべき性能を有するが
、満足すべき取扱い特性に対しては一般に高濃度の可塑
剤が必要であることが見いだされている。それに加えて
、多くの公知の可塑剤は水酸基含量の制限された範囲外
でポリビニルブチラールと相溶しない。本発明は少なく
とも１層のガラスとガラスに接着したプラスチック層と
からなわ、プラスチック層が式ＣＨ３（ＣＨ２）５Ｃ−
Ｏ（ＣＨ２ＣＨ、Ｏ）４Ｃ（ＣＨ２）５ＣＨ３のテトラ
エチレングリコール・ジ一ｎ−ヘブタノエートで可塑化
したポリビニルブチラールであるラミネートを与える。
図面は本発明で用いるポリビニルブチラールとの組成物
の相溶性を公知の可塑剤と比較したグラフを表わす。
本発明は新規の組成物、テトラエチレングリコール・ジ
一ｎ−ヘブタノエートの発見と、ポリビニルブチラール
ラミネート中の可塑剤としてのその特別な適合性にもと
づく。
組成物は次式を有する。この組成物はテトラエチレング
リコールとヘプタン酸を接触させることによつて製造す
ることができる。
これらの化合物は式に従つて反応すると信じられている
。
目的の生成物は一般に反応物質のすべての割合で得られ
るが、目的のテトラエチレングリコール・ジ一。−ヘブ
タノエートの最高純度のためには、テトラエチレングリ
コール１モルごとに少なくとも２モルのヘプタン酸が存
在すべきである。よう高度のヘプタン酸、例えばテトラ
エチレングリコール１モルごとに約２．５モルまでのへ
ブタン酸が、反応に触媒も溶媒も加えないときには好ま
しい。ヘプタン酸とテトラエチレングリコールとの反応
は触媒なしで行うことができる。
しかしながら、反応の速度の容易さは触媒の存在によつ
て促進される。触媒は、そしてもつとも基本的な状態は
ヘプタン酸自体の小過剰である。用いることができるほ
かの触媒には硫酸、ギ酸、ポリリン酸またはｐ−トルエ
ンスルホン酸およびそのような酸の組合せを含む種々の
酸が含まれる。触媒は用いるとき、一般に全反応物質の
約０．０１〜５．０重量？に等しい量が存在する。もし
望ましいならぱテトラエチレングリコール・ジ一ｎ−ヘ
ブタノエートの製造に反応物質に加えて溶媒を用いてよ
い。
溶媒は反応物質に不活性であり、好ましくは反応の間に
生成する水と共沸混合物を形成せねばならない。とくに
満足すべきで都合のよいのはトルエン、キシレン｝よび
ベンゼンのような有機溶媒である。本発明に卦いて用い
る化合物の製造は常温常圧において行うことができる。
しかしながら、反応を促進し、反応において生成する水
の除去の容易さのため、合成は約５０〜３００℃の高温
に訃いて行うのが好ましい。とくに満足すべきは水と反
応で用いるへプタン酸または溶媒のいずれかとの共沸混
合物の沸点に等しい温度である。２種の成分の反応によ
つて生成した水は反応速度を増加させ、反応を完結させ
るためと発生した水の量の測定によつてその進行を監視
するための両方で反応の間除くのが好ましい。
水は水と酸または溶媒との共沸混合物の蒸留によつて除
くのが便利である。反応の完結後、テトラエチレングリ
コール・ジ一ｎ−ヘプタノエートは粘稠で無色の油とし
て回収することができる。
もしも望ましいならば、残留溶媒、水、触媒またはほか
の不純物は無水硫酸マグネシウムもしくは炭を通しての
淵過を含めた通常の精製技術または真空蒸留によつて除
くことができる。製造したままの生成物はしばしば少量
の、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール卦よびテトラエチレングリコ
ールのような種々の未反応のグリコール、未反応のヘプ
タン酸｝よびα−メチルヘキサン酸ならびにそのモノ｝
よびジエステルを１０重量７０以下含んでいる。テトラ
エチレングリコール・ジ一ｎ−ヘプタノエート（４Ｇ７
）はほかの可塑剤に対して通常用いられる技術を用いて
可塑剤としてポリビニルブチラール中に混入することが
できる。
