JPS5942680B2 - ステリルグリコシドのヘミエステル化合物 - Google Patents

ステリルグリコシドのヘミエステル化合物

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JPS5942680B2
JPS5942680B2 JP54085498A JP8549879A JPS5942680B2 JP S5942680 B2 JPS5942680 B2 JP S5942680B2 JP 54085498 A JP54085498 A JP 54085498A JP 8549879 A JP8549879 A JP 8549879A JP S5942680 B2 JPS5942680 B2 JP S5942680B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシトステリルグルコシドのヘミサクシネートお
よびその塩、これらの製造方法およびこれらの化合物を
含有する医薬組成物に関する。
スチリルグリコシド（ステロリン）およびそのエステル
（アシルステロリン）の医薬として有用な性質およびそ
れらの医薬製剤への混和は開示されている（文献１−１
０および４７−５２）。天然のスチロールのグリコシド
およびグリコシドエステルの植物における（文献１１−
１３、４７および４８）、微生物における（文献１４−
１６）および動物における（文献１−１０および４７−
５２）およびまた昆虫における（文献１７）生物学的重
要性は考えられていたか、もしくはいくつかの場合に知
られている。スチリルグリコシドおよびそのエステルは
哨乳動物およびその他の動物にとつて必須の「ビタミン
様物質」であると見做され、動物自体ではこれらの化合
物を合成できないが、主として植物源からその食餌を通
して得られる。スチリルグリコシド、特にグリコシド、
およびそのエステルの医薬および食品での使用は特許文
献（文献１−４および５０−５２）に開示されており、
その毒性に係る報告も科学および医薬文献（５−１Ｏ、
１８および１９）に見られるが、ステロリンの基本的な
且つ重要な性質は一般に認識されているようには見えな
い（たとえば、文献９）。ステロリンは多分細肪生長の
コントロールおよび植物老朽に伴なうもので、ステロリ
ンは前立腺肥大、リユーマチおよびリピド過多血の発症
のような種々の老人病および文明病の処置および予防に
適用することが見出されている（文献１および３）。こ
れらはまた過血糖症（ｈｙｐｅｒｇｌｙｃａｅ−ｍｌａ
）の処置における利尿剤として（文献８および１０）、
抗炎症剤として（文献１、３および４９）並びに止血剤
として（文献５２）等に用いられている。本明細書およ
び引用特許発明（文献１−４および４９−５２）に記載
のスチリルグリコシドの親のスチロールは大部分の生き
ている生物で産出され、必須要素である（文献１３およ
び２０）。スチロールはＣ３０トリテルペン先駆体ラノ
ステロールおよび３個のスケタール性メチル基を失なつ
て、温血動物に見出される最終エンド−スチロールであ
るコレステリルおよび通常１または２個余分の炭素原子
をＣ−２４に有する植物中の種々のフイトステロールを
与えるシクローアルテノールから誘導されるＣ２７，Ｃ
２８およびＣ２９化合物である（文献１１および２１）
。シクロアルテノールから誘導されるＣ２８およびＣ２
，フイトステロールは植物でだけ産出され、温血動物に
見出される場合は、植物性食品力・ら派生したものであ
る（文献２２−２５）。このフイトステロール群の代表
的で一般的なものはシトステロール（従来β−シトステ
ロールとして知られていた最も一般的で豊富な植物スチ
ロール；文献１２，２１および２２）、スチグマステロ
ール、カッパスチロール、α−スピナステロールおよび
コレステロール（文献１５および２６）である；しかし
ながら、ほマ１００の異なるフイトステロールが単離さ
