SU971103A3 - Способ получени гемисукцинатов ситостерилгликозидов или их щелочных,щелочноземельных или аммониевых солей - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу лучени  гемисукцинатов ситостерилгликозидов общей формулы где Z - остаток моно- или дисахарид А - остаток  нтарной кислоты; или их щелочных, щелочноземельных или аммониевых солей, обладающих ф макологической активностью. Известен способ получени  гемисукцинатов , заключающийс  в том, чт спирт подвергают взаимодействию с  нтарным ангидридом 1 . Использование известной реакции позвол ет получать новые фармакологически активные гемисукцинаты ситостерилгликозидов общей формулы I ИЛИ их щелочных, щелочноземельных или аммониевых солей. Цель изобретени  - получение.гемисукцинатов ситостерилгликозидов или их щелочных, щелочноземельных или аммониевых солей, обладающих ценными фармакологическими свойствами . Поставленна  цель достигаетс  способом получени  ситостерилгликозидов общей формулы I или их щелочных , щелочноземельных или аммониевых солей, заключающимс  в том, что ситостерилгликозид подвергают взаимодействию, с  нтарным ангидридом в мол рном соотношении 1:1, 1:2, 1:3 или 1 rt .дл  получени  моно-, ди-, три- или тетрагемисукцината соответ .ственно с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде СОЛи о Повышенна  растворимость в воде соединений общей формулы I по сравнению со стерилгликозидами оказалась сопр женной с неожиданным усилением .

397

биологического действи  Эти соединени  могут использоватьс  дл  лечени   звенных болезней, диабета, нормализации функции печени, в составе препаратов тонизирующего действи , как слабительные средства Они обладают также лечебным действием при системных гормональных нарушени х, при заболевани х сердца и нарушении кров ного давлени , при дерматитах, ревматических заболевани х, эпилепсии , аллергических заболевани х дыхательных путей, включа  астму„ Эти соединени  про вл ют противовоспали- тельную и диуретическую активность. . Четыре гидроксильные группы ситостерил-р-О-глюкозида могут дать множество различных продуктов этерификации , а именно моно-, ди-, трии тетраэфирЫо Среди них следует отметить четыре моноэфира, шесть диэфиров , четыре триэфира и только один тетраэфир, если используетс  лишь одна дикарбонова  кислота (или монокарбонова  кислота ). Кроме того, если ставить задачу получени  диэфира стеролина,во врем  синтеза происходит образование не только различных изомерных диэфиров, но и некотодых монотри- и тетраэфиров, так что единственной возможностью получени  диэфира стеролина  вл етс  внесение специальных предосторожностей, основанных на применении сложных и зачастую труД ноосуществимых методик. В большинстве случаев продукты согласно изобретению оказываютс  смес ми изомеров и реакци  приобретает усредненный характер

Применение соединений общей формулы 1, в медицине, ветеринарии и в пищевой промышленности идентично применению ситостерил-р-О-глюкозида о Однако в то врем , как стерилгликозиды должны быть мономолекул рно диспергированы дл  достижени  максимального эффекта, соединени  общей формулы I не требуют столь значительной степени дисперсности.

Пример, Дигемисукцинат ситостерил-/3-0-глюкозида „

Раствор  нтарного ангидрида (8,6 г,

0,086 моль) и безводного ситостерил-/i-D-глюкозида (2,7 г, 0, моль)в безводном пиридине (90 мл) кип т т с обратным холодильником в течение 30 мин, затем оставл ют на 20 ч, после чего выливают в интенсивно перемешиваемую концентрированную сол ную кислоту (10 мл) при 0°С„ Смесь оставл ют на 2 ч, отфильтровывают осадок полуэфира, который промывают лед ной водой до нейтральной реакции промывных вод, сушат в вакуумном шкафу , получают дигемисукцинат ситостерил-/ -0-глюкозида (31,5 г, выход 9). ТоПЛо 246°С (постепенное разм гченйё при слабом разложении), растворимость в воде при 25°С с образованием белого гел , постепенно станов щегос  коллоидальным при разбавлении до 1,25-10 г/л.

Аналогично с использованием соответствующих мол рных соотношений ситостерилгликозида и  нтарного ангидрида получают соединени , приведенные в таблице

Ситостерил-р -БТЛЮКОЗИД моногемисукцинат

а

Ситостерил-/Ь -П-глюкозид тригемисукцинат

Ситостерил-р -D-ГЛЮКОЗИД тетрагемисукцинат

Ситостерил- гь-Стлюкозид , моногемисукцинат , натриева  соль

65

8,6

8,0

85

Claims (5)

1. формула изобретения

   1. Способ получениягемисукцинатов ситостерилгликозидов общей формулы j янтарной кислоты, их щелочных, щелочноземельных аммониевых солей, о т л и ч а и й с я тем, что ситостерилглиА - остаток или или ю щ козид подвергают взаимодействию с янтарным ангидридом в молярном соотношении 1:1, 1:
2. 2, 1:
3. 3 или 1:
4. 4 для микропечи. Белые гранулы динатрие- ’ вой соли ситостерил-р-О-глюкозид-дигемисукцината размалывают до белого порошка, т.пл. 320°С (медленное раз- 50 мягчение с разложением: приобрете ние коричневой окраски с образованием прозрачного расплава).

   Растворимость в воде при 25°С
5. 5‘10 г/л с образованием густого си ропа, разжижающегося при ра'збавлеВНИИПИ Заказ 8446/80

   Филиал ППП Патент получения моно-, ди-, три- или тетрагемисукцината соответственно с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 1933, Bd. 17, s. 4θ8, Berlin, Verlag von Julius Springer.

   ___Тираж 388 Подписное Ужгород, ул. Проектная, 4