ポリビニルブチラールおよびこの酸のジエステルならび
に可塑剤は相溶性のある混合物を生ずる量が存在する。
どのようなポリビニルブチラールにでも加えることがで
きる可塑剤の量は図面で説明したポリビニルブチラール
の残留水酸基含量によつて変る。従つて、残留水酸基含
量２０７０を有するポリビニルブチラールに｝いて、ポ
リビニルブチラール１００部ごとに４９重量部もの４Ｇ
７可塑剤を加えることができる。しかしながら、残留水
酸基含量２５重量７０を有するポリビニルブチラール樹
脂に対して、ポリビニルブチラール樹脂１００部ごとに
最大約３２部の４Ｇ７可塑剤しか加えることができない
。これらの最大量に｝いて、またはそれ以下、または最
大の相溶性可塑剤レベルを示す線に沿つた中間点におい
て、可塑剤の量はポリマーシートの特性が目的のレベル
に達するように調節することができる。可塑化したポリ
ビニルブチラールのシートは本技術に卦いて一般に用い
られ、例えば米国特許第２２９３６５６号、第３８３８
０９１号卦よび第４１０７３６６号に説明された操作に
従つて１層もしくはそれ以上のガラスに積層することが
できる。
本発明において用いる組成物はポリビニルブチラールの
顕著な可塑化とガラスラミネートのすぐれた性能を与え
る。
本組成物が広い水酸基含量範囲にわたつてポリビニルブ
チラールと相溶性があり、例えばトリエチレングリコー
ル・ジ一２−エチルブチレート（３ＧＨ）を用いて要求
されるようも低い可塑剤濃度においてすぐれた寸法安定
性、引張強度およびステイフネスを有するシートを与え
ることが見いだされている。それに加えて、もしも要求
されるならば、これらの組成物はトリエチレングリコー
ル・ジ一２−エチルブチレートと組み合わせて用いるこ
とができる。２種の可塑剤はどのような割合でも用いる
ことができるが、本組成物の有利な効果は、テトラエチ
レングリコール・ジ一ｎ−ヘプタノエートが２種の可塑
剤のブレンドの少なくとも１０重量７０に相当するとき
、そのような混合物でもつとも明らかである。
本発明は次の特定の実施例に訃いてさらに説明する。そ
こで部および７０はとくにことわらない限勺重量に対し
てである。これらの実施例に卦いて次の操作、と試験を
用いた。ＰＶＢ（ポリビニルブチラール）残留水酸基（
ＰＶＡ（ポリビニルアルコール）として重量ｅ）：ＡＳ
ＴＭＤｌ３６９フタル（ＰｕｍｍｅＩ）接着性：ＳＡＥ
Ｊｌ２Ｏ８針入抵抗：米国特許第３７１８５１６号に記
載されたＺ２６．ｌのワン・レペル試験のかわりに平均
破壊高さを求める階段法を用いるＡＮＳ［ Ｚ２６．ｌ
エツジ安定性：２週間のかわりに４週間試験した試料を
用いるＡＮＳＩＺ２６．ｌ促進されたエツジの曇勺／エ
ツジ安定性：ラミネート試験片は１２Ｘ１２Ｘ０．１イ
ンチ（３０．５×３０．５×０．２５ＣＴｒＬ）の２枚
のガラス板の間に３０ｍｉ１（２．５×１０−３？）の
フイルムをはさみ、次の熱訃よび圧力サイクル（１）
２００℃で１分間、次にニツプロールの間でブレス（２
） ２００℃で３分間、次にまたニツプロールの間でプ
レス、（３） １３５℃で９分間、オイルオートクレー
ブ中で２２５ｐｓｉｇ（１．５５ＭＰａ１ゲージ）、で
処理することによつて製造した。
ラミネートは市販のアンモニア性アルコールガラス洗浄
液に６０℃で３０日間浸漬する。次にラミネートを溶液
から取力出し、生じたエツジの曇うを直ちに測定する。
室温条件下にさらに３０日間放置後、ラミネートはエツ
ジの積層のはく離を再検査する。真空蒸留による可塑剤
含量：成形または押出したシート状試刺を６０℃のオー
ブンで３０〜６０分間乾燥し、試験管中に計Ｄ入れる。
次に正確に秤量した受器を取勺付ける。肯を２８５±２
℃の加熱プロツク内に置き、真空（１３Ｐａ最小）を適
用する。４５分後、発生した可塑剤を含んでいる受器を
取りはずし、重量をはかる。
樹脂１００部あたりの可塑剤の部は集めた可塑剤の重量