れ、同定され、そして開示されている（文献２１）。９
Ａ 本明細書に記載のスチリルグリコシド（ステロリン）の
β−３一糖部分は通常、そして好ましくは１個だけのモ
ノサッカラード単位よりなり、その最も一般的なものは
グルコースであるが（文献１２，２７および４８）、マ
ンノース（文献１２および２８）、ガラタトース（文献
２７、２９および３０）、アラビノース（文献３１およ
び３２）、キシロース（文献３３）、フラグドーズ（文
献３４）およびグルクロン酸（文献３５）並びにその他
（文献５３）も天然産出ステロリンとして報告されてい
る。
スチロール３一位へのグリコシド結合は大部分の場合に
β−グリコシドである。合成可能性は利用できるモノサ
ッカラードの数により限定されるだけである。ジサッカ
ラード単位に係る報告は天然でも（文献３６および３７
）または合成（文献３８および３９）でもまれであり、
我々の知るかぎり、トリサッカラードまたはそわ以上の
オリゴサッカラード単位が天然（文献２７）または合成
ステロリンに組込まれているか、または見出されている
情報はない。本発明者等（オジサツカライド単位（文献
２）およびトリサッカラード単位を有するステロリンが
シトステリルβ−Ｄ一グルコシドと類似の薬理学的性質
を示すことを見出した。し力化ながら、水溶解度の増加
もしくは少なくとも親水性が糖部分をモノサッカラード
からジ一、トリ一、テトラ一等のオリゴサッカラードに
大きくすることにより達成されることは既知であり（文
献３９−４１）、ステロイド性オリゴサッカラードの生
物学的活性がカルボヒトレート部分のモノマー単位の増
加に伴ない減少するものと見做されることも立証されて
いる（文献４２および４１）。通常のスチリルモノグリ
コシドは実質的に水不溶性である（文献４，１９および
３８並びに後記表）が、後記表に示されているように、
ジサッカラード（文献３８および３９）およびトリサッ
カラードについてはステロリンの水溶性の増加が見出さ
れた。
モノサツカライドステロリンの水不溶性は多分それらの
結晶および無定形凝集物における強力な分子内力による
が、これらの接合力はスチリルグリコシドの別の物質と
のまたは別の物質中の１分子分散体を作ることにより克
服でき、かくしてこのようなステロリン生成物の生物学
的またぱ薬理学的効果を増大させうる（文献２および４
３）。ステロリンのモノカルボン酸によるエステル化は
その水溶性を減じ、これをより親油性にさえする。植物
中の脂肪酸の６−０−アシルスチリルβ−Ｄ−グルコシ
ドは遍在し、これらの天然モノ−および合成過一アシル
化ステロリンの生物学的および薬理学的重要性は特許請
求されている（文献１，３，４，４８，４９および５２
）。本発明の化合物、ジカルボン酸半エステル誘導体お
よびそれらの塩はスチリルモノサッカラードに水溶性を
付与することを主目的として製造された。正常または高
投薬レベルで経口投与しても副作用は観察されないが、
非経口投与では毒性およびその他の副作用が見られた。
後記表で、一連のステロリンの大体の水溶解度を相当す
るステロリンヘミサクシネートおよびその塩の溶解度と
、並びにその他若干の選ばれたジカルボン酸のステロリ
ンヘミエステルおよびその塩の溶解度と比較した。ジカ
ルボン酸ステロリンヘミエステルおよびそれらの塩の水
溶解度の増加がこれらの誘導体の予期されざる増大した
生物学的効果を付随することが本発明の基礎を形成して
いる。
本発明者がシトステリルβ−Ｄ−グルコシドを考える時
に、その４個のヒドロキシル基が種々の異なるエステル
化生成物、即ちモノ一、ジ一 トリ−およびテトラエス
テルを生じさせうる。この中には、４種の異なるモノエ
ステル、６種のジエステル、４種のトリエステルが存在
するが、１種だけのジカルボン酸（またはモノカルボン
酸）を用いた場合には由一のテトラエステルが存在する
。また、ステロリンジエステルを形成することを目的と
する場合に、合成中に種々のジエステル異性体が形成さ
れるばかりでなく、またさらに若干のモノ一、トリおよ
びテトラ−エステルも生成し、複雑なそして多くの場合
に困難な反応処理を含む特別の予防をした場合にだけ特
定のステロリンジエステルをうることができる。従つて
、本発明の生成物は大部分の場合に、異性体の混合物で
あり、理想的方式で反応有力生成物が平均している。本
発明の化合物の医薬として、獣医薬としておよび食品工
業における使用は前記のステロリンについておよびシト
ステリルβ−Ｄ−グルコシド並びにその他関連スチリル
グリコシドについて（文献１，３および５２）記載され
たと同じである。
しかしながら、スチリルグリコシドがその投与された製
品または製剤の最大効果の達成のために、１分子的に分
散させねばならないのに対し、本発明の化合物はこの高
度の分離を必要としない。しかしながら、実用上では本
発明のステロリンジカルボン酸ヘミエステルまたはそれ
らの塩は医薬として許容されうる担体、稀釈剤、分散剤
等のごとき添加剤と混合すべきであり、また必要に応じ
て、その他の医薬として活性の薬剤をその最終製品の製
造に組入れる。または添加することができる。別方式と
して、本発明の生成物はヒトおよび動物が摂取する食品
に加えるか、もしくは混合することができる。理想的に
は、これらのステロリンヘミカルボン酸エステルまたは
その塩を乾燥した固体製剤または食品中に混合すべきで
あるが、油またはその他の非水性溶媒製剤もまた使用で
きる。この化合物はエステル結合のゆつくりした加水分
解を生起して、遊離の不溶性ステロリンを生じるので、
これらの化合物を水含有混合物に組込れることは避ける
ことが望ましい。しかしながら、このような場合に生成
する遊離ステロリンは１分子分散の形で多分存在し、同
化にた易く利用されるであろうことを考慮すべきである
。本発明の化合物の好ましい１日薬用量は使用、投与ま
たは適用の目的および経口、非経口または局所適用され
るかによる。
本発明の化合物のいくつかは試験管内で赤血球の溶血を
生じ、非経口投与（たとえば皮下）した場合に皮膚壊死
作用を現わすことがある。これらは大量投与したときに
毒性であることがあり、従つて経口投与が好ましい。シ
トステリルまたはコレステリルモノグルコシドジヘミサ
クシネートの場合には、ラツトおよび霊長類における急
性毒性の研究で、１０００〜２０００η／Ｋ９のような
過剰でさえも大量経口投与で有毒作用を示さなかつた。
長期間にわたり１日当り１００〜２００即／体重Ｋ９の
投与量はこの種の動物で良好な耐容性を示した。健康な
個体に予防の目的で投与する場合には０．０１〜０．１
即の１日薬用量が適当であるが、成人に対しては０．２
〜１Ｔｆ１９に上げることもできる。悪性疾病の重篤度
によつて、０．３〜４４即の１日薬用量を初期に用い、
特定症候の改善が見られるまで１日当り０，０３〜０．
６即の投与量を維持することも奨められる。これらの化
合物を非経口投与する場合には、より低い１日薬用量が
必要である。動物種間および同じ動物の種々の品種また
は株の間でさえも、そのステロイド様グリコシドに対す
る作用性もしくは利用性の能力に顕著な差異があること
が知られているから（文献４４−４６）、動物に対する
好適薬用量を予め述べることが困難であることを理解す
べきである。本発明の化合物は後記例５に記載のごとき
多くの疾病の処置に本発明に従い使用できる。
例１ ステロリンのジカルボン酸半エステルの標準的製造方法
をシトステリルβ−Ｄ−グルコシドジヘミサクシネート
の合成について例示する。
無水コハク酸（８．６９、Ｏ．０８６モル）および無水
シトステリルβ−Ｄ−グルコシド（２４，７９、０．０
４３モル）の無水ピリジン（９０ｍｌ）溶液を３０分間
還流させ、次に２０時間放置した後に激しく攪拌した濃
塩酸（１０４ｍｌ）中に氷温度で注ぎ人れる。
混合物を２時間放置し、沈殿したヘミエステルを重力濾