を１００倍し、もとの試料重量と可塑剤重量の差で割る
ことによつて計算する。実施例１および比較例ＡとＢ テトラエチレングリコール．ジ一１−ヘプタノエート（
４Ｇ７）をポリビニルブチラールと混合し、得られたブ
レンドをシートに成形する。
可塑化したポリビニルブチラールシートは促進されたエ
ツジの曇り／エツジ安定性試験において上に記載したよ
うに２層のガラスの間に積層した。得られた試料を試験
し、結果を次表に要約した。比較例ＡとＢにおいては、
トリエチレングリコール．ジ一２−エチルブチレート（
３ＧＨ）｝よびトリエチレングリコール●ジ一ｎ−ヘプ
タノエート（３Ｇ７）で可塑化した市販のポリビニルブ
チラールを用いて、土の積層｝よび試験操作をくり返し
た。４Ｇ７で可塑化したポリビニルブチラールを用いる
本発明のラミネートはすぐれた機械的性質ならびにエツ
ジ曇）抵抗を示す。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明のテトラエチレングリコール・ジ一ｎ−ヘ
プタノエート（４Ｇ７）とポリビニルブチラールとの相
溶性を公知の可塑剤と比較してグラフに表わしたもので
ある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも１層のガラスとポリビニルブチラールお
    よび、それと相溶性の混合物となる、式▲数式、化学式
    、表等があります▼の少なくとも約１０重量％のテトラ
    エチレングリコール・ジ−ｎ−ヘプタノエートからなる
    可塑剤からなるプラスチック組成物の層とからなるラミ
    ネート構造。 ２ ポリビニルブチラールがポリビニルアルコールとし
    て計算して、約１５〜３０％の水酸基含量を有する、特
    許請求の範囲第１項記載のラミネート構造。 ３ ポリビニルブチラールがポリビニルアルコールとし
    て計算して、約２０〜２５重量％の水酸基含量を有する
    、特許請求の範囲第２項記載のラミネート構造。 ４ 可塑剤が本質的にポリビニルブチラール１００部あ
    たり約２０〜５５部の量のテトラエチレングリコール・
    ジ−ｎ−ヘプタノエートからなる、特許請求の範囲第１
    項記載のラミネート構造。 ５ ポリビニルブチラール１００部あたり約３０〜４５
    部の量のテトラエチレングリコール・ジ−ｎ−ヘプタノ
    エートが存在する、特許請求の範囲第４項記載のラミネ
    ート構造。 ６ 可塑剤がテトラエチレングリコール・ジ−ｎ−ヘプ
    タノエートおよびトリエチレングリコール・ジ−２−エ
    チルブチレートの混合物からなる、特許請求の範囲第１
    項記載のラミネート構造。 ７ ２層のガラスと１層のプラスチック組成物からなる
    、特許請求の範囲第１項記載のラミネート構造。
JP55118567A 1979-08-31 1980-08-29 テトラエチレングリコ−ル・ジ−ｎ−ヘプタノエ−ト可塑剤を用いるポリビニルブチラ−ルラミネ−ト Expired JPS5942629B2 (ja)

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US06/071,535 US4230771A (en) 1979-08-31 1979-08-31 Polyvinyl butyral laminates with tetraethyleneglycol di-n-heptanoate plasticizer

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JPS5637154A JPS5637154A (en) 1981-04-10
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