過する。集めた固体を洗浄液が中性になるまで氷冷水で
洗い、次に真空オーブン中で乾燥させる。この生成物の
小量試料Ｃおよび且分析用に一定重量に乾燥させる。か
くして得られたシトステリルβ−Ｄ−グルコシドジヘミ
サクシネート（３１．５９、９４％収率）は次の特性を
有した；融点２４６℃（僅かに分解して、即ち褐色化し
て次第に軟化し、この温度で明白な融解に達する、（Ｃ
４３Ｈ６８０１２に対する元素分析計算値：６６．５％
；Ｈ８．８０Ｉ）；実測値：Ｃ６５．２％；Ｈ９．２０
Ｉ））、分子量７７６；２５℃における水溶解度（９／
ｌ）：５Ｘ１０２９は白色ゲルを形成し、１．２５×１
０９に稀釈すると次第にコロイド状になる。註１：後記
表に製造されたいくつかの化合物の融点、式および分子
量、微量分析ＣおよびＨ値並び反応剤の割合を、その塩
および親のステロリンのいくつかに係るデータとともに
示す。
さらにこの表に、列記されている化合物のいくつかのの
溶解度も示す。註２：本明細書に記載のいくつかの化合
物の製造に使用した（ａ）ステロール、（ｂ）糖、およ
び（ｃ）二塩基性酸を次のものである：（ａ）シトステ
ロール、スチグマステロール、コレステロール、コレス
タノ一ル、エルゴステロール、ラノステロールおよび２
２，２３−ジヒドロラノステロール；（ｂ）グルコース
、ガラクトース、マルトース、ラクトース、セロビオー
スおよび６−グルコシルβ−Ｄ−マルトシド；（ｃ）コ
ハク酸、グルタル酸、マレイン酸、シクロヘキサン−１
，２−ジカルボン酸およびフタール酸。
これらの化合物は例として挙けたもので本発明の範囲を
制限するものではない。
本明細書に記載の全てのステロール、カルボハイドレτ
トおよび二塩基性酸が包含され、それらが医薬として許
容されうるかぎり、本発明の化合物もしくは製品に含ま
れる。註３：モノサツカライドステロリンおよび容易に
且つ経済的に製造さわるヘミサクシネートに関して、ジ
ヘミサクシネートおよびその塩が本発明の好適な化合物
および生成物である。
モノヘミサタシネートおよびそのナトリウム塩はまだ比
較的水不溶性であるが、相当するジヘミサクシネートの
溶解度もしくは親水性は約２５倍高い。また、シトステ
リルβ−Ｄ−グルコシドジヘミサクシネートのナトリウ
ム塩を腹腔内投与すると、より溶解性のトリ−およびテ
トラ−ヘミサクシネートナトリウム塩を投与した場合に
比較して、低い組織毒性を伴ない有害作用の少ないこと
が動物実験で観察された。さらにまた、このサクシネー
トはコハク酸が化合物のケレブス（Ｋｒｅｂｓ）クエン
酸環式基に属する故に、その他の引用ヘミエステルの全
部の中で好適である。註４：このシトステリルβ−Ｄ−
グルコシドジヘミサタシネートの製造に係る方法は反応
剤のモル割合を変えることにより、モノー、トリーおよ
びテトラーヘミサクシネートを生成するように容易に変
更できる。
同様に、その他の二塩基性酸のヘミエステルも製造でき
る。次の調整が必要である：（ａ）溶媒量を変更させね
ばｌ゛らないことがあり、もしくは溶媒をピペリジン、
ジメチルホルムアミド等を用いることにより変えてもよ
い。
（ｂ）反応条件を変更せねばならない場合もあり、還流
条件が必要な場合にはそうする。
別法として、本発明の化合物は本明細書およびその非限
定的例に記載した以外の化学方法でも製造できる。例２ ステロリンジカルボン酸半エステル塩の標準製造方法を
シトステリルβ−Ｄ−グルコシドジヘミサクシネートの
ジナトリウム塩の製造について例示する。
例１に記載のとおりに塩酸で洗浄した湿つているシトス
テリルβ−Ｄ−グルコシドジヘミサクシネートを重炭酸
ナトリウム溶液（水２００ｍ１、ＮａＨＣＯ３７．２ｌ
，．Ｏ．Ｏ８６モル）中に定量的に移す。
この混合物をＯ ’Ｃに氷冷し、激しく攪拌しながら氷
冷アセトン（２０００ｍ１）にゆつくり注ぎ入れ、生成
塩の白色沈殿を１８時間にわたり氷箱中で沈降させ、次
に吸収濾過する。湿つている塩を十分にかきまぜながら
氷冷アセトン（２００ｍ１）中に入れ、スラリーを吸引
濾過し、濾過ケーキを冷エーテルで洗浄し、次に生成物
を真空オーブン中で４０℃で４８時間乾燥させ、次にミ
クロオーブン中で２×１分間加熱する。白色粒状のシト
ステリルβ−Ｄ−グルコシドジヘミサクシネートのジナ
トリウム塩を白色粉末に粉砕する。この粉末は次の特性
を有した：融点３２０’Ｃ（分解、即ち褐色化を伴いゆ
つくり軟化し、この温度で明白な融解に達する）、（
Ｃ４３Ｈ６６Ｏｌ２Ｎａ２に対する元素分析計算値：Ｃ
６２．９％； Ｈ８．Ｏ％；実測値：Ｃ６２．２％；
Ｈ８．Ｏ％；分子量８２０）：２５：Ｃにおける水溶解
度（ｇ／ｌ）二５×１０２Ｉは濃厚なシロツプを形成し
、２×１０θに稀釈するとほとんど清明な溶液になる。
註１：例１の註１を参照。
註２：例１の註２を参照。
註３：例１の註３を参照。
註４：その他のステロリンヘミサクシネートエステルま
たはへミジカルボン酸エステルのナトリウム塩およびト
性ナトリウム塩の製造は反応剤のモル割合および溶媒量
等を調整せねばならない以外は例２に記載の方法と同様
の方法に従う。
別法として、本発明の化合物、もしくは生成物の塩は当
業者に利用できるその他の化学方法によつても製造でき
る。註５：ナトリウム以外の陽イオンを、たとえばＫ，
ＮＨ４，Ｍｇ，Ｃａ等の製造に用いることができ、アミ
ン塩も包含する。
但しこの陽イオンは生物学的に、もしくは医薬として許
容されうるものでなければならない。例３ 本発明の化合物を混和した医薬組成物の製造：（ａ）シ
トステリルβ−Ｄ−グルコシドジヘミサクシネートのジ
ナトリウム塩（２．１ｍ９）を温水（５００ｍ１１約６
０℃）に溶解し、コロイド状溶液を生成し、これをタル
ク（１０００ｇ）の水（１１）スラリー中に室温で撹拌
しながら加える。
混合物を減圧下６０℃でかきまぜながら乾燥させ、乾燥
生成物を再粉末化し、次にカプセルに、各カプセルが約
１００Ｗ９、すなわちシトステリルグルコシドジヘミサ
クシネートジナトリウム塩（Ｎａ２ＳＧＤＳ）０．２１
ηを含有するように充填する。（ｂ）ジナトリウムシト
ステリルβ−Ｄ−グリコシドヘミサクシネート塩（２１
９）、サブラン（１００〜）および無水グルコース（５
９）を均一な着色生成物が得られるまで混合する（ペス
トルまたはモーターによるか、またはいずれかその他の
機械的手段を用いる）。
この処理をグルコースの添加量を大体２倍にして（５，
１０，３５，１００，３００９）５回繰返し、総量４５
０９の第１次生成物を生成する。これを次に無水グルコ
ース９．５５ｋｇと十分に混合する。最終生成物をカプ
セルに充填し、各カプセルが大体１００ワ、すなわちシ
トステリルグルコシドジヘミサクシネートジナトリウム
塩（Ｎａ，ＳＧＤＳ）０．２１即を含有するようにする
。Ｈ：上記（ａ）および（ｂ）に記載の生成物は良性前
立腺肥大症の処置に有用であり、患者に対し、Ｎａ２Ｓ
ＧＤＳＯ．２ｌｍｇを含有する１単位製剤を１日３回投
与する。註２：単位投薬形当りのＮａ２ＳＧＤＳの量は
その意図する用途（治療、維持または予防の目的）によ
り変えることができる。
註３：本発明の化合物のいずれかを最終製剤中に混和す
ることができ、担体または稀釈剤もいずれか単独の医薬
として許容されうる物質またはこのような物質の２種ま
たは２種以上の混合物でありうる。
さらに、最終製剤はアスコルビン酸、アセチルサリチル
酸、パラセタモル等のごときそれら自体がそれだけで活
性効果を有するか、または本発明の化合物と相乗的に作
用しうるものであるその他の医薬として活性な化合物を
混合してもよい。註４：本発明の化合物を含有する最終
製剤は前記のようにカプセルに詰めることができるが、
これらはまたピルまたはカプセルに圧縮することも、ま
たは粉末形のま＼分与することもできる。
さらに、本発明の化合物は溶液、乳剤または懸濁液中に
入れることもできる。註５：本発明の化合物を医薬製剤
（ヒトおよび獣医用）中に混和することについて記載し
たが、これらの化合物をヒトおよび動物用の液状または
固形のいずれかのタイプの食品に混和もしくは添加する
ことも包含される。
例４ シトステリルβ−Ｄ−グルコシドジヘミサクシネートジ
ナトリウム塩（Ｎａ２ＳＧＤＳ）の抗炎症作用：（ａ）
Ｎａ２ＳＧＤＳの経口投与： 体重２４０〜２６０９の雄のスプラクーダウレイ種（Ｓ
ｐｒａｑｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ）のラツト〔原産者：ブル
ースプルース（ＢｌｕｅＳＰｒｕｃｅ）；アルタモント
、米国〕の２０匹を試験環境で少なくとも１０日間順応
させる。
被検物質を、蒸留水を用いて作つた１％ｍ／ｖ［Ｆ］
［Ｆ］チロース （ＴｙｌＯｓｅ）溶液に懸濁
する。
化合物の選ばれた試験量を１．０ｍ１，／１００９体重
の割合で２４時間強制的に摂取させ、その１時間後に起
炎性薬剤を足底内に投与する。炎症誘発物質としてはブ
レヴアースイースト（Ｂｒｅｗｅｒｓ′Ｙｅａ一Ｓｔ）
を用い、これを殺菌食塩水により２％懸濁液にし、その
０．１ｍ１を右後肢に注射した。（左後肢には対照の肢
として０．１ｍ１食塩水だけを注射した）。挑戦させて
５時間後に１０匹の動物を犠牲にし、急性炎症プロセス
についての被検物質の効果を測定した。
残りの１０匹イま２４時間後に犠牲にし、イーストの第
２次残存炎症作用に対する被検化合物の効果の標価に用
いた。イーストによる右肢に生じた浮腫および膨潤の平
均値はこの肢の重量を対照（食塩水）の肢で得られた重
量で割算することにより得た。処置群から得られた結果
を水性チ［Ｆ］ロース 溶液だけを同量で受けた比較対
照群と比較し、その差異を対照値に対する増加もしくは
減少％として表わした。
炎症の平均減少は次表に示される： ２はこの投与量を２４時間投与し、その１時間後にイー
ストで挑戦したことを表わす。
本発明のその他の化合物およびその先駆体ステロリンを
同じ条件下に試験した。
（ｂ） Ｎａ２ＳＧＤＳの非経口投与： 体重２５０（±１０９）の雄のスプラクーダウレイ種ラ
ツト１群２０匹を試験環境に順応させた。
被検化合物は選ばれた投与量が０．１ｍ１！／１００９
体重の割合で腹腔内投与されうるような濃度に生理食塩
水を用いて仕上げる。
被検化合物を投与して１時間後にブレヴアースイースト
を挑戦させる。
その他の試験方法は（ａ）に記載のとおりにする。得ら
れたデータを次表に示す：８はイーストで挑戦する１時
間前に腹腔内投与した投与量を示す。
本発明のその他の化合物およびそれらの先駆体ステロリ
ンを同様の条件下に試験した。
これらの結果のいくつかを後記の表３にまとめて示す。
（ｂ）本発明の化合物を単次非経口または経口投与した
ときの、投与後の毒性試験：体重２５０〜３５０９の雄
のスパルクーダウレイ種ラツトに水性溶液または懸濁液
を０．１〜０．５ｍ２／体重Ｋｇの量で腹腔内投与した
。
経口投与は前言αａ）に記載のとおりに行なつた。急性
毒性の評価は７日後に行なつた。結果を次の表４に示す
：例５本発明の化合物および生成物の医薬用途：下記の
目的および症状の処置およびコントローノレ ：（Ａ）
食餌器管および代謝 （ａ）食品、医薬製剤またはその他のヒト、動物または
農業用の製剤へのステロリンの添加、混合および（また
は）増強；（ｂ）潰瘍 （ｃ）肝機能の正常化； （ｄ）食欲および体重の正常化； （ｅ）全般的安寧および健康を促進するための強壮タイ
プの製剤の成分として；ｆ）消化器系障害の処置； ｇ）糖尿病の処置； ｈ）緩下剤。
（Ｂ泌尿生殖器系を含む全身的ホルモン性症候。
ａ）内分泌不調の処置；ｂ）泌尿器系の病気； ｃ）良性前立腺肥大症およびそれにより生じる付随症候
。
（Ｃ）血液および造血器管。
（ａ）りヒト過多血症およびその可逆性作用。
（Ｄ）心臓血管系。（ａ）心臓病および血圧； （ｂ）利尿剤として； （ｃ）静脈瘤、痔および血管系疾病の処置および予防剤
として；（Ｅ）皮膚疾患。
（ａ）湿疹、痙癒および関連症候を含む皮膚疾患；（ｂ
）軟化剤および保護剤。
（Ｆ）筋肉一骨系。
（ａ）抗炎症剤として； （ｂ）一般のリユーマチ病 （Ｇ）中枢神経系。
（ａ）てんかん （Ｈ）呼吸器系。
（ａ）喘息を含む一般的アレルギ一。
（１）その他 （ａ）別種の薬剤の姑息的および相乗的薬剤として：（
ｂ）故射線療法、細胞増殖静止剤およびその他の薬剤に
より生じる有害な反応および作用を防止または姑息する
ための予防剤として；（ｃ）一般的癒合および特に手術
前および手術後の処置；（ｄ）器管移植手術における癒
合および受け入れプロセスの促進。
本明細書で前記した引用文献の各文献番号は各各次の文
献に相当する：１ （ａ）英国特許第１２９８０４７号
；Ｒ．ＸＶ．ＬｉｅｂｅｎｂｅｒｇＯ （ｂ） ドイツ公開特許第２１１３２１５号：Ｋ．Ｈ．
ＰｅｇｅｌＯ２（ａ）英国特許第１３６５６６１号： Ｋ−Ｈ−ＰｅｇｅｌＯ （ｂ） ドイツ公開特許第１３６５６６１号；Ｋ●Ｈ・
ＰｅｇｅｌＯ３（ａ）英国特許第１４１７２７２号： Ｋ−Ｈ・Ｐｅｇｅｌ。
（ｂ）米国特許第３９３３７８９号；Ｋ．Ｈ．Ｐｅ−Ｇ
ｅｌＯ（ｃ） ドイツ公開特許第２３１２２８５号；Ｋ
．Ｈ．ＰｅｇｅＩＯ４ドイツ公開特許第２４５８８９０
号；Ｍ，Ｋ−Ａｗａｍａｔａ−Ｈ●Ｕｓｈｉｍａｒｕツ
Ａ●ＳａｎＯ２ａｎｄＹ．ＴａｋａｈａｓｈｉＯ５ｌｎ
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Ｔ．ＴｓｕｋａｍＯｔＯ，Ａ．Ｙａｇｉ，Ｋ−Ｍｉｈａ
ｓｈｉａｎｄＹ−ＭＯｒｉＯ２７Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．
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Ｒａｎｄｗａｎ，Ｆ−Ｓｐｅｎｃ一ＥｒａｎｄＨ．Ｌ．
ＭａｎｇＯｌｄＯ２８Ｚ．ＮａｔｕｒｆＯｒｓｃｈ．，
ｌ９６６，２ｌｂ，８５９〜８６７；Ｗ．Ｅｉｃｈｅｎ
ｂｅｒｇｅｒａ−ＮｄＷ．ＭｅｎｋｅＯ２９ＰｈｙｔＯ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙツ１９７５Ｆ１４Ｆ２０５５〜２０
５８；Ｇ．ＷｉｌｌｕｈｎａｎｄＪ●ＫＯｓｔｅｎｓＯ
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８２９〜８３０；Ａ．Ｍ．Ｏｓｍａｎ，Ｍ．Ｅｌ−Ｇ一
ＡｒｂｙＹＯｕｎｅｓａｎｄＡ●ＭＯｋｈｔａｒＯ３ｌ
ＬｌＯｙｄｉａ，ｌ９７Ｏ，リ，３０〜３５：Ｈ．Ｋ．
Ｋｉｍ，Ｎ．Ｒ．ＦａｒｎｓｗＯｒｔｈツＨ●Ｈ・Ｓ●
ＦＯｎｇ少Ｒ●ＨＩＢｌＯｍｓｔｅｒａｎｄＧ●Ｊ．Ｐ
ｅｒｓｉｎＯｓＯ３２Ｒｅｖ−Ｌａｔｉｎａｍｅｒ−Ｑ
ｕｉｍ−ツ１９７３ツ４，１６６〜１７０；Ｄ．Ｓ．Ｂ
ｈａｋｕｎｉ，Ｍ．Ｍａｙｅｒ？Ｋ−Ａ−ＰＯｙｓｅｒ
，Ｐ−Ｇ−ＳａｒｒｕＴｌｅｓａｎｄＭ．ＳｉｌｖａＯ
３３ＬｌＯｙｄｉａ，ｌ９７ｌ，むト７９〜８７；Ｍ．
Ｔｉｎ−Ｗａ，Ｎ．Ｒ−ＦａｒｎｓｗＯｒｔｈツＨ−Ｈ
・Ｓ●ＦＯｎｇ２Ｒ●Ｎ●ＢｌＯｍｓｔｅｒ，Ｊ●Ｔｒ
Ｏｊａ一Ｎｅｋ，Ｄ−Ｊ−Ａｂｒａｈａｍ，Ｇ−Ｊ−Ｐ
ｅｒｓｉＯｎ−ＳａｎｄＯ−Ｂ−ＤＯｋＯｓｉＯ３４Ｐ
ｌａｎｔａＭｅｄｉｃａ，ｌ９６７，ｌ５，７４〜８０
：Ｈ．Ｓ．ＧａｒｇａｎｄＣ．Ｒ．Ｍｉ−ＺＯｔｒａＯ ３５ＣＯｌｌ．Ｃｚｅｃｈ−Ｃｈｅｍ．ＣＯｍｒｎり１
９６２９２１，１３４５〜１３４６；Ｊ．ｒｋＯｃＯ３
６ＰｈｙｔＯＣｈｅｍｉＳｔｒｙ２ｌ９７４′Ｕ′１９
９〜２０２；１．Ｋｈａｎｎａ，Ｒ．Ｓｅｓｈａｄ一Ｒ
ｉａｎｄＴ．Ｒ−ＳｅｓｈａｄｒｉＯ３７Ａｒｚｎｅｉ
ｍｉｔｔｅｌＦＯｒｓｃｈｇ．，ｌ９７４，２４．２８
５〜２８７；Ｓ．Ａ．Ｉ．Ｒｉｚｕｉａ一ＮｄＯ−Ｃ−
ＳａｘｅｎａＯ３８Ｈｅｌｕ−Ｃｈｅｍ−Ａｃｔａ，ｌ
９４５，？，１０４９〜１０５３：Ｐｌ．Ａ．Ｐｌａｔ
ｔｎｅｒａｎｄＡ．ＵｆｆｅｒＯ３９Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉ
ｍ．Ａｃｔａ，ｌ９４４，２７，２３ｌ〜２３６；Ｃｈ
．ＭｅｙｓｔｒｅａｎｄＫ．ＭｉｅｓｃｈｅｒＯ４ＯＨ
ｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，ｌ９４３，２６，２２４
〜２２３；Ｋ．ＭｅｉｓｃｈｅｒａｎｄＣｈ．Ｍｅｙｓ
ｔｒｅＯ４ｌＤｅｕｔｓｃｈ，ＡｐＯｔｈ．−Ｚｔｇ．
，ｌ９６８，ｌＯ８，７９７〜８０８；Ｇ．Ｗｕｌｆｆ
Ｏ４２ＰｈａｒｍａｃＯｌＯｇｙラ１９７３ｄ』′６５
〜７５；Ｋ．Ｏ．Ｈａｕｓｌｅｉｎ，Ｒ−Ｊ−Ｍｅｇｇ
一ＥｒｓａｎｄＪ◆ＨａｕｐｔｍａｎｎＯ４３Ｐｈａｒ
ｍａｚｉｅ，ｌ９７４，２９，２Ｏ７〜２０８；Ｈ．Ｒ
ｕｐｐｒｅｃｈｔ，Ｇ．Ｋｉｎｄｌａｎ−ＤＭ．Ｊ．Ｂ
ｉｅｓａｃｋＯ４４ＢｌＯｃｈｅｍ−ＢｉＯｐｈｙｓ−
Ａｃｔａｐｌ９７２′囁υ，５５１〜５５５；Ｔ．ＴＯ
ｂｉｎ，Ｒ．Ｈｅ−ＮｄｅｒｓＯｎａｎｄＡ●Ｋ−Ｓｅ
ｎＯ４５Ｋｌｌｎ．Ｗｓｃｈｒ．，ｌ９７４，５２，７
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ｎ一ＥｒＯ４６ＷｉｅｎｅｒＫｌｉｎｉｓｃｈｅＷｓｃ
ｈｒ．，ｌ９２７，ｌ６〜１８；Ｌ．ＫＯｆｌｅｒａｎ
ｄＬ．ＬａｚａｉｒＯ４７（ａ） Ｐｌａｎｔａｌｌ９
７５司ノ』，２８９〜２９２；Ｙ．Ｋｉｍｕｒａ，Ａ−
ＴｉｅｔｚａｎｄＳ・ＴａｒａｍａＯ（ｂ） Ｚ．Ｐｆ
ｌａｎｚｅｎＰｈｙｓｉＯｌ．，ｌ９７７，８ｌ，５７
〜６７；Ｔ．Ｔｉｅｔｚ，Ｙ．ＫｉｍｕｒａａｎｄＳ−
ＴａｍｌｒａＯ４８ＬｉｐｉｄｓａｎｄＬｉｐｉｄＰＯ
ｌｙｍｅｒｓｉｎｔｈｅＨｉｇｈｅｒＰｌａｎｔ（Ｐａ
Ｐ．Ｏｙｍｐ●７６），１９７７，１９６９〜１８２；
Ｗ．Ｅ−ＩｃｈｅｎｂｅｒｇｅｒＯ４９

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 医薬として許容されるシトステリルグルコシドのヘ
    ミサクシネートおよびその塩。 ２ 医薬として許容されうるシトステリルグルコシドの
    ヘミサクシネートおよびその塩の少なくとも１種を有効
    量で含有する抗炎症組成物。 ３ 医薬として許容されるシトステリルグルコシドのヘ
    ミサクシネートまたはその塩の製造方法であつて、シト
    ステリルグルコシドをコハク酸またはその反応性誘導体
    と適当なモル割合でエステル化条件下に反応させ、所望
    により生成物を塩に変換することからなる方法。
JP54085498A 1978-07-05 1979-07-05 ステリルグリコシドのヘミエステル化合物 Expired JPS5942680B2 (ja)

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GB7828833 1978-07-05
GB000028833/78 1978-07-05

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ID=10498259

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EP (1) EP0007474B1 (ja)
JP (1) JPS5942680B2 (ja)
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AU (1) AU521669B2 (ja)
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DK (1) DK285679A (ja)